Quimica Organica Curso TP Reducido

UNIVERSIDAD NACIONAL DE ASUNCIÓN

FACULTAD DE INGENIERIA

QUÍMICA GENERAL

Dr. Juan F. Facetti-Masulli Elementos de química orgánica 2014

ALGUNAS DIFERENCIAS ENTRE SUSTANCIAS ORGANICAS E

INORGANICAS

a) Las sustancias orgánicas están compuestas por un número limitado de elementos:

(C-H-O-N fundamentalmente). Las inorgánicas comprenden todos los elementos.

b) Las sustancias orgánicas no resisten las altas temperaturas sin quemarse o

carbonizarse.

c) Las sustancias orgánicas son en general covalentes, las inorgánicas iónicas,

covalentes o coordinadas.

d) Las sustancias orgánicas presentan corrientemente el fenómeno de isomería; lo que

es poco frecuente con las inorgánicas. Se llama isomería al fenómeno por el cual dos

o más sustancias tienen la misma fórmula bruta pero diferente fórmula desarrollada

o diferente estructura.

e) Por el hecho de ser covalentes, las reacciones entre las sustancias orgánicas se

realizan lentamente; las reacciones inorgánicas son generalmente rápidas.

COMPOSICION DE LA SUSTANCIA ORGANICA

El elemento fundamental es el C. Le sigue el H que tampoco falta en los compuestos

orgánicos. Además del C e H, también intervienen el Oxígeno, Nitrógeno y en menor

proporción el fósforo, azufre, halógenos, así como algunos metales.

De acuerdo al número de elementos que la componen, la sustancia orgánica puede ser:

a) Binaria, formada por C e H como los hidrocarburos.

b) Ternaria oxigenada compuesta por C-H-O, como alcoholes- aldehídos, ácidos, éteres,

etc.

c) Ternaria nitrogenada: C-H-N como aminas, nitrilos, etc.

d) Ternaria azufrada: C-H-S como los mercaptanos.

e) Cuaternaria: C-H-ON como las amidas.

f) Complejas: con mayor número de elementos, como las proteínas y otros grupos que

se encuentran comúnmente en la naturaleza como la clorofila por ejemplo.

COMBINACIONES SATURADAS Y NO SATURADAS.

Ya se dijo que en la sustancia orgánica, los átomos de C se hallan unidos entre si

formando cadenas; asimismo la unión entre carbono y carbono puede ser con un enlace

o con más de un vínculo. Cuando entre carbono y carbono existe solo un enlace, el

compuesto se llama de simple enlace.

Cuando existe doble enlace, el compuesto se llama de doble enlace; cuando existe triple

enlace el compuesto se llama de triple enlace.

Ejemplos:

PROPANO PROPENO PROPINO

ETANO ETENO ETINO



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NOTA: No olvidar que el C es tetravalente y sus cuatro valencias siempre deben ser

satisfechas.

Se llaman combinaciones saturadas, aquellas de simple enlace, porque tales compuestos

permiten solo sustitución de átomos y no adición:

Ejemplo: de reacción de sustitución

Para que un átomo de cloro penetre en la molécula, tuvo que salir un H. Se llaman

combinaciones no saturadas, aquellas que llevan doble o triple enlace y permiten

adición de átomo. En tales casos, mediante la rotura de los enlaces múltiples, pueden

penetrar otros átomos que así se adicionan a la molécula (recordar enlaces σsp, σp, π).

Ejemplo: de reacciones de adición:

a) Doble enlace:

Eteno + Br2 dibromoetano

b) Triple enlace:

Ejercicio: a partir del Etino obtener el dicloroeteno

El dicloroeteno obtenido sigue siendo no saturado y puede permitir una nueva adicción,

por parte del doble enlace.

