reacciones quimicas de identificacion de azucares

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    Ao de la

    Diversificacin

    Productiva y Fortalecimiento de la Educacin

    REACCIONES QUMICAS DE IDENTIFICACIN DE AZUCARES

    Docente:

    Curso: Qumica Orgnica III

    Ciclo: V

    Aula: 1A

    Turno: Maana

    2015

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    RESUMEN

    Los azcares

    constan de un esqueleto carbonado que porta un grupo carbonilo (aldehdo o

    cetona) y varios grupos hidroxilo. En esta prctica se entregan cuatro

    disoluciones problema de azcares al 5%. Pueden ser cualquiera de los

    siguientes: glucosa, galactosa, sacarosa, lactosa o fructosa. La prctica consiste

    en identificar de qu azcares se trata. Para ello se utilizan diversas pruebas

    DEDICATORIA

    AGRADEZCO A DIOS POR HABERME GUIADO,

    Y A LA VEZ DEDICO ESTE TRABAJO A MIQUERIDA MADRE, MI TIO Y MIS MAESTROS

    POR SUS ENSEANZAS.

    KERLY ZACARIAS CHAVEZ

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    que reconocen determinadas propiedades de los azcares. El que una prueba

    sea positiva o negativa nos informar acerca de las propiedades del azcar. Los

    disacridos tambin pueden reaccionar pero de forma ms lenta, el grupo

    aldehdo perteneciente al monosacridos que se encuentra en forma hemiacetal

    se oxida pasando a cido carboxlico; varias sustancias como por ejemplo el

    cloruro de sodio que puede interferir en la prueba o a su vez en el tamao

    molecular aunque se pueden ver implicados en ciertos factores tales como una

    interaccin compleja con los anillos monosacridos.

    REACCIONES QUMICAS DE IDENTIFICACIN DEAZUCARES

    1.1. MARCO TERICO

    El nombre carbohidrato o hidrato de carbono, deriva del hecho que el hidrogeno y el oxgeno

    estn en la misma proporcin que en el agua (Hidrato); es decir; hay 2 hidrgenos por casa

    oxgeno. El termino carbohidratos; azucares; glcidos o hidratos de carbono se identifica y

    designa un grupo de sustancias naturales que cumplen funciones vitales como componentes

    de los organismos vivos.

    1.2. OBJETIVOS

    Descripcin de Monosacridos, disacridos y polisacridos.

    Identifcacin de a!cares "ediante di#erentes reacciones $%&"icas.

    El o'(eti)o de esta practica es deter"inar si en las "%estras analiadas *aya%cares y, en caso afr"ati)o, $%e tipo de a!car es+ se analiaran "%estrasdi#erentes.

    1.3. MATERIALES Y REACTIVOS

    Materiales

    Tubos de ensayo

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    Gradilla

    Beaker

    gotero de plstico

    lentes de proteccin

    matraz Erlenmeyer

    pipetas

    propipeta

    Reactivos

    Glucosa al 1% cido sulfrico al 2%

    Sacarosa al 1% Reactivo de Benedict

    Lactosa al 1% Hidrxido de sodio

    Almidn al 1% Reactivo de Barfoed

    Manitol al 1% Nitrato cobaltoso

    Fehling A

    Fehling B

    1.4. PROCEDIMIENTO

    A.-Reaccin general para carbohidratos (Reaccin de Molish)

    A cinco tubos de ensayo agregamos 2ml de la solucin estndar (glucosa, sacarosa,

    lactosa, almidn, manitol)

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    Luego adicionara las muestras 10 gotas ( 2mL) de alfa_ naftol.

    Agregar 1ml ( 2 gotas) de

    cido sulfrico

    concentrado (con cuidado por las paredes). No agitar.

    Observar los resultados obtenidos con cada solucin y con la muestra.

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    La reaccin toma un color violeta rojizo, demostrando que es POSITIVOpara

    MONOSACARIDOS,adems la reaccin esEXOTERMICApues libera calor despus de

    reaccionar.

