Quimica organica Cepreuni

7/24/2019 Quimica organica Cepreuni

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QUMICAQUMICA

ORGNICAORGNICA

UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERACENTRO DE ESTUDIOS PREUNIVERSITARIOS

CEPRE-UNI


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El vitalismo sostena que los sistemasvivientes posean una FUERZA VITALque no tenan los sistemas no vivientes.

En 1828 F!ie"!i#$ %&$le! not' que al

evapo!a! una solu#i'n a#uosa "e #ianato"e amonio o(tuvo #!istales in#olo!ost!anspa!entes que no e!an #ianato "eamonio sino "e )!ea.


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*+,- /0* /03*+242

0ianato "e 5!ea

amonio

+o6 se !e#ono#e que este

e7pe!imento ue un a#onte#imiento#ienti#o el p!ime! paso pa!a "es(an#a!a la ilosoa vitalismo.


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9ue"e o!ma! enla#es #ovalentes#onsi:o mismo 6 #on ot!os elementos.

+ 0

+

+

0

+

+

+ + 0

+

+

0

+

+

;!


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9ue"en o!ma! enla#es m)ltiples3"o(les 6 t!iples4 #onsi:o mismo 6 #onot!os elementos

0 0 0 0 ++

0 / 0 *+


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Tetravalencia: Es la capacidadque tiene el tomo de carono de!ormar " enlaces co#alentes contomos i$uales o di!erentes%

Autosaturacin: Es la capacidad

del carono de unirse con otrostomos de carono para !ormarcadenas caronadas aiertas &cerradas mu& estales elementos


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I. CadenasAbiertas


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II. CadenasCerradas


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'eido a la $eometr(a de cadaenlace $eneralmente lasmol)culas or$nicas no son

planas% Una representaci*ntridimensional de una mol)culaor$nica es astante complicadapor lo que se pre+ere unarepresentaci*n simpli+cada enase a una !*rmula%

,or e-emplo. oser#e la


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5*rmula 'esarrollada: 6eindican todos los enlaces de lamol)cula en una representaci*n

plana%0 0 0 0 0 0 0 0 0 0

+

+

+

+

+

+

+

+

+

+

+

+

+

+

+

+

+

+

+

+

+

+

0+< 0+2 0+2 0+2 0+2 0+2 0+2 0+2 0+2 0+nicamente en la disposici*n de lostomos de carono en el esqueletocaronado%


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Isomera de posicin: Es la quepresentan sustancias cu&as !*rmulasestructurales di+eren >nicamente enla posici*n de su $rupo !uncionalsore el esqueleto caronado%


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Isomera de funcin: Es la quepresentan sustancias que con lamisma !*rmula molecular presentandistinto $rupo !uncional%


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'eido a la $ran cantidad decompuestos de carono. escon#eniente or$ani?arlos en !amilias

que muestren similitudesestructurales%

a clase ms sencilla decompuestos or$nicos es la de los9idrocaruros. que son compuestos!ormados de carono e 9idr*$eno%


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Propano CH!

"tano C2H#$etano CH%


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&utano C%H10 IsobutanoC%H10

Pentano

C'H12 (eopentano C'H12


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"teno C2H% Propeno CH#

trans)2)buteno cis)2)buteno


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"tino C2H2


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&encenoC#H#


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&encenoC#H#


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os deri#ados monosustituidos del enceno se nomran de la

misma !orma que otros 9idrocaruros pero usando encenocomo nomre padre%

E=isten tami)n muc9os otros compuestos con nomrescomunes que son aceptados por la IU,AC%


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El pet!'leo es una me#la #ompleBa "e $i"!o#a!(u!os#onstitui"a po! $i"!o#a!(u!os :aseosos lqui"os 6s'li"os. >u #olo! va!a "es"e pa!"o ama!illento a pa!"one:!u#o.

>u "ensi"a" va!a "e CDD a C8 :ml.El pet!'leo tiene apa!ien#ia vis#osa 6 es inmis#i(le ena:ua.El pet!'leo se e7t!ae "e poos pe!o!a"os a :!an"esp!oun"i"a"es en los est!atos !o#osos "e la #o!tea

te!!est!e. *o se #ono#e #on e7a#titu" el o!i:en "elpet!'leo pe!o se #!ee que es el !esulta"o "e p!o#esos:eol':i#os so(!e la mate!ia o!:@ni#a en "es#omposi#i'n.


