Alcanos

2,2,4-Trimetilpentano:2,2,4-Trimetilpentano:Un octanoUn octano

CombustiónCombustión

Cuán caliente?Cuán caliente?Cuán rápida?Cuán rápida?

Petróleo!!

Hidrocarburos Hidrocarburos sinsin

Cadena lineal:Cadena lineal: CCHH33CCHH22CCHH22CCHH33

Alcanos

RamificadoRamificado::

CCCCHH33 CCHH33

CCHH33

HH

CC44HH1010 2-Metilpropano2-Metilpropano

CC44HH1010 ButanoButano

CCHH33 CCHH33

Grupos funcionalesGrupos funcionales

Notación de Notación de línea:línea:

1 Å = 101 Å = 10-8-8 cm cm

MismaMisma fórmula molecularfórmula molecular, , diferentediferente connectividadconnectividad

Cíclico:Cíclico:

Bicíclico:Bicíclico:

Policíclicos . . . . . Policíclicos . . . . . . .

Ciclohexano Ciclohexano CC66HH1212

Biciclo[2.2.0]octano Biciclo[2.2.0]octano CC88HH1414

yy son son isómeros constitucionalesisómeros constitucionales

Insertar Insertar -CH-CH22- - entre los entre los enlaces enlaces CC--CC..

Cadena lineal Cadena lineal CCHH33((CCHH22))xxCCHH33

Fórmula molecular para Fórmula molecular para compuestos acíclicos.compuestos acíclicos.

Alcanos cíclicos: Alcanos cíclicos: CCnnHH22nn

Series Homólogas:

Los nombres de los alcanos se basan en las reglas de la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC).

Cambiar terminación Cambiar terminación –ano–ano por por ––iloilo, como en, como enmetmetanoano / met / metiloilo, hex, hexanoano / hex / hexiloiloForma abreviada: Alcano Forma abreviada: Alcano R-HR-H / / alquilo alquilo R-R-Otra forma: RCOtra forma: RCHH22 ““primarioprimario” ”

Nombres de los sustituyentes alquilo

CCRR

RRRR

““terciarioterciario””

CCHH

RRRR

““secundariosecundario””

Reglas de la IUPAC1.1. Encontrar la Encontrar la cadena más largacadena más larga y nombrarla (Tabla y nombrarla (Tabla

2-5)2-5)CCHH33CCHHCCHH22CCHH33

CCHH33 Un Un butano butano con un sustituyente metilocon un sustituyente metilo

Un Un octanooctano (con un etilo y dos metilos (con un etilo y dos metilos como sustituyentes)como sustituyentes)

Cuando hayan dos cadenas de Cuando hayan dos cadenas de la misma longitudla misma longitud, , elegir la que tenga elegir la que tenga más sustituyentesmás sustituyentes

4 substituyentes4 substituyentes 3 3 substituyentessubstituyentes

2. Nombrar los sustituyentes (como alquilo 2. Nombrar los sustituyentes (como alquilo o o halohalo))

a.a. Para cadena lineal R: Metil, etil, propil Para cadena lineal R: Metil, etil, propil etc.etc.b.b. Para cadena ramificada R: Para cadena ramificada R: αα. Encontrar la cadena más larga (a partir . Encontrar la cadena más larga (a partir

del punto de unión) del punto de unión) ββ. . Nombrar los Nombrar los sustituyentessustituyentesEjemploEjemplo:: (Metilpropil)(Metilpropil)

Halo: Bromo, fluoro, cloro, yodoHalo: Bromo, fluoro, cloro, yodo

Grupos alquilo ramificados

c.c. Sustituyentes múltiples repetidos: Sustituyentes múltiples repetidos: Para Para R = linealR = lineal, use prefix di-, tri-, tetra-, , use prefix di-, tri-, tetra-, penta-, etc.: penta-, etc.:

DimetilDimetilhexanohexano

Para Para R = ramificadoR = ramificado,, usar: bis-, tris-, usar: bis-, tris-, tetrakis-, etc., y el nombre del alquilo entre tetrakis-, etc., y el nombre del alquilo entre paréntesis: paréntesis:

Bis(metilpropil)Bis(metilpropil)

dd.. Nombres comunes: se usan Nombres comunes: se usan coloquialmente isopropil, coloquialmente isopropil, terttert-butil, neopentil-butil, neopentil

33. Numerar la cadena comenzando . Numerar la cadena comenzando por el extremo más cercano a un por el extremo más cercano a un sustituyente:sustituyente:

