OTROS TIPOS DE SUSTITUCION

Sustitución nucleófila• En química, una sustitución nucleófila es un tipo de reacción de

sustitución en la que un nucleófilo, "rico en electrones", reemplaza en una posición electrófila, "pobre en electrones", de una molécula a un átomo o grupo, denominados grupo saliente.

• Es un tipo de reacción fundamental en química orgánica, donde la reacción se produce sobre un carbono electrófilo. Aunque reacciones de sustitución nucleófila también pueden tener lugar sobre compuestos inorgánicos covalentes.

• Si ignoramos las cargas formales, en química orgánica la reacción general de sustitución nucleófila consiste en:

• Nu: + R-L → R-Nu + L:

• El nucléofilo Nu, mediante su par de electrones (:), reemplaza en el sustrato R-L, donde R es el electrófilo, al grupo saliente L, el cual se lleva consigo un par de electrones. El nucléofilo puede ser una especie neutra o un anión, mientras el sustrato puede ser neutro o tener carga positiva (catión).

• Un ejemplo de sustitución nucleófila es la hidrólisis de un bromuro de alquilo, R-Br, bajo condiciones alcalinas, donde el nucleófilo es el OH− y el grupo saliente es el Br−.

• R-Br + OH− → R-OH + Br−• Las reacciones de sustitución nucleófila son frecuentes en química

orgánica, y pueden ser categorizadas de forma general según tengan lugar sobre un carbono saturado o sobre un carbono aromático o insaturado.

Sustitución nucleófila aromática

• Una sustitución nucleófila aromática es un tipo de reacción de sustitución nucleófila en la que el nucleófilo desplaza a un buen grupo saliente, como un haluro, en un anillo aromático.

Sustitución nucleófila acílica

• La sustitución nucleófila acílica o sustitución nucleofílica acílica consiste en una reacción de sustitución nucleófila sobre la posición carbonílica de un compuesto acílico por parte de un nucleófilo.

• Los compuestos acílicos son derivados del ácido carboxílico, lo que incluye ésteres, amidas, anhídridos carboxílicos y haluros de acilo. Los nucleófilos, en esta reacción, incluyen, por ejemplo, reactivos aniónicos como alcóxidos y enolatos o bases como las aminas.

Sustitución electrófila aromática

• La sustitución electrófila aromática (SEAr) es una reacción perteneciente a la química orgánica, en el curso de la cual un átomo, normalmente hidrógeno, unido a un sistema aromático es sustituido por un grupo electrófilo. Esta es una reacción muy importante en química orgánica, tanto dentro de la industria como a nivel de laboratorio. Permite preparar compuestos aromáticos sustituidos con una gran variedad de grupos funcionales según la ecuación general:

• ArH + EX → ArE + HX• donde Ar es un grupo arilo y E un electrófilo.

Sustitución radicalaria• En química orgánica, una reacción de sustitución radicalaria es una reacción de

sustitución que involucra radicales libres como un intermediario de reacción.1• La reacción siempre involucra dos pasos como mínimo, y posiblemente un tercero.• La reacción global está esquematizada en 1. En el primer paso,

denominado iniciación (2,3), se crea un radical libre por homólisis. La homólisis puede ser llevada a cabo por calentamiento o irradiación, pero también mediante un iniciador de radicales, como un peróxido orgánico o un azocompuesto. La luz es usada para crear dos radicales libres a partir de especies diatómicas. El paso final es denominado terminación (6,7), en el que el radical se recombina con otra especie radical. Si la reacción no es terminada, sino que el grupo radical participa en una reacción posterior, las etapas donde se forman nuevos radicales y reaccionan posteriormente es denominada colectivamente como propagación (4,5), porque se crea un nuevo radical disponible para reacciones secundarias.

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