Quimica Organica - Formulacion by Alonso, Carlos

7/16/2019 Quimica Organica - Formulacion by Alonso, Carlos

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FORMULACIN QUMICA ORGNICA

Por Carlos Alonso

Conforme a las normas de la IUPAC.


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INTRODUCCIN.Quieres repasar la Formulacin Orgnica? Esta web te va a ayudar. Ya que

presenta los principales tipos de compuestos orgnicos y como se formulanconforme a las normativa de la IUPAC.

Para cada tipo de compuestos tienes una breve explicacin y algunosejemplos. Los gifs animados pretenden indicarte el camino para encontrar losnombres o con las frmulas de los compuestos. Tambin tienes ejerciciosdonde poner a prueba lo que vas aprendiendo. Son ejercicios tipo test. El botn"Corregir" evala los ejercicios y te indica cual era la opcin que debas eligir, yel botn "Borrar" te permite repetir el ejercicio si lo crees conveniente.

En "Molculas en bolas" podrs disfrutar observando modelos en 3D. No te lopierdas.

En los ejercicios finales podrs encontrar los compuestos que fueron saliendo

en las PAAU en los ltimos aos en Galicia.Al final tienes unaTabla Peridica actualizada y con muchos datos de cadauno de los elementos qumicos.

Espero que te sea de gran ayuda.Quieres repasar la Formulacin Inorgnica?

http://usuarios.lycos.es/alonsoquevedo/formulainorganica Participa en el Foro de formulacin,para resolver cualquier duda que tengas,

o envame un correo a:

[email protected] os Carlos Alonso Quevedo (Profesor de Fsica y Qumica del I.E.S. RicardoMella de Vigo, Galicia, Espaa, Europa)ltima revisin: 29 de noviembre de 2004
http://usuarios.lycos.es/alonsoquevedo/formulainorganica/index.htmlhttp://miarroba.com/foros/ver.php?id=585766http://miarroba.com/foros/ver.php?id=585766mailto:[email protected]:[email protected]://miarroba.com/foros/ver.php?id=585766http://usuarios.lycos.es/alonsoquevedo/formulainorganica/index.html


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CONCEPTOS PREVIOS. Qumica del carbono Frmulas qumicas. Cadena carbonada. Clases de tomos de carbono. Ismeros. Funcin qumica y grupo funcional. Nomenclatura.

Qumica del carbonoLos seres vivos estn formados principalmente por C carbono, H hidrgeno, O oxgeno

y N nitrgeno, y, en menor medida, contienen tambin S azufre y P fsforo junto conalgunos halgenos y metales. De ah que los compuestos de carbono se conozcan con el

nombre de compuestos orgnicos (o de los seres vivos). Pero, cuidado, tambin hayimuchos otros compuestos de carbono que no forman parte de los seres vivos. La parte de la Qumica que estudia los compuestos del carbono es la QumicaOrgnica o Qumica del Carbono, pues este elemento es comn a todos loscompuestos orgnicos. La Qumica Orgnica es la Qumica del Carbono. Por compuestos orgnicosentendemos los compuestos del carbono, excepto los xidos CO y CO2 y los carbonatosque se estudian como compuestos inorgnicos desde siempre. La Qumica Orgnica noes slo la qumica de los compuestos de los seres vivos, son tambin los compuestosderivados del petrleo, del carbn, y los preparados sintticamente en el laboratorio. El nmero de compuestos orgnicos conocidos (varios millones en la actualidad) es

moy superior al de compuestos inorgnicos, a pesar de ser tan pocos los elementos queentran en su composicin. La razn de este hecho hay que buscarla en la capacidad quepresenta el carbono para combinarse fcilmente consigo mismo y cos otros elementosmediante enlaces covalentes.

La configuracin electrnica del carbono es:[C]=1s2 2s2 2px1 2py1 2pz0Dada la poca diferencia de energa entre los orbitales 2s y los 2p es fcil promocionar

un electrn 2s a un orbital 2p, obtenindose la configuracin:[C]=1s2 2s1 2px1 2py1 2pz1que permite la formacin de cuatro enlaces covalentes por comparticin de electrones, yasea consigo mismo o con otros elementos, se gana as con creces la energa antes

invertida en promocionar el electrn a un orbital superior. El gran nmero de compuestos orgnicos y la tremenda variedad de sus tamaos yestructuras hace necesaria una mnima sistematizacin en su nomenclatura. La IUPAC(Unin Internacional de Qumica Pura y Aplicada) dise unas normas que se basanfundamentalmente en la utilizacin de prefijos que indican el nmero de tomos decarbono de las cadenas carbonadas y sufijos para informar sobre la presencia de losdiversos grupos funcionales, que se convierten en prefijos especficos cuando no actancomo grupo principal en los compuestos polifuncionales.

Veremos ms despacio las normas bsicas de formulacin de las funciones orgnicasms representativas.


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Frmulas qumicasLa frmula qumica es la forma escrita de una molcula. Debe proporcionar, como

mnimo, dos informaciones importantes: qu elementos forman el compuesto y en quproporcin se encuentran dichos elementos en el mismo.

La frmula puede ser: Emprica:

Es la frmula ms simple posible. Indica qu elementos forman la molcula y en quproporcin estn. Es la frmula que se obtiene a partir de la composicin centesimal deun compuesto. Por ejemplo, si tenemos un hidrocarburo (formado por H y C) podemoscombustionarlo en presencia de oxgeno, y a partir del CO2 y H2O que se formandeterminar la cantidad de C e H que contiene. Bastar calcular los moles de C e H, ydividir estas dos cantidades por el valor ms pequeo determinando la proporcin de lostomos en el compuesto, es decir, su frmula emprica.

Ejemplo : CH, compuesto formado por carbono e hidrgeno, en la proporcin: 1 a 1. Molecular:

Indica el nmero total de tomos de cada elemento en la molcula. Para conocer lafrmula molecular a partir de la emprica es preciso conocer la masa molecular delcompuesto. A partir de las propiedades coligativas, como presin osmtica, descensocrioscpico o aumento ebulloscpico, podemos determinar la masa molecular, y a partirde sta la frmula molecular con una simple proporcin.

Hay tres formas distintas de escribir una frmula molecular:

Condensada

Expresa el tipo y nmero detomos de la molcula. Pero noinforma de los enlaces quepresenta la misma.

Ejemplo : C6H6 compuestoformado por seis tomos decarbono y seis tomos dehidrgeno.

SemidesarrolladaEn ella se representa slo losenlaces carbono-carbono.

Ejemplo: HC CH presenta unenlace triple carbono-carbono.

Desarrollada oEstructural

Se representan todos losenlaces de la molcula.

Ejemplo: H - C C - H En lamayor parte de los casos bastarcon la frmula semidesarrollada.

Geomtricas: Abrevian la escritura e indican la distribucin de los tomos en el plano o en el

espacio.Planas

en lugar de CH3 - CH2 - CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH3

Tridimensionales

Las cuas y lneas discontinuas pretenden ayudar a dar perspectiva ala molcula. COOH y H estn en el plano. OH est detrs del plano.CH3 est delante del plano.


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Cadena carbonadaEs la secuencia de tomos de carbono, unidos entre s, que forman el esqueleto de la

molcula orgnica.Hayi diferentes tipos de cadena, segn sea a su forma:

Abierta o accl ica: Los tomos de carbono extremos no estnunidos entre s. No forman anillos o ciclos.

Puede ser:

Lineal

No llevan ningn tipo de substitucin. Lostomos de carbono pueden escribirse enlnea recta. Aunque tambin se podenescribir retorcidas para ocupar menorespacio. Es importante saber ver queaunque est torcida es una cadena lineal.

Ramificada De alguno de los carbonos de la cadenalineal sale otra o otras cadenassecundarias o ramas.

Cerrada o cclica: El ltimo carbono de la cadena se une al primero,formando un ciclo o anillo.

Hay varios tipos:Homocclica

Los tomos del ciclo sontomos de carbono.

HeterocclicaAlgn tomo de carbono delciclo fue substituido por otrotomo, por ejemplo N, S, O,etc.

Monocclica Slo hay un ciclo.

Policclica Hay varios ciclos unidos.

Clases de tomos de carbono

PrimarioUn carbono es primariosi est unido slo a untomo de carbono.

Los dos tomos de carbono sonprimarios

SecundarioSi est unido a dostomos de carbono.

El tomo de carbono central essecundario.


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TerciarioSi est unido a trestomos de carbono.

El tomo de carbono (3) es terciario.

CuaternarioSi est unido a cuatrotomos de carbono.

El tomo de carbono (3) es cuaternario.

IsmerosSe llaman ismeros a dos o ms compuestos diferentes que tienen la misma frmula

molecular, pero diferente frmula estructural, y diferentes propiedades fsicas oqumicas. Estructural:Los ismeros se diferencian por el orden en que estn enlazados los tomos en lamolcula.

Isomera de cadena:Distinta colocacin dealgunos tomos en lacadena.

Isomera de posicin:Distinta posicin del grupofuncional.

Isomera de funcin:Distinto grupo funcional.

Estereoisomera:Los ismeros se diferencian por la disposicin tridimensional de los tomos en lamolcula.

Isomera geomtrica o cis-trans:propia de los

compuestos con doblesenlaces.

Isomera ptica: propia decompuestos con carbonosasimtricos, es decir, con loscuatro substituyentesdiferentes.


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Funcin qumica y grupo funcionalSe llama funcin qumica a cada grupo de compuestos con propiedades y

comportamientos qumicos caractersticos.Cada funcin se caracteriza por poseer un agregado, de uno o varios tomos, al que se

denomina grupofuncional.Las funciones qumicas que vamos a formular, con sus grupos funcionales, estn en la

siguiente tabla.

NomenclaturaEs el conjunto de reglas que permiten asignar, unvocamente, un nombre a cada

compuesto qumico. Nomenclatura sistemtica

Es la que se ajusta a un sistema prefijado.Se deben seguir los convenios establecidospor la I.U.P.A.C. (Unin Internacional de Qumica Pura y Aplicada).

Nomenclatura tradicionalArraigada en el lenguaje qumico convencional, an que no sigue unas normasprefijadas.Muchos de estos nombres tradicionales estn aceptados por la IUPAC.

Ejemplos Nombre sistemtico Nombre tradicional

eteno etileno

etino acetileno

triclorometano cloroformo

cido etanodioico cido oxlico

metilbenceno tolueno
http://usuarios.lycos.es/alonsoquevedo/formulaorganica/compostos.htm#Tipos%20de%20funci%E3%AE%B3.http://usuarios.lycos.es/alonsoquevedo/formulaorganica/compostos.htm#Tipos%20de%20funci%E3%AE%B3.http://usuarios.lycos.es/alonsoquevedo/formulaorganica/compostos.htm#Tipos%20de%20funci%E3%AE%B3.


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TIPOS DE COMPUESTOS Tipos de funciones. Orden de preferencia.

Ah tienes los 17 tipos de funciones que vamos a tratar. As mismo muchos compuestos

comparten varias funciones en su molcula, para nombrarlos tienes que tener en cuentael orden de preferencia de los grupos funcionales.

