ENANTIÓMEROS

R y S

La cadena principal se coloca en la vertical y hacia atrás con el carbon No.1 arriba. Los sustituyentes se colocan en la horizontal y hacia delante del plano

C

CHO

CH3

OHH C

CHO

CH3

HHO

proyeccción de FischerC

CHO

CH3

HHOC

CHO

CH3

OHH

cuña

Forma de representar un par de enantiómeros:

H3CCH3

HHOH3C

CH3

H OH

PARA DOS CENTROS QUIRALES: El primer paso consiste en dibujar la molécula eclipsada y en segundo lugar girarla dejando unos grupos hacia nosotros y otros al fondo del papel.

isómero activoisómero meso

CH3

C

C

CH3

Br

Br

H

H

CH3

C

C

CH3

H

H

Br

Br

C

C

CH3

CH3

H

H

Br

OH

CH3

C

C

CH3

Br

OH

H

H

isómero eritro isómero treo

Br

CH3

CH3

HO H

BrH

CH3

CH3

Br H

CH3

HO HCH3

H Br

BrH

CH3

CH3

H Br

H

2 intracciones gauche

2 intracciones gauche

3 intracciones gauche

3 intracciones gauche

Una molécula quiral no posee ni plano ni centro de simetría, aunque puede poseer un eje simple de simetría..

eje simple de simetría con n = 2 Esta molécula es quiral

CH3

CH3

planos de simetría

COOH

C

C

COOH

OH

OH

H

H

HO OH

CH3

CH3

OH

HO

centros de simetríasCH3

HOH

HOH

CH3

Nomenclatura R y S

Siempre habrá solo dos enantiómeros

Para determinar cuando un isómero particular es R o S se desarrollaron las reglas de prioridad llamadas Cahn-Ingold-Prelog

Butan-2-ol

Prioridad Atomo (grupo)

1 O (OH)

2 C (CH2CH3)

3 C (CH3)

4 H

(R)-butan-2-ol

3-Metilpent-1-en-4-ino Prioridad Atomo (grupo)

1 C (ino)

2 C (eno)

3 C (CH3)

4 H

(R)-3-metilpent-1-en-4-ino.

La posición del grupo d, si está arriba o abajo en la proyección de Fischer el giro en el sentido de las agujas nos da notación R y el giro en sentido contrario notación S, si está a derecha o izquierda el giro en sentido de las agujas da notación S y el giro en sentido opuesto notación R.

http://www.ehu.es/biomoleculas/1b/moleculas/rs.htm

AB

C

(2R,3R)-3-bromobutan-2-ol

(2S,3S)-3-bromobutan-2-ol

(2S,3R)-3-bromobutan-2-ol (2R,3S)-3-bromobutan-2-ol