SERIE DE LAS COMBINACIONES DEL CARBONO

Los compuestos orgánicos a pesar de su gran número pueden ser agrupados dentro de

una clasificación sencilla, en dos grandes series. La serie Acíclica o Alifática y la Serie

Cíclica.

a) Pertenecen a la Serie Acíclica o Alifática: los compuestos cuyos átomos de C

forman cadenas abiertas, esto es, cuyos extremos no se tocan. Ejemplos:

Propano----------Ac. Acético

b) Pertenecen a la serie Cíclica: los compuestos dé cadena cerrada, es decir cuyos

extremos se tocan. Ejemplos:

Benceno--------ciclopropano

Tanto en la serie acíclica como en la cíclica, los compuestos se agrupan en diversas

funciones. Se denominan funciones químicas a las agrupaciones atómicas que poseen el



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mismo carácter químico. En la química orgánica, existe un número mayor a de

funciones, de acuerdo a la constitución y propiedades de las diversas sustancias. Así,

por ejemplo, pueden citarse entre otras a las siguientes funciones: hidrocarburos

saturados, hidrocarburos no saturados, alcoholes, ácidos, aminas y amidas, etc. En la

serie acíclica, hidrocarburos aromáticos, alcoholes y ácidos aromáticos, aminas

aromáticas, fenoles, etc. en la serie cíclica.

HIDROCARBUROS

Los hidrocarburos son combinaciones binarias de C e H. Pueden ser saturados o no

saturados según que tengan enlaces simples o múltiples.

HIDROCARBUROS SATURADOS O PARAFINAS

Se caracterizan por la unión de simple enlace entre carbonos. Derivan del metano o

formeno que es el primer hidrocarburo.

CH4

NOMENCLATURA Y FORMULA GENERAL.

Nomenclatura: La nomenclatura está dada por la expresión. ALKANO donde ALK = se

sustituye por prefijos que indican el número de átomos de C.

A = simple enlace.

NO = función hidrocarburos.

Prefijos: Para indicar el número de átomos de C que forman unos compuestos orgánicos

sé usan prefijos:

met = 1 carbono

et = 2 "

prop = 3 "

but = 4 "

pent = 5 "

hex = 6 "

hept = 7 "

oct = 8 "

non= 9 "

dec = 10 "

eicos =20 " etc.

FORMULA GENERAL: La fórmula general es: Cn H2n + 2

Cn representa el N° de átomos de C; H2n + 2 indica que el N° de átomos de H es igual

al doble más 2 de átomos de C.

Ejemplo: Metano, etano, propano



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RAMIFICACIONES: Las cadenas de átomos de C pueden o no estar ramificadas. Las

ramificaciones son átomos de carbono que derivan de la cadena más larga o principal:

Ejemplo: 4-etil-2,3-dimetil-5-propilnonano. Acá la cadena principal es de 9 carbonos y

varias ramificaciones.

RADICALES ALKILOS: recordemos que se llama radical a toda agrupación de átomos

que posee una o más valencias libres y que puede pasar de una combinación a otra sin

sufrir modificaciones.

Los radicales alkilos: son agrupaciones monovalentes que se originan por la eliminación

de un H del correspondiente Alkano.

Su fórmula general es Cn H2n+1 y comúnmente se los representa por R.

Ejemplos: CH3- = metilo

C2H5- = etilo

desde el propilo C3H7- empiezan los isómeros.

ISOMERIA: es el fenómeno por el cual dos o más cuerpos tienen la misma fórmula

bruta pero distinta desarrollada. En los alkilos la isomería está dada por la ubicación de

la valencia libre y por la presencia de ramificaciones.

Ejemplos: Isómeros del propilo

Isómeros del butilo

Los grupos que constituyen las ramificaciones de los alkilos, terminan sus nombres en

O.

DESARROLLO DE FORMULAS. ISOMERIA DE LOS ALKANOS. En los alkanos

los isómeros empiezan con el butano C4H10

Ejemplos: Butano normal→ metil propano o isobutano

n-pentano→ metil butano o isopentano.

La cadena principal que es la que tiene más carbonos, se nombra con la nomenclatura

ALKANO. Las ramificaciones con la nomenclatura ALKILO.

Ejemplos: 2,2,4 trimetilpentano o isooctano



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Se usan los números 2,2,4 para indicar que de los 3 metilos, dos están en el segundo

carbono y uno en el cuarto.