Tipos de funciones.FUNCIN

GRUPOFUNCIONAL

EJEMPLO

Alcanos No tiene

Alquenos

Alquinos

Hidrocarburos cclicos No tiene

Hidrocarburos aromticos

Halogenuros de alquilo

Alcoholes

Fenoles

teres

Aldehdos

Cetonas

cidos carboxlicos


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steres

Aminas

Amidas

Nitrocompuestos

Nitrilos

Orden de preferencia. Cuando en un compuesto hay un slogrupo funcional, la cadena principal es la que

contiene la funcin, y se numera de tal forma que corresponda al carbono de la funcinel localizador ms bajo posible.

Cuando en el compuesto hay ms de un grupo funcional, la cadena principal es laque contiene la funcin preferente; las dems funciones no se tienen en cuenta e senombran como substituyentes.

El orden de preferencia acordado por la IUPAC es:

Nombre Frmula TerminacinComosubstituyente

Ac.carboxlico R-COOH -oico carboxi-ster R-COOR -oato oxicarbonil-

Amida R-CO-NH2 -amida carbamol-

Nitrilo R-CN -nitrilo ciano-

Aldehdo R-COH -al formil-

Cetona R-CO-R -ona oxo-

Alcohol R-OH -ol hidroxi-

Fenol Ar-OH -ol hidroxi-

Amina R-NH2 -amina amino-

ter R-O-R -oxi- oxi-, oxa-

Doble enlace R=R -eno ...enil-

Triple enlace RR -ino ...inil-

Halgeno R-Xfluoro-, cloro- bromo-, iodo-

Nitroderivados R-NO2 nitro-

Radical alquilo R-R -ano ...il-


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ALCANOS

Qu son?Son compuestos de C e H (de ah el nombre de hidrocarburos) de cadena abierta que

estn unidos entre s por enlaces sencillos (C-C y C-H).Su frmula molecular es CnH2n+2, siendo n el n de carbonos.

Cmo se nombran?

Los cuatro primeros tienen un nombre sistemtico que consiste en los prefijos met-, et-,prop-, y but- seguidos del sufijo "-ano". Los dems se nombran mediante los prefijosgriegos que indican el nmero de tomos de carbono y la terminacin "-ano". Frmula Nombre Radical Nombre

Metano Metil-(o)

Etano Etil-(o)

Propano Propil-(o)

Butano Butil-(o)

Pentano Pentil-(o)

Hexano Hexil-(o)

Heptano Heptil-(o)

Octano Octil-(o)

Otros nombres de la serie de los alcanos son los siguientes:

N de C Nombre N de C Nombre

9 nonano 30 triacontano

10 decano 31 hentriacontano

11 undecano 32 dotriacontano

12 dodecano 40 tetracontano

13 tridecano 41 hentetracontano

14 tetradecano 50 pentacontano

15 pentadecano 60 hexacontano

16 hexadecano 70 heptacontano

17 heptadecano 80 octacontano

18 octadecano 90 nonacontano

19 nonadecano 100 hectano


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20 eicosano 200 dihectano

21 heneicosano 300 trihectano

22 docosano 579 nonaheptacontapentahectano

Se llama radical alquilo a las agrupaciones de tomos procedentes de la eliminacin

de un tomo de H en un alcano, por lo que contiene un electrn de valencia disponiblepara formar un enlace covalente. Se nombran cambiando la terminacin -ano por -ilo, o -ilcuando forme parte de un hidrocarburo.

Cuando aparecen ramificaciones (cadenas laterales) hay que seguir una serie denormas para su correcta nomenclatura.

Se elige la cadena ms larga. Si hay dos o ms cadenas con igual nmero decarbonos se escoge la que tenga mayor nmero de ramificaciones.

3-metil-hexano Se numeran los tomos de carbono de la cadena principal comenzando por el

extremo que tenga ms cerca alguna ramificacin, buscando que la posible seriede nmeros "localizadores" sea siempre la menor posible.

2,2,4-trimetil-pentano, y no 2,4,4-trimetil-pentano Las cadenas laterales se nombran antes que la cadena principal, precedidas de

su correspondiente nmero localizador y con la terminacin "-il" para indicar queson radicales.

Si un mismo tomo de carbono tiene dos radicales se pone el nmero localizadordelante de cada radical y se ordenan por ordenalfabtico.

4-etil-2-metil-5-propil-octano Si un mismo radical se repite en varios carbonos, se separan los nmeros

localizadores de cada radical por comas y se antepone al radical el prefijo "di-","tri-", "tetra-", etc.

2,3-dimetil-butano

Si hay dos o ms radicales diferentes en distintos carbonos, se nombran porordenalfabtico anteponiendo su nmero localizador a cada radical. en el orden


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alfabtico no se tienen en cuenta los prefijos: di-, tri-, tetra- etc. as como sec-, terc-, y otros como cis-, trans-, o-, m-, y p-; pero cuidado si se tiene en cuenta iso-.

5-isopropil-3-metil-octano Por ltimo, si las cadenas laterales son complejas, se nombran de forma

independiente y se colocan, encerradas dentro de un parntesis como los demsradicales por orden alfabtico. En estos casos se ordenan por la primera letra delradical. Por ejemplo, en el (1,2-dimetilpropil) si tendremos en cuenta la "d" para elorden alfabtico, por ser un radical complejo.

5-(1,2-dimetilpropil)-4-etil-2-metil-nonano

Si nos dan la frmula

Busca la cadena ms larga, en este caso es de 6carbonos. Numera los carbonoscomenzando por el extremo que tenga ms cerca una ramificacin. Marca los radicales y

fjate a qu carbonos estn unidos. Nombra los localizadores seguidos de los nombres delos radicales por orden alfabtico. Por ltimo nombra la cadena principal con el prefijocorrespondiente y terminada en -ano.

Si nos dan el nombre

2,2,4-trimetil-pentano

Escribe la cadena ms larga de carbonos, en este caso 5 carbonos. Sita los radicales

sobre la cadena con la ayuda de los localizadores. Completa el esqueleto de carbonoscon hidrgenos hasta completar los cuatro enlaces de cada carbono.


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Ejemplos

3-metil-pentano

4-etil-2,4-dimetil-hexano

3-isopropil-2,5-dimetil-heptano

La nomenclatura de la IUPAC admite los nombres tradicionales de algunos radicalessubstituidos, lo que facilita la nomenclatura en estos casos:

isopropilo (ismero do propilo)(1-metiletilo)

isobutilo(2-metilpropilo)

secbutilo(butilo secundario)(1-metilpropilo)

tercbutilo (butilo terciario)(1,1-dimetiletilo)

isopentilo(3-metilbutilo)

neopentilo(2,2-dimetilpropilo)


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EJERCICIO 1

Seala el nombre correcto para estos compuestos:

1.

a) propilo

b) butano

c) propano

2.

a) metano

b) etano

c) metilo

3.

a) propano

b) butano

c) pentano

4.

a) etano

b) mengano

c) propano

5.

a) octano

b) hexanoc) heptano

6.

a) decano

b) octanoc) nonano

7. Alcano lineal de 10 carbonos

a) hectano

b) eicosano

c) decano

8.

a) pentgono

b) pentano

c) pentilo

9. Alcano lineal de 11 carbonos

a) undecano

b) nonadecano

c) eicosano

10.

a) bonano

b) heptano

c) hexano


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EJERCICIO 2

Seala el nombre correcto para estos radicales:

1.

a) metilo

b) metano

c) etilo

2.

a) propenilo

b) propilo

c) etilo

3.

a) butenilo

b) butilo

c) pentilo

4.

a) etinilo

b) etilo

c) propilo

5.

a) hexilo

b) etiloc) heptilo

6.

a) propilo

b) tetrailoc) butilo

7.

a) 1-metil-propilo ousecbutilo

b) 1-metil-propilo ouisopropilo

c) 1-metil-propilo outercbutilo

8.

a) 3-metil-butilo ousecpentilo

b) 3-metil-butilo ouisopentilo

c) 1-metil-butilo

9.

a) 1-metil-propilo ousecbutilo

10.

a) 1,1-dimetil-etilo ou


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b) 2-metil-propilo ousecbutilo

c) 2-metil-propilo ouisobutilo

b) 1,1-dimetil-etilo ouneobutilo

c) 1,1-dimetil-etilo ousecbutilo

EJERCICIO 3


1.

a) metil-propano

b) butano

c) propil-metano

2.

a) pentano

b) etil-propano

c) metil-butano

3.

a) tetrametil-metano

b) dimetil-propano

c) pentano

4.

a) dimetil-butano

b) 2-metil-pentano

c) 4-metil-pentano

5.

a) 2,3-metil-butano

b) 2,3-dimetil-butano

c) 2,3-dietil-butano

6.

a) 2-etil-pentano

b) 2-propil-butano

c) 3-metil-hexano


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7.

a) 2-metil-3-propil-5-etil-hexano

b) 5-etil-2-metil-3-propil-hexano

c) 5-isopropil-3-metil-octano

8.

a) 4-etil-2,2,4-trimetil-hexano

b) 3-etil-3,3,5-trimetil-hexano

c) 4-etil-2,2,4-metil-hexano

9.

a) 2,2,4-tetrametil-pentano

b) 2,2,4-trimetil-pentano

c) 2,2-dimetil-4-metil-pentano

10.

a) 7-etil-2,2,7-trimetil-octano

b) 2-etil-2,7,7-trimetil-octano

c) 2,2,7,7-tetrametil-nonano

SOLUCIONES A LOS EJ ERCICIOS:

EJERCICIO 1:

1) c 2) a 3) b 4) a 5) c 6) b 7) c 8) b 9) a 10) c

EJERCICIO 2:

1) a 2) b 3) c 4) b 5) a 6) c 7) a 8) b 9) c 10) a

EJERCICIO 3:

1) a 2) c 3) b 4) b 5) b 6) c 7) c 8) a 9) b 10) c


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ALQUENOS

Qu son?Son hidrocarburos de cadena abierta que se caracterizan por tener uno o ms dobles

enlaces, C=C.Cmo se nombran?

Se nombran igual que los alcanos, pero con la terminacin en "-eno". De todas formas,hay que seguir las siguientes reglas:

Se escoge como cadena principal la ms larga que contenga el doble enlace.De haber ramificaciones se toma como cadena principal la que contenga el mayornmero de dobles enlaces, aunque sea ms corta que las otras.

3-propil-1,4-hexadieno Se comienza a contar por elextremo ms cercanoa un doble enlace, con lo que

el doble enlace tiene preferencia sobre las cadenas laterales a la hora de nombrarlos carbonos, y se nombra el hidrocarburo especificando el primer carbono quecontiene ese doble enlace.

4-metil-1-penteno En el caso de que hubiera ms de un doble enlace se emplean las terminaciones,

"-dieno", "-trieno", etc., precedidas por los nmeros que indican la posicin deesos dobles enlaces.

