UNIVERSIDAD AUTONOMA DE GUERRERO

UNIDAD ACADEMICA DE CIENCIAS QUIMICO BIOLOGICAS

ASIGNATURA:

QUIMICA ORGANICA

ASESOR:

QBP. RODOLFO GOMEZ LOPEZ

CARRERA:

QUIMICO BIOLOGO PARASITOLOGO

ALUMNA:

JOSEFINA RODRIGUEZ LOPEZ

TRIMESTRE:

PRIMERO

19 de septiembre del 2014

HIDROCARBUROS

Son compuestos orgánicos formados únicamente por átomos de carbono e hidrógeno, enlazados entre sí por uniones covalentes. Su estructura molecular comprende átomos de carbono unidos entre sí a los cuales se unen los átomos de hidrógeno. Los hidrocarburos son los compuestos básicos de la química orgánica y la fuente principal de los hidrocarburos son el petróleo, el gas natural y el carbón. Los hidrocarburos pueden presentarse como gases (ejemplo: metano y propano del gas natural), líquidos (ejemplo: hexano) o sólidos de bajo punto de fusión (ejemplo: parafina, naftaleno). Actualmente también se pueden sintetizar algunos hidrocarburos como el acetileno a partir del carbón mineral.

Los hidrocarburos alifáticos

Son ampliamente utilizados como disolventes, pues pueden disolver sustancias aceitosas, grasas, resinas o incluso caucho y otras sustancias, hecho muy útil en la industria de obtención de sustancias como pinturas, pegamentos, y un largo etc., así como también son de gran utilidad en la síntesis en química orgánica, donde son a menudo utilizados como materia prima.

Clasificación de Hidrocarburos alifáticos.Los hidrocarburos de acuerdo a su estructura se clasifican en: • Hidrocarburos saturados (Alcanos)

• Hidrocarburos insaturados (Alquenos y Alquinos)

Hidrocarburos saturados. Es la forma más simple de hidrocarburos y están formados únicamente por enlaces sencillos que se hallan saturados con átomos de hidrógeno.

Formula de desarrollada de un alcano (butano)

Hidrocarburos insaturados. Pueden presentar uno o más, dobles o triples enlaces entre carbono y carbono. Aquellos que presentan doble enlace se les conocen como alquenos. Si presentan un triple enlace se les conocen como alquinos.

Fórmula de desarrollada de un alqueno (propeno)

Alcanos (o parafinas)

Características: Hidrocarburos saturados Fórmula general es CnH2n+2 Se encuentran en el gas natural (alcanos gases), en el petróleo (alcanos

líquidos), en el asfalto (alcanos sólidos) Se nombran con el sufijo –ano El radical se llama con el sufijo –il (metil) CH3

Propiedades:a) Físicas:

C1‐C4: gases C5‐C15: líquidos C16 y más: sólidos Son insolubles en agua, se disuelven en disolventes orgánicos (apolares)

b) Químicas:

Son poco reactivos (los menos reactivos de los hidrocarburos y de los compuestos orgánicos).

Enlaces C‐C (y C‐H) tipo sigma, el carbono presenta hibridación sp3 (geometría tetraédrica.)

Enlaces covalente no polares, la electronegatividad de C y H es muy parecida (X(H)=2,2; X(C)=2,55)

Presentan isomería conformacional Alternada – es más estable, interacción mínima de los átomos Eclipsada – tiene más energía, es menos estable

Se pueden formar radicales libres por ruptura homolítica.

Alquenos

Características: Hidrocarburos insaturados (debido a la presencia de al menos un doble

enlace) Fórmula general CnH2n (“monoalquenos”) Se nombran como los alcanos, pero el sufijo es –eno (eteno, propeno) Más rígidos y más reactivos que los alcanos Se presentan en el gas natural, en el petróleo, y en el alquitrán (dehet), se

forman durante el craqueo del petróleo. Presentan olores irritantes Experimentan reacciones de adición al doble enlace C=C

Propiedades:a) Físicas

Parecidas a las de los alquenos (apolares) Los de pocos carbonos son gases (1‐4), otros son sustancias sólidas o

líquidas (5‐16) Puntos de fusión un poco más altos que los de los alcanos

b) Químicas

Son más reactivos que los alcanos Los carbonos que participan en el doble enlace presentan hibridación sp2