Ejemplos: 2,4 dimetil 3-etilpentano

La cadena principal no necesariamente as horizontal. Puede ser vertical o quebrada.

Ejemplos: metil propano (vertical)

3-metilpentano (quebrada)

A medida que aumenta el número de carbonos en la cadena, mayor es el número de

isómeros. Así por ejemplo, el C13H28 puede tener 802 isómeros diferentes.

CARBONOS PRIMARIOS, SECUNDARIOS Y TERCIARIOS:

El carbono que se encuentra en el extremo de una cadena o ramificación se llama

carbono primario y tiene una valencia unida a otro carbono. Se denomina carbono

secundario, a todo carbono situado en el interior de una cadena y ligado a otros dos

carbonos por dos vínculos. Se llama carbono terciario, al carbono ubicado en la

intersección de una cadena y una ramificación.

PROPIEDADES DE LOS HIDROCARBUROS SATURADOS: Los alcanos forman

una serie homologa. Se llama serie homologa aquella cuyos términos se diferencian

entre sí por un carbono y dos hidrógenos (1 CH2-).

Se presentan en la naturaleza, en el gas natural, petróleo, destilados de esquistos

bituminosos, etc.

Hasta el cuarto término son gaseosos. A medida que aumenta el número de C, se

vuelven líquidos y después sólidos.

Son en general, incoloros y no se disuelven en el agua.

Se emplean como fuente de calor, como solventes y en diversas síntesis de compuestos

orgánicos.

REACCIONES DE LOS ALKANOS:

1.-Acción del oxígeno: los alcanos arden fácilmente, ejemplo: metano + oxigeno.

2.-Acción del cloro y del bromo: Producen reacciones de sustitución.

Ejemplo: etano +Cl2

La sustitución puede proseguir con los otros átomos de hidrógeno.

3.-Los demás agentes químicos casi no tienen acción sobre los hidrocarburos saturados,

de ahí el nombre de parafinas (poca afinidad) que también llevan.

Ejercicios: Encuentre la cadena principal

Si existen dos cadenas diferentes de igual longitud seleccione como principal la que

tiene mayor numero de ramificaciones:



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Enumere la cadena principal:



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Seleccione la cadena principal del compuesto:

Enumere los sustituyentes del anillo

OLEFINAS O HIDROCARBUROS ETILENICOS.

Son combinaciones que poseen un doble enlace. Derivan del eteno o etileno.

Ejemplo: C2H4

NOMENCLATURA: ALKENO: Acá E indica doble enlace.

Fórmula general: Cn H2n

Ejemplos e Isomería: eteno o etileno

Propeno o propileno

1-buteno

LA ISOMERIA: comienza desde el C4H8 y está dado por la posición de la doble

ligadura y por las ramificaciones.

Ejemplo:

PROPIEDADES:



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a) Las olefinas, también forman serie homóloga. Los primeros términos son

gaseosos, y posteriormente con el aumento del número de carbonos son líquidos y

sólidos. Son en general, muy poco solubles en agua.

b) REACCIONES:

1.- Adición: la rotura del doble enlace permite la adición de átomos a la molécula.

a) eteno + H2

b) eteno + Cl2

c) Propeno + HI

Regla de Markonikov:

En la halogenación de una olefina mediante un hidrácido, el halógeno se fija al carbono

con menos hidrógenos. En el ejemplo c) anterior, el iodo se unió al átomo 2 con solo un

hidrógeno.

d) Eteno + H2SO4

El eteno, por acción de H2SO4, rompe el doble enlace, originando el radical etilo.

e) Polimerización: en presencia de ciertas sustancias, las moléculas sencillas de los

alkenos pueden unirse entre sí para dar agrupaciones de moléculas que a veces alcanzan

tamaños gigantescos denominados superpolímeros.

Por ejemplo, el etileno por polimerización origina el polietileno que es un plástico de

uso diario.

La polimerización del etileno se logra por la rotura de los dobles enlaces que entonces

permite la unión de varias moléculas entre sí.

HIDROCARBUROS ACETILENICOS O ALKINOS.