1,3,5-hexatrieno


Busca la cadena ms larga que contenga todos los dobles enlaces, en este caso es de5carbonos. Numera los carbonos comenzando por el extremo que tenga ms cerca una


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insaturacin, es decir, un doble enlace. Marca los radicales y fjate a qu carbonos estnunidos. Nombra los localizadores seguidos de los nombres de los radicales por ordenalfabtico. Por ltimo, nombra la cadena principal con el prefijo correspondiente yterminada en -eno.


2,4-dimetil-2-penteno

Escribe la cadena ms larga de carbonos, en este caso 5 carbonos. Sita el dobleenlace en el carbono que nos indica el localizador, el 2. Sita los radicales sobre lacadena con la ayuda de los localizadores. Completa el esqueleto de carbonos conhidrgenos hasta completar los cuatro enlaces de cada carbono.

Ejemploseteno (etileno)

propeno

1-buteno

2-buteno

etenilo (vinilo)

2-propenilo (alilo)

1-propenilo

1,3-butadieno

3-etil-4-metil-1-penteno

6-metil-3-propil-1,3,5-heptatrieno


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EJERCICIO 1


1.

a) 3-buteno

b) 1-buteno

c) buteno

2.

a) 4-penteno

b) 3-penteno

c) 2-penteno

3.

a) 1,3-buteno

b) 1,3-butadieno

c) 2,3-butadieno

4.

a) 1,3,5-hexadieno

b) 1,3,5-hexeno

c) 1,3,5-hexatrieno

5.

a) 2-metil-4-pentenob) 4-metil-1-penteno

c) 2-metil-5-penteno

6.

a) 2,5-dimetil-1,3-heptadieno

b) 5-etil-2-metil-1,3-hexadieno

c) 2-etil-5-metil-3,5-hexadieno

7.

a) 5-etil-2,2-dimetil-3,5-hexadieno

b) 2,2-dimetil-5-etil-3,5-hexadieno

c) 2-etil-5,5-dimetil-1,3-hexadieno

8.

a) 3-propil-1,4-hexadieno

b) 4-etenil-2-hepteno

c) 4-propil-2,5-hexadieno


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9.

a) 3-etil-2,4-pentadieno

b) 3-etenil-2-penteno

c) 3-etil-1,3-pentadieno

10.

a) 2-metil-4-etil-1,3,5-hexatrieno

b) 4-etil-2-metil-1,3,5-hexatrieno

c) 3-etil-5-metil-1,3,5-hexatrieno

EJERCICIO 2


1.

a) propenilo

b) propenoc) propino

2.

a) 2-buteno

b) butenoc) 2-butino

3.

a) 1-panteno

b) 1-pantano

c) 1-penteno

4.

a) 1,3-pentadieno

b) 2,4-pentadieno

c) 1-metil-butadieno

5.

a) 2-metil-3-penteno

b) 4-metil-2-penteno

c) 4-metil-3-penteno

6.

a) 3-metil-4-octeno

b) 6-metil-4-octeno

c) 1,4-dietil-2-penteno


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7.

a) 4-etil-2,3-dimetil-1,3-pentadieno

b) 2-etil-3,4-dimetil-2,4-pentadieno

c) 2,3,4-trimetil-1,3-hexadieno

8.

a) 3-etil-5-metil-2,5-hexadieno

b) 4-etil-2-metil-1,4-hexadieno

c) 2-metil-4-etil-1,4-hexadieno

9.

a) 4(2-propenil)-4-octeno

b) 4-propil-4,7-octadieno

c) 4-propil-1,4-octadieno

10.

a) 4-etenil-1,5-hexadieno

b) 3-propenil-1,4-pentadieno

c) 3-etenil-1,5-hexadieno


EJERCICIO 1:

1) b 2) c 3) b 4) c 5) b 6) a 7) c 8) a 9) c 10) b

EJERCICIO 2:

1) b 2) a 3) c 4) a 5) b 6) a 7) c 8) b 9) c 10) c


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ALQUINOS

Qu son?Son hidrocarburos de cadena abierta que se caracterizan por tener uno o ms triples

enlaces, Carbono-Carbono. Cmo se nombran?

En general su nomenclatura sigue las pautas indicadas para los alquenos, peroterminando en "-ino".

Ms interesante es la nomenclatura de los hidrocarburos que contienen dobles y triplesenlaces en su molcula.

En este caso, hay que indicar tanto los dobles enlaces como los triples, pero conpreferencia por los dobles enlaces que sern los que dan nombre al hidrocarburo.

1-buten-3-ino La cadena principal es la que tenga mayor nmero de insaturaciones

(indistintamente), pero buscando que los nmeros localizadores sean los msbajos posibles. En caso de igualdad tienen preferencia los carbonos con dobleenlace.

4-(3-pentinil)-1,3-nonadien-5,7-diino


Busca la cadena ms larga que contenga todos los triples enlaces, en este caso es de

5carbonos. Numera los carbonos comenzando por el extremo que tenga ms cerca unainsaturacin, es decir, un triple enlace. Marca los radicales y fjate a qu carbonos estnunidos. Nombra los localizadores seguidos de los nombres de los radicales por ordenalfabtico. Por ltimo, nombra la cadena principal con el prefijo correspondiente yterminada en -ino.
http://usuarios.lycos.es/alonsoquevedo/formulaorganica/compostos.htm#Orde%20de%20preferencia.http://usuarios.lycos.es/alonsoquevedo/formulaorganica/compostos.htm#Orde%20de%20preferencia.


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24


3-propil-1,4-pentadiino

Escribe la cadena ms larga de carbonos, en este caso 5 carbonos. Sita los triplesenlaces en los carbonos que nos indican los localizadores, el 1 y 4. Sita los radicalessobre la cadena con la ayuda de los localizadores. Completa el esqueleto de carbonoscon hidrgenos hasta completar los cuatro enlaces de cada carbono.

Ejemplosetino (acetileno)

propino

1-butino

2-butino

etinilo

2-propinilo

1-propinilo

1-pentino

EJERCICIO 1


1.

a) 4-pentino

b) 1-pentino

c) 2-pentino

2.

a) 2-etil-3-pentino

b) 4-etil-2-pentino

c) 4-metil-2-hexino


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25

3.

a) 6-metil-3-propil-1,4-heptadino

b) 2-metil-5-propil-3,6-heptadiino

c) 3-propil-6-metil-1,4-heptadino

4.

a) 4-etinil-2,2-dimetil-pentano

b) 2,2,4-trimetil-5-hexino

c) 3,5,5-trimetil-1-hexino

5.

a) 4-etil-1,5-hexadino

b) 3-etil-1,5-hexadino

c) 4-etinil-1-hexino

6.

a) 2,7-dimetil-3,5-nonadino

b) 3,8-dimetil-4,6-nonadino

c) 7-etil-2-metil-3,5-

octadino

7.

a) 1-butin-3-eno

b) 1-buten-3-ino

c) 3-buten-1-ino

8.

a) 3,5-hexadien-1-ino

b) 1-hexin-3,5-dieno

c) 1,3-hexadien-5-ino

9.

a) 3-metil-1-hexen-5-ino

b) 4-metil-1-hexin-5-eno

c) 3-metil-1-hexin-5-

eno

10.

a) 1-pentin-3-eno

b) 3-penten-1-ino

c) 2-penten-4-ino


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26

EJERCICIO 2


1.

a) 3-repentino

b) 3-pentino

c) 2-pentino

2.

a) 1,3-pentino

b) 1,3-pentadiino

c) 1,3-pentenilo

3.

a) 4-metil-2-hexino

b) 4-etil-2-pentino

c) 2-etil-3-pentino

4.

a) 4-(2-propinil)-1-pentino

b) 4-metil-1,6-heptadiino

c) 4-metil-1,6-heptino

5.

a) 3-etinil-4-pentino

b) 3-etinil-1-pentino

c) 3-etil-1,4-pentadiino

6.

a) 3-etinil-1,5-hexadiino

b) 3-(2-pentinil)-1,4-pentadiino

c) 4-etinil-1,5-hexadiino

7.

a) 2-hexen-5-ino

b) 4-hexen-1-ino

c) 1-hexin-4-eno

8.

a) 2-hexin-4-eno

b) 4-hexen-2-ino

c) 2-hexen-4-ino


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27

9.

a) 3-etil-4-hexen-1-ino

b) 4-etil-2-hexen-5-ino

c) 3-etil-1-hexin-4-eno

10.

a) 4-metil-2-hexin-4-eno

b) 3-metil-2-hexen-4-ino

c) 4-metil-4-hexen-2-ino


EJERCICIO 1:

1) b 2) c 3) a 4) c 5) b 6) a 7) b 8) c 9) a 10) b

EJERCICIO 2:

1) c 2) b 3) a 4) b 5) c 6) a 7) b 8) c 9) a 10) b


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HIDROCARBUROS CCLICOSQu son?

Son hidrocarburos de cadena cerrada. Los ciclos tambin pueden presentarinsaturaciones.

Cmo se nombran?Los hidrocarburos cclicos se nombran igual que los hidrocarburos (alcanos, alquenos o

alquinos) del mismo nmero de tomos de carbono, pero anteponiendo el prefijo "ciclo-".

ciclobutano Si el ciclo tiene varios substituyentes se numeran de forma que reciban loslocalizadores ms bajos, y se ordenan por orden alfabtico. En caso de que haya

varias opciones decidir el orden de preferencia alfabtico de los radicales.

1-etil-3-metil-5-propil-ciclohexano

En el caso de anillos con insaturaciones, los carbonos se numeran de modo quedichos enlaces tengan los nmeros localizadores ms bajos.

3,4,5-trimetil-ciclohexeno Si el compuesto cclico tiene cadenas laterales ms o menos extensas, conviene

nombrarlo como derivado de una cadena lateral. En estos casos, los hidrocarburoscclicos se nombran como radicales con las terminaciones "-il", "-enil", o "-inil".

