Reacción de Henry

8/16/2019 Reacción de Henry

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ESTUDIO DE LA REACCIÓN DE HENRY PARA LA SÍNTESISDE NITRO-ALCOHOLES SIMPLES Y COMPLEJOS, UNAPROPUESTA METODOLÓGICA EN LA ENSEÑANZA DE

REACCIONES ORGÁNICAS POR NIVELES DE ABERTURA.

Luis Hernando Moreno Castellanos

Dirigido por: Diego Gamba. Alfonso Clavijo Díaz



Contenido.

• Preparai!n de alde"ídos. – #zonolisis. – Pro$eto de invertigai!n.

• %eai!n de Henr$

– Cromatografía. – &nfrarrojo.



%eai!n.



Pro$eto.

ESTUDIO DE LA REACCIÓN DE HENRY PARA LA SÍNTESISDE NITRO-ALCOHOLES SIMPLES Y COMPLEJOS, UNAPROPUESTA METODOLÓGICA EN LA ENSEÑANZA DE

REACCIONES ORGÁNICAS POR NIVELES DE ABERTURA.



'#M(%A% )' &*PAC P#% P#+&C&#')+%)+P)C,# G%*P#+ -*'C&#'AL)+.

• )sta forma estndar de nombrar es onsiderada omo no o"erenteon la nomenlatura &*PAC /0ue alienta la identi1ai!n de los tomospor n2mero3 no por letra griega45 pero de todas formas es mu$popular3 partiularmente debido a 0ue es mu$ 2til en identi1ar lasposiiones relativas de los tomos de arbono a otros grupos

funionales



%)ACC&6' D) H)'%7.Dentro de las reaiones para tener adutos nitrados se enuentra lanitro aldolizai!n de Henr$3 reportada por Henr$ en 89;/(aer et al.3<==843 esta reai!n se da entre nitroalanos bajo un atalizador $ unompuesto arbonílio para generar un >?nitro alo"ol



M)CA'&+M# D) LA%)ACC&6'.



#(@),&# D)L ,%A(A@# D)LA(#%A,#%&#

•)studiar la reai!n de Henr$ onalde"ídos simples $ omplejos $

proponer una solui!n a laompetenia 0ue eBiste entre laeliminai!n del grupo "idroBilopara un alo"ol doble $ $afunionalizado on otro grupo"idroBilo previamente protegido $

su posible eliminai!n $ desde esepunto de vista proponer unmaro metodol!gio para eltrabajo de laboratorio desde ladinmia de niveles de abertura.



,%A(A@# +&',),&C#.



AD&C&6' # )L&M&'AC&6'



#bjetivo de las pratias delaboratorio.

• Proponer un meanismo 0ue responda a la reai!n0ue se evidenia en el laboratorio.

• )ntender los proedimientos eBperimentales $ generarpreguntas $ apliaiones para futuras síntesis.

• Constatar de forma eBperimental $ si es posibleinstrumental la presenia de este ompuesto.



,%A(A@# )' LA(#%A,#%&#

)n el bal!n on elalde"ído se leagrega elnitroetano on elisopropanol $ el

Foruro de potasio3se deja enagitai!n atemperaturaambiente "asta0ue termine lareai!n3 se rotaevapora3 se 1ltra eleBedente deForuro de potasio.

)n el bal!n on el

alde"ído se leagrega elnitroetano on elarbonato depotasio $ agua3 sedeja en agitai!n a

alentamiento.

)n el bal!n on el

alde"ído se leagrega elnitroetano3 on elloruro delantano $ el ,H- sedeja en agitai!n.

https://mbook.mestrelab.com/300

https://mbook.mestrelab.com/300



P#+&(&L&DAD)+ D)%)+*L,AD#+

P % M P % M P % M

P: Partida.%:%eai!n.M:Mezla.



M#L)C*LA+ A &D)',&-&CA%



)nigmol



Cromatografía



C%#MA,#G%A-&A• La romatografía es un mtodo físio de separai!n para la

araterizai!n de mezlas omplejas3 la ual tiene apliai!n en todas lasramas de la ienia5 )s un onjunto de tnias basadas en el prinipio dereteni!n seletiva3 u$o objetivo es separar los distintos omponentes deuna mezla3 permitiendo identi1ar $ determinar las antidades de di"osomponentes. Diferenias sutiles en el oe1iente de partii!n de los

ompuestos dan omo resultado una reteni!n diferenial sobre la faseestaionaria $3 por tanto3 una separai!n efetiva en funi!n de lostiempos de reteni!n de ada omponente de la mezla.

,i - ! il - t i i



,ipos -ase m!vil -ase estaionariaCromatografía en papel Lí0uido Papel de elulosa.

Cromatografía en apa 1na Lí0uido Gel de sílie o al2mina.