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El octana-e de la $asolina es una medida de lacalidad de las $asolinas como comustiles. Mide la capacidad de la $asolina de nodetonar espontneamente a altas presiones sin

la presencia de una c9ispa /capacidadantidetonante4%,ara determinar el octana-e de la $asolina sepruea en un motor de ensa&o & se mide sucapacidad antidetonante% Este se compara con

la capacidad que presenta una me?cla deisooctano /3.3."7trimetilpentano4 & n79eptano/9eptano4%

,or e-emplo. una $asolina de @" octanos esaquella que tiene la misma capacidad


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Compuestos monofuncionales

odos los compuestos que contienen un solo$rupo !uncional se nomran si$uiendo el

procedimiento descrito para alcanos% 6*lo quea9ora la cadena principal dee contener al$rupo !uncional & este determina el su+-o delcompuesto% Adems. la cadena principal se deenumerar de tal !orma que el $rupo /o $rupos4

!uncional recia el (ndice ms a-o posile%


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,C

Groups Dit9 a CaronO=&$en 'oule Hond /Caron&l Groups4Groups Dit9 a CaronO=&$en 'oule Hond /Caron&l Groups4


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,1


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,2


43/81

,<


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,,


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AC2OE6AC2OE6


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ACO2OE6ACO2OE6

a cadena principal del compuestodee contener al carono enla?ado al$rupo O2 & ese carono dee reciir elindice ms a-o posile% a terminaci*n;o


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a% Alco9ol sec7ut(lico & ter7pent(lico% 07Ciclopentil737propanolc% 3."72e=anodiold% 87,ropil787penten737ole% 87 /"7Cloroutil470."7pentanodiol


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El Triclosn3#lo!o232,"i#lo!oeno7i4enol4 es un potente a:ente anti(a#te!iano 6 un:i#i"a. En #on"i#iones no!malesse t!ata "e un s'li"o in#olo!o #on un li:e!o olo! a enol. Es un #ompuesto a!om@ti#o #lo!a"o el #ual tiene :!upos un#ionales!ep!esentativos "e Hte!es 6 enoles. Es levemente solu(le en a:ua pe!o solu(le en etanol "ietil Hte! 6 solu#iones (@si#asue!tes tales #omo $i"!'7i"o "el so"io a 1 as #omo mu#$os ot!os enoles.

El t!i#los@n esta !e:ula"o po! la FJA 3Foo" an" J!u: A"minist!ation4 6 po! la Uni'n Eu!opea. La FJA lo #lasii#a #omo "!o:a"e la #lase III mient!as que la E9A 3Envi!onmental 9t!ote#tion A:en#64 lo !e:ist!a #omo pesti#i"a #onsi"e!@n"olo #omo "ealto !ies:o pa!a la salu" $umana 6 el am(iente "e(i"o a que la o!mula#i'n qumi#a 6 la est!u#tu!a mole#ula! "e este#ompuesto son simila!es #on al:unos "e los p!o"u#tos qumi#os m@s t'7i#os en la tie!!a.El a:!e:a"o "el popula! antimi#!o(iano t!i#los@n a "ive!sos p!o"u#tos ent!e los que se "esta#an al:unos "e uso $i:iHni#o!e#uente 6 "e venta li(!e po! el momento pa!e#e no apo!ta! nin:)n (enei#io a"i#ional en la lu#$a #ont!a las (a#te!ias. Tantoes asque po! eBemplo pa!a los e7pe!tos "e la A"minist!a#i'n Fe"e!al "e J!o:as 6 Alimentos "e los Esta"os Uni"os 3FJA4 "alo mismolava! las manos o la !opa #on un Ba('n #om)n que #on ot!o que #ontiene el in:!e"iente t!i#los@n. 9o! me"io "e un#omuni#a"o tam(iHn !e#o!"a!on que si (ien a)n no e7isten evi"en#ias #ienti#as en se!es $umanos el p!o"u#to qumi#o $a

"emost!a"o se! t'7i#o en estu"ios !ealia"os en al:unos animales.