3-ciclohexil-4-ciclopentil-2-metil-hexano


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29


Sita los localizadores sobre los carbonos del ciclo teniendo en cuenta que debes

conseguir los valores ms bajos para los mismos. Nombra los radicales, con loscorrespondientes localizadores, por orden alfabtico seguidos del nombre del

hidrocarburo de igual nmero de carbonos del ciclo, precedido del prefijo ciclo-.Si nos dan el nombre

4,5-dietil-1-metil-ciclohexeno

Sobre el ciclo de tomos de carbono sita los radicales a partir de los localizadores. Sihay un doble enlace se comienza a contar a partir del mismo. Por ltimo completa elesqueleto de carbonos con los hidrgenos.Ejemplos

ciclopropano

ciclobutano

ciclopentano

ciclohexano


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ciclohexeno

1,5-ciclooctadieno

1,1,2-trimetil-ciclopentano

4-etil-4,5-dimetil-ciclohexeno

EJERCICO 1


1.

a) ciclopropano

b) ciclobutano

c) ciclocuadrado

2.

a) tricicloanano

b) cicloetano

c) ciclopropano

3.

a) ciclohexano

b) benceno

c) ciclohexgono

4.

a) pentaciclano

b) ciclopentgono

c) ciclopentano


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31

5.

a) 2-ciclohexeno

b) ciclohexeno

c) ciclohexano

6.

a) 1,6-ciclooctadieno

b) 1,4-ciclooctadieno

c) 1,5-ciclooctadieno

7.

a) 1-etil-1,2-dimetil-ciclopentano

b) 2-etil-1,2-dimetil-ciclopentano

c) 1,2-dimetil-1-etil-ciclopentano

8.

a) 4-etil-3-metil-ciclopenteno

b) 4-etil-5-metil-ciclopenteno

c) 5-metil-4-etil-ciclopenteno

9.

a) 1-etil-2,4,4-trimetil-ciclohexano

b) 4-etil-1,1,3-trimetil-ciclohexano

c) 4-etil-1,1,5-trimetil-ciclohexano

10.

a)4,5-dimetil-5-etil-ciclohexeno

b) 5-etil-4,5-dimetil-ciclohexeno

c) 4-etil-4,5-dimetil-ciclohexeno


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EJERCICIO 2


1.

a) 1,2,3-trimetil-ciclopentano

b) 1,2,3-ciclotrimetil-pentano

c) 1,2,3-trimetil-ciclopentilo

2.

a) 1-etil-3,4-dimetil-ciclohexano

b) 1,2-dimetil-4-etil-ciclohexano

c) 4-etil-1,2-dimetil-ciclohexano

3.

a) 1,2,3-trimetil-4-ciclohexeno

b) 3,4,5-trimetil-ciclohexeno

c) 4,5,6-trimetil-ciclohexeno

4.

a) 1,4-dimetil-2,4-ciclohexeno

b) 1,4-dimetil-2,4-ciclohexadieno

c) 2,5-dimetil-1,3-ciclohexadieno

5.

a) 2-etil-1-etinil-4-metil-ciclohexano

b) 1-etinil-2-etil-4-metil-ciclohexano

c) 3-etil-4-etinil-1-metil-

ciclohexano

6.

a) 2,4-dimetil-1,3-ciclohexadieno

b) 2,4-dimetil-2,4-ciclohexadieno

c) 1,3-dimetil-1,3-ciclohexadieno


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33

7.

a) 2,6-dimetil-1,3-ciclohexadieno

b) 2,6-dimetil-1,3-cicloheptadieno

c) 1,5-dimetil-3,5-cicloheptadieno

8.

a) 1,2,4-trimetil-ciclohexano

b) 1,2,4-trimetil-cicloheptano

c) 1,3,4-trimetil-ciclohexano

9.

a) 2-etil-1,6-dimetil-1,3,5-ciclooctatrieno

b) 1-etil-2,5-dimetil-1,5,7-ciclooctatrieno

c) 5-etil-1,6-dimetil-

1,3,5-ciclooctatrieno

10.

a) 1,3,5-trimetil-4,6-ciclononadieno

b) 1,3,5-trimetil-4,6-ciclooctadieno

c) 3,5,7-trimetil-1,3-ciclooctadieno


EJERCICIO 1:

1) b 2) c 3) a 4) c 5) b 6) c 7) a 8) a 9) b 10) c

EJERCICIO 2:

1) a 2) c 3) b 4) c 5) a 6) c 7) b 8) b 9) a 10) c


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AROMTICOS

Qu son?

Son hidrocarburos derivados del benceno. El benceno se caracteriza por una inusualestabilidad, que le viene dada por la particular disposicin de los dobles enlacesconjugados.

Cmo se nombran?

Reciben este nombre debido a los olores intensos, normalmente agradables, quepresentan en su mayora. El nombre genrico de los hidrocarburos aromticos mono ypolicclicos es "areno" y los radicales derivados de ellos se llaman radicales "arilo" .Todos ellos se pueden considerar derivados delbenceno, que es una molcula cclica,

de forma hexagonal y con un orden de enlace intermedio entre un enlace sencillo y undoble enlace. Experimentalmente se comprueba que los seis enlaces son equivalentes,de ah que la molcula de benceno se represente como una estructura resonante entrelas dos frmulas propuestas por Kekul, en 1865, segn el siguiente esquema:

Cuando el benceno lleva un radical se nombra primero dicho radical seguido de lapalabra "-benceno".

clorobenceno, metilbenceno

(tolueno) y nitrobenceno

Si son dos los radicales se indica su posicin relativa dentro del anillo bencnicomediante los nmeros 1,2; 1,3 1,4, teniendo el nmero 1 el substituyente msimportante. Sin embargo, en estos casos se sigue utilizando los prefijos "orto","meta" y "para" para indicar esas mismas posiciones del segundo substituyente.


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35

1. 1,2-dimetilbenceno, (o-dimetilbenceno) o(o-

xileno)2. 1,3-dimetilbenceno, (m-dimetilbenceno) o (m-

xileno)3. 1,4-dimetilbenceno, (p-dimetilbenceno) o (p-xileno)

En el caso de haber ms de dos substituyentes, se numeran de forma que recibanlos localizadores ms bajos, y se ordenan por orden alfabtico. En caso de quehaya varias opciones decidir el orden de preferencia alfabtico de los radicales.

1-etil-2,5-dimetil-4-propilbenceno

Cuando el benceno acta como radical de otra cadena se utiliza con el nombre de"fenilo".

4-etil-1,6-difenil-2-metil-hexano



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36

Sita los localizadores sobre los carbonos del benceno consiguiendo que loslocalizadores de los radicales sean los ms bajos posible. Ordena los radicales por ordenalfabtico y luego escribe benceno.

Si nos dan el nombre1-etil-2,4,5-trimetil-benceno

Coloca los localizadores sobre los carbonos del benceno. Sita los radicales sobre loscarbonos correspondientes y completa la frmula con los tomos de hidrgeno.

Ejemplos

fenilo

bencilo

cumeno

estireno

naftaleno

antraceno

fenantreno

bifenilo


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37

EJERCICIO 1


1.

a) ciclohexano

b) bencina

c) benceno

2.

a) clorobenceno

b) clorociclohexano

c) cloroformo

3.

a) fenilmetano

b) metilbenceno

c) teleno

4.

a) nitrobenceno

b) aminobenceno

c) nitrotolueno

5.

a) m-dimetilbenceno

b) 1,2-dimetilbenceno

c) p-xileno

6.

a) m-trimetilbenceno

b) trimetilbenceno

c) 1,3,5-trimetilbenceno


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38

7.

a) 2,3-dietil-1-metilbenceno

b) 1,2-dietil-3-metilbenceno

c) 3-metil-1,2-dietilbenceno

8.

a) 2-etil-1,4-dimetilbenceno

b) 1,4-dimetil-2-etilbenceno

c) 1,4-dimetil-3-etilbenceno

9.

a) 4-etil-1-isopropil-3-metilbenceno

b) 1-etil-5-isopropil-1-metilbenceno

c) 1-etil-4-isopropil-2-metilbenceno

10.

a) antraceno

b) naftaleno

c) fenantreno

EJERCICIO 2


1.

a) tolueno

b) etilbenceno

c) etenilbenceno

2.

a) o-dietilbenceno

b) p-dietilbenceno

c) m-dietilbenceno


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39

3.

a) 1-etil-4-metilbenceno

b) 1-metil-4-etilbenceno

c) 4-etil-1-metilbenceno

4.

a) 4-etil-2,5-dimetil-1-propilbenceno

b) 2,5-dimetil-4-etil-1-propilbenceno

c) 1-etil-2,5-dimetil-4-propilbenceno

5.

a) propilbenceno oucumeno

b) isopropilbenceno oucumeno

c) neopropilbenceno oucumeno

6.

a) 1-isopropil-4-metilbenceno

b) 4-metil-1-isopropilbenceno

c) 1-metil-4-isopropilbenceno

7.

a) etinilbenceno ouestireno

b) etenilbenceno ouestireno

c) etinilbenceno oupoliestireno

8.

a) 1,4-dimetil-2-etilbenceno

b) 1,4-dimetil-2-etinilbenceno

c) 1,4-dimetil-2-vinilbenceno


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40

9.

a) antracita

b) antraceno

c) antrolleno

10.

a) fenantreno

b) naftaleno

c) naftalina


EJERCICIO 1:

1) c 2) a 3) b 4) a 5) b 6) c 7) b 8) a 9) c 10) b

EJERCICIO 2:

1) b 2) c 3) a 4) c 5) b 6) a 7) b 8) c 9) b 10) a


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HALOGENUROS DE ALQUILO

Qu son?

Son hidrocarburos que contienen tomos de halgeno en su molcula: R-X,Ar-X.

Cmo se nombran?

Aunque no son hidrocarburos propiamente dichos, al no estar formados nicamente porhidrgeno y carbono, se consideran derivados de estos en lo referente a su nomenclaturay formulacin.

Se nombran citando en primer lugar el halgeno seguido del nombre delhidrocarburo, indicando, si es necesario, la posicin que ocupa el halgeno en la

cadena, a sabiendas de que los dobles y triples enlaces tienen prioridad sobre elhalgeno en la asignacin de los nmeros.

1-clorobutano

Si aparece el mismo halgeno repetido, se utilizan los prefijos di , tr i, tetra, etc.

3,3,4-tricloro-1-buteno

Cuando todos los hidrgenos de un hidrocarburo estn substituidos por unhalgeno se antepone el prefijo per- al nombre del halgeno.

percloropentano


CH3 CH2 CHBr CHBr CH3

Si no hay insaturaciones comienza a contar los carbonos por el extremo que tenga msprximo un halgeno, en caso contrario las insaturaciones tienen preferencia. Escribe loshalgenos precedidos de los localizadores y el nombre del correspondiente hidrocarburo.
http://usuarios.lycos.es/alonsoquevedo/formulaorganica/compostos.htm#Orde%20de%20preferencia.http://usuarios.lycos.es/alonsoquevedo/formulaorganica/compostos.htm#Orde%20de%20preferencia.


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3,4-dibromo-1-penteno

Sobre el esqueleto de carbonos del hidrocarburo sita los halgenos y completa conhidrgenos.