    Al haberse depositado en el fondo del recipiente el cido sulfrico este acta sobre la glucosa

    arrancndole una molcula de agua y volviendo la molcula de glucosa un derivado delfurfural, en este caso el hidroximetil en furofural.

    Luego de esa reaccin se mezcla con el alfa-naftol en presencia de cido sulfrico atacando

    la zona del doble enlace del grupo carbonilo unindose en un compuesto mixto pues

    presenta sustituyentes cidos y fenlicos que toma una coloracin rojiza violeta en un anillo

    del tubo de ensayo.

    B.-Reaccin de identificacin de azucares

    reductores (reaccin de benedict)

    A 2mL de la solucin estndar(glucosa,

    sacarosa, lactosa, almidn, manitol)

    De las muestras aadirle 15

    gotas del Reactiv de Benedict.

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    Homogenizar e

    inmediatamente poner a bao mara

    hasta que cambie de color

    Observar los resultados.

    Reaccin de Benedict. Esta reaccin es especfica para azucares con grupo reductores libres

    (C=O). Todos los monosacridos poseen un grupo reductor libres. Los disacridos maltosa y

    lactosa tiene grupos reductores libres, pero la sacarosa no los posee. Ya que se pierden los

    grupos reductores de sus componentes cuando esta es formada. Se basa en la capacidad del

    carbohidrato de reducir el Cu+2 en un medio alcalino. Este Cu+1 se oxida y precipita en

    forma de Cu2O, lo que proporciona la coloracin positiva de la reaccin. La coloracin

    depender de la concentracin de xido de cobre y esta a su vez de la reduccin del cobre, va

    desde verde, amarillo, anaranjado o rojizo, dependiendo de la coloracin.

    C.- Reaccin de identificacin de aldosas (Reaccin de Pelouze)

    A 2ml de la solucin estndar (glucosa, sacarosa, lactosa, almidn, manitol) o de las

    muestras aadirle 2ml de hidrxido de sodio 10%.

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    Calentar en bao mara

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    Observar coloracin amarilla.

    D.- Reaccin de identificacin de monosacridos (Reaccin de Barfoed)

    Colocar en un tubo 2ml de solucin de monosacridos (glucosa) y en otro tubo 2ml de

    solucin de disacrido (lactosa o sacarosa).

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    Agregarles 1ml de Reactivo de Barfoed.

    Calentar ambos tubos

    simultneamente a bao

    mara.

    El monosacrido debe presentar un precipitado rojo ladrillo antes que el disacrido.

    Esta prueba permite diferenciar la diferencia entre un monosacrido y un disacrido se echa

    la muestra del problema en el tubo de ensayo luego se adicionan el reactivo de Barfoed y se

    coloca a bao mara durante dos minutos observamos.

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    Cabe resaltar que el Reactivo de Barfoed se prepara disolviendo 13.3 gramos de acetato de

    cobre neutro cristalizado en 200 ml de agua destilada si es necesario se filtra y luego se

    agrega 5 ml de agua destilada si es necesario luego se agrega 5 mililitros de cido actico.

    Como vemos la reaccin procede siempre y cuando se adicione calor proviene del bao mara

    en este caso se forma el gluconato de cobre o gluconato cprico que es una sal orgnica,

    depositndose en el fondo del recipiente el xido cuproso de color rojizo y la solucin

    sobrante es el agua.

    E.- Reaccin de identificacin de sacarosa (Reaccin de Herail)

    A 2 ml de la solucin estndar o de las muestras(glucosa, sacarosa, lactosa, almidn,

    manitol)

    Aadirle 2 ml de nitrato cobaltoso y 5 gotas de hidrxido de sodio 50%.

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    Agregarle 5 gotas de hidrxido

    de sodio 50%.

    La aparicin de coloracin azul-

    violcea es positiva parasacarosa.