(geometría triangular). El enlace doble se forma por un enlace tipo sigma y otro pi (menos estable)

Presentan isomería geométrica cis /trans

Cis-2-buteno Trans-2-buteno

Alquinos

Características: Hidrocarburos insaturados con un triple enlace Se nombran con el sufijo –ino (etino, pentino) Su fórmula general es CnH2n‐2

Propiedades: Sus propiedades son parecidas a las de los alquenos a alcanos, son

bastante estables pero menos que los alcanos Sus temperaturas de ebullición son más altas que las de los alquenos y

alcanos Tienen 2 enlaces pi y uno sigma Tienen cierto carácter ácido y pueden formar sales. Son insolubles en agua, pero bastante solubles en disolventes orgánicos

usuales y de baja polaridad: ligroína, éter, benceno, tetracloruro de carbono.

Los alquinos pueden ser hidrogenados por dar los cis-alquenos correspondientes con hidrógeno en presencia de un catalizador de paladio sobre sulfato de bario o sobre carbonato cálcico parcialmente envenenado con óxido de plomo.

USO INDUSTRIALLos hidrocarburos saturados se utilizan en la industria como combustibles, lubricantes y disolventes. Una vez sometidos a procesos de alquilación, isomerización y deshidrogenación, pueden actuar también como materias primas para la síntesis de pinturas, revestimientos protectores, plásticos, caucho sintético, resinas, pesticidas, detergentes sintéticos y una gran variedad de productos petroquímicos.

Los combustibles, lubricantes y disolventes son mezclas que contienen muchos hidrocarburos diferentes. El gas natural se ha distribuido durante mucho tiempo en forma gaseosa para su uso como gas ciudad. Actualmente se licúa en grandes cantidades, se transporta refrigerado y se almacena como líquido refrigerado hasta que se introduce, sin modificar o reformado, en un sistema de distribución de gas ciudad.

Los hidrocarburos alifáticos y alicíclicos halogenados insaturados se utilizan en la industria como disolventes, productos químicos intermedios, fumigadores e insecticidas. Se encuentran en las industrias de productos químicos, pinturas y barnices, textiles, caucho, plásticos, colorantes, productos farmacéuticos y limpiezaen seco.Las aplicaciones industriales de los hidrocarburos alifáticos y alicíclicos halogenados saturados son numerosas, pero las más importantes son su uso como disolventes, productos químicos intermedios, compuestos para extinción de incendios y productos limpiametales. Estos compuestos se encuentran en las industrias del caucho, plásticos, metalistería, pinturas, barnices, asistenciasanitaria y textiles. Algunos son componentes de insecticidas y fumigadores de tierras y otros son agentes vulcanizadores del caucho.USO COMERCIAL

Los hidrocarburos insaturados tienen importancia comercial como materias primas para la fabricación de numerosos productos químicos y polímeros, como plásticos, caucho y resinas. La vasta producción de la industria petroquímica se basaen la reactividad de estas sustancias. El 1-penteno es un agente de mezclado para combustibles de alto octanaje de motores, y el isopreno se utiliza en la fabricación de caucho sintético y caucho butílico. El propileno se utiliza también en la fabricación de caucho sintético y en forma polimerizada como plástico de polipropileno. El isobutileno es un antioxidante en las industrias de alimentos y conservas. El 1-hexeno se utiliza en la síntesis de aromas, perfumes y colorantes. El etileno, el cis-2-buteno y el trans-2-buteno son disolventes, y el propadieno es un compuesto de gas combustible utilizado en metalistería.

El etileno se utiliza también en la soldadura oxietilénica, el cortado de metales y en el gas mostaza. Actúa como refrigerante, anestésico por inhalación, acelerador del crecimiento de las plantas y madurador de frutas. No obstante, las cantidades utilizadas con estos fines son más pequeñas que las utilizadas en la fabricación de otros productos químicos. Uno de los principales productos químicos derivados del etileno es el polietileno, obtenido mediante polimerización catalítica del etileno y utilizado en la fabricación de diversos productos de plástico moldeados. El óxido de etileno se produce mediante oxidación catalítica y a su vez se utiliza para preparar etilen glicol y etanolaminas.USO DOMESTICO

El propano se halla en el gas doméstico que utilizamos en nuestros hogares y el butano se halla presente en los encendedores.El gas propano es utilizado como fuente de energía para muchos hogares, industrias y servicios que precisan principalmente de una fuente de calor limpia, rápida, fácil de obtener y barata.