Ejemplos

1-cloro-propano

2,3-dibromo-butano

1-bromo-2-buteno

1,2-dicloro-bencenoo-dicloro-benceno

EJERCICIO 1


1.

a) 1-clorobutano

b) clorobutano

c) 4-clorobutano

2.

a) cloroeteno

b) tetracloroetano

c) tetracloroeteno

3.

a) metano de fluor

b) fluorometano

c) fluoroetano

4.

a) clorometano oucloroformo

b) triclorometano oucloroformo

c) tetraclorometano ou

cloroformo


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5.

a) 4-bromo-2-buteno

b) 1-bromo-3-buteno

c) 1-bromo-2-buteno

6.

a) 2-cloro-2-penteno

b) 1-cloro-2-penteno

c) 4-cloro-3-penteno

7.

a) 1,5-diclorobencenob) 1,3-diclorobenceno

c) p-diclorobenceno

8.

a) clorometilbenceno

b) clorobenceno

c) metilclorobenceno

9.

a) fluorclorometano

b) cloroformo

c) difluordiclorometano

10.

a) dibromo-butano

b) 2,3-dibromo-butano

c) 1,2-dimetil-1,2-dibromo-etano

EJERCICIO 2


1.

a) 2-bromo-propeno

b) 2-bromo-propano

c) 1-bromo-propano

2.

a) diclorometano

b) dicloroetano

c) diclorometilo

3.

a) 3,3-dicloro-butano

b) 2-cloro-butanoc) 2,2-dicloro-butano

4.

a) 1-cloro-1-propeno

b) 3-cloro-2-propenoc) cloro-propeno


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44

5.

a) m-dicloro-benceno

b) o-dicloro-benceno

c) p-dicloro-benceno

6.

a) 1-bromo-4-cloro-benceno

b) 4-bromo-1-cloro-benceno

c) 4-cloro-1-bromo-benceno

7.

a) p-dicloro-ciclohexano

b) o-dicloro-ciclohexano

c) m-dicloro-ciclohexano

8.

a) 4-cloro-ciclohexano

b) 4-cloro-ciclohexeno

c) 1-cloro-3-ciclohexeno

9.

a) 1-cloro-2-propeno

b) 1-cloro-propeno

c) 3-cloro-propeno

10.

a) 1,3-dicloro-1,3-butadieno

b) 2,3-dicloro-2,3-butadieno

c) 2,3-dicloro-1,3 butadieno


EJERCICIO 1:

1) a 2) c 3) b 4) b 5) c 6) a 7) b 8) a 9) c 10) b

EJERCICIO 2:

1) b 2) a 3) c 4) a 5) b 6) a 7) c 8) b 9) c 10) c


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ALCOHOLES

Qu son?

Su estructura es similar a la de los hidrocarburos, en los que se substituye un o mstomos de hidrgeno por grupos "hidroxilo", -OH.

Cmo se nombran?

Se nombran como los hidrocarburos de los que proceden, pero con la terminacin "-ol",e indicando con un nmero localizador, el ms bajo posible, la posicin del grupoalcohlico. Segn la posicin del carbono que sustenta el grupo -OH, los alcoholes sedenominan primarios, secundarios o terciarios.

2-butanol

Si en la molcula hay ms de un grupo -OH se utiliza la terminacin "-diol", "-triol",etc., indicando con nmeros las posiciones donde se encuentran esos grupos. Hayimportantes polialcoholes como la glicerina "propanotriol", la glucosa y otros hidratos decarbono.

1,2,3-propanotriol ou glicerina

Cuando el alcohol non es la funcin principal, se nombra como "hidroxi-", indicando elnmero localizador correspondiente.

3-hidroxi-4-metil-pentanal


CH3-CH2-CHOH-CH2-CH2OH

Sita los localizadores a partir del extremo que tenga ms cerca un grupo alcohol.Escribe los localizadores de los grupos OH seguidos del nombre del hidrocarburoterminado en -ol, -diol, -triol, etc. segn corresponda.


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1,3,5-pentanotriol

Sobre el esqueleto de tomos de carbono sita los grupos OH y completa con loshidrgenos.

Ejemplos

etanol

2-propanol

3-buten-1-ol

propanotriol (glicerol ou glicerina)

4-metil-ciclohexanol

2-hidroxi-butanal

EJERCICIO 1.


1.

a) 2,3-butanolb) 2,3-butanodiol

c) 2,3-butanodial

2.

a) 2-butan-1-olb) 2-buten-1-al

c) 2-buten-1-ol

3.

a) 3-penten-2-ol

b) 3-pentenol-2

c) 3-pentin-2-ol

4.

a) 5-hexin-3-en-1-ol

b) 3-hexen-1-in-6-ol

c) 3-hexen-5-in-1-ol


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5.

a) 1,2,3-propanol ou glicerina

b) 1,2,3-propanotriol ouglicerina

c) 1,2,3-propanotrial ouglicerina

6.

a) 4-metil-2,5-pentanodiol

b) 2-metil-1,4-pentanodiol

c) 2,4-dimetil-1,4-butanodiol

7.

a) 1,2-ciclohexanodiol

b) 1,2-bencenodiol

c) 1,2-ciclohexanol

8.

a) 1-ciclohexen-3,5-diol

b) 1-ciclohexen-4,6-diol

c) 4-ciclohexen-1,3-diol

9.

a) 2,3-dietilciclohexanol

b) 1,2-dietilciclohexanol

c) 1,2-dietilciclohexan-3-ol

10.

a) 2-ciclopentenol

b) 1-ciclopentenol

c) 1-ciclopenten-2-ol

EJERCICIO 2


1.

a) 2,3-propadial

b) 2,3-propadiol

c) 1,2-propadiol

2.

a) 3-butanol

b) 2-butanol

c) 3-butanal


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3.

a) 1,2,3-butanotriol

b) 2,3,4-butanotriolc) 1,2,3-butanotirol

4.

a) 2,4-hexanol

b) 2,4-hexanodiol

c) 3,5-hexanodiol

5.

a) 2-metil-1,3-pentanodiol

b) 2-metil-3,5-pentanodiol

c) 4-metil-1,3-pentanodiol

6.

a) 4-penten-2-ol

b) 1-penten-4-ol

c) 2-pentenol

7.

a) 4-propil-2-penten-5-ol

b) 2-propil-3-penten-1-olc) 4-propil-3-penten-1-ol

8.

a) 1,4-bencenodiol

b) 1,4-ciclohexanol

c) 1,4-ciclohexanodiol

9.

a) 2,6-ciclooctadien-1,5-diol

b) 1,5-ciclooctadien-3,7-diol

c) 1,5-ciclooctadien-4,8-diol

10.

a) 1,3-ciclohexadien-5-olb) 2,4-ciclohexadien-1-ol

c) 3,5-ciclohexadien-1-ol

SOLUCIONES A LOS EJ ERCICIOS:EJERCICIO 1:1) b 2) c 3) a 4) c 5) b 6) b 7) a 8) c 9) a 10) bEJERCICIO 2:

1) c 2) b 3) a 4) b 5) c 6) a 7) b 8) c 9) a 10) b


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FENOLES

Qu son?

Son derivados aromticos que presentan grupos "hidroxilo", -OH.Los fenoles tienen cierto carcter cido y forman sales metlicas.

Se encuentran ampliamente distribuidos en productos naturales, como los taninos.

Cmo se nombran?

Se nombran como los alcoholes, con la terminacin "-ol" aadida al nombre delhidrocarburo, cuando el grupo OH es la funcin principal. Cuando el grupo OH no es lafuncin principal se utiliza el prefijo "hidroxi-" acompaado del nombre del hidrocarburo.

1,2-bencenodiol

Si el benceno tiene varios substituyentes, diferentes del OH, se numeran de forma quereciban los localizadores ms bajos desde el grupo OH, y se ordenan por ordenalfabtico. En caso de que haya varias opciones decidir el orden de preferenciaalfabtico de los radicales.

2-etil-4,5-dimetilfenol


Comienza a contar por el grupo OH y en el sentido en que se consigan localizadores

ms bajos para los radicales. Nombra los radicales con los localizadores seguidos de

benceno terminado en -ol.


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2-etil-1,4-bencenodiol

Sobre el benceno coloca los localizadores para situar los radicales y los grupos OH.Completa luego los hidrgenos que falten.

Ejemplos

bencenolhidroxibenceno(fenol)

1,2-bencenodiol(pirocatecol)

1,3-bencenodiol(resorcinol)

1,4-bencenodiol(hidroquinona)

4-etil-1,3-bencenodiol

2-etil-5-metil-bencenol


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EJERCICIO 1


1.

a) ferrol

b) fenol

c) fenilol

2.

a) 1,3-bencenodiol

b) 2,4-bencenodiol

c) 1,3-difenol

3.

a) 1-etil-2,4-bencenodiol

b) 4-etil-1,3-bencenodiol

c) 1-etil-4,6-bencenodiol

4.

a) 1,4-difenol

b) 1,4-bencenol

c) 1,4-bencenodiol

5.

a) 2-etil-5-metil-bencenol

b) 1-etil-4-metil-bencenol

c) 1-etil-4-metil-2-bencenol

6.

a) 1,2-difenol

b) 1,2-bencenol

c) 1,2-bencenodiol

7.

a) 1-metilfenol

b) 3-metilfenol

c) 5-metilfenol

8.

a) 2-etil-1-metil-fenol

b) 2-etil-3-metil-fenol

c) 3-metil-2-etil-fenol


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52

9.

a) 2,6-dimetil-fenol

b) 1,3-dimetil-fenol

c) 2,6-dimetil-hidroxibenceno

10.

a) 1,3,5-bencenol

b) 1,3,5-trifenol

c) 1,3,5-bencenotriol

EJERCICIO 2


1.

a) 2,4-dimetilfenol

b) 1,3-dimetilfenol

c) 2,4-dimetilbenceno

2.

a) 4-etil-1,2-dimetilfenol

b) 4,5-dimetil-2-etilfenol

c) 2-etil-4,5-dimetilfenol

3.

a) 3-metil-1,5-bencenodiol

b) 5-metil-1,3-bencenodiol

c) 1-metil-3,5-bencenodiol

4.

a) 3-etil-1,6-bencenodiol

b) 1-etil-3,4-bencenodiol

c) 4-etil-1,2-bencenodiol


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53

5.

a) 2-metil-1,3,5-bencenotriol

b) 1-metil-2,4,6-bencenotriol

c) 1-metil-1,3,5-bencenotriol

6.

a) 3-vinil-5-metilfenol

b) 3-metil-5-etenilfenol

c) 3-etenil-5-metilfenol

7.

a) 1,3,5-trimetilfenol

b) 2,4,6-trimetilfenol

c) 2,4,6-trimetilbenceno

8.

a) 3-isopropil-1,5-bencenodiol

b) 5-isopropil-1,3-bencenodiol

c) 1-isopropil-3,5-bencenodiol

9.

a) 4-(2-propenil)-1,3-bencenodiol

b) 4-vinil-1,3-bencenodiol

c) 1-(2-propenil)-2,4-bencenodiol

10.

a) 2-etil-5-etenilfenol

b) 2-vinil-5-etilfenol

c) 2-etenil-5-etilfenol

SOLUCIONES A LOS EJ ERCICIOS:EJERCICIO 1:1) b 2) a 3) b 4) c 5) a 6) c 7) b 8) b 9) a 10) cEJERCICIO 2:1) a 2) c 3) b 4) c 5) a 6) c 7) b 8) b 9) a 10) c


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TERES

Qu son?

Son compuestos que resultan de la unin de dos radicales alqulicos o aromticos atravs de un puente de oxgeno -O-.

Cmo se nombran?

Se nombran interponiendo la partcula "-oxi-" entre los dos radicales. Se considera elcompuesto como derivado del radical ms complejo, as diremos metoxietano, y noetoximetano.

metoxietano

Tambin podemos nombrar los dos radicales, por orden alfabtico, seguidos de lapalabra "ter".

etil isopropil ter

En teres complejos podemos emplear otros mtodos: Si los grupos unidos al oxgeno son iguales y poseen una funcin preferente sobre later, despus de los localizadores de la funcin ter se pone la partcula oxi- y el nombrede los grupos principales.

3,3'-ox idipropan-1-ol

Si aparecen varios grupos ter se nombran como si cada uno substituyera a un CH2 atravs de la partcula -oxa-.