Poseen un triple enlace. Derivan del etino o acetileno C2H2 que es el primer término.

NOMENCLATURA: ALKINO, donde I triple enlace.

Fórmula general: Cn H2n - 2

Ejemplos e Isómeros: etino o acetileno

Propino

1-butino, 2-butino

PROPIEDADES: Forman serie homóloga. Sus primeros términos son gases, con el

aumento de carbono, se vuelven también líquidos y sólidos.

DERIVADOS HALOGENADOS DE LOS HIDROCARBUROS.

La introducción de uno o más átomos de halógenos en la cadena de un hidrocarburo

origina los derivados halogenados.

1. Derivados monohalogenados de los Alcanos: Se forman sustituyendo un hidrógeno

de la cadena de un alcano.

Ejemplo: metano→ cloruro de metilo

La sustitución puede hacerse con el halógeno directamente, según se vio anteriormente

También mediante la rotura del doble enlace de una olefina.

Nomenclatura: Halogenuro de alquilo o monohalógenos alkenos.

Fórmula General: CnH2n + I + halógeno (F-Cl-Br-I)

Ejemplos: Ioduro de metilo

Bromuro de etilo

Cloruro de propilo

Cloruro de isopropilo

PROPIEDADES:



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a. Síntesis de Wurtz: por acción de Na o K metálicos, dos o más derivados halogenados

originan un hidrocarburo cuyo número de átomos de carbono es igual a la suma de los

carbonos de los compuestos reaccionantes.

Ejemplos: 2 Ioduro de etilo +Na → 2NaI + butano

b. Con amoniaco, origina compuestos nitrogenados llamados aminas.

c. Ciclación: cuando un derivado bihalogenado reacciona con Na o K metálicos, se

produce el cierre de la cadena, se cicla.

EJERCICIOS

1. Escriba los isómeros posibles del pentano y del penteno.

2. Corresponden a isomeros estos dos desarrollados.

3. Desarrolle la polimerización de 4 moléculas del eteno.

4. Haga la ciclación del Dibromo 2 - 4 butano, con 2 átomos de sodio.

5. Reacción entre C2H5I y NH3.

6. Enuncie la regla de Markovnikov.

7. En la siguiente reacción: buteno 1 + ácido yodhídrico, qué carbono ocupará el

iodo. Por qué?

8. Prepare el hexano usando la síntesis de Wurtz.

ALCOHOLES Y ETERES.

Son combinaciones ternarias de C- H- O. Se caracterizan por el radical -OH

monovalente (oxhidrilo) que es su grupo funcional.

ALCOHOLES MONOVALENTES SATURADOS.

Nomenclatura y fórmula:

Su fórmula general es: CnH2n + 1 + OH. Su nomenclatura general es AL-KANOL

donde OL indica función alcohol. Ejemplos:

CH3OH metanol o alcohol metílico.

C2H5OH etanol alcohol etílico.

C3H7OH propanol o alcohol propílico.

C4H9OH butanol o alcohol butílico.

C5H11OH pentanol o alcohol pentílico.

C6H13OH hexanol.

Se denominan alcoholes superiores a los que tienen elevado número de átomos de

carbono.

Ejemplos:

Alcohol cetílico C16H33OH

Alcohol cerílico C26H53OH

Alcohol mirístico C31H63OH

Estos alcoholes superiores son componentes de las diversas ceras naturales.

Clasificación de alcoholes monovalentes saturados:

Se clasifican en primarios, secundarios y terciarios, según que el OH esté en un carbono

primario, secundario o terciario.

a) Alcoholes primarios: Se caracterizan por el grupo CH2OH monovalente. Dicho

grupo puede considerarse unido a un radical alquilo:

Fórmula: R-CH2OH

Nomenclatura: alkil-carbinol

Ejemplos: metanol o carbinol



QUÍMICA GENERAL


Etanol o metilcarbinol.

Propanol primario o etil carbinol.

