Química orgánica- Propiedadesyreaccionesorganica

PROPIEDADES Y REACCIONES

QUÍMICA ORGÁNICA(PRIMERA PARTE)

ALCANOSALCANOS

• Los hidrocarburos saturados (alcanos y clicloalacanos) son compuestos que sólo tienen uniones simples carbono-carbono y carbono-hidrógeno.

PROPIEDADES FÍSICASPROPIEDADES FÍSICAS

• Incoloros e inodoros• Insolubles en agua• Solubles en solventes orgánicos• Miscibles entre sí• Del C=1 hasta C=4 son gases a temperatura ambiente (25°C),

mientras que con mas de 16 átomos de carbono hierven a temperaturas mayores de 300°C.

• El punto de ebullición crece con el tamaño de la cadena, y este efecto está influenciado por su estructura.

• El patrón de decrecimiento del punto de ebullición con el incremento de la ramificación de la estructura molecular es generalizado, así tenemos que; mientras mas ramificada es la molécula, menor será su punto de ebullición.

http://www.sabelotodo.org/fluidos/gases.html

PROPIEDADES QUÍMICAS

• COMBUSTIÓN • A alta temperatura los alcanos pueden

combinarse con el oxígeno (combustión) para formar dióxido de carbono y agua liberando energía según la reacción:

CH4 + 2O2 ----->CO2 + H2O + calor

Incompleta:CH4 + 3/2 O2------> CO + 2 H2O + calor

http://www.sabelotodo.org/elementosquimicos/oxigeno.html

PROPIEDADES QUÍMICASPROPIEDADES QUÍMICAS• REACCIONES DE SUSTITUCIÓN: HALOGENACIÓN.

MÉTODOS DE OBTENCIÓNMÉTODOS DE OBTENCIÓN

• HIDROGENACIÓN DE ALQUENOS• La hidrogenación es la adición de hidrógeno al doble enlace para formar

alcanos. Platino y paladio son los catalizadores más comúnmente usados en la hidrogenación de alquenos. El paladio se emplea en forma de polvo absorbido en carbón (Pd/C). El platino se emplea como PtO2 (Catalizador de Adams).


• HIDRÓLISIS DE LOS REACTIVOS DE GRIGNARD

Rx+Mg RMgX (Reactivo de Girgnard)

RMgX+H2O RH+ MgXOH (Sal básica de Mg)

+H2O CH3-CH3+ MgBrOH

Bromuro de etilmagnesio

CH3-CH2MgBr


• SÍNTESIS DE WURTZ• Haluro de alquilo Con Na metálico

produce un alcano con el doble de átomos de C (para hidrocarburos pares)

2RX+2Na R-R+ 2NaX

2CH3CH2Br + 2Na CH3CH2CH2CH3+ 2NaBr

ALQUENOSALQUENOS

• Presentan al menos una doble unión carbono- carbono


• Incoloros e inodoros• Insolubles en agua• Solubles en solventes orgánicos• Miscibles entre sí• Los alquenos de 2,3 y 4 átomos de carbono son

gases en CNPT, de C5 a C17 son líquidos y el resto sólidos.

• Sus puntos de ebullición aumentan con el número de átomos de carbono de la cadena.

• Los ramificados tienen menor punto de ebullición que los correspondientes sin ramificar.

PROPIEDADES QUÍMICASPROPIEDADES QUÍMICAS

• COMBUSTIÓN• El eteno arde con una llama amarillenta,

índice de la presencia de una doble ligadura (esto indica la razón de la existencia de poco hidrógeno en comparación con la cantidad de carbono.).

H2-C=C-H2 + O2----> 2CO2 + 2H2O


• REACCIONES DE ADICIÓN• El enlace pi de la doble unión de los alquenos es más

débil que el enlace sigma, y se rompe con cierta facilidad. Por esta razón, los alquenos son bastantes más reactivos que los alcanos y dan con facilidad reacciones de adición.


• REACCIÓN DE BAEYER• Reaccionan fácilmente con diversos agentes oxidantes. • Es una prueba sencilla de la presencia del doble enlace

y que se utiliza para identificar alquenos.• Se basa en la oxidación del alqueno por una disolución

diluída de permanganato de potasio.• El color violeta de la dilución desaparece a medida que

se oxida el compuesto.


• DESHIDRATACIÓN DE ALCOHOLES• Facilidad 3°>2° >1°


• A PARTIR DE HALOGENUROS DE ALQUILO

• Facilidad 3°>2° >1°

CH3-CH2Cl + KOH ----> CH2=CH2 + KCl + H2O

cloruro de etilo eteno


• REDUCCIÓN DE ALQUINOS

CH≡CH + H2 ---> CH2=CH2

ALQUINOSALQUINOS

• Tienen al menos una unión triple entre dos átomos de carbono. También se los denomina hidrocarburos acetilénicos.

• El etino es el acetileno.


• Los primeros miembros son gases, los siguientes son líquidos y el resto sólidos.

• Son compuestos de bajo punto de ebullición y de fusión.

• Insolubles en agua.


• COMBUSTIÓN

2CH≡CH + 5 O2 --- -> 4 CO2 + 2 H2O + calor


• REACCIONES DE ADICIÓN


• FORMACIÓN DE ACETILUROS METÁLICOS.• Los alquinos con triple enlace en carbono 1° tienen

tendencia a perder un hidrógeno. Ese átomo de carbono se comporta como si fuera más electronegativo.

• Un hidrógeno unido a un C 1° con triple unión puede ser desplazado por átomos metálicos, formandose acetiluros.

CH≡CH + CuCl --------> CH≡CCu + HClEtino acetiluro de cobre

CH≡CH + AgCl --------> CH≡CAg + HClEtino acetiluro de plata


• A PARTIR DE CARBURO DE CALCIO

CaC2 + 2H2O ------> CH≡CH + Ca(OH)2

Carburo de calcio etino


• A PARTIR DE ALCANOS DIHALOGENADOS

CH3- CHBr-CH2Br + KOH ------> CH3- CH≡CHBr + KBr + H2O

1,2-dibromopropano bromopropeno

CH3- CH≡CHBr + KOH ------> CH3- C≡CH + KBr + H2O

propino

BENCENOBENCENO

• Responde a C6H6• Son hidrocarburo aromáticos.• La molécula de benceno tiene una estructura

única: sus 6 átomos de carbono forman un anillo hexagonal con 6 electrones de los enlaces pi deslocalizados en el anillo.


• Liquido incoloro, de olor penetrante y muy inflamable.

• Es un compuesto no polar, insoluble en agua.

• Es uno de los típicos solventes no polares.


• NITRACIÓN

• SULFONACIÓN

• HALOGENACIÓN

• ALQUILACIÓN DE FRIEDEL-CRAFTS

MÉTODO DE OBTENCIÓNMÉTODO DE OBTENCIÓN

• El benceno se encuentra en el alquitrán de hulla y en el petróleo, del que se separa por destilación fraccionada.

ÉTERESÉTERES

PROPIEDADES FÍSICAS:• Al no existir átomos de H unidos al O, no pueden formar

puentes de hidrógeno entre sí. Por ello, poseen puntos de ebullición más bajos que los alcoholes de masa molecular similar y son mucho menos solubles en agua que éstos.


• CARÁCTER BÁSICO

CH3-O-CH3 + HCl -----> CH3-O-H+ Cl-

CH3

Cloruro de dimetiloxonio

El compuesto formado es un compuesto salino como el catión hidronio y amonio.

• RUPTURA DE LA UNIÓN C-O

CH3-O-CH2-CH3 + HI ----> CH3-OH + CH3-CH2I

metanol ioduro de etilo

CH3-O-CH2-CH3 + HI ----> CH3-CH2OH + CH3I

etanol ioduro de metilo

• OXIDACIÓN

CH3-O-CH2-CH3 + O2-----> CH3-CHO + HCHO + H2O

etanal metanal


• DESHIDRATACIÓN DE ALCOHOLESCuando los alcoholes son iguales se

obtienen éter simétricos.

• SÍNTESIS DE WILLIAMSON:Tiene lugar entre un halogenuro de alquilo y

un alcóxido.

metóxido de sodio éter metílico

ALCOHOLESALCOHOLES

• Son compuestos orgánicos que contienen un grupo hidroxilo, unido a un carbono que puede formar parte de un compuesto alifático o aromático.


• Las propiedades físicas de los alcoholes están relacionados con el grupo -OH, que es muy polar y es capaz de establecer puentes de hidrógeno con sus moléculas compañeras, con otras moléculas neutras, y con aniones.

• Esto hace que el punto de ebullición de los alcoholes sea mucho más elevado que los de otros hidrocarburos con igual peso molecular.

• El comportamiento de los alcoholes con respecto a su solubilidad también refleja su tendencia a formar puentes de hidrógeno.


• FORMACIÓN DE ALCÓXIDOS• Los alcoholes son ácidos débiles. Son ligeramente más

débiles que el agua, pero más fuertes que los alquinos terminales, el amoníaco y los alcanos.

• La base conjugada del alcohol se denomina ión alcóxido, y es más fuerte como base que el hidroxilo

• REACCIONES DE SUSTITUCIÓN DEL GRUPO HIDROXILO

• REACCIONES DE OXIDACIÓN – ALCOHOLES PRIMARIOS

• Oxidación suave

• Si la oxidación continúa

• Oxidación enérgica

• ALCOHOLES SECUNDARIOS

• ALCOHOLES TERCIARIOS• No puede ser oxidado.• Para hacerlo se puede recurrir a la

utilización de un agente ácido para deshidratarlo a un alqueno, y luego oxidar este a una cetona.

• La oxidación enérgica destruye la molécula.

• COMBUSTIÓN

CH3CH2OH + 3O2 ----->2CO2 + 3H2O + calor


• HIDRÓLISIS DE HALOGENUROS DE ALQUILO

• HIDRATACIÓN DE ALQUENOS

CH2=CH2 + H2SO4 ---->CH3CH2-SO4H

sulfato ácido de etilo

CH3CH2-SO4H + H2O ----> CH3CH2OH + H2SO4

etanol

• REDUCCIÓN DE ALDEHÍDOS Y CETONAS

FENOLESFENOLES

• Se trata de aquellos compuestos que tienen el grupo hidroxilo unido directamente a un anillo aromático.


• Se caracterizan por ser líquidos o sólidos de bajo punto de fusión.

• Con puntos de ebullición elevados debido a la capacidad para establecer puentes de hidrógeno.

• El fenol es algo soluble en agua, pero la mayor parte se caracteriza por ser insoluble.

PROPIEDADES QUIMICASPROPIEDADES QUIMICAS

• FORMACIÓN DE SALES

Fenóxido de sodio

• FORMACIÓN DE ÉTERES (SINTESIS DE WILLIAMSON)

+ ICH3 -----> + NaI fenil metil éter

• FORMACIÓN DE ÉSTERES

+ CH3COOH----> + H2O

acetato de fenilo

• BROMACIÓN


• HIDRÓLISIS DE HALOGENUROS DE ARILO

Fenóxido de sodio

• POR HIDRÓLISIS DEL ÁCIDO BENCENOSULFÓNICO

H2SO4

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