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LERE6LERE6

E=isten dos maneras deE=isten dos maneras denomrarlos:nomrarlos:Lteres simples: se antepone la palara

ter. mencionando los $rupos enla?ados al7O7. en orden al!a)tico. terminado en ico%Lteres comple-os: conteniendo uno o ms

$rupos !uncionales. se nomran comoderi#ados de un compuesto ase/mayornmero de carbonos4 con sustitu&entesalco+i meto+i eto+i propo+i t)buto+i34.CH5CH2CH 6T"7 "TI8$"T98IC5CHCH425CHCH2 6T"7 I;5P75PI8


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6E NOMHRAN A5AHLICAMENE O6 GRU,O6 AQUIO.6E NOMHRAN A5AHLICAMENE O6 GRU,O6 AQUIO.ERMINAN'O EN LER. EN UNA 6OA ,AAHRA%ERMINAN'O EN LER. EN UNA 6OA ,AAHRA%

O6 LERE6 CICICO6 6E 5ORMAN 6U6IUEN'O UN C237 'E CICO,OR O7 E6E CAMHIO 6E IN'ICA CON E ,RE5IO 5>A.

,ormular:

a4 2 ? =imetil ? 2 ) propo+ibutanob4 12 ) =imeto+iciclopentano

c4 % ? t ? &uto+i ? 1 ) ciclo*e+enod4 ? &romo )' ? t ? buto+i ? 1 ? ciclo*e+enoe4 6ter divinlico

f4 12 ) =imeto+ietano


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El metanal o al"e$"o '!mi#o es el al"e$"o #on ma6o!uso en la in"ust!ia se utilia un"amentalmente pa!a lao(ten#i'n "e !esinas en'li#as 6 en la ela(o!a#i'n "ee7plosivos 3pentae!it!ol 6 el tet!anit!ato "e pentae!it!olT*9E4 as #omo en la ela(o!a#i'n "e !esinas alqu"i#as 6

poliu!etano e7pan"i"o. Tam(iHn se utilia en laela(o!a#i'n "e uno "e los llama"os pl@sti#os tH#ni#os quese utilian un"amentalmente en la sustitu#i'n "e pieasmet@li#as en autom'viles 6 maquina!ia as #omo pa!a#u(ie!tas !esistentes a los #$oques en la manua#tu!a "eapa!atos elH#t!i#os. Estos pl@sti#os !e#i(en el nom(!e "e

9/ 3polio7imetileno4

A8="HI=A8="HI=

5;5;

A8="HI=5;A8="HI=5;


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A8="HI=5;A8="HI=5;6us nomres deri#an del nomre del6us nomres deri#an del nomre del

alcano correspondiente. camiando laalcano correspondiente. camiando lao porpor alal% 6u presencia determina la% 6u presencia determina lanumeraci*n de la cadena & no esnumeraci*n de la cadena & no esnecesario especi+car su posici*n% ,aranecesario especi+car su posici*n% ,ara

alde9idos c(clicos. el $rupo C2O sealde9idos c(clicos. el $rupo C2O seindica con el su+-oindica con el su+-o carbalde*ido.carbalde*ido.2C2O Metanal /,ormalde*ido4

C28C2O Etanal Acetalde*ido4C2/C2843C23C2O 87Metilutanal

O2CC2/C284C2/C284C2O 3.87'imetilutanodial

E- l - i iE- l - i i


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E-emplos & e-ercicios:E-emplos & e-ercicios:

a.&en@alde*ido &encenocarbalde*ido4b.# ? ,luoro ? 2 )ciclo*e+enocarbalde*idoc.2 ) "tilpentanodiald.2 ? $etil ) 2% ) pentadienale.2 ) ,enilpropanodial

f.' ) He+enal

C"T5(AC"T5(A


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La cetona que mayor aplicacin industrial tiene es la acetona (propanona) la

cual se utiliza como disolvente para lacas y resinas, aunque su mayorconsumo es en la produccin del plexigls, emplendose tambin en la

elaboracin de resinas epoxi y poliuretanos. Otras cetonas industriales son la

metil etil cetona (!", siglas el ingls) y la ciclo#exanona que adems de

utilizarse como disolvente se utiliza en gran medida para la obtencin de la

caprolactama, que es un monmero en la $abricacin del %ylon & y tambin

por oxidacin del cido ad'pico que se emplea para $abricar el %ylon

&&.uc#os alde#'dos y cetonas $orman parte de los aromas naturales de$lores y $rutas, por lo cual se emplean en la per$umer'a para la elaboracin de

aromas como es el caso del benzalde#'do (olor de almendras amargas), el

alde#'do an'sico (esencia de an's), la vainillina, el piperonal (esencia de

sasa$rs), el alde#'do cinmico (esencia de canela). e origen animal existe

la muscona y la civetona que son utilizados como $iadores porque evitan la

evaporacin de los aromas adems de potenciarlos por lo cual se utilizan enla industria de la per$umer'a.

