Universidad Nacional Autónoma de México

Facultad de Estudios Superiores Cuautitlán

Profesores: Judith Garcia Arellanes

Susana Garcia Rodriguez

Carrera: Lic. Farmacia Grupo: 1301 2/10/2014

Aguirre Vidal Pablo/ / García Ramírez Javier/ Sánchez Arias Alexis Daniel

Practica #5 Preparacion de sistema indol.

OBJETIVOS:

Efectuar la formacion de un anillo de 5 miembros con un heteroatomo de nitrogeno condensado a un anillo de benceno.

INTRODUCCIONEl indol es un compuesto heterocíclico con estructura bicíclica que consiste en un anillo de benceno unido a un pirol, tiene una distribución de 10 electrones π en el sistema cíclico presenta resonancia en su anillo de cinco miembros.

Es un sólido cristalino que posee un punto de fusión de 52°C, fácilmente soluble en la mayoría de los disolventes orgánicos y cristaliza en agua, tiene olor agradable y por esta razón también se utiliza como base de perfumes.

Se ha encontrado en muchos compuestos naturales que tienen un gran interés químico y bioquímico, por otro lado, el interés en estas moléculas surge de su uso farmacológico, son un ejemplo el sumatriptan (antimigraña) y el frovatriptan también antimigraña, también se encuentra en el triptófano es un aminoácido esencial, el índigo un colorante y el ácido indolil-3-acético, una hormona de crecimiento vegetal.

Los métodos generales para sintetizar estas sustancias utilizan procedimientos que forman el anillo heterocíclico por ciclización.

Mecanismo de reacción de la síntesis efectuada

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:

. Formación de la fenilhidrazona de la acetofenona

1.-En un matraz Erlenmeyer de 50 ml se coloco 2.0g (1.9 ml) de acetofenona, 1.8 g (1.65 ml) de fenilhidracina, 6 ml de etanol y 2-3 gotas de acido acético glacial.

2.-se Mezclo homogéneamente y se calento en baño María a 60ºC durante 5 minutos.

3.-se Dejo enfriar la mezcla de reacción, filtrar el precipitado yse lávo con alcohol frío.

Formación del 2-fenilindol

4,-En un matraz Erlenmeyer de 50 ml se coloco el precipitado anterior y adicionar 5.0g de cloruro de aluminio anhidro.

5.-se Calento la mezcla de reacción directamente con mechero se utilizo un flama corta y se mantuvo la temperatura entre 130º - 140ºc durante 10 minutos (la reacción es exotérmica).

6.-se Enfrio ligeramente y se adiciono 15 ml de ácido glacial.

7.-se Calento con mechero hasta disolver el producto, y se dejo enfriar un poco tambien se adiciono lentamente 20 ml de agua.

8.-se Separo el producto por filtración al vacío y se lavavo con un poco de agua. Se Determino el punto de fusión (188º - 189ºC) y su rendimiento.

RESULTADOS:

Análisis de resultados:

CONCLUCIONES:

REFERENCIAS:

Solomon, S.; Fulep-Poszmik, A. y Lee, A. (1991) Journal of Chemical Education. Vol. 68, No. 4.p.

Morrison y Boyd Química Orgánica. Addison-Wesley. Iberoamericana.

McMurry John. (2008). Química Orgánica. (7ª ed.). México. CENGAGE Larning. Pág.