REPORTE DE PRÁCTICA 2 QUÍMICA ORGÁNICA 2

Unidad: 1Instituto Tecnológico Superior de

Coatzacoalcos.Edición No. 1

Fecha de Edición:11/03/2013

Departamento: Ingeniería Química

Materia: Química Orgánica 2

REPORTE DE PRÁCTICA # 2 MÉTODOS DE OBTENCIÓN DE HALUROS DE

ALQUILO

Nombre de los Alumnos:

ÁNGELES QUITERIO MIRIAM YANET SEPÚLVEDA CEBALLOS VÍCTOR DE JESÚS LÓPEZ GARCÍA YUDITH GÓMEZ CRUZ LUIS OREA ROSETE RUBY BONILA LUCAS IVETTE PEREZ LÓPES YESENIA Apellido Paterno Apellido Materno Nombre(s)

No. De Equipo: 2 Semestre: __3ro__ Grupo:”A”

Fecha de inicio: 5 de Febrero_ Fecha de término: 15 DE JUNIO

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QUIMICA ORGÁNICA 2






Nombre del Docente: GONZALES MORALES MARIA ISABEL

Apellido Paterno Apellido Materno Nombre(s)

PRESENTACIÓN

OBJETIVO

El alumno obtendrá el 1-bromobutano a partir del alcohol correspondiente

por reacción con HBr. Así como también explicara el mecanismo de la

reacción. Podrá reconocer un halogenuro de alquilo por métodos químicos

INTRODUCCIÓN

Todos los alcoholes primarios, secundarios y terciarios reaccionan con los hidrácidos para formar haluros de alquilo pero con diferencias de reactividad bien marcadas. Los alcoholes terciarios reaccionan rápidamente a la temperatura ambiente. Los secundarios más lentamente y los primarios necesitan temperaturas elevadas. En el caso de los hidrácidos, la velocidad de reacción sigue el siguiente orden: HI > HBr > HCl > HF En general la reactividad del halógeno en los haluros de alquilo sigue el orden RI > RBr > RCl Como podría esperarse, las propiedades físicas de los alquinos son muy similares a las de los alquenos y los alcanos. Los alquinos son ligeramente solubles en aunque son algo más solubles que los alquenos y los alcanos semejanza de los alquenos y alcanos, los alquinos son solubles en disolventes de baja polaridad, como tetra cloruro de carbono, éter y alcanos. Los alquinos, al igual que los alquenos y los alcanos son menos densos que el agua. Los tres primeros alquinos son gases a temperatura ambiente Los halogenuros de alquilo son compuestos que contienen halógeno unido a un átomo de carbono saturado con hibridación sp3. El enlace C-X es polar, y por tanto los halogenuros de alquilo pueden comportarse como electrófilos.

Los halogenuros de alquilo pueden obtenerse mediante halogenación por radicales de alcanos, pero este métodos de poca utilidad general dado que

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siempre resultan mezclas de productos. El orden de reactividad de los alcanos hacia la cloración es idéntico al orden de estabilidad de los radicales: terciario > secundario >primario.

Conforme al postulado de Hammond, el radical intermedio más estable se forma más rápido, debido a que el estado de transición que conduce a él es más estable. Los halogenuros de alquilo también pueden formarse a partir de alquenos. Estos últimos se unen a HX, y reaccionan con NBS para formar el producto de brotación alílica. La bromación de alquenos con NBS es un proceso complejo por radicales que ocurre a través de un radical alilo. Los radicales alilos son estabilizados por resonancia y pueden representarse de dos maneras, ninguna de las cuales es correcta por sí misma. La verdadera estructura del radical alilo se describe mejor como una mezcla o híbrido de resonancia de las dos formas resonantes individuales. Los alcoholes reaccionan con HX para formar halogenuros de alquilo, pero este método sólo funciona bien para alcoholes terciarios, R3C-OH. Los halogenuros de alquilo primarios y secundarios normalmente se obtienen a partir de alcoholes usando SOCl2 o PBr3. Los halogenuros de alquilo reaccionan con magnesio en solución de éter para formar halogenuros de alquil-magnesio, o reactivos de Grignard, RMgX. Algunos reactivos de Grignard son tanto núcleo filos como básicos, y reaccionan con ácidos de Bronsted para formar hidrocarburos. El resultado global de la formación del reactivo de Grignard y su protonación es la transformación de un halogenuro de alquilo en un alcano (R-X ®RMgX ® RH).Los halogenuros de alquilo también reaccionan con litio metálico para formar compuestos de alquil-litio, RLi, que en presencia de CuI forman diorganocupratos o reactivos de Gilman, R2CuLi. Estos reaccionan con halogenuros de alquilo para formar hidrocarburos de acoplamiento como productos.

