Química orgánica iif

Química Orgánica

Colegio Senda Nueva – Prof. Natalia Cubillos B. http://www.colegiosendanueva.com

Chile – ( 56-2 ) – 22 77 24 81 / 8- 493 97 47

Química – 2° Medio

Objetivo

“Reconocer normas de nomenclatura orgánica”.


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En la clase anterior aprendiste a nombrar compuestos orgánicos de cadena con presencia de enlaces simples, dobles y triples.

Cuando queda fuera un CH3, significa que hay un metILO.

Cuando queda fuera una cadena con 2 carbonos

Cuando queda fuera una cadena con 3 carbonos

Cuando queda fuera una cadena con 3 carbonos, pero se une con el segundo carbono

Ahora aprenderás a nombrar compuestos con ramificaciones. Pero para ello debes aprender lo siguiente:

Estos compuestos llamados radicales, tienen la misma raíz del nombre de la cadena más larga, pero tienen terminación ILO metano metilo


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CH3 – CH2 – CH – CH2 – CH2 – CH3|CH3

1° Identificar la cadena más larga.

2° Enumerar los carbonos de la cadena más larga. Recuerda que la cadena más larga se llamará CADENA PRINCIPAL. En esta no pueden quedar fuera los dobles o triples enlaces. Además, los radicales deben quedar con los números de posiciones más bajas.

3° Identificar el o los radicales, grupos que quedan fuera de la cadena más larga.

1 2 3 4 5 6

6 5 4 3 2 1

Aquí sirve la opción 1, ya que el radical queda en la posición 3, en cambio en la opción 2 el

radical queda en la posición 4

Opción 1

Opción 2


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CH3 – CH2 – CH – CH2 – CH2 – CH3|CH3

1 2 3 4 5 6

6 5 4 3 2 1

1° Escribir la posición del radical. Si sólo hay uno, se coloca un – y luego el nombre del radical sin la terminación…..

3 – metil

2° se escribe el nombre de la cadena principal, como la cadena tiene 6 carbonos, la cadena principal será hexa…. Y como sólo posee enlace simple tendrá terminación ANO.

3 – metil hexano


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CH3 –CH – CH2 – CH – CH2 – CH2

CH3 CH3 CH2 – CH2

CH2 – CH3


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Electrones de valencia, los cuales

son los responsables de la formación de

enlace químico.

Electrones de valencia, los cuales

son los responsables de la formación de

enlace químico.

Dado que posee 4 electrones de

valencia, se pueden formar 4 enlaces.

Dado que posee 4 electrones de

valencia, se pueden formar 4 enlaces.


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A. Según el número de carbono enlazados:


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B. Según su hibridación:


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Posee ocho orbitales híbridos sp3 que están en un plano y forman ángulos de 109,5o entre si. Este tipo de enlace se denomina enlace sigma (σ), correspondiente a enlaces simples.

Posee ocho orbitales híbridos sp3 que están en un plano y forman ángulos de 109,5o entre si. Este tipo de enlace se denomina enlace sigma (σ), correspondiente a enlaces simples.


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Se da como resultado seis orbitales híbridos sp2 que están en un plano y forman ángulos de 120o entre si. Forman enlaces dobles.

Se da como resultado seis orbitales híbridos sp2 que están en un plano y forman ángulos de 120o entre si. Forman enlaces dobles.


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Da como resultado cuatro orbitales híbridos sp que se ubican linealmente formando ángulos de 180o entre si. Da como resultado enlaces triples.

Da como resultado cuatro orbitales híbridos sp que se ubican linealmente formando ángulos de 180o entre si. Da como resultado enlaces triples.


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Los enlaces simples poseen mayor longitud de enlace y posee menor energía en el enlace. Los enlaces simples poseen mayor longitud de enlace y posee menor energía en el enlace.

Los enlaces dobles poseen longitud de enlace y energía en el enlace intermedia. Los enlaces dobles poseen longitud de enlace y energía en el enlace intermedia.

Los enlaces triples poseen longitud de enlace menor y energía en el enlace mucho mayor. Los enlaces triples poseen longitud de enlace menor y energía en el enlace mucho mayor.


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Poseen enlace simple, puntos de ebullición, fusión y solubilidad aumentan gradualmente en función de las masas molares.Poseen enlace simple, puntos de ebullición, fusión y solubilidad aumentan gradualmente en función de las masas molares.

Poseen enlace doble, puntos de ebullición, fusión y solubilidad aumentan gradualmente en función de las masas molares.

Son similares a los alcanos y alquenos en relación al número de carbonos, pero con puntos de fusión y ebullición más altos.Son similares a los alcanos y alquenos en relación al número de carbonos, pero con puntos de fusión y ebullición más altos.

Corresponden a ciclos cerrados de alcanos, alquenos o alquinosCorresponden a ciclos cerrados de alcanos, alquenos o alquinos


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La unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC) desarrolla un mecanismo para dar nombres y fórmulas de un compuesto químico.

La unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC) desarrolla un mecanismo para dar nombres y fórmulas de un compuesto químico.


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Primero: identificar la cadena más larga

1 2 3 4 5 6

CH3 – CH = CH – CH2 – CH2 – CH - CH3

En este caso se comienza a enumerar desde el lado en que los dobles o triples enlaces obtengan las posiciones más bajas. Por lo que se elije la

opción 1.

1 2 3 4 5 6 7

1234567

En este caso el doble enlace queda en la posición 2.

En este caso el doble enlace queda en la posición 5.


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Segundo: indicar prefijo según números de carbonos presentes en la cadena más larga.

CH3 – CH2 – CH2 –CH2 – CH2 – CH3

1 2 3 4 5 6

Como tiene 6 carbonos tendrá prefijo HEX

CH3 – CH = CH – CH2 – CH2 – CH - CH3

1 2 3 4 5 6 7

Como tiene 7 carbonos tendrá prefijo HEPT


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Tercero: el sufijo dependerá de la presencia en la cadena de enlaces simples, dobles o triples.

ALCANOS Enlace simple terminación ANOALQUENOS Enlace doble terminación ENOALUINOS Enlace triple terminación INO

Se debe anteponer el número de la posición en que se encuentra el

doble o triple enlace.CH3 – CH2 – CH2 –CH2 – CH2 – CH31 2 3 4 5 6

Como tiene 6 carbonos tendrá prefijo HEX y tiene solo enlace simple, tendrá termminación ANO HEXANO

CH3 – CH = CH – CH2 – CH2 – CH - CH3

1 2 3 4 5 6 7

Como tiene 7 carbonos tendrá prefijo HEPT, terminación ENO en la posición 3 3-HEPTENO


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hexano

1 2 3 4 5 6CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

3-hexeno

CH3-CH2-CH=CH-CH2-CH3

1 2 3 4 5 6


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2,3-hexdieno

CH3-CH=C=CH-CH2-CH3

1 2 3 4 5 6

El di significa dos, ya que existen dos enlaces dobles.


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CH2-CH2-CH3

I CH2-CH=CH2

123

4 5 6

1-hexeno


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1-hexeno

CH2=CH-CH2-CH2-CH2-CH3

1 2 3 4 5 6


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1,2-hexadieno

CH2=CH=CH-CH2-CH2-CH3

1 2 3 4 5 6


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