Cromatografía de gases Gas

Columnas apilares desílie fundida3 on

reubrimientos internos devarios tipos de siloBanos

enlazados3 olumnasempa0uetadas on tierras

diatomeas "e"as de tubosde vidrio o metal.

Cromatografía lí0uidaen fase reversa

Lí0uido /polar4%elleno de siloBano de

otilo o siloBano deotadeilo.

Cromatografía lí0uidaen fase normal

Lí0uido/menos polar4

%elleno de sílie3 al2mina oun soporte al 0ue se unen

0uímiamente grupospolares /iano3 amino3 et4.

Cromatografía lí0uidade interambio i!nio

Lí0uido /polar4%esinas de interambio

i!nio.

Cromatografía lí0uidade eBlusi!n Lí0uido

%elleno de pe0ueas

partíulas de sílie opolímeros on red de porosuniforme.

Cromatografía lí0uidade adsori!n

Lí0uidoPartíulas 1namente

divididas de sílie o deal2mina.

Cromatografía deFuidos superrítios Lí0uido

Columnas abiertas de síliefundida on reubrimientos

internos de varios tipos desiloBanos enlazados $ de

https://es.wikipedia.org/wiki/Cromatograf%C3%ADa_en_papel

https://es.wikipedia.org/wiki/Cromatograf%C3%ADa_en_capa_fina

https://es.wikipedia.org/wiki/Cromatograf%C3%ADa_de_gases

https://es.wikipedia.org/wiki/Cromatograf%C3%ADa_l%C3%ADquida




https://es.wikipedia.org/wiki/Cromatograf%C3%ADa_de_intercambio_i%C3%B3nico






https://es.wikipedia.org/wiki/Cromatograf%C3%ADa_de_fluidos_supercr%C3%ADticos















https://es.wikipedia.org/wiki/Cromatograf%C3%ADa_de_gases

https://es.wikipedia.org/wiki/Cromatograf%C3%ADa_en_capa_fina

https://es.wikipedia.org/wiki/Cromatograf%C3%ADa_en_papel



,&P#+ D) C%#MA,#G%A-&A.

• Thi-!"#$% &h%'(")'*%"+h#TLC )ste es un tipo deromatografía 0ue se puede "aer en

silia3 oBido de aluminio o elulosa. – Las plaas en donde se suele orrer

pueden ser de aluminio o vidrio donde

se ad"iere la sília o la al2mina.



C%'(")'*%"/"



R0• Depende del tipo de

solvente empleado3del soporteutilizado.

• Conoer este valorpermite saber 0uetan rpido se mueve

el soluto 0ue seanaliza respeto alsistemaromatogr1o..

• %f I distania

reorrida por elsoluto J distaniareorrida por elsolvente



&'-%A%%#@#



&'-%A%%#@#.• La regi!n infrarroja abara las regiones del

espetro omprendidos entre los n2meros deonda de 8<9== a 8= m?8 aproBimadamente3 lo0ue orresponde a las longitudes de onda de

=.K9 a 8=== m. esta regi!n se divide en poriones denominadas infrarrojo erano3medio $ lejano. se muestran estas regiones onsus intervalos de longitud de onda $

freuenia.



)+P)C,%#+C#PNA D)L &'-%A%%#@#L)@A'#.

• las primeras apliaiones 0uímias de estatnia onsistieron en estudios deabsori!n en el intervalo entre O== $ 8= m?

8 /<; $ 8=== m4. La ventaja energtia delsistema interferomtrio sobre el dispersivoda lugar por lo general a una signi1ativamejora en la alidad de los espetros.



)+P)C,%#+C#P&A D)L &'-%A%%#@#M)D&#.?

• la apliai!n de la espetrosopia basada en latransformada por -ourier al intervalo entre ;= $ O=== m?8 se "a limitado prinipalmente a problemas partiularesen los 0ue eBiste alg2n tipo de limitai!n energtia. Porejemplo3 "a resultado 2til para el estudio de miromuestras

uando la absori!n se redue a una regi!n mu$ limitada5de esta forma se puede obtener el espetro para partíulastan pe0ueas omo de 8== m.

)ste mtodo tambin se "a empleado para el estudio deespeies transitorias 0ue de otra forma re0uerirn un

barrido de longitud de onda mu$ rpido. )n este aso3 laventaja proviene del "e"o de 0ue se puede observar todoel espetro en forma simultnea.



)L )+P)C,%# D) &'-%A%%#@#C)%CA'#.

• +e arateriza por presentar bandas oabsoriones en la regi!n de O== nm a<;== nm /<;== m?8 a O== m?843 las

uales son el resultado de arm!nios oombinai!n de bandas originadas en laregi!n del infrarrojo medio. Los espetrosinfrarrojos estn onstituidos por la

representai!n gr1a de la energíaabsorbida en funi!n de la longitud deonda



(A'DA+ CA%AC,)%&+,&CA+

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