MATERIAL

1 Embudo de separación 1 Matraz Erlenmeyer 1 probeta graduada de 25 ml y 50 ml 1 espátula 1 pipeta de 2 ml y 10 ml 2 tubos de ensayo 1 Mechero de Bunsen 1 soporte universal 2 pinzas para soporte universal papel tornasol

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1 Perilla. 2 mangueras 1 arillo con 1 tela con asbesto

Aparatos e Instrumentos. Reactivos

Equipo de destilación a reflujoN-butanol , Etanol

Ácido sulfúrico al 98 %

Bromuro de sodio

Cloruro de terbutilo

Tetra cloruro de carbono

Nitrato de plata en solución alcohólica

PROCEDIMIENTO:

1.-colocar en un matraz Erlenmeyer 10.5 ml de agua destilada y 20.5 de ácido sulfúrico concentrado; enfriando exteriormente la mezcla con la corriente de agua de grifo. Luego añadir 11.10 ml de alcohol n-butílico, agitar el matraz e igualmente enfriar.

2.-Inmediatamente después agregar a la mezcla 12.50 gr de bromuro sódicoDeshidratado. Instalar el matraz de manera que constituya el sistema de reacción de destilación a reflujo.

3.- Enseguida calentar con llama suavemente, hasta disolver el bromuro sódico, luego aumentar la llama para iniciar la reacción. Mantener el calentamiento hasta ver formarse en el matraz 2 capas en 20 minutos.

4.-Una vez terminado el reflujo toda la mezcla se pasa a un embudo de separación y separar el producto deseado.

PRUEBAS DE RECONOCIMENTO.

1.-A unas 4 gotas del 1-bromobutrano (producto deseado) se agitan con 2 ml de agua destilada y 2 gotas de solución de nitrato de plata alcohólica y

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calentar. Reposar 15 min y observar. Repetir la experiencia con cloruro de terbutilo y comparar los tiempos que se tomaran en darse las reacciones.

2.-A unas gotas de 1-bromobutano agregar 4 gotas de tetra cloruro de carbono y observar.

CUESTIONARIO

1.-Como se comporta el 1-bromoetano en agua?

R= El 1-bromobutano reacciona rápidamente formando un Sólido blanco

2.-Que se forma al agregarle al 1-bromobutano nitrato de plata en solución alcohólica?

R=El 1-bromobutano es insoluble en agua. Al agregarle al 1-bromobutano nitrato de plata en solución alcohólica se forma un precipitado.

3.-A partir de que sustancias se obtienen los halogenuros de alquilo en el laboratorio?R=El halogenuro de alquilo tiene algunas características al del alquenos (son inertes a los oxidantes).

Los halogenuros de alquilo se obtienen en laboratorio a partir de alcoholes con ácidos.

4.-Cuales son las propiedades físicas y químicas del 1-bromoetano?

Aspecto y color: Gas licuado, comprimido, incoloro.

Olor: Característico.

Presión_de_vapor: 53kPa_a_15ºC

Densidad__relativa (agua=1): 1.732

Densidad_relativa_de_vapor (aire=1):3.36

Solubilidad_en_agua: 4.84g/100ml_a_15ºC

Punto_de_ebullición: 3.56ºC

Punto_de_ebullición_a_101.3kPa: 4ºC

Punto_de_fusión: -93.7ºC

Peso molecular: 95

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OBSERVACIONES TÉCNICAS

En esta práctica observamos como los demás equipos tuvieron fallas en lo que es la reacción de la mezcla, dado que su nivel de temperatura fue mayor al establecido, dándonos paso a evitar ese problema, pusimos la flama baja, de manera que los 20 minutos que establecía la práctica se cumplieran al 100%, siendo positivo el resultado, vimos como se formaron las 2 capas en lo que es la muestra de nuestro experimento, tomando notas de este, pudimos ver que al apagarle la flama, este reducía su movimiento de átomos n la mezcla, quedando inerte en el fondo del recipiente, y el refrigerante no saco humo cono en equipos anteriores, logrando una práctica efectiva con margen de pocos errores en su proceso de realizado.

CONCLUSIONES

Únicamente, al realizar la practica vimos que una mezcla de reactivos

puestos a ciertas temperaturas con ácidos en su mezcla, forman capas en

donde la reacción a flama baja es lenta y consistente, siempre y cuando se

cuide y vigile el tiempo de calor que se le da a la mezcla, puesto que una

exposición mayor a lo establecido, crea una reacción mayor, despidiendo

humo que puede ser toxico al ambiente que lo rodea y las personas como

seres vivos que allí se encuentren, viendo como paso final, que en una

reacción, es muy importante mantener el margen de medida de cada

elemento, ya que, si se mezcla formula líquida o sólida de más, este puede

reaccionar de manera espontanea o agresiva, según sean los reactivos

puestos en marcha en la práctica establecida a proceder.

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BIBLIOGRAFÍA. 1. Morrison y Boyd, Química Orgánica, Addison-Wesley Iberoamericana, México, 2007.

2. Solomon, Fundamentos de Química Orgánica, Limusa, México, 2007.

3. Mc Murry, Química Orgánica, Mc Graw Hill Interamericana, México, 2007.

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