    En un primer momento al haber echado el reactivo de Fehling y Fehling b al tubo de ensayo

    estos mostraban una coloracin azulina para luego de echar el monosacrido y colocar a

    bao mara toman un coloracin rojiza en el fondo del recipiente demostrando que la sal

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    cprica se redujo a una sal cuprosa en este caso el xido cuproso, volvindose a regenerar el

    tartrato de sodio, formndose el gluconato de sodio y el hidrxido de sodio.

    F.- PRUEBA DE SELIVANOFF (Diferencia Aldosa de Cetosa)

    Esta prueba sirve para diferenciar una aldosa de una cetosa

    La operacin consiste en echar al tubo de ensayo la muestra del problema(glucosa,

    sacarosa, lactosa, almidn, manitol)

    Luego el reactivo de selivanoff se coloca a bao mara durante un tiempo de 5 minutos

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    Cabe resaltar que el reactivo de Selivanoff es resorcina diluida en cido clorhdrico. Despus

    del tiempo observamos que la muestra cambio a coloracin en dos fases rojiza en el fondo del

    tubo de ensayo y de un color rosadito en la parte superior.

    En una primera etapa de reaccin la glucosa reacciona con el cido clorhdrico depositado

    primero en las paredes del recipiente este arranca una molcula de agua al monosacrido ylo vuelve un derivado del furfural en este caso el hidroximetilenfurfural la velocidad de

    formacin es ms lenta que si hubiera reaccionado con las cetosas.

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    Ahora al adicionarse el resorcinol ataca el grupo carbonilo del radical formilo y forma un

    compuesto de coloracin rojiza con poca presencia de precipitado del mismo color, y

    formacin de agua que parece ser una constante en la copulacin de este compuesto.

    Los carbohidratos se clasifican como cetosas o aldosas. Vale decir, que las cetosas en el

    carbono 2 tienen una funcin cetona, que en presencia de un cido fuerte producen

    rpidamente derivados furfuricos que reaccionan con un difenol llamado resorcina que est

    contenido en el reactivo de Seliwanoff. La sacarosa (un disacrido formando por glucosa y

    fructosa) y la inulina (un polisacrido de la fructosa) dan positiva la reaccin, ya que el HCL

    del reactivo provoca en caliente la hidrolisis del compuesto liberando fructosa (responsable

    de la reaccin positiva)

    RESULTADOS:

    Obser!r "#s res$"%!s #b%e'(s )#' )!&! s#"$)(*' + )#' "! $es%r!.

    Es%! re!))(*' s(re -!r! e" re)#'#)((e'%# &e %# %(-# &e !/)!res. L#s !/)!res, e' e&(# 0)($er%e se &es2(&r!%!' 1#r!' 1$r1$r!"es. Es%#s 1$r1$r!"es !" re!))(#'!r )#' e" 34'!1%#" #r(5('!')#-"e6#s &e ('%e's# )#"#r.

    B.-Reaccin de identificacin de azucares reductores (reaccin de Benedict)

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    Es%! -r$eb! s(re -!r! e" re)#'#)((e'%# &e !/)!res re&$)%#res.

    Re!))(*' &e Be'e&()%. Es%! re!))(*' es es-e)71()! -!r! !$)!res )#' 5r$-# re&$)%#res "(bres 8C9O:.

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    S( "! -r$eb! es -#s(%(! !-!re)e $' )#"#r !$" #s)$r# $+ ('%e's#.

    E.- Reaccin de identificacin de sacarosa (Reaccin de Herail)

    E' $' -r(er #e'%# !" 2!ber e)2! e" re!)%(# &e e2"('5 + e2"('5 b !" %$b# &e e's!+# es%#s#s%r!b!' $'! )#"#r!)(*' !$"('! -!r! "$e5# &e e)2!r e" #'#s!)0r( + )#"#)!r ! b!@# !r7! %#!'$' )#"#r!)(*' r#6(! e' e" 1#' &e" re)(-(e'%e &e#s%r!' ;$e "! s!" )/-r()! se re&$6# ! $'! s!")$-r#s! e' es%e )!s# e" *?( )$-r#s#, #"('se ! re5e'er!r e" %!r%r!%# &e s#&(#, 1#r0'se e"5"$)#'!%# &e s#&(# + e" 2(&r*?( &e s#&(#.