C"T5(AC"T5(A;;

C"T5(A;C"T5(A;


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C"T5(A;C"T5(A;6us nomres deri#an del alcano

respecti#o. camiando la o+nal por ona.& se numera tal que se asi$ne al $rupocaronilo el n>mero ms a-o. indicandosu posici*n con un n>mero%

C28COC28 2 )PropanonaAcetona4C28C23COC28 3) &utanonaC28COCOC28 2 ) &utanodionaC32PC2/C284C23COC28

%)$etil ? 2 ?*e+anona

E-emplos & e-erciciosE-emplos & e-ercicios


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Otra !orma de nomrar las cetonas es el de nomrar los dos$rupos enla?ados al -rupo carbonilo 7CO7. en orden al!a)tico.terminando el nomre en una palara. con el su+-o cetona.

a. 2 ) "tilciclo*e+anonab. 2 ? "til ? 2 ? ciclo*e+en )

1 ) onac. % ? metil ? 1 ? penten ? )

onad. Acetofenonae. % ) $etilciclo*e+anonaf. =ivinilcetona-. &enciletilcetona

CI'O6 CARHOICO6CI'O6 CARHOICO6


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CI'O6 CARHOICO6CI'O6 CARHOICO66e nomran anteponiendo la palara cido

se$uido del nomre del alcano

correspondiente. camiando la o +nal poroico.El carbono carbo+lico COO2. siemprelle#a el 0% ,ara cidos c(clicos el $rupo COO2se indica con el suBo carbo+lico. & el

carono enla?ado a este $rupo lle#a el 0%2COO2 cidometanoico /c% !*rmico4C28COO2 cidoetanoico /c% ac)tico42OOCCOO2 cidoetanodioico/c% o=lico4

C28C23COO2 c%propanoico /c% propi*nico4C28/C2343COO2 c% utanoico /c% ut(rico4C28/C2348COO2 c% pentanoico/c% #al)rico4



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E-emplos & e-erciciosE-emplos & e-erciciosC2/C2843C23C2/C284C23COO2cido ciclopentanocaro=(lico

cido 37clorociclo9e=anocaro=(licocido en?oico : CB2PCOO2 6e encuentra al estado lire o como )steres en

ciertas plantas. es un s*lido cristalino lanco de

,! S030TC. inodora. poco solule en a$ua !riapero s( en caliente. se sulima !cilmente%Cuando se in$ieren !rutos como las ciruelas. sein$iere cido en?oico este se elimina comocido 9ip>rico /contenido en la orina del caallo

& otros 9er#(oros4% Como en?oato de sodioseusa como preser#ante de alimentos & deproductos medicinales a p2 ".P tami)n comoe=pectorante%

Am(os #i"os ue!on "es#u(ie!tos po! ;!a#onnot en 181D en la "estila#i*n se#a "el #i"o mli#o. El #i"o malei#o un"e a 1


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Dcido ctrico:2OOC7C237C/O24/COO24C23COO2

Es el p!in#ipal @#i"o en los !utos @#i"os #omo en el umo "elimones ve!"es en na!anBas to!onBas Bu:o "e lim'n. >e o(tiene po!la e!menta#i'n "e la :lu#osa o "e las melaas utilian"o $on:os omo$os ap!opia"os. Es un s'li"o que un"e a 1e le utilia

#omo polvo se#o en sales ee!ves#entes me#la"o #on (i#a!(onato"e so"io. El #it!ato "e ma:nesio se utilia #omo pu!:ante.

Dcido maleico cis4 / cidomaleico trans4: 2OOC7C2SC27COO2

1. ?!a#ias a su eleva"a !esisten#ia a la tempe!atu!a es utilia"o en #al"e!as "e(aBa p!esi'n a#on"i#iona"o!es "e ai!e #ent!al 6 en sistemas "e !e!i:e!a#i'n.2. tam(iHn se pue"e utilia! #omo "ispe!santes quelantes en la in"ust!ia "e

imp!esi'n 6 tei"o.