El propano al quemarse, al igual que el gas natural o el gas butano, está considerada como una fuente de calor eficiente desde un punto de vista energético y limpia ya que constamina menos que otras energías. Además, las calderas existentes de propano son más eficientes que las calderas de gasoil y existen modelos de calderas de condensación que obtienen una eficiencia superior al cien por cien.

El precio del gas propano aunque varía en función del tipo de suministro y su regulación, se considera una energía más barata que la electricidad y el gasóleo así como con precios más estables (comparativa de energías).

USOS

FORMACION DE LOS HIDROCARBUROS ALIFATICOS

ALCANOS Síntesis (Formación, obtención)

El principal método para la obtención de alcanos es la Hidrogenación de Alquenos, reacción conocida como hidrogenación catalítica. Esta es una reacción de adición.

El catalizador puede ser Pt, Pd, Ni.

 Reacciones características Las reacciones más importantes de los alcanos son la pirólisis, la combustión y la halogenación

Combustión.Consiste en la reacción del alcano con oxígeno. Si la combustión es completa, los productos de reacción serán CO2 y agua. Una combustión incompleta producirá hidrocarburos de cadena corta y CO. Este último es un gas muy tóxico.

Pirólisis.Se produce cuando se calientan alcanos a altas temperaturas en ausencia de Oxígeno. Se rompen enlaces C-C y C-H, formando radicales, que se combinan entre sí formando otros alcanos de mayor número de C.

  Halogenación.

 Esta reacción se lleva a cabo catalizada con luz ultravioleta, la cual produce en la molécula de halógeno un rompimiento homolítico generando radicales libres, por lo que la reacción se dice que es “Radicalaria”.

El Bromo es muy selectivo y con las condiciones adecuadas, prácticamente, se obtiene un sólo producto, que será aquel que resulte de la adición del Br al C más sustituido . El flúor es muy poco selectivo y puede reaccionar violentamente, incluso explosionar, por lo que apenas se utiliza para la halogenación de alcanos. La halogenación de alcanos mediante el Yodo no se lleva a cabo.

ALQUENOS

Síntesis. Los métodos más utilizados para la síntesis de los alquenos son la deshidrogenación, deshalogenación, dehidratación y deshidrohalogenación, siendo estos dos últimos los más importantes. Todos ellos se basan en reacciones de eliminación que siguen el siguiente esquema general:

Y,Z pueden ser iguales, por ejemplo en la deshidrogenación y en la deshalogenación. Y,Z también pueden ser diferentes como en la deshidratacióny en la deshidrogenohalogenación

Deshidrogenación. 

Deshalogenación. 

Deshidratación. 

Deshidrohalogenación.

 Mediante la deshidratación y la deshidrohalogenación se puede obtener más de un producto. Paradeterminar cual será el mayoritario se utiliza la regla de Saytzeff : "Cuando se produce una deshidratación o una deshidrohalogenación el doble enlace se produce preferentemente hacia el Cmás sustituido". No todas las reacciones de deshidrohalogenación siguen la regla de Saytzeff. Cuando se utiliza una base muy voluminosa (tBuONa, LDA) siguen la regla de Hoffman, el doble enlace se produce preferentemente hacia el C menos sustituido.

ALQUINOS

Síntesis. Existen tres procedimientos para la obtención de alquinos:

Deshidrohalogenación de halogenuros de alquilo vecinales. 

Deshidrohalogenación de halogenuros de alquilo geminales (gem-dihalogenuros).

 

Alquilación de alquinos. Se produce debido a la acidez del H en los alquinos terminales. Mediante esta reacción se sintetizan alquinos internos a partir de alquinos terminales. Tiene lugar en dos etapas:

 Para que se produzca esta última reacción es necesario utilizar haloalcanos primarios.

Acidez de alquinos terminales. Cuando el triple enlace se encuentra al final de la cadena, el hidrógeno unido al carbono Sp, presenta un carácter marcadamente ácido. Esto se debe a que la densidad electrónica está desplazada mayoritariamente hacia el triple enlace, debilitándose el enlaceC-H. Así, los alquino terminales forman sales

cuando reaccionan con nitrato de plata amoniacal (AgNO3/NH4OH) o cloruro cuproso amoniacal (Cu2Cl2/NH4OH).