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    F.- PRUEBA DE E!"#A$%FF (Diferencia Aldosa de &etosa)

    Es%! -r$eb! s(re -!r! &(1ere')(!r $'! !"s! &e $'! )e%#s!

    Obser!#s )!be res!"%!r ;$e e" re!)%(# &e Se"(!'#11 es res#r)('! &("$(&! e' 0)( )"#r27&r()#.Des-$s &e" %(e-# #bser!#s ;$e "! $es%r! )!b(# ! )#"#r!)(*' e' s 1!ses r#6(! e' e" 1#'&e" %$b# &e e's!+# + &e $' )#"#r r#s!&(%# e' "! -!r%e s$-er(#r.

    L! !-!r()(*' &e $' )#"#r r#6# # $' -re)(-(%! r#6# es ('&()!%(! &e "! -rese')(! &e )e%#s!s )## '#2!+ )#"#r!)(*' '# 2!+ re!))(*'

    Es%! -r$eb! es es-e)71()! -!r! "!s )e%#s!s. L!s )e%#s!s se &es2(&r!%!' 0s r0-(&!e'%e ;$e "!s!"s!s, &!' 1$r1$r!"es. Es%#s se )#'&e's!' )#' e" res#r)('#" -r#&$)(e' $' )#-"e6# )#"#re!.S( e" %(e-# &e eb$""()(*' se -r#"#'5!, -$e&e &!r %!b(' -#s(%(# -!r! #%r#s !/)!res.

    CUESTIONARIO1. Qu drogas ricas en carbohidratos existen y cules son sus aplicaciones en la

    industria farmacutica, alimentaria y/o cosmtica?

    Leche de vaca

    Pasta blanca

    Productos de panadera, como pasteles y galletas

    Procesado de cereales refinados, como arroz blanco

    Pudines, natillas y otros dulces

    Refrescos carbonatados con azcar (gaseosas)

    Jalea y confituras

    Golosinas

    Alimentos procesados, como patatas fritas

    Alcohol

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    Aplicacin de Carbohidratos

    Industria farmacutica:

    es un sector dedicado a la fabricacin y preparacin de productos qumicos medicinales para

    la prevencin o tratamiento de las enfermedades. Estos se preparan mediante varios

    procesos y formas como los son en frmacos dosificados, como pastillas, cpsulas o sobres.

    Alginatos: espesante, estabilizante, gelificantes

    Almidon: como excipiente para pldoras, frelleno de pldoras tabletas.

    El agar agar: laxante, estabilizador.

    La Fructuosa: como azcar para diabticos

    Edulcorantes de sucralosa

    Alimentaria:

    Utilizan carbohidratos para la elaboracin de diversos alimentos, productos de panaderas,

    cereales, pastas, tortillas.

    Elaboracin de mermeladas y confituras, azucares para cocteles.

    La lactosa ingrediente para sopas y productos deshidratados.

    Almidn para dar consistencia a los alimentos espesantes, productos horneados.

    Cosmtica:

    La miel de abeja, que contiene carbohidratos lo utilizan para champun, cremas exfoliantes

    mascarillas. Lociones para el cuerpo y manos.

    El cido hialuronico constituido x cadenas de carbohidratos complejos se emplea para

    hidratacin de la epidermis, capacidad de retener agua, tambin para prevenir arrugas.