Sustituyentes ramificados: Numerarlos a Sustituyentes ramificados: Numerarlos a partir del carbono partir del carbono de uniónde unión (C (C11))

11 22 3344

7766

5533

22

11 88 9944

11 2233

Definido como 1Definido como 1

Si ambos extremos están a la misma distancia del Si ambos extremos están a la misma distancia del primer sustituyente, seguir a los largo de la cadena primer sustituyente, seguir a los largo de la cadena hasta encontrar la primera diferencia:hasta encontrar la primera diferencia: 77

6655

332211 88 9944

44. . NombrarNombrar los sustituyentes en orden los sustituyentes en orden alfabéticoalfabético (no (no numériconumérico), dando su ), dando su posición posición con un prefijo numérico.con un prefijo numérico.

66 11334455

227788

5-5-EEtil-2-til-2-mmetil-octanoetil-octano2-Metilbutano2-Metilbutano DDi-, i-, ttri-, etc. ri-, etc. no se alfabetizanno se alfabetizan dentro de la cadena dentro de la cadena

principal R. principal R. PeroPero: : Se alfabetizanSe alfabetizan cuando forman parte del nombre de cuando forman parte del nombre de

un sustituyente ramificadoun sustituyente ramificado66 44 1133

552277

8866 11

3344

552277

88 5-5-EEtil-2,2-di-til-2,2-di-mmetiloctanoetiloctano 5-(1,1-5-(1,1-DDimetiletil)-3-imetiletil)-3-

eetiloctanotiloctanoNo No alfabetizadoalfabetizado

{{

AlfabetizadoAlfabetizado

Problema:Problema:

BrBr

ClCl

II

Cadena más larga?Cadena más larga?

33

55

88

66

44

77

2211

BrBr

ClCl

II

Substituyentes?Substituyentes?

YodoYodo

1-Cloroetil1-Cloroetil

DimetilDimetil

BromoBromo

33

55

88

66

44

77

2211

BrBr

ClCl

II

Nombre Final?Nombre Final?

YodoYodo

1-Cloroetil1-Cloroetil

DimetilDimetil

BromoBromo

33

55

88

66

44

77

2211

BrBr

ClCl

II

1-Bromo-5-(1-cloroetil)-2,2-dimetil-7-yodooctane1-Bromo-5-(1-cloroetil)-2,2-dimetil-7-yodooctane

Propiedades Físicas de los Alcanos:Las Fuerzas Intermoleculares Aumentan con el Tamaño

Fuerzas de Coulomb en salesFuerzas de Coulomb en salesInteracciones dipolo-dipolo Interacciones dipolo-dipolo en moléculas polaresen moléculas polares

Fuerzas Intermoleculares

Fuerzas de London: Correlación ElectrónicaFuerzas de London: Correlación Electrónica(Polarizabilidad: Deformación de la nube de e)(Polarizabilidad: Deformación de la nube de e)

Idealizada Idealizada (pentano)(pentano)

Experimental Experimental (heptano)(heptano)

Fuerzas Intermoleculares

Conformaciones: Etano

AlternadaAlternada EclipsadaEclipsada AlternadaAlternada

Proyecciones de Newman

Nota: Las proyecciones de Newman se dibujan a lo largo de uno solo deNota: Las proyecciones de Newman se dibujan a lo largo de uno solo delos enlaces. Todo lo demás es sustituyente.los enlaces. Todo lo demás es sustituyente.

Rotación con Proyecciones de Newman

La Rotación Alrededor de los enlace no es“Libre”: Barreras Rotacionales

RepulsiónRepulsiónelectónicaelectónica

EstabilizaciónEstabilizaciónOrbitálicaOrbitálica

El estado de El estado de transición transición es es eclipsadoeclipsado

AlternadoAlternadoes máses másestableestable

El etano tiene una barrera rotacional de ~3 El etano tiene una barrera rotacional de ~3 kcal molkcal mol-1-1. Es debido a efectos estéricos y . Es debido a efectos estéricos y electrónicos.electrónicos.

antienlazanteantienlazante

enlazanteenlazante

Diagramas de Energía Diagramas de Energía Potencial Potencial (TS = Estado de (TS = Estado de transición)transición)

WalbaDStr

Propano: El Metilo Incrementa la Propano: El Metilo Incrementa la Barrera RotacionalBarrera Rotacional

Butano: Rotámeros Isómeros Butano: Rotámeros Isómeros Alternados y EclipsadosAlternados y Eclipsados

Rotámeros y Diagrama de Energía

WalbaDylan