Reacciones de eliminación parte 2

Mecanismo de eliminación unimolecular.

Así como existe un mecanismo concertado para la eliminación, también hay

un mecanismo en pasos en el cual el enlace carbono –halógeno se rompe para

dar un carbocatión como intermediario, seguido de la desprotonación de este

carbocatión como un segundo paso.

Nuevamente el paso que determina la rapidez de la reacción consiste en la

formación del carbocatión -solo depende del halogenuro de alquilo-, es decir es

unimolecular (tiene una cinética de primer orden) y se conoce con el símbolo E1.

Este mecanismo es importante para halogenuros de alquilo terciarios y algunos

secundarios cuando la base es débil o se encuentra en baja concentración. El

orden de reactividad es igual a la estabilidad de carbocationes.

Reacciona mas lento RCH2X < R2CHX < R3CX reacciona mas rápido

Ya que el paso determinante de la rapidez es la ruptura del enlace C-X, la

naturaleza del grupo saliente es importante en términos de la rapidez de la

reacción.

El paso 1 es idéntico a la SN1. En la segunda etapa se combina el carbocatión con

un nucleófilo para producir un compuesto de sustitución, en el paso 2 el

carbocatión reacciona con la base para dar el producto de la eliminación.

No olvidemos que los carbocationes pueden:

Combinarse con un nucleófilo.

Transponerse a un carbocatión mas estable

Eliminar un protón para generar un alqueno.

Aumento de la rapidez de eliminación por mecanismo E1