Butanol primario o propil carbinol

isobutanol primario o isopropil carbinol

b) alcoholes secundarios: se caracterizan por el grupo –CH-OH bivalente

Fórmula: R2-CHOH

Nomenclatura: dialkil-carbinol

Ejemplos: Propanol secundario o dimetil carbinol

Butanol secundario o metil etil carbinol

Pentanol secundario o dietil carbinol.

Polialcoholes: se caracterizan por tener varios grupos –CH-OH

Ej. Glicerina

Reacciones de los alcoholes:

1. Los alcoholes primarios por oxidación débil dan aldehído.

2. Por oxidación fuerte, los alcoholes primarios dan ácidos.

3. Los alcoholes secundarios por oxidación dan acetonas.

4. Con los ácidos, los alcoholes forman esteres

5. Con el amoniaco, y en condiciones apropiadas forman aminas

ETERES

Se originan por pérdida de agua de dos moléculas de alcohol y mediante el uso de

agentes deshidratantes adecuados.

Fórmula: R-O-R

Nomenclatura: Eter Dialkílico

Ejemplos: éter dimetilico

Éter di isopropilico.

Éter metil isopropilico

EJERCICIOS II

1. Escribir las fórmulas de todos los pentanoles

2. Reacción entre el ácido yodhídrico y el alcohol amílico.

3. Oxidar débilmente el butanol primario.

4. Reaccionar el butanol primario con el amoniaco.

5. Reacción de la glicerina con el ácido acético.

ALDEHIDOS Y ACETONAS

Son combinaciones ternarias oxigenadas. Las dos funciones se obtienen a partir de los

alcoholes, y en ambas aparece el grupo carbonilo que les confiere algunas propiedades

semejantes.

ALDEHIDOS

Son combinaciones de función primaria. Se caracterizan por el grupo –HC=0

Su fórmula es: Cn H2n + 1

Su nomenclatura: ALKANAL. La terminación AL indica función aldehído.

De aquí proviene el nombre: ALCOHOLE DESHIDRATADO

Obtención:

a) Se obtienen por oxidación débil de los alcoholes primarios.

Ejemplo: etanol o acetaldehído.

b) También por reducción de ácidos.



QUÍMICA GENERAL


Ejemplo: etanal o aldehído acético

2. Ejemplo: Metanal o aldehído fórmico

La solución al 40 % de este aldehído se llama formol y se usa como desinfectante.

Ejemplo: etanal o aldehído acético.

propanal o aldehído propiónico.

isobutanal o aldehído isobutírico

CETONAS

Se caracterizan por el grupo R2-C=O bivalente.

Su nomenclatura es ALKANONA, donde ONA indica función cetona. También se

utiliza DIALKIL CETONA.

Fórmula: R2-C=O

Obtención: Se forman por oxidación de alcoholes secundarios; son pues, de función

secundaria.

Propanol sec.→ Propanona o acetona.

Ejemplo: Propanona o acetona

Butanona

Pentanona.

Hexanona o metil isabutilacetona

Reacciones:

1. Por reducción dan alcoholes secundarios.

EJERCICIOS III

1. Dar el nombre:

2. Oxidar el aldehído valeriánico.

3. Preparar el butanol sec. por reducción de una cetona.

4. Preparar el butanol primario normal por reducción de un aldehído.

ACIDOS ORGANICOS

Los ácidos son combinaciones ternarias oxigenadas. Se caracterizan por el grupo

carboxilo. De ahí el nombre de carboxiacidos que también llevan.

Según que tengan uno o más carboxilos, los ácidos orgánicos se clasifican en

monocarboxilicos o monobásicos y policarboxilicos o polibásicos. También pueden ser

saturados o no saturados.

ACIDOS MONO CARBOXILICOS SATURADOS.

Nomenclatura y fórmula:

Su nomenclatura es ALKANOICO, donde OICO, indica función ácidos.

Su fórmula es: CnH2n + 1 +

Obtención: se obtienen por oxidación de alcoholes o aldehídos.

Ejemplo: Etanol→ Ac. Etanoico

También se obtienen por hidrólisis de los ésteres.