    Los primeros productos elaborados con algas son jabones, cremas de afeitar, champs,

    tintes, lpices de labios, tnicos, maquillaje, espumas y diversos productos de bao. En poco

    tiempo, el uso de las algas en productos cosmticos tuvo una gran demanda por su alto

    contenido en oligoelementos, sales minerales, vitaminas y aminocidos que sirven para

    mantener el buen aspecto externo de la piel, ya que son directamente asimilable por las

    clulas cutneas.

    Las formas de aplicacin ms comn son geles, mascarillas, emulsiones, champs, lociones

    y cremas, y entre sus mltiples usos se destaca los tratamientos tonificantes, hidratantes,

    rejuvenecedores y anticelulticos.

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    2.- Investigar otras formas de determinacin de carbohidratos que existen?

    -Determinacin de azucares por refractometra.

    Se basa en la propiedad que tienen las soluciones de varias el ndice de refraccin con la

    concentracin de azcar. Esta tcnica permite determinar la concentracin de azucares en

    solucin pura y con suficiente aproximacin cuando tienen impurezas en pequea

    proporcin.El instrumento de medicin es un refractmetro tipo Abbe o de inmersin (seguro que en

    Internet encontrs algo), que permite leer directamente en una escala la concentracin

    porcentual de azucares en funcin del ndice de refraccin. Si se usa la escala azucarina se

    expresa en grados Brix (Bx) que corresponde al porcentaje de sacarosa (en general de

    cualquier HC) de la solucin, o lo que es lo mismo, peso del HC cada 100 g de solucin.

    -Determinacin de azcares por polarimetra.

    Se basa en la propiedad que poseen los carbones asimtricos de las molculas de azcar de

    desviar la luz polarizada. A estas sustancias se las denomina pticamente activas. Como

    cada HC tiene una determinada capacidad de rotacin de la luz polarizada, se puede

    emplear esta tcnica para diferenciarlos entre si para resolver ecuaciones en caso de

    mezclas.

    Se determina con un polarmetro, aparato nunca bien ponderado y grande entre los de su

    especie.

    3.- Describir los fundamentos de cada una de las reacciones?

    Reaccin de molish

    es una reaccin que tie cualquiercarbohidratopresente en una disolucin; es llamada asen honor del botnico austracoHans Molisch.Mide la presencia de glcidos en una

    muestra.

    Se basa en la deshidratacin de los carbohidratos por la presencia de cido sulfrico o cido

    clorhdrico para producir un aldehdo, que se condensa con 2 molculas de -naftol

    resultando en la coloracin rosa/morada caracterstica. Todos los carbohidratos deberan

    dar una reaccin positiva, y los cidos nucleicos y glicoprotenas tambin dan una reaccin

    positiva, ya que todos ellos son hidrolizados por los cidos fuertes.

    Es una reaccin cualitativa, por lo que no permite saber la cantidad deglcidosen la

    solucin original.

    https://es.wikipedia.org/wiki/Carbohidratohttps://es.wikipedia.org/wiki/Hans_Molischhttps://es.wikipedia.org/wiki/Gl%C3%BAcidoshttps://es.wikipedia.org/wiki/Hans_Molischhttps://es.wikipedia.org/wiki/Gl%C3%BAcidoshttps://es.wikipedia.org/wiki/Carbohidrato
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    Reaccin de benedict

    En la qumica, la reaccin o prueba de benedict identifica azucares reductores. El

    fundamento de esta reaccin radica en que en un medio alcalino, el ion cprico (otorgado

    por el sulfato cuprico) es capaz de reducirse por efecto del grupo aldehdo del azcar (CHO) a

    su forma de Cu+. Este ion se observa como un precipitado rojo ladrillo correspondiente al

    oxido cuproso (Cu2O). El medio alcalino facilita que el azcar este de forma lineal, puesto que

    el azcar en solucin forma un anillo de piranosico o furanosico. Una vez que el azcar esta

    lineal, su grupo aldehdo puede reaccionar con el ion cprico en solucin.

    Reaccin de Pelouze

    Es una prueba qumica que se usa para distinguir entre aldosas y cetosas.. Esta prueba est

    basada en el hecho de que, al calentarlas, las cetosas son deshidratadas ms rpido que lasaldosas.