3,6-dioxaheptan-1-ol

Si un grupo ter est unido a dos carbonos contiguos de un hidrocarburo se nombrancon la partcula epoxi-.


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2,3-epoxibutano


Seala los radicales. Despus de nombrarlos por orden alfabtico escribe la palabra

ter.


etil metil ter

Sita los radicales separados por el O caracterstico del grupo ter.

Ejemplos

metoxietanoetil metil ter

etoxietenoetenil etil teretil vinil ter

metoxibencenofenil metil ter

1-isopropoxi-2-metilpropanoisobutilisopropil ter


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56

bencil fenil ter

4-metoxi-2-penteno

EJERCICIO 1


1.

a) metoxietanob) etoximetano

c) metoxietoxi

2.

a) vinil etil terb) etenil etil ter

c) etinil etil ter

3.

a) dietoxi

b) etoxi etil ter

c) dietil ter

4.

a) isopropoxietano

b) etil isopropil ter

c) etil propil ter

5.

a) metoxietileno

b) etoximetileno

c) vinil metil ter

6.

a) propenoxiisopropano

b) isopropil 1-propenil terc) 1-propenil isopropil ter

7.

a) isobutoxiisopropano

b) isobutilisopropil ter

c) butilpropil ter

8.

a) metil 2-pentenil ter

b) 2-pentenil metil ter

c) 4-metoxi-2-penteno


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57

9.

a) etoxibenceno

b) fenil etil ter

c) fenoxietano

10.

a) ciclohexil fenil ter

b) fenil hexil ter

c) fenoxibenceno

EJERCICIO 2


1.

a) isopropil etenil terb) etenil isopropil ter

c) vinil isopropil ter

2.

a) 1-metoxi-propeno

b) metil propenil terc) 3-metoxi-propeno

3.

a) butil isopropil ter

b) isopropil butil ter

c) isopropoxibutano

4.

a) 4-eteniloxi-1-buteno

b) 4-etiniloxi-3-buteno

c) 4-etiniloxi-1-buteno

5.

a) dietanol ter

b) 2,2'-oxidietan-1-ol

c) 2,2'-oxidietan-2-ol

6.

a) 3-etoxi-1-propino

b) 1-etoxi-3-propino

c) etil propinil ter


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58

7.

a) 2,4-dioxahexan-6-ol

b) 3,5-dioxahexan-1-olc) 3,5-dioxahexanol

8.

a) 1,2-dicloroetoximetano

b) 2-metoxi-1,2-dicloroetanoc) 1-metoxi-1,2-dicloroetano

9.

a) 1-etoxi-2-propeno

b) 3-etoxi-1-propeno

c) 1-propenoxi-etano

10.

a) 2,3-epoxipentano

b) 3,4-epoxipentano

c) 2,3-oxipentano

SOLUCIONES A LOS EJ ERCICIOS:EJERCICIO 1:1) a 2) b 3) c 4) b 5) a 6) b 7) b 8) c 9) a 10) aEJERCICIO 2:1) b 2) c 3) a 4) c 5) b 6) a 7) b 8) c 9) b 10) a


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ALDEHDOS

Qu son?

Se caracterizan por tener un grupo "carbonilo" C=O, en un carbono primario. Cmo se nombran?

Sus nombres provienen de los hidrocarburos de los que proceden, pero con laterminacin "-al".

butanal

Si hay dos grupos aldehdos se utiliza el trmino "-dial".

butanodial

Pero si son tres o ms grupos aldehdos, o este no acta como grupo principal, se

utiliza el prefijo "formil-" para nombrar los grupos laterales.

3-formilpentanodial

cido 3-formilpentanodioico



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Coloca los localizadores desde el carbono del carbonilo. Nombra el hidrocarburoterminado en -al.Si nos dan el nombre

butanal

En el extremo del esqueleto de carbonos sita el grupo aldehdo. Luego completa lafrmula con los hidrgenos.Ejemplos

etanal

butanal

3-butenal

3-fenil-4-pentinal

butanodial

4,4-dimetil-2-hexinodial

EJERCICIO 1


1.

a) propanol

b) propanal

c) etanal

2.

a) metanal

b) metanol

c) etanal


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61

3.

a) propanalb) butanal

c) butanol

4.

a) butanodial

b) etanodialc) butanal

5.

a) 2-propilmetanal

b) 1-metilpropanal

c) 2-metilpropanal

6.

a) propinal

b) etenal

c) propenal

7.

a) 2-pentendial

b) 3-pentendial

c) 3-pentendiol

8.

a) 2-hexinal

b) 4-hexinal

c) 1-hexinal

9.

a) 2,2-dimetilbutanal

b) 3,3-dimetilbutanal

c) 3,3-dimetilbutanol

10.

a)3-fenil-5-pentinal

b) 3-fenil-1-pentinal

c) 3-fenil-4-pentinal

EJERCICIO 2



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62

1.

a) butanol

b) butanal

c) butanona

2.

a) pentanodial

b) pentanodiolc) pentanal

3.

a) 2-metil-pentanodiol

b) 1-metil-pentanodial

c) 2-metil-pentanodial

4.

a) 2-metil-butanal

b) 3-metil-butanal

c) 2-formil-butano

5.

a) 2-pentenal

b) 3-pentenal

c) 3-pentenol

6.

a) 3-hexinodial

b) 3-hexinodial

c) 3-hexinodiol

7.

a) 3-formilbutanodial

b) 2-hidroxibutanodial

c) 2-formilbutanodial

8.

a) 3-formil-pentanal

b) 2-etil-butanodial

c) 3-etil-butanodial

9.

a) 3-formil-butanal

b) 2-hidroxi-butanal

c) 3-hidroxi-butanal

10.

a) 3-oxibutanal

b) 3-oxobutanal

c) 3-oxabutanal

SOLUCIONES A LOS EJ ERCICIOS:EJERCICIO 1:1) b 2) c 3) b 4) a 5) c 6) c 7) a 8) b 9) a 10) cEJERCICIO 2:

1) b 2) a 3) c 4) a 5) b 6) a 7) c 8) b 9) c 10) c


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CETONAS

Qu son?

El grupo carbonilo, C = O, se encuentra en un carbono secundario. Cmo se nombran?

Se pueden nombrar de dos formas: anteponiendo a la palabra "cetona" el nombre delos dos radicales unidos al grupo carbonilo

metil propil cetona

o, ms habitualmente, como derivado del hidrocarburo por substitucin de un CH2 por unCO, con la terminacin "-ona", y su correspondiente nmero localizador, siempre el menorposible y prioritario ante dobles o triples enlaces.

3-pentanona

Cuando la funcin cetona no es la funcin principal, el grupo carbonilo se nombra como"oxo".

cido 4-oxopentanoico


Nombra los radicales por orden alfabtico seguidos de la palabra cetona.


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Si nos dan el nombreetil propil cetona

Sita los radicales a los dos lados del grupo carbonilo.

Ejemplospropanona, oudimetilcetona

(acetona)

butanona, ou etil metil cetona

2-pentanona,ou metil propilcetona

3-buten-2-ona

ciclohexanona

4-hexin-2-ona,ou 2-butinil metil cetona

EJERCICIO 1Seala el nombre correcto para estos compuestos:

1.

a) dimetil acetona

b) propanal

c) propanona

2.

a) propanona

b) etil metil cetona

c) metil etil cetona

3.

a) 2-pentanona

b) metil etil cetona

c) 2-butanona

4.

a) dipropil cetona

b) 3-butanona

c) 3-pentanona


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65

5.

a) 2-metil-3-pentanona

b) 4-metil-3-pentanona

c) etil vinil cetona

6.

a) 3-etil-4-pentanona

b) 3-etil-1-pentanona

c) 3-etil-2-pentanona

7.

a) 1-penten-4-ona

b) 4-penten-2-ona

c) 4-pentenona

8.

a) 4-metil-2,5-hexanodiona

b) 3-metil-2,5-hexanodiona

c) 4-metil-2,4-hexanodiona

9.

a) fenil cetona

b) bencenonac) ciclohexanona

10.

a) 2-etil-3-oxo-pentanodial

b) 4-etil-3-oxo-pentanodialc) etanal 2-butanal cetona

EJERCICIO 2


1.

a) 4-hexanona

b) 3-rexona

c) 3-hexanona

2.

a) 2-etil-3-hexanona

b) 4-metil-3-hexanona

c) 3-metil-4-hexanona


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66

3.

a) 4-hexen-2-ona

b) 2-hexen-5-ona

c) 2-penten-5-ona

4.

a) 4-etenil-2-pentanona

b) 4-metil-5-hexen-2-ona

c) 2-etenil-4-pentanona

5.

a) 1-hexin-4-ona

b) etil propenil cetona

c) 5-hexin-3-ona

6.

a) ciclohexil isopropil cetona

b) fenil isopropil cetona

c) isopropil ciclohexil cetona

7.

a) 5-oxo-2-pentanol

b) 5-hidroxi-2-pentanonac) 1-hidroxi-4-pentanona

8.

a) 2-oxapentan-4-ona

b) 4-oxipentan-2-onac) 4-oxapentan-2-ona

9.

a) etil fenil cetona

b) etil ciclohexil cetona

c) fenil etil cetona

10.

a) 3-oxapentanodial

b) 3-oxopentanodial

c) 3-oxipentanodial

SOLUCIONES A LOS EJ ERCICIOS:EJERCICIO 1:1) c 2) b 3) a 4) c 5) a 6) c 7) b 8) b 9) c 10) aEJERCICIO 2:1) c 2) b 3) a 4) b 5) c 6) a 7) b 8) c 9) a 10) b


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CIDOS CARBOXLICOS

Qu son?

Se caracterizan por tener el grupo "carboxilo" -COOH en el extremo de la cadena. Cmo se nombran?

Se nombran anteponiendo la palabra "cido" al nombre del hidrocarburo del queproceden y con la terminacin "-oico".

cido etanoico

Son numerosos los cidos dicarboxlicos, que se nombran con la terminacin "-dioico"

cido propanodioico

Con frecuencia se sigue utilizando el nombre tradicional, aceptado por la IUPAC, para

muchos de ellos, fjate en los ejemplos.