Ejemplo: Ac. metanoico o ac. Formico

Ac. Etanoico o ac. acético

Ac. Propanoico o ac. Propiónico

Ac. Butanoico o ac. Butírico

Ac. Laúrico- mirístico – palmítico – margárico – esteárico

Reacciones:

a) Por reducción origina aldehídos y cetonas



QUÍMICA GENERAL


b) Con metales activos, desprenden hidrogeno

c) Con bases, forman sales orgánicas. La reacción es de neutralización.

d) Con alcoholes, forman esteres. La reacción se llama de esterificación.

e) Los ácidos, en general, resisten la oxidación.

f) Al igual que los inorgánicos, los ácidos orgánicos en disolución acuosa ceden

protones. Los protones cedidos, se combinan con el agua originando el ión

hidronio (teoría de Bronsted)

EJERCICIOS

1. Desarrollar las fórmulas del ácido esteárico y del ác. oleico.

2. Es el ácido cítrico ópticamente activo.

3. Reacción entre el ácido valeriánico y el hidróxido de aluminio.

4. Reacción total entre el ac. palmítico y la glicerina.

ESTERES

ESTERES Los esteres son compuestos formados por la reacción de un ácido y alcohol.

La reacción se llama "esterificación".

Ejemplo: Formación del acetato e amilo

Esteres Inorgánicos.

a) Derivados halogenados:

Ejemplo: Formación del ioduro de etilo

Formación del cloruro de propilo.

POLIESTERES: Un polialcohol muy común en los poliésteres es la glicerina.

Ejemplo: Formación de Nitroglicerina.

nitrato de glicerilo o nitroglicerina.

Esteres orgánicos.

a). Mono esteres: Ejemplo: acetato de etilo o esencia de manzanas.

acetato de amilo o esencia de banana.

Poliésteres: Ejemplos: palmitato de glicerilo o tripalmitina

estearato de glicerilo o tri estearina.

oleato de glicerilo o trioleina

Reacciones de los Esteres.

a) Hidrólisis: consiste en el desdoblamiento de un éster en ácido y alcohol por acción

del agua. Es contraria a la esterificación.

Ejemplo: Formación de etanol + ac. valeriánico

b) Saponificación: consiste en el desdoblamiento de un éster en sal y alcohol por acción

de un hidróxido.

Ejemplo: Formación del valerianato de sodio

Cuando se trata del desdoblamiento de un éster de ácidos grasos superiores, las sales

obtenidas constituyen jabones.

EJERCICIOS

1. Hidrolizar la triestearina.

Nombrar: palmitato de glicerilo, estearato de glicerilo o tri estearina, oleato de glicerilo

o trioleina

2. Reacción de formación de la trimargarina.

3. Saponificar butirato de etilo con NaOH.

4. Saponificar butirato de etilo con cal apagada.

SALES ORGANICAS



QUÍMICA GENERAL


SALES ORGANICAS: Resultan de la neutralización de un ácido orgánico con una

base. Su nomenclatura es ALKANOATO DEL METAL.

Obtención:

a) Por neutralización de un ácido con una base.

Ejemplo: Formación del acetato de sodio.

b) Por saponificación de esteres:

Ejemplo: Formación del palmitato de sodio.

Reacciones:

a) con los ácidos minerales regeneran el ácido orgánico.

Ejemplo: Formación del ác. Acético a partir del acetato de sodio.

JABONES: Son sales de sodio o potasio de ácidos grasos superiores, que normalmente

se obtienen por saponificación de los correspondientes ésteres glicéridos. Los jabones

de sodio son duros y los de potasio blandos.

Ejemplo: Formación del palmitato de sodio + glicerina a partir de la tri palmitina

+NaOH.

EJERCICIOS

1. Formación del oxalato férrico.

2. Reacción entre ácido palmítico + NaOH.

3. Estearato de sodio + cloruro de calcio.

4. Saponificación de la trioleína con KOH.

5. Fórmulas de: propianato de bario, laurato de calcio, valerianato de amonio.

HIDROCARBUROS ALICICLICOS o CICLO PARAFINAS

Son hidrocarburos de cadena cerrada y de simple enlace.

Su fórmula es: CnH2n.

Su nomenclatura: CICLO ALKANO.

Ejemplos:

2. Preparación: Se obtienen por ciclación a partir de un derivado bihalogenado, tratado

con sodio o potasio.

Ejemplo: Obtención del ciclopropano

HIDROCARBUROS AROMATICOS.

Son compuestos derivados del benceno,



QUÍMICA GENERAL


Eliminando el H del benceno, se obtiene el radical fenilo C6H5-

HIDROCARBUROS MONOCICLICOS

El isopropil benceno o cumeno

DERIVADOS BISUSTITUIDOS: cuando se sustituyen dos hidrógenos, se originan tres

posiciones isómeras.

Según que se reemplacen 2 hidrógenos de carbonos seguidos, alternados u opuestos.

Ejemplos:

a) Xilenos o dimetil benceno.

Los xilenos son líquidos incoloros de olor característico. Se usan como solventes. Se

encuentran en el alquitrán de hulla.

BENCENO o BENZOL

Reacciones: a pesar de tener dobles enlaces, el benceno no da productos de adición,

salvo en condiciones especiales. Generalmente se obtienen netos de sustitución. Ácidos

como el nítrico o el sulfúrico lo atacan relativa facilidad.

a) Por la síntesis de Friedel-Craft y de Fitting se aromáticos derivados.

b) Sulfonación: tratando benceno con ácido sulfúrico, se obtienen derivados

sulfonados.

c) Nitración: con ácido nítrico, en presencia de ácido sulfúrico que actúa como

deshidratante, se obtienen nitroderivados.

d) Si dos moléculas de benceno se tratan con tetrabromo etano en presencia de cloruro

de aluminio, se obtiene antraceno que es hidrocarburo policíclico



QUÍMICA GENERAL


e) Como reacción de adición podemos citar la formación de gamexano, en presencia de

la luz de magnesio

f) Hidrocarburos aromáticos sufren reacciones similares al benceno

EJERCICIOS

1. Formular: para metil isopropil benceno o cimeno.

2. Reacción: Etil benceno + HNO3

3. Tolueno + H2SO4

4. Fórmulas de la naftalina y fenantreno.

5. Fórmulas de: monobromo benceno; o-dicloro benceno; p-cloro tolueno;

n-dibromo benceno.

ISOMERIA

La isomería es el fenómeno, por el cual dos o más compuestos tienen la misma

composición, pero difieren en su fórmula desarrollada o en su fórmula desarrollada o en

su fórmula-espacial. Como consecuencia de estas diferencias los cuerpos isómeros

tienen propiedades diferentes.

A lo largo de los capítulos anteriores, fueron citados los diversos tipos de

isomería. Sin embargo, en este, se dará un resumen de los mismos.

La isomería generalmente se clasifica en 2 tipos:

a) Isomería Estructural o Plana, y

b) Isomería Espacial o Estereoisomería

2. Isomería Estructural o Plana: es el tipo de isomería en que dos o más compuestos

tienen la misma fórmula bruta, pero difieren en su desarrollo.

Se consideran los siguientes tipos de isomería plana:

a) Isomería de cadena: debida a la diferente distribución de los átomos de carbono en

una cadena.

Ejemplos: a) pentano, metilbutano y tetrametilmetano

b) ciclohexano y metilciclopentano

b)- Isomería de posición: debida a la diferente ubicación, en una cadena de uno o más

grupos funcionales.

Ejemplos:

a) 1-buteno y 2-buteno (ubicación del doble enlace)

b) 2-pentanona y 3-pentanona (ubicación del doble enlace CO).

c) orto, meta y paraxilenos.

d) orto, meta y paraclorotolueno y cloruro de bencilo.

c) Isomería funcional: debida a grupos isoméricos funcionales diferentes:

Así son isómeros:

1. Ácidos y esteres: Ejemplos: ác. propiónico y acetato de metilo.

2. Alcoholes y éteres: Ejemplos: butanol y éter dietílico.

3. Aldehídos y cetonas: propanal y propanona.

4. Compuestos con enlaces múltiples. Ejemplos: butino y butadieno;

propanal -propenol.

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