Am(os @#i"os ue!on "es#u(ie!tos po! ;!a#onnot en181D en la "estila#i'n se#a "el @#i"o m@li#o. El @#i"omalei#o un"e a 1


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Dcido ,rmicoDcido ,rmicoSe utiliza coo conser!a"or en la in"ustria

cer!ecera # !iti!in$cola% Se e&lea en el te'i"o "e telas # en curti"ur$a%

Dcido $licoDcido $lico Llaa"o el ci"o "e la anzana &or su (ran &resencia en

"ic)a *ruta+ el ci"o lico es una "e las sustancias s *recuentes en nuestra "ieta%

Presente en nuerosas *rutas # !er"uras+ es &erce&ti,le (racias a ese toue ci"o ue "e.a al consuirla% Un

e.e&lo es la antes enciona"a anzana+ la u!a /&ortanto ta,i0n &resente en el !ino1 o la ciruela%

D id iD id 8 ti


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Dcido 8cticoDcido 8ctico

Se conoce como el acido de la leche pero tambin loproduce nuestro cuerpo. Es un producto del metabolismo.Se encuentra en la sangre, los msculos y en variosrganos y se puede producir sintticamente.

El acido lctico es muy usado en tratamientos de bellezapara el rostro. Los peelings con acido lctico son muy

usados para ayudar a la piel a regenerarse, eliminarmanchas, lneas de epresin y a re!uvenecer.


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Dcido TartricoDcido Tartrico

El L "#$ %cido &artrico es un acidulante orgnico natural,slido cristalino y anhidro, muy soluble en agua. Estampliamente distribuido en numerosas especies vegetales,tanto en su 'orma libre o como en 'orma de sal. Se loencuentra en numerosos 'rutos, especialmente en las uvas

El cido tartrico es un producto natural presente en muc9as !rutas.i l t


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especialmente

en las u#as% Es preparado comercialmente a partir de los desec9os de laindustria del

#ino /cscara de las u#as4% Este proceso consiste en los si$uientes pasos:

0% Al !ermentar las u#as se produce el tartarato cido de potasio%3% El tartarato cido de potasio es tratado qu(micamente con 9idr*=ido

de calcio. lo que da como resultado tartarato clcico%

8% El tartarato clcico es considerado un producto intermedio & dee sertratado con cido sul!>rico para otener el cido tartrico -unto con

sul!ato de calcio% ,ara separar amas sustancias es necesario a$re$arpropanol. lo que precipita el sul!ato de calcio%

El cido tartrico encuentra en !orma de cristales incoloros o pol#ocristalino lanco.

inodoro. de saor !uertemente cido%


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6;T"6;T"7";7";

6;T"7";6;T"7";


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6;T"7";6;T"7";Los Hste!es !e#i(en nom(!es #omo si ue!an sales ino!:@ni#as.La te!mina#i'n ico "el @#i"o #o!!espon"iente se #am(ia ato 6

lue:o se men#iona el :!upo alco)o2ilo #on la te!mina#i'n ilosepa!an"o las "os pala(!as #on la p!oposi#i'n "e%>on #ompuestos o!:@ni#os "e!iva"os "e @#i"os o!:@ni#os oino!:@ni#os o7i:ena"os en los #uales uno o m@s $i"!'7ilos sonsustitui"os po! :!upos o!:@ni#os alquili#os3sim(olia"os po! RM4.

Etimol':i#amente la pala(!a NHste!N p!oviene "el alem@n Essi:Ot)er3ter de vinagre4 #omo se llama(a anti:uamente al a#etato"e etilo.

En los Hste!es m@s #omunes el @#i"o en #uesti'n es un @#i"o#a!(o7li#o. 9o! eBemplo si el @#i"o es el @#i"o a#Hti#o el Hste!es "enomina"o #omo a#etato. Los Hste!es tam(iHn se pue"eno!ma! #on @#i"os ino!:@ni#os #omo el @#i"o #a!('ni#o 3o!i:inaHste!es #a!('ni#os4 el @#i"o os'!i#o 3Hste!es os'!i#os4 o el@#i"o sul)!i#o. 9o! eBemplo el sulato "e "imetilo es un Hste! ave#es llama"o NHste! "imetli#o "el @#i"o sul)!i#o.


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REACCI3N DE ESTERI4ICACI3N

REACCI3N DE SAPONI4ICACI3N

?!a#ias a este #ompo!tamiento anip@ti#o los Ba(ones se "isuelven


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?!a#ias a este #ompo!tamiento anip@ti#o los Ba(ones se "isuelvenen a:ua "an"o lu:a! a mi#elas mono#apas o (i#apas si poseena:ua en su inte!io!

Tam(iHn tienen un ee#toespumante #uan"o la mono#apaat!apa ai!e 6 "ete!:ente oemulsionante si #ontienenpequeas :otas "e lpi"o.

Las ol0culas an*i*$licas tam(iHn llama"as an*i&ticas son aquellas


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Las ol0culas an*i*$licas tam(iHn llama"as an*i&ticas son aquellasmolH#ulas que poseen un e7t!emo $i"!oli#o sea que es solu(le en a:ua6 ot!o $i"!'o(o o sea que !e#$aa el a:ua. As po! eBemplo #ualquie!tipo "e a#eite es $i"!'o(o po!que no puedein#o!po!a!se al a:ua.

0om)nmente estas "os pa!tes ten"e!an a sepa!a!se si se a:!e:an auna me#la "e "os sustan#ias una $i"!o'(i#a 6 una $i"!oili#a lo queno pue"e #umpli!se "e(i"o a que se en#uent!an uni"as po! un enla#equmi#o.

Los t!i:li#H!i"os no son anip@ti#os no son solu(les en a:ua o sea no#umplen #on la "o(le #a!a#te!sti#a "e se! solu(les en solventes

o!:@ni#os 3no pola!es4 6 en el a:ua 3pola!4. *o es anipati#a 6a que laspa!tes pola!es "e la :li#e!ina 6 "e los @#i"os :!asos est@n o!man"opa!te "e los enla#es Hste!. El t!i:li#H!i"o a "ie!en#ia "el osolpi"o notiene el :!upo osato que es el que p!e#isamente le #onie!e esa#a!a#te!sti#a anip@ti#a.


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AMI'A6AMI'A6


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Las ami"as se nom(!an a pa!ti! "el @#i"o que les "ao!i:en eliminan"o la pala(!a @#i"o 6 #am(ian"o late!mina#i'n oico o ico po! amida o la te!mina#i'ncarbo+lico po! carbo+amida. >i la ami"a tienesustitu6entes ali@ti#os en el @tomo "e nit!':eno suposi#i'n se in"i#a #on el p!eiBo *.


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0IA*UR/

LATEP >I*TQTI0/

NIRIO6NIRIO6


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NIRIO6NIRIO69a!a "a! nom(!e a estos #ompuestos se es#o:e la #a"ena m@sla!:a in#lu6en"o el #a!(ono "el :!upo 0* 6 al nom(!e "elal#ano #o!!espon"iente se le a:!e:a el suiBo nitriloS el#a!(ono 1 es el #a!(ono "el 0*.

Etanonit!ilo3a#etonit!ilo4

0+


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AMINA6AMINA6


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as aminas lo consideramos como compuestosderi#ados del a?ano. N28% ,ara nomrar las

aminas primarias simples. se nomrana$re$ando el su+-o aminaal nomre delsustitu&ente alqu(lico o ali!tico%

,ara aminas secundarias & terciarias sim)tricasse nomran a$re$ando los pre+-os di& trialnomre del $rupo alquilo%

AMINA6AMINA6

as aminas asim)tricas. se nomran como aminasi i N i id 6 l l il


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primarias N7sustituidas% 6e esco$e el $rupo alquiloms lar$o como ase & los otros $rupos alquilo seconsideran sustituciones en el nitr*$eno & estos

sustitu&entes se indican con el pre+-o N7%

6e$>n el C9emical Astracts. las aminas se nomrancamiando la terminaci*n ode la cadena principalpor el su+-o amina: ,entanamina 3.37dimetilciclo9e=anamina

879e=anamina 37metil70."7utanodiamina

N7etiletanamina 3.3.N.N7tetrametilutanamina

37metil7N7propilpropanamina


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Quimica organica Cepreuni

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