Cuando los grupos carboxlicos se encuentran en las cadenas laterales, se nombranutilizando el prefijo "carboxi-" y con un nmero localizador de esa funcin. Aunque en elcaso de que haya muchos grupos cidos tambin se puede nombrar el compuestoposponiendo la palabra "tricarboxlico", "tetracarboxlico", etc., al hidrocarburo del queproceden.

cido 2-carboxipentanodioico ou cido 1,1,3-propanotricarboxlico



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Coloca los localizadores desde el carbono del carboxilo. Despus de la palabra cidoescribe el nombre del hidrocarburo terminado en -oico.Si nos dan el nombre

cido 3-pentenoico

Sobre el esqueleto de carbonos sita el carboxilo en un extremo, y los radicales oinsaturaciones en el localizador correspondiente. Completa despus los hidrgenos.Ejemplos

c. metanoico(c. frmico)c. etanoico(c. actico)

c. propenoico

c. benceno-carboxlico(c. benzoico)

c. propanodioico(c. malnico)

1,1,3-propano-tricarboxlicoEJERCICIO 1


1.

a) cido butanoico

b) cido propanoico

c) cido paranoico

2.

a) cido propanoico

b) cido actico

c) cido propanodioico


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69

3.

a) cido butenoico

b) cido butanoico

c) cido 2-butenoico

4.

a) cido 4-metil-2-pentenoico

b) cido 2-metil-3-pentenoico

c) cido 2-metil-2-pentenoico

5.

a) cido butanoico

b) cido butanodioico

c) cido 1,4-butanoico

6.

a) cido p-bencenodicarboxlico

b) cido m-bencenodicarboxlico

c) cido o-bencenodicarboxlico

7.

a) cido 1,2,5-pentanotricarboxlico

b) cido 1,1,3-propanotrioico

c) cido 1,1,3-propanotricarboxlico

8.

a) cido 3-hidroxi-1,3,5-pentanotricarboxlico ou c. ctrico

b) cido 2-hidroxi-1,2,3-propanotricarboxlico ou c. ctrico

c) cido 1,2,3-propanoltricarboxlico ou c. ctrico

9.

a) cido 2-hidroxipropanoicoou cido lctico

b) cido 2-hidroxipropanoicoou cido actico

c) cido 2-hidroxietanoico oucido lctico

10.

a) cido 2-oxopentanoico

b) cido 2-oxobutanoico

c) cido 4-oxopentanoico


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70

EJERCICIO 2Seala el nombre correcto para estos compuestos:

1.

a) cido 3-metil-butanoico

b) cido 2-metil-butanoico

c) cido 2-isopropil-etanoico

2.

a) cido propanodioico

b) cido pantanodioico

c) cido pentanodioico

3.

a) cido 3-vinilbutanoico

b) cido 3-metil-4-pentenoico


4.

a) cido 2-metil-1-pentenoico

b) cido 4-metilpentenoico


5.

a) cido 3-ciclohexenocarboxlico

b) cido 4-ciclohexenocarboxlico

c) cido 1-ciclohexenocarboxlico

6.

a) cido 1,1,3,3-pentanotetracarboxlico

b) cido 2,4-pentanotetracarboxlico

c) cido 1,1,3,3-propanotetracarboxlico

7.

a) cido 1,4-etenodicarboxlico

b) cido 1,2-etenodicarboxlico

c) cido 1,4-butenodicarboxlico

8.

a) cido o-ciclohexanodicarboxlico

b) cido 1,3-ciclohexanodicarboxlico

c) cido p-ciclohexanodicarboxlico


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71

9.

a) cido 4-

hidroxipentanodioicob) cido 2-

hidroxipentanodioico

c) cido 4-oxipentanodioico

10.

a) cido 3-oxapentanoico

b) cido 3-carboxipentanoico

c) cido 3-oxopentanoico

SOLUCIONES A LOS EJ ERCICIOS:EJERCICIO 1:1) a 2) c 3) c 4) b 5) b 6) a 7) c 8) b 9) a 10) cEJERCICIO 2:

1) a 2) c 3) b 4) c 5) a 6) c 7) b 8) b 9) a 10) c


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STERES

Qu son?

Son compuestos que se forman al sustituir el H de un cido orgnico por una cadenahidrocarbonada, R'.

Cmo se nombran?

Se nombran partiendo del radical cido, RCOO, terminado en "-ato", seguido delnombre del radical alqulico, R'.

etanoato de etilo ou acetato de etiloSi el grupo ster no es el grupo principal el nombre depende de que sea R o R' el grupo

principal.Si es R el grupo principal el substituyente COOR' se nombra como alcoxicarbonil- o

ariloxicarbonil-.

cido 3-etoxicarbonil-propanoicoSi es R' el grupo principal el substituyente RCOO se nombra como aciloxi-.

cido 3-butanoiloxi-propanoico



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73

Numera los carbonos del radical cido y seala el radical que substituye al H del cido.Nombra el radical cido terminado en -ato seguido de "de" y del nombre del radicalalqulico.Si nos dan el nombre

propanoato de etilo

El esqueleto de carbonos del radical cido lo continas con el radical alqulico. Luegocompleta con los hidrgenos.Ejemplos

metanoato de metilo(formiato de metilo)

etanoato de etilo(acetato de etilo)

benzoato de etilo

propanoato de fenilo

3-butenoato de metilo

isopentiloato de isopropilo

EJERCICIO 1


1.

a) etanoato de metilo

b) metanoato de metilo

c) metanoato de etilo

2.

a) etanoato de etilo

b) metanoato de etilo

c) metanoato de propilo


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74

3.

a) etanoato de etilo

b) metanoato de metilo

c) etanoato de metilo

4.

a) benzoato de metilo

b) etanoato de feniloc) benzoato de etilo

5.

a) benzoato de metilo

b) etanoato de fenilo

c) benzoato de etilo

6.

a) etanoato de fenilo

b) propanoato de feniloc) patronato de fenilo

7.

a) 1-butenoato de metilo

b) 3-butenoato de metilo

c) 3-propenoato de metilo

8.

a) isobutiloato de isopropilo

b) isopentiloato de isopropiloc) isobutiloato de secpropilo

9.

a) 3-pentinoato de isobutilob) 2-pentenoato de isobutilo

c) 3-pentenoato de isobutilo

10.

a) 3-butenoato de 2-propino

b) 1-butenoato de 2-propino

c) 1-butenoato de 1-propino


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75

EJERCICIO 2


1.

a) propanoato de metilo

b) metanoato de butilo

c) butanoato de metilo

2.

a) etanoato de isobutilo

b) propanoato de isobutilo

c) isobutilato de propilo

3.

a) 3-metil-butanoato deciclohexilo

b) 3-metil-butanoato de fenilo

c) isobutanoato de ciclohexilo

4.

a) 3-butenoato de metilo

b) 3-butanoato de metilo

c) 1-butenoato de metilo

5.

a) 3-bencil-propanoato demetilo

b) 3-fenil-propanoato demetilo

c) 1-fenil-propanoato demetilo

6.

a) propanoato de fenilo

b) etanoato de fenilo

c) propanoato de bencilo

7.

a) 4-oxapentanoato de metilo

b) 4-hidroxipentanoato demetilo

c) 4-oxipentanoato de metilo

8.

a) hidroxi-propanoatode etilo

b) 3-hidroxi-propanoatode etilo

c) 1-hidroxi-propanoatode etilo


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76

9.

a) cido 1-metoxicarbonil-

propanoicob) cido 3-etoxicarbonil-

propanoico

c) cido 3-metoxicarbonil-propanoico

10.

a) 1-formil-acetato de etilo

b) 1-formil-propanoato de etiloc) 2-formil-acetato de etilo

SOLUCIONES A LOS EJ ERCICIOS:EJERCICIO 1:1) b 2) a 3) c 4) a 5) c 6) b 7) b 8) b 9) c 10) aEJERCICIO 2:1) c 2) b 3) a 4) a 5) b 6) c 7) a 8) b 9) c 10) c


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AMINAS

Qu son?

Se pueden considerar compuestos derivados del amonaco (NH3) al sustituir uno, dos otres de sus hidrgenos por radicales alqulicos o aromticos. Segn el nmero dehidrgenos que se substituyan se denominan aminas primarias, secundarias o terciarias.

Cmo se nombran?

Se nombran aadiendo al nombre del radical hidrocarbonado el sufijo "-amina".

metilamina

En las aminas secundarias y terciarias, si un radical se repite se utilizan los prefijos "di-" o "tr i-", aunque, frecuentemente, y para evitar confusiones, se escoge el radical mayor ylos dems se nombran anteponiendo una N para indicar que estn unidos al tomo de

nitrgeno.

N-etil-N-metil-propilamina

Cuando las aminas primarias no forman parte de la cadena principal se nombran comosubstituyentes de la cadena carbonada con su correspondiente nmero localizador y elprefijo "amino-".

cido2-aminopropanoico

Cuando varios N formen parte de la cadena principal se nombran con el vocablo aza.

2,4,6-tetraazaheptano

Los N que no formen parte de la cadena principal se nombran como amino-,aminometil-, metilamino-, etc.


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3-amino-4-aminometil-6-metilamino-1,6-hexanodiamina


CH3 CH2 NH CH2 CH2 CH3

Nombra el radical ms importante unido al nitrgeno terminado en -amina. Antesnombra los dems radicales unidos al nitrgeno precedidos de la letra N.Si nos dan el nombre

N-etil-N-metilpropilamina

El radical seguido del sufijo -amina es el principal. Los radicales precedidos de la Nestn unidos al nitrgeno del grupo amina.Ejemplos

metilamina

trimetilamina

N-metiletilamina

N-etil-N-metilpropilamina

fenilamina(anilina)

cido2-aminopropanoico


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79

EJERCICIO 1


1.

a) melamina

b) metilamina

c) melanina

2.

a) reptilamina

b) heptilamina

c) hexilamina

3.

a) metiletilamina

b) N-etilmetilamina

c) N-metiletilamina

4.

a) metiltriamina

b) trimetilamina

c) propilamina

5.

a) N-etilpropilamina

b) N-propiletilamina

c) N-etil-N-propilamina

6.

a) N-etil-N-metilpropilamina

b) N-etil-N'-metilpropilamina

c) N-etilmetilpropilamina

7.

a) aminaetlica

b) 2-aminoetanol

c) 1-aminoetanol

8.

a) N,N'-dimetil-2,5-propanodiamina

b) N,N-dimetil-1,3-propanodiamina

c) N,N'-dimetil-1,3-propanodiamina


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80

9.

a) ciclohexilamina ou anilinab) fenilamina ou anilina

c) aminobenceno

10.

a) cido 2-aminobutanoico

b) cido 1-aminobutanoico

c) cido 2-aminopropanoico

EJERCICIO 2


1.

a) propilamida

b) propilamina

c) butilamina

2.

a) 1,2-dimetilpropilamina

b) 1,1,2-trimetiletilamina

c) 2,3-dimetilpropilamina

3.

a) dietilamida

b) dietildiamina

c) dietilamina

4.

a) N-etilisopropilamina

b) N-isopropiletilamina

c) N-etil-N'-isopropilamina

5.

a) N-etil-N'-propilbutanamina

b) N-etil-N-propilbutanamina

c) N-butil-N-etilpropanamina

6.

a) trietilamina

b) trietilamida

c) tetraetilamina


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81

7.

a) 1-amino-4-butanol

b) 4-hidroxi-1-butanamina

c) 4-amino-1-butanol

8.

a) N,N-dimetil-1,2-

etanodiaminab) N,N'-dimetil-1,2-

etanodiamina

c) dimetil-1,2-etanodiamina

9.

a) dibencilaminab) fenildiamina

c) difenilamina

10.

a) cido 4-metil-2-amino-pentanoico

b) cido 4-amino-2-metil-pentanoico

c) cido 2-amino-4-metil-pentanoico

SOLUCIONES A LOS EJ ERCICIOS:EJERCICIO 1:

1) b 2) c 3) c 4) b 5) a 6) a 7) b 8) c 9) b 10) aEJERCICIO 2:1) b 2) a 3) c 4) a 5) b 6) a 7) c 8) b 9) c 10) c


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AMIDAS

Qu son?

Derivan de los cidos carboxlicos por substitucin del grupo -OH por un grupo

dando lugar a amidas sencillas, amidas N-substituidas o N, N-disubstituidas.

Cmo se nombran?

Se nombran como el cido del que provienen, pero con la terminacin "-amida".

etanamida ou acetamida

Si se trata de amidas substituidas hay que especificar los radicales unidos al nitrgenoanteponiendo la letra N.

N-metil-etanamida

Se utiliza el sufijo -carboxamida para el grupo -CO-NH2 cuando el cido de referenciase nombra usando el sufijo -carboxlico.

1,2,4-butanotricarboxamidaCuando la funcin amida no es la principal, el grupo -CO-NH2 se nombra por el prefijo

carbamoil-, y un grupo como -CO-NH-CH3 por el prefijo metilcarbamoil-. El grupo -NH-CO-CH3 se nombra como acetamido-, y el grupo -NH-CO-CH2-CH2-CH3 comopropanocarboxamido-.


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cido 4-carbamoilhexanoico

cido 4-etanocarboxamidohexanoico


Nombra los radicales unidos al nitrgeno precedidos de la N. Luego nombra la cadena

que contiene el carbonilo terminada en -amida.Si nos dan el nombre

N-metilbutanamida

La raz anterior al sufijo -amida es la cadena principal. Despus del nitrgeno sita losradicales precedidos de la N. Completa luego los hidrgenos.Ejemplos

etanamida ouacetamida

benzamida

N-metiletanamida ou

N-metilacetamida


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84

N-metilbenzamida

diacetamida

N-metildiacetamida

EJERCICIO 1


1.

a) metilamida

b) etanamida

c) metanamida

2.

a)N-metiletanamida

b) 1-metilacetamida

c) metiletanamida

3.

a) etanamida

b) N-propanamida

c) propanamida

4.

a) pentanamina

b) pentanamida

c) butanamida

5.

a) N,N-dimetilbutanamida

b) N-dimetilbutanamida

c) dimetilbutanamida

6.

a) ciclohexanamida

b) benzamida

c) bencenamida


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85

7.

a) dimetilamidab) diacetamida

c) N,N-dietanamida

8.

a) triacetamida

b) trimetilamida

c) trimetilamina

9.

a) dimetilbenzamida

b) bencildimetilamida

c) N,N-dimetilbenzamida

10.

a) N-fenilmetanamida

b) N-feniletanamida

c) feniletanamida

EJERCICIO 2


1.

a) butanamida

b) pentanamida

c) pentanamina

2.

a) 2-metil-butanamina

b) 2-metil-butanamida

c) 3-metil-butanamida

3.

a) 3-pentenamida

b) 3-pentenamina

c) 2-pentanamida

4.

a) ciclohexanamida

b) fenilcarboxamida

c) ciclohexanocarboxamida


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5.

a) metilpropanamida

b) N-metilpropanamida

c) 1-metilpropanamida

6.

a) N,N-dietiletanamida

b) N-dietiletanamida

c) 1,1-dietiletanamida

7.

a) N-fenilfenilamidab) N-fenilbenzamida

c) N,N-difenilamida

8.

a) propanotricarboxamida

b) 1,2,3-pentanotricarboxamida

c) 1,2,3-propanotricarboxamida

9.

a) cido carbamoilbutanoico

b) cido 3-carbamoilbutanoico

c) cido 2-carbamoilbutanoico

10.

a) butanodiamidab) etanodiamida

c) propanodiamida

SOLUCIONES A LOS EJ ERCICIOS:EJERCICIO 1:

1) b 2) a 3) c 4) c 5) a 6) b 7) b 8) a 9) c 10) bEJERCICIO 2:1) b 2) c 3) a 4) c 5) b 6) a 7) b 8) c 9) b 10) a


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NITROCOMPUESTOS

Qu son?

Se pueden considerar derivados de los hidrocarburos en los que se substituy uno oms hidrgenos por el grupo "nitro", -NO2.

Cmo se nombran?

Se nombran como substituyentes del hidrocarburo del que proceden indicando con elprefijo "nitro-" y un nmero localizador su posicin en la cadena carbonada.

2-nitrobutanoLas insaturaciones tienen preferencia sobre el grupo nitro.

3-nitro-1-propeno


CH3 CH = CH CH2 CH2 NO2Sita los localizadores a partir del grupo nitro, pero si hay insaturaciones estas tienen

preferencia. Nombra el nitro con el localizador y despus el hidrocarburo correspondiente.Si nos dan el nombre

nitrobutano

Sita el grupo nitro sobre el hidrocarburo y completa con los hidrgenos.Ejemplos

nitrometano

3-nitro-1-propeno

2-nitrobutano


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nitrobenceno

p-cloronitrobenceno

2,4,6-trinitrotolueno (T.N.T.)

EJERCICIO 1


1.

a) 1-nitroetano

b) 2-nitroetano

c) nitroetano

2.

a) 1-nitropropano

b) 1-nitrobutano

c) nitrobutano

3.

a) 3-nitro-1-propeno

b) 1-nitro-2-propeno

c) 1-nitro-3-propeno

4.

a) 1-metil-nitropropano

b) nitrobutano

c) 2-nitrobutano

5.

a) metil-nitroetano

b) 2-nitropropano

c) 1-nitropropano

6.

a) 3-nitro-2-propeno

b) 1-nitro-1-propeno



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89

7.

a) nitrociclopentano

b) 1-nitrociclopentano

c) nitrociclopropano

8.

a) nitrobencilob) nitrofenilo

c) nitrobenceno

9.

a) p-cloronitrobenceno

b) m-cloronitrobenceno

c) o-cloronitrobenceno

10.

a)2,4,6-trinitrobenceno(T.N.B.)

b) 2,4,6-trinitrotolueno (T.N.T.)

c) 2,4,6-trinitrotroleno (T.N.T.)

EJERCICIO 2


1.

a) nitrometilo

b) nitrato de metilo

c) nitrometano

2.

a) 3-nitropropano

b) 1-nitropropano

c) 1-nitropentano

3.

a) 1-nitropropeno

b) 3-nitropropeno


4.

a) 2,4-dinitropentano

b) 1,3-dimetil-1,3-dinitropropano

c) 1,3-dimetildinitropropano


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5.

a) nitroisopropano

b) nitroisobutano

c) nitro-2-metilpropano

6.

a) 1-nitro-2-propino

b) nitropropino

c) 3-nitro-1-propino

7.

a) 1,3-dinitrociclohexano

b) 1,5-dinitrociclohexano

c) p-dinitrociclohexano

8.

a) o-nitrotolueno

b) p-nitrotolueno

c) m-nitrotolueno

9.

a) metoxinitroetano

b) nitroetil metil terc) 2-nitroetil metil ter

10.

a) dinitrometilpropanob) dinitroisobutano

c) 1,3-dinitro-2-metil-propano

SOLUCIONES A LOS EJ ERCICIOS:EJERCICIO 1:1) c 2) b 3) a 4) c 5) b 6) b 7) a 8) c 9) a 10) bEJERCICIO 2:1) c 2) b 3) a 4) a 5) b 6) c 7) a 8) b 9) c 10) c


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NITRILOS

Qu son?

Se caracterizan por tener el grupo funcional "ciano" -CN, por lo que a veces tambin seles denomina cianuros de alquilo.

Cmo se nombran?

Hay varios sistemas vlidos de nomenclatura para estos compuestos. En los casossencillos las posibilidades son tres:

A) aadir el sufijo -nitrilo al nombre del hidrocarburo de igual nmero de tomos decarbono;

etanonitriloB) considerarlo como un derivado del cido cianhdrico, HCN;

cianuro de propiloC) nombrarlo como derivado del cido RCOOH, relacionando RCOOH con RCN, en el

caso de que dicho cido tenga nombre trivial aceptado.

acetonitriloOtra nomenclatura para el grupo -CN es el sufijo -carbonitrilo.

1,1,2,2-etanotetracarbonitriloCuando el grupo CN no sea el principal se nombra como ciano-


CH3 CH = CH CH2 CH2 - CN

Numera la cadena principal de la que forma parte el carbono del nitrilo. Indica con loslocalizadores los radicales o las insaturaciones y nombra la cadena principal terminada ennitrilo.Si nos dan el nombre

3-metil-pentanonitrilo


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En la cadena principal sita los radicales y las insaturaciones junto con el grupo nitrilo.Completa por ltimo los hidrgenos.Ejemplos

etanonitrilocianuro de metiloacetonitrilo

3-metil-butanonitrilo

cianuro de fenilo

benzonitrilo

ciclohexanocarbonitrilo

1,1,2,2-etanotetracarbonitrilo

2-butenonitrilo

EJERCICIO 1


1.

a) etanonitrilo

b) metanonitrilo

c) cianuro de etilo

2.

a) cianuro de butilo

b) propanonitriloc) cianuro de propilo

3.

a) cianuro de pentilo

b) 3-pentanocarbonitrilo

c) 2-etilpropanonitrilo

4.

a) cianuro de etilo

b) 2-propenonitrilo

c) 1-propenonitrilo


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5.

a) 3-metil-butanonitrilo

b) 2-metil-butanonitrilo

c) 2-metil-propanonitrilo

6.

a) 1,1,2,2-butanotetracarbonitrilo

b) 2,2,3,3-butanotetracarbonitrilo

c) 1,1,2,2-etanotetracarbonitrilo

7.

a) 1-propenonitrilo

b) 2-butenonitrilo

c) 2-propenonitrilo

8.

a) ciclohexanocarbonitrilo

b) fenilcarbonitrilo

c) bencilcarbonitrilo

9.

a) bencilcarbonitrilo

b) ciclohexanocarbonitrilo

c) cianuro de fenilo

10.

a) 2-metilbencenocarbonitrilo

b) cianuro de tolueno

c) 1-metilbencenocarbonitrilo

EJERCICIO 2


1.

a) etanonitrilo

b) propanonitrilo

c) propanocarbonitrilo

2.

a) isopentanonitrilo

b) isobutanonitrilo

c) secpentanonitrilo


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3.

a) 2-butenonitrilo

b) 2-pentanonitrilo

c) 3-pentenonitrilo

4.

a) 3-hexanocarbonitrilo

b) 3-propil-butanonitrilo

c) 2-etil-pentanocarbonitrilo

5.

a) 3-pentanocarbonitrilo

b) 1,2,3-propanotricarbonitrilo

c) 1,2,3-propanotricarbonilo

6.

a) 1,4-ciclohexanodicarbonitrilb) o-ciclohexanodicarbonitrilo

c) m-ciclohexanodicarbonitrilo

7.

a) 3-hexinocarbonitrilo

b) 1-ciano-2-pentino

c) 3-hexinonitrilo

8.

a) 3-metilbenzocarbonitrilo

b) 3-metilbenzonitrilo

c) 3-metilbencenonitrilo

9.

a) cido 3-nitrilopentanoico

10.

a) 4-formil-pentanocarbonitrilo

Quimica Organica - Formulacion by Alonso, Carlos

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