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QUIMICA ORGANICA FRITZ CHOQUESILLO PEÑA LIMA PERU 2014 - II

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organica

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QUIMICA ORGANICA

FRITZ CHOQUESILLO PEÑA

LIMA – PERU

2014 - II

El Carbono (C) aparece en la segunda hilera de la tabla periódica y

tiene cuatro electrones de enlace en su envoltura de valencia.

Al igual que otros no metales, el carbono necesita ocho electrones

para completar su envoltura de valencia.

Por consiguiente, el carbono forma cuatro enlaces con otros

átomos (cada enlace representa a uno de los electrones de carbono

y uno de los electrones del átomo que se enlazan).

Cada valencia de electrón participa en el enlace, por consiguiente

el enlace del átomo de carbono se distribuirá parejamente sobre la

superficie del átomo.

Estos enlaces forman un tetrahedro (una pirámide con una punta

arriba)

Los compuestos orgánicos toman su diversidad de muchas

diferentes maneras en las que el carbono puede enlazarse con otros

átomos.

Compuestos orgánicos más simples, hidrocarburos, contienen sólo

carbono e hidrógeno

Hidrocarburo más simple: metano CH4

carbono enlazado con cuatro átomos de hidrógeno

Pero carbono puede enlazarse con otros átomos de carbono

adicionalmente al hidrógeno

etano

Forma:

• cadenas en línea

n-Hexano

• ramificaciones:

3-metil pentano

• anillos:

ciclohexano

No hay límites al número de estructuras diferentes que puede

formar el carbono.

Para añadirle complejidad a la química orgánica, átomos de

carbono vecinos pueden formar enlaces dobles o triples

adicionalmente a los enlaces de carbono-carbono:

Cada átomo de carbono forma cuatro enlaces.

A medida que el número de enlaces entre cualquiera de dos átomos

de carbono aumenta, el número de átomos de carbono aumenta, el

número de átomos de hidrógeno en la molécula disminuye

Grupos Funcionales

Adicionalmente al carbono y al hidrógeno, los hidrocarburos

también pueden contener otros elementos.

En realidad, muchos grupos comunes de átomos pueden producirse

dentro de las moléculas orgánicas(grupos funcionales)

Un buen ejemplo es grupo funcional oxhidrilo (OH)

La existencia de un grupo funcional cambia completamente las

propiedades químicas de la molécula.

etano, alcano con 2 carbonos, gas a temperatura ambiente; etanol,

alcohol de 2 carbonos, líquido.

El etanol, el alcohol que se bebe comúnmente, es el ingrediente

activo en las bebidas "alcóholicas” como la cerveza y el vino.

CH3CH2OH

REACCIONES EN QUIMICA ORGANICA

Reacción química:

•Ruptura y formación de nuevos enlaces

•Movimiento o deslocalización electrónica

Ecuación química:

Representación esquemática y estequiométrica de la

reacción química

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Flecha:

produce

catalizador

condiciones

subíndice

coeficiente

Temperatura,

presión,

solventes

productos

reactivos

2A + B2 2AB

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Mecanismo de reacción:

Rutas lógicas del desplazamiento o movimiento de los electrones

A B. .

Representadas por convención IUPAC:

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Un mecanismo implica uno o varios intermedios.

A primera vista, la lista de posibles intermedios es tan larga que

descorazonaría a cualquiera.

Sin embargo si se examina mas de cerca los detalles de cualquier

reacción orgánica, se llega a una de las más fascinantes

generalizaciones de la disciplina “casi todas las reacciones orgánicas

se desarrollan a través de cuatro tipos de intermedios”.

INTERMEDIOS DE REACCION

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Basándose en la abundancia o deficiencia de electrones alrededor del

átomo de carbono reactivo, los cuatro tipos de intermedios son:

•INTERMEDIOS CON UN ÁTOMO DE CARBONO POSITIVAMENTE

CARGADO.

El carbono puede tener una carga positiva formal debido a una deficiencia de

electrones. Puesto que el intermediario es un catión llamado carbocatión.

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•INTERMEDIO CON UN ÁTOMO DE CARBONO CARGADO

NEGATIVAMENTE.

El carbono puede tener un octeto lleno y un exceso de electrones en relación con

el número total de protones en el núcleo. Por consiguiente, puede llevar una carga

formal negativa. Este anión del carbono se conoce apropiadamente como

carbanión.

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•UN ÁTOMO DE CARBONO SIN CARGA, CON VACANTE PARA UN

ELECTRÓN (RADICAL LIBRE).

En este radical libre, no hay carga en el átomo de carbono, pero dicho

intermedio sigue siendo deficiente en electrones en relación con su capacidad de

electrones totales.

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RUPTURA DE ENLACES

• energía luminosa

• temperatura elevada

Radicales libres

A B. . . .A B

+

HOMOLITICA

Reacciones homolíticas

Reacciones fotolíticas

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HETEROLITICA

• mayoría de reacciones orgánicas

• temperatura normal

• polariza la molécula ( carga positiva y carga negativa)

Reacciones heterolíticas

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TIPOS DE REACCIONES

SUSTITUCION

Reemplazo de átomos o grupo de átomos

En carbonos saturados o insaturados

ADICION

Se agregan átomos o grupos

Compuestos insaturados

Tienden a saturarse

ELIMINACION

Remoción de grupos o de átomos

Genera insaturaciones

Formación de anillos

TIPOS DE REACTIVOS

RADICALES LIBRES:

Muy reactivos

Atacan a las moléculas en las posiciones mas

densas electrónicamente

ELECTROFILICOS

Deficientes de electrones

Carga positiva

Atacan posiciones con densidad electrónica alta

NUCLEOFILOS

Poseen par de electrones no compartidos

Carga negativa

Atacan posiciones de baja densidad electrónica