Universidad Autónoma de Ciudad Juárez.

Instituto de Ciencias Biomédicas.

Departamento de Ciencias Químico-Biológicas.

Programa de Licenciatura en Química.

Reacciones de alcoholes

Química Orgánica II

Unidad 2. ALCOHOLES

Alumnos:

Alejandra Muñoz Parra. 139279. Fernando Soto Nieto. 145982.

Jacobo Antonio Recio Hernández. 145959. Luis Alexis Villa Juárez. 146007.

Javier Alonso Estrada Meza. 145924.

Docente:

Jazmín Hernández García.

Cd. Juárez, CHIH. A 07de octubre de 2016.

HIDRATACION DE ALQUENOS

1. Proponga un mecanismo que explique la siguiente reacción del 1-metilciclopenteno

2. Proponga un mecanismo para obtener el 2-metil-2-propanol

El agua ataca al carbocatión. El agua es el disolvente de la reacción y por lo tanto es la especie que tiene más probabilidad de colisionar con el carbocatión.

Transferencia de protones desde el alcohol protonado a una molécula de agua, regenerándose el catalizador consumido del primer paso.

1. Protonación del doble enlace y ataque nucleofilico del agua al carbocatión

2. Perdida del protón

3. Proponga un mecanismo de hidratación del alqueno 2-methylbut-2-ene

OBTENCION DE ETERES (SINTESIS DE WILLIAMSON)

1. Proponga un mecanismo para la formación de ethoxycyclopentane a partir de cyclopentanol.2. A partir de etanol utilizando la síntesis de Williamson obtenga methoxyethene y sodium iodide.3. Proponga un mecanismo para la formación de oxolane

Nota: Cada línea, indica una separación para cada problema.

REACCION DE ALCOHOLES CON HALUROS DE FOSFORO

1. Proponga un mecanismo a partir del 2-methylpropan-1-ol con haluros de fosforo para la obtención de alcoholes.

2. Proponga un mecanismo de reacción con haluros de fosforo para obtener los siguientes productos:

Dibuje el mecanismo de reacción responsable de la formación de bromohexano a partir de hexanol con bromuro de fósforo:

¿Cómo prepararías 2-cloroetano a partir de 2-etanol?

CLORURO DE TIOMILO:

Dibuje la estructura del compuesto que podría prepararse a partir del 5-metil-2-hexanol con cloruro de tionilo.

Prediga el producto de la reacción entre el 3-metilpentanol.

OXIMERCURIACION

1. Proponga un mecanismo para la formación del siguiente producto:

Mecanismo:

2. Proponga el mecanismo de reacción para la obtención de alcoholes, utilizando la oximercuriacion a partir del 3-methylpent-1-ene

REACTIVOS DE COLLINS

REACTIVOS DE GRIGMARD

Formación de Esteres por ácidos carvoxílicos:

1.

2.

FORMACIÓN DE SALES CON SODIO O POTASIO:

REACCIÓN DE ALCOHOL TERCIARIO CON ÁCIDO HALGENADO: MECANISMO SN1:

REACCIÓN DE ALCOHOL PRIMARIO CON ÁCIDO HALGENADO: MECANISMO SN2:

Esquematice el mecanismo de reacción que se lleva a cabo entre el 1-bromo-3-etil-3-pentanol y HCl:

¿Cuál es el mecanismo de la reacción de 2-heptanol con el reactivo de Lucas?

REACTIVOS DE JO N ES:

RACTIVOS DE COLLI N S: