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QUÍMICA ORGÁNICA:

INTRODUCCIÓN

La QUÍMICA ORGÁNICA es la química de los compuestos del CARBONO.

El nombre engañoso de ―orgánica‖ es una reliquia de los tiempos en que los compuestos químicos se dividían , según su origen, en : -inorgánicos : aquellos que procedían del reino mineral. -orgánicos: aquellos que procedían de los animales y vegetales. Actualmente se considera que la química orgánica estudia, además de los ―tradicionales‖ compuestos orgánicos (animales y vegetales) , miles de compuestos sintéticos producidos en el laboratorio.

La QUÍMICA ORGÁNICA es un campo inmensamente importante para la tecnología ; ya que es la química de los colorantes , las drogas, el papel , los plásticos, las pinturas, las tintas, los neumáticos, la gasolina , etc.

La QUÍMICA ORGÁNICA es fundamental para la medicina y la biología. Los organismos vivos están constituidos principalmente por agua , un pequeño porcentaje de sales minerales y por

sustancias orgánicas ( biomoléculas ).

CARACTERÍSTICAS de los COMPUESTOS ORGÁNICOS :

-Están constituidos principalmente por C, H. O y N . En menor proporción pueden tener: S, P, Ca, Cl , I , Na , etc. -Superan ampliamente en número a las sustancias inorgánicas. -Son termolábiles , fotosensibles y difícilmente ionizables. -Participan en reacciones químicas que, generalmente, son lentas y progresivas. Las reacciones químicas orgánicas se desarrollan en etapas sucesivas y es posible hallar compuestos intermedios.

La EXISTENCIA de una AMPLIA VARIEDAD de COMPUESTOS ORGNICOS se debe principalmente a: -La capacidad del átomo de carbono para formar ENLACES COVALENTES ENTRE Sí -La facilidad con que el átomo de carbono puede formar DISTINTOS TIPOS de CADE-NAS : líneales , ramificadas, abiertas , cerradas, con enlaces simples, dobles, triples. -La posibilidad , para un mismo número de átomos ,de combinarse en más de un diseño molecular; dando lugar a los ISÓMEROS ( sustancias de igual fórmula molecular pero distinta fórmula estructural). -La capacidad de unirse a otros átomos formando distintos GRUPOS FUNCIONALES.

EL ÁTOMO de CARBONO: -ESTADO FUNDAMENTAL del CARBONO: El carbono en su estado fundamental tiene 2 electrones desapareados. Por lo tanto, considerando que el número de enlaces que forma un átomo es igual a la cantidad de electrones desapareados, el carbono debería formar sólo dos enlaces covalentes.

-ESTADO EXITADO del CARBONO: Sin embargo, el CARBONO en los compuestos orgánicos forma 4 ENLACES COVALENTES, lo cual significa que debe poseer 4 electrones desapareados.

Esto se explica a través de la TEORÍA de la HIBRIDACIÓN (Linus Pauling) que afirma que : Cuando un átomo de C se combina con otros átomos , algunos de los electrones saltan de un orbital inferior a uno inmediatamente superior.

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Específicamente, un electrón del orbital 2s salta a un orbital 2p formándose 4 orbitales híbridos. En el estado excitado del carbono se observan 4 electrones desapareados, lo que justifica su valencia cuatro.

Los átomos de CARBONO pueden unirse entre sí a través de ENLACES COVALEN-TES SIMPLES, DOBLES o TRIPLES.

TIPOS de CADENAS CARBONADAS: Las cadenas carbonadas se clasifican: A)Según su forma: -ABIERTAS: son aquellas en las que existen carbonos terminales. Pueden ser LINEALES o RAMIFICADAS. -CERRADAS o CÍCLICAS: son aquellas cadenas en donde los extremos se unen para formar ciclos o anillos.

B)Según el tipo de enlace: -SATURADAS: sólo contienen enlaces simples. -NO SATURADAS : contienen enlaces dobles.

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TIPOS de ÁTOMOS de CARBONO: Según la posición que ocupan dentro de una cadena carbonada, los ÁTOMOS de CARBONO puede clasificarse como: -CARBONO PRIMARIO: aquel que está unido a un sólo carbono. -CARBONO SECUNDARIO: aquel que está unido a dos carbonos. -CARBONO TERCIARIO: aquel que está unido a 3 carbonos. -CARBONO CUATERNARIO: aquel que está unido a 4 carbonos.

FÓRMULAS QUÍMICAS: Como todos los compuestos químicos, los orgánicos se representan mediante fórmulas químicas. Existen 3 tipos de fórmulas: -FÓRMULA MOLECULAR: indica el número total de átomos de cada elemento que constituyen la molécula de un compuesto. Es poco usada en química orgánica porque no muestra la disposición de los átomos. -FÓRMULA DESARROLLADA o ESTRUCTURAL: muestra la estructura de la molécula, es decir como se distribuyen los átomos y los enlaces químicos. -FÓRMULA SEMIDESARROLLADA o CONDENSADA: es una forma simplificada de la anterior.

Dentro de la QUÍMICA ORGÁNICA también existen GRUPOS FUNCIONALES que le confieren determinado comportamiento al compuesto que lo posee. Se denominan FUNCIONES ORGÁNICAS al conjunto de compuestos que tiene el mismo GRUPO FUNCIONAL y , por lo tanto, las mismas propiedades químicas pero se diferencian por el número de átomos de carbono en sus moléculas.

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HIDROCARBUROS:

Constituyen un grupo de compuestos orgánicos formados solamente por carbono e hidrógeno.

1)HIDROCARBUROS ACÍCLICOS o de CADENA ABIERTA: A)ALCANOS:

Son hidrocarburos en los cuales cada carbono establece con sus vecinos 4 enlaces covalentes simples.

También se denominan HIDROCARBUROS SATURADOS o PARAFINAS. Nomenclatura: (terminan en ……ano) La nomenclatura de los alcanos se forma con un prefijo (que indica el número de átomos de carbono en la cadena carbonada) seguida de la terminación “ ano”

Ejemplos:

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Clasificación: - ALCANOS LINEALES - ALCANOS RAMIFICADOS

Alcanos lineales: son aquellos en los cuales cada átomo de carbono está unido a no más de otros 2 átomos de carbono. Alcanos ramificados: son aquellos en los cuales uno o más átomos de hidrógeno son sustituidos por radicales alquilos. Radicales alquilos: Se obtienen eliminando de un alcano lineal un átomo de hidrógeno.

Debemos tener en cuenta que un alcano ramificado se compone de una cadena principal y una o más ramificaciones. Para nombrarlos: 1-Se enumera la cadena principal desde el extremo más próximo al sustituyente. 2-Los radicales alquilos se nombran en orden alfabético o de complejidad precedido por el número que indica el átomo de C al cual está unido y seguido por el nombre de la cadena principal. Ej: 2-metil pentano 3-Si el radical se repite se utilizan los prefijos di , tri, etc. Ej: 2,3 – di metil pentano. 4-Los números se separan entre sí por comas y de las palabras por guiones Ej: 2, 3, 5 –tri metil –3,6 –dietil octano.

Propiedades químicas: Los ALCANOS son poco reactivos, por ello de denominan PARAFINAS (poca afinidad). SÓLO DAN REACCIONES DE SUSTITUCIÓN.

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B)ALQUENOS:

Son hidrocarburos no saturados que presentan , por lo menos, un doble enlace en la cadena carbonada.

Nomenclatura: (terminan en …..eno) Se nombran utilizando un prefijo que indica el número de átomos de carbono , seguido de la terminación ― eno‖ . Ejemplos: eteno , propeno

-La cadena más larga se enumera desde el extremo más próxima a la insaturación. -Cuando la cadena carbonada tiene 4 o más átomos de carbono debe precisarse la posición del doble enlace. Ejemplos: 1-buteno , 2- buteno -Para nombrar a los alquenos ramificados se enumera la cadena carbonada comenzando por el extremo más próximo al doble enlace y se tienen las mismas consideraciones que para los alcanos ramificados. Ejemplos: 2-metil – 1 – buteno ; 2,4,4 –trimetil –2-penteno

DIENOS: Son alquenos que contienen dos enlaces dobles. Pueden ser: -Dienos acumulados: dos enlaces dobles continuos. Ej: propadieno -Dienos conjugados: dos enlaces dobles alternados. Ej: 1,4 -pentadieno -Dienos aislados : dos enlaces dobles separados por más de un enlace simple. Ej: 1,4 -heptadieno.

Popiedades químicas de los ALQUENOS: Los ALQUENOS pueden sufrir REACCIONES de ADICIÓN de Hidrógenos o de halógenos transformándose en ALCANOS o en HALOGENUROS de ALQUILO.

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C)ALQUINOS:

Son hidrocarburos no saturados que presentan , por lo menos, un triple enlace en la cadena carbonada.

Nomenclatura: ( terminan en ……ino) Para nombrarlos se usa un prefijo que indica el número de átomos de C en la cadena carbonada, seguida de la terminación ―ino‖. Ejemplos: Etino o acetileno ,Propino

-Cuando la cadena carbonada tiene 4 o más átomos de carbono debe precisarse la posición del triple enlace. Ejemplos : 1-butino , 2-butino

-Para nombrar a los alquinos ramificados se utilizan las mismas reglas que para los alcanos y alquenos. Ejemplo: 2,5 – dimetil – 3-heptino

Propiedades químicas de los alquinos: Los alquinos pueden sufrir REACCIONES de ADICIÓN de Hidrógenos transformándose en alquenos o alquinos o de halógenos transformándose en halogenuros de alquilo.

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2)HIDROCARBUROS CÍCLICOS o DE CADENA CERRADA: A)ALICÍCLICOS También llamados CICLOALCANOS. Constituyen un grupo de hidrocarburos de cadena cerrada; en los cuales los átomos de C se unen entre sí a través de enlaces simples.

Nomenclatura: se nombran anteponiendo el prefijo ciclo al nombre del alcano correspondiente. Ejemplos: Ciclopropano, Ciclobutano, Ciclopentano, Ciclohexano.

B)HIDROCARBUROS AROMÁTICOS Se conocen como HIDROCARBUROS AROMÁTICOS a un conjunto de compuestos cíclicos muy insaturados, que muestran las reacciones características del BENCENO. BENCENO: El BENCENO es el compuesto más sencillo de esta serie. Por lo tanto, la estructura del BENCENO es una estructura muy insaturada, pero que a diferencia de los alquenos y alquinos no sufre reacciones de adición sino de sustitución. En la molécula de benceno se alternan enlaces simples con enlaces dobles entre los átomos de Carbono, los cuales pueden cambiar de posición. La molécula de benceno puede representarse con cualquiera de estos esquemas:

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DERIVADOS del BENCENO: -Los derivados del BENCENO se obtienen por SUSTITUCIÓN de uno o más hidrógenos de los carbonos del núcleo por diferentes grupos. Nomenclatura: -Los compuestos derivados del benceno con un solo sustituyente, se nombran anteponiendo el nombre del mismo a la palabra benceno.

-Para compuestos con dos sustituyentes se suelen utilizar los prefijos orto (cuando los sustituyentes están en carbonos adyacentes : 1 y 2 ) ; meta ( cuando los sustituyentes están en carbonos alternos : 1 y 3 ) y para (cuando los sustituyentes están en carbonos opuestos : 1 y 4)

COMPUESTOS AROMÁTICOS con ANILLOS CONDENSADOS: También existen compuestos aromáticos con ANILLOS CONDENSADOS, es decir obtenidos por condensación de varios anillos bencénicos.

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HETEROCICLOS:

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DERIVADOS HALOGENADOS DE LOS HIDROCARBUROS: Se obtienen por sustitución de 1 o más átomos de hidrógeno del hidrocarburo por átomos de halógenos. Los derivados formados reciben el nombre de: -HALOGENUROS de ALQUILO: cuando se reemplazan los hidrógenos en un alcano. Ejemplos .Cloroformo o triclometano

-HALOGENUROS de ARILO: cuando la halogenación sucede en un hidrocarburo aromático.

Clorobenceno.

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FUNCIONES ORGÁNICAS OXIGENADAS: 1-ALCOHOLES:

ESTRUCTURA GENERAL

R-OH

GRUPO FUNCIONAL Oxhidrilo –OH

NOMENCLATURA Terminación …..ol

SE CONSIDERAN DERIVADOS DE Los alcanos por sustitución de un hidrógeno por un grupo oxhidrilo.

-Los alcoholes contienen el GRUPO FUNCIONAL OXHIDRILO .

-Para nombrarlos se utiliza el nombre del hidrocarburo del cual se derivan terminado en “ol”. Además hay que tener en cuenta: -Se enumera la cadena carbonada más larga desde el extremo más próximo al grupo funcional. -Se indica la posición del grupo funcional mediante un número. Ej: 1-pentanol. -Se identifica a los radicales sustituyentes, indicando mediante números su posición. Ej: 3-etil-1-pentanol. -Si hay varios grupos oxhidrilos se utilizan los sufijos diol , triol etc. 1,3 butanodiol.

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-Los alcoholes se consideran derivados de los hidrocarburos por sustitución de un hidrógeno por un grupo oxhidrilo. Ejemplo: Metano Metanol. -Clasificación: -Según el tipo de carbono al que está unido el grupo oxhidrilo, los alcoholes se clasifican en PRIMARIOS, SECUNDARIOS o TERCIARIOS .

-Según el número de grupos oxhídrilos, los alcoholes se clasifican en MONOLES o POLIOLES ( DIOLES , TRIOLES )

-Oxidación de los alcoholes: -Por oxidación suave de un alcohol primario puede obtenerse un ALDHEÍDO. -Por oxidación enérgica de un alcohol primario puede obtenerse un ÁCIDO. -Por oxidación de un alcohol secundario se obtiene una CETONA.

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FENOLES: Los compuestos en que el OXHIDRILO está unido directamente a un anillo alifático son ALCOHOLES (ciclohexanol) pero los compuestos en que el oxhidrilo está unido directamente a un anillo aromático no son alcoholes, sino FENOLES. Cuando se trata de un derivado del FENOL se comienza a enumerar la cadena carbonada por el carbono que está unido al grupo oxhidrilo. Ej: 2-clorofenol.

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2)ALDEHIDOS y CETONAS

FUNCIÓN ORGÁNICA ALDHEÍDO CETONA

ESTRUCTURA GENERAL

R--COH R—CO—R´

GRUPO FUNCIONAL Carbonilo en C Primario

Carbonilo en C secundario

NOMENCLATURA Terminación …..al Terminación ……ona

PROVIENEN DE Oxidación de un alcohol primario.

Oxidación de un alcohol secundario.

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-Se enumera la cadena carbonada desde el extremo que contiene el grupo funcional (aldheidos) o más próximo al grupo funcional (cetonas).. Se identifica a los radicales sustituyentes indicando la posición de los mismos con números. El nombre del compuesto está dado por los sustituyentes en orden alfabético o de complejidad, seguida del nombre del hidrocaburo principal, cambiando la terminación ―o‖ por la terminación “al “ (para los aldehídos) u “ona” (para las cetonas) .

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3)ÁCIDOS CARBOXÍLICOS:

ESTRUCTURA GENERAL

R-COOH

GRUPO FUNCIONAL Grupo carboxilo

NOMENCLATURA Ácido terminado en………….oico

PROVIENEN de la -Oxidación suave de un aldheído. -Oxidación enérgica de un alcohol

primario

Se consideran provenientes de : -Oxidación enérgica de un alcohol primario.

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-Oxidación suave de un aldheído.

-EXISTEN ÁCIDOS con dos , tres o más grupos carboxílicos en su moléculas : Ácidos dicarboxílicos , Ácidos tricarboxílicos, ec.

-Los ÁCIDOS pueden reaccionar con las bases formando sales.

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4)ÉTERES:

ESTRUCTURA GENERAL R—O---R´

GRUPO FUNCIONAL Oxi o alcoxi --O--

NOMENCLATURA ….oxi……. ó éter………… ó ………éter

PROVIENEN de La deshidratación de dos alcoholes.

-Estas sustancias contienen el GRUPO FUNCIONAL OXI.

-Se designan intercalando la palabra oxi entre los nombres de los hidrocarburos que generan los radicales alcohólicos. También pueden nombrarse con la palabra éter acompañada del nombre de los dos radicales.

-Se obtienen por deshidratación de dos alcoholes.

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5)ÉSTERES

ESTRUCTURA GENERAL R—COO-R´

GRUPO FUNCIONAL Alcoxi carbonilo

NOMENCLATURA ……ato de ……ilo

PROVIENEN de La reacción entre un ácido y un alcohol, con pérdida de agua

-Estas sustancias contienen el grupo funcional:

-Se designan cambiando la terminación “oico” del ácido que les dio origen por “ato” , seguida del nombre del alcohol terminado en “ilo” .

-La REACCIÓN de ESTERIFICACIÓN representa la combinación entre un ácido y un alcohol paa formar un éster más agua.

Esta es una reacción reversible. Por HIDRÓLISIS de un éster (combinación con el agua) , puede obtenerse un alcohol y un ácido.

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FUNCIONES ORGÁNICAS NITROGENADAS

1)AMINAS Las AMINAS se consideran derivadas del AMONÍACO , al que se le ha sustituido uno o más hidrógenos por radicales alquilo o arilo. De acuerdo a la cantidad de hidrógenos que se han sustituído , las aminas pueden clasificarse en primarias, secundarias o terciarias Contienen el GRUPO FUNCIONAL AMINO. NOMENCLATURA: (….amina) Se designan con el nombre del o de los sustituyentes unidos al amoníaco, seguidos de la palabra amina.

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2)AMIDAS: Resultan de sustituir uno, dos o tres hidrógenos del amoníaco por uno, dos o tres radicales ácidos. Fórmula General:

De acuerdo a la cantidad de hidrógenos que se han sustituído , las AMIDAS se clasifican en PRIMARIAS, SECUNDARIAS o TERCIARIAS.

NOMENCLATURA : ( ……amida)

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ISOMERÍA:

Se denomina ISÓMEROS a los compuestos diferentes que tienen igual fórmula molecular.

Podemos clasificar a los isómeros en:

ISOMERÍA PLANA O ESTRUCTURAL: -ISÓMEROS DE CADENA:

Son aquellos compuestos que difieren en la posición de los átomos en la cadena.

-ISÓMEROS DE POSICIÓN:

Son aquellos compuestos que difieren en la posición del grupo funcional en la cadena

carbonada.

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-ISÓMEROS DE FUNCIÓN:

Son compuestos que pertenecen a distintas funciones orgánicas. Ejemplos: -Los ÉTERES son isómeros funcionales de los ALCOHOLES. Ej: etanol y dimetil éter. -LAS CETONAS son isómeros funcionales de los ALDHEÍDOS. Ej: propanal y propanona -Los ÉSTERES son isómeros funcionales de los ÁCIDOS. Ej: Ácido propanoico y etanoato de metilo.

ISOMERÍA ESPACIAL: Los isómeros espaciales (esteroisómeros) son aquellos compuestos donde los átomos están ordenados de la misma manera, pero difieren en la disposición en el espacio. A)ISÓMEROS GEOMÉTRICOS (DIASTERÓMEROS) Este tipo de isomería se presenta en moléculas con doble enlace (alquenos), donde los carbonos comprometidos en el doble enlace presentan sustituyentes diferentes. -Si los dos sustituyentes están del mismo lado del doble enlace : (ISÓMERO CIS ) -Si los dos sustituyentes están en lados opuestos del doble enlace : (ISÓMERO TRANS)

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B)ISÓMEROS ÓPTICOS: Son isómeros ópticos aquellas moléculas que presentan un carbono asimétrico, tienen la propiedad de desviar la luz polarizada y no pueden superponerse a su imagen especular, -Carbono Simétrico : es un átomo de carbono unido a cuatro sustituyentes diferentes. -Luz polarizada: resulta de un movimiento vibratorio en un solo plano. Cuando una molécula y su imagen especular no pueden superponerse se dicen que son QUIRALES y constituyen un PAR de ISÓMEROS ÓPTICOS. Los ISÓMEROS ÓPTICOS tienen las mismas propiedades físicas ; exceptuando la dirección de rotación de la luz polarizada. Un isómero del par es LEVÓGIRO ( la rota hacia la izquierda) y el otro es DEXTRÓGIRO ( la rota hacia la derecha). MEZCLA RACÉMICA es la mezcla de partes iguales de isómeros ópticos dextro y levorrotatorios. Es ópticamente inactiva : no rota el plano de la luz polarizada.

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