    Lafructosada positiva a esta prueba. Lasacarosada negativa a esta prueba ya que la

    molcula, si bien est constituida por glucosa y fructosa, en la unin alfa se anulan las

    propiedades reductoras de la glucosa y la fructosa, por lo que no da positiva, la sacarosa da

    positiva cuando se le realiza una hidrolisis cida, lo que la convierte en un azcar invertido o

    invertasa, donde se rompe el enlace alfa y permite que la reaccin con esta prueba d

    positivo.

    Reaccin de Barfoed

    Es unensayo qumicoutilizado para detectarmonosacridos. Se basa en la reduccin de

    cobre(II) (En forma de acetato) a cobre (I) (En forma de xido), el cual forma un precipitado

    color rojo ladrillo.

    RCOH + 2Cu

    +2

    + 2H2O RCOOH + Cu2O + 4H

    +

    Losdisacridostambin pueden reaccionar, pero en forma ms lenta. El grupoaldehdodel

    monosacrido que se encuentra en forma de hemiacetal se oxida a su cido carboxlico

    correspondiente. Muchas sustancias, entre ellas el cloruro de sodio,3pueden interferir en la

    prueba.

    https://es.wikipedia.org/wiki/Fructosahttps://es.wikipedia.org/wiki/Sacarosahttps://es.wikipedia.org/wiki/Ensayo_qu%C3%ADmicohttps://es.wikipedia.org/wiki/Monosac%C3%A1ridohttps://es.wikipedia.org/wiki/Cobrehttps://es.wikipedia.org/wiki/Disac%C3%A1ridohttps://es.wikipedia.org/wiki/Aldeh%C3%ADdohttps://es.wikipedia.org/wiki/Prueba_de_Barfoed#cite_note-3https://es.wikipedia.org/wiki/Fructosahttps://es.wikipedia.org/wiki/Sacarosahttps://es.wikipedia.org/wiki/Ensayo_qu%C3%ADmicohttps://es.wikipedia.org/wiki/Monosac%C3%A1ridohttps://es.wikipedia.org/wiki/Cobrehttps://es.wikipedia.org/wiki/Disac%C3%A1ridohttps://es.wikipedia.org/wiki/Aldeh%C3%ADdohttps://es.wikipedia.org/wiki/Prueba_de_Barfoed#cite_note-3
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    CONCLUSIONES

    Con la reaccin del Lugol podemos identificar de modo general

    polisacridos, pero de modo especfico entre uno de ellos se encuentra el

    almidn que lo identificamos en la prctica.

    El almidn al ponerse en contacto con el lugol presenta una coloracin

    violeta, esto se debe a que cuando el lugol reacciona con las dos

    estructuras que forman el almidn con la amilosa proporciona un color

    azul y cuando reacciona la amilopectina con lugol proporciona un color

    rojo y la combinacin de estos dos colores nos proporciona el color violeta

    caracterstico del almidn.

    En la muestra del agua al reaccionar con el lugol, nos dio una reaccin

    negativa, y como resultado una coloracin amarillenta, esto se debe a que

    el agua no es un polisacrido.

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    En el agua, no se produce una reaccin con la experiencia de yodo, esto

    debido a que el agua no es un azcar, y la coloracin que se present en

    nuestro tubo, fue la del color del reactivo de lugol (amarillento).

    RECOMENDACIONES

    4 No entrar en contacto con el fenol, prepararlo en un tubo de ensayo.4 Solucin patrn de glucosa/sacarosa 1 mg/ml: disolver 100 mg en 100

    ml de agua, utilizar un matraz Erlenmeyer de 100 250 ml. -Solucin

    problema, muestra lquida con azcares (proporcionada por los alumnos,

    o bien jugos de frutas comerciales). Aparte de la muestra realizar dos

    diluciones, 1/10 y 1/100.