Química Orgánica

Prof.: Carol M. Barahona P.

Química Orgánica

El carbono en la naturaleza

El ciclo del carbono

El átomo de carbono

Los compuestos del carbono

Propiedades

Fórmulas

Clasificación

El carbono en la naturalezaEl carbono es un elemento no metálico que se presenta en formas muy variadas. Puede aparecer combinado, formando una gran cantidad de compuestos, o libre (sin enlazarse con otros elementos).Combinado

En la atmósfera: en forma de dióxido de carbono CO2

En la corteza terrestre: formando carbonatos, como la caliza CaCO3

En el interior de la corteza terrestre: en el petróleo, carbón y gas natural

En la materia viva animal y vegetal: es el componente esencial y forma parte de compuestos muy diversos: glúcidos, lípidos, proteínas y ácidos nucleicos.En el cuerpo humano, por ejemplo, llega a representar el 18% de su masa.

Glúcidos Lípidos Proteínas Ácidos nucleicos

El carbono en la naturaleza Diamante

Variedad de carbono que se encuentra en forma de cristales transparentes de gran dureza. Es una rara forma que tiene su origen en el interior de la Tierra donde el carbono está sometido a temperaturas y presiones muy elevadas.

Libre

GrafitoVariedad de carbono muy difundida en la naturaleza. Es una sustancia negra, brillante, blanda y untosa al tacto. Se presenta en escamas o láminas cristalinas ligeramente adheridas entre si, que pueden resbalar unas sobre otras.

El átomo de carbonoLos compuestos que forma el carbono son numerosísimos. Se calcula que superan los tres millones y cada año se descubren o sintetizan unos cien mil más. Esta extraordinaria capacidad de combinación de carbono se debe a su estructura electrónica.

Dispone de cuatro electrones en su nivel más externo, con lo que puede formar cuatro enlaces covalentes. Puede establecer enlaces con otros elementos, o bien entre átomos de carbono

C (Z = 6) 1s2 2s2 2p2

Enlace entre el carbono y otros elementosEn el metano, CH4, el átomo de carbono forma cuatro enlaces covalentes con cuatro átomos de hidrógeno

Enlaces simples entre átomos de carbonoEn el etano, C2H6, cada átomo de carbono forma un enlace covalente simple con el otro átomo.

Enlaces dobles entre átomos de carbonoEn el eteno, C2H4, cada átomo de carbono forma un enlace covalente doble con el otro átomo

Enlaces triples entre átomos de carbonoEn el etino, C2H2, cada átomo de carbono forma un enlace covalente triple con el otro átomo

Enlaces entre el carbono

Los compuestos de CarbonoEl estudio de los compuestos del carbono se denomina química orgánica. Este hecho se debe a diversos motivos:

Este elemento forma más compuestos que todos los otros juntos, los cuales constituyen otra parte de la química llamada química inorgánica.

Las propiedades especiales de los compuestos del carbono. La importancia de estos compuestos. Además de formar parte de la

materia viva, hay muchos que son de uso común, como combustibles, alimentos y plásticos, fibras sintéticas, medicamentos, colorantes, etc

Propiedades del carbono Tiene 4 electrones de valencia, por lo mismo puede

formar 4 enlaces covalentes. Puede formar enlaces sencillos, C-C; enlaces dobles, C=C; y enlaces triples C≡C. Las cadenas de átomos de carbono pueden ser

ramificadas o no ramificadas. Pueden unirse entre si y a otros átomos distintos para producir una variedad de formas moleculares

tridimensionales. Pueden formar isómeros.

Fórmulas de los compuestos de carbonoComo todos los compuestos químicos, las sustancias orgánicas se representan mediante fórmulas. Pero, debido a su diversidad y complejidad, además de la fórmula molecular, se suelen utilizar la fórmula semidesarrollada y la desarrollada.

Ejemplo

Compuesto Fórmula molecular

Fórmula semidesarrollada

Fórmula desarrollada

Propano C3H8 CH3-CH2-CH3

HidrocarburosCompuestos orgánicos cuyas moléculas están formadas sólo por átomos de carbono e hidrógeno.Estos compuestos forman cadenas de átomos de carbono, más o menos ramificadas, que pueden ser abiertas o cerradas y contener enlaces dobles y triples. Según la forma de la cadena y los enlaces que presentan, distinguimos diferentes tipos de hidrocarburos:

Hidrocarburos Alifáticos Formados por cadenas de átomos de carbono

en las que no hay estructuras cíclicas. Se les denominan en general, hidrocarburos de cadena abierta.

1-buteno

butano

Hidrocarburos Alicíclicos O simplemente cíclicos, compuestos por

átomos de carbono encadenados formando uno o varios anillos

ciclobutano

ciclopropano

Hidrocarburos Aromáticos Constituyen un grupo especial de compuestos

cíclicos que contienen en general anillos de seis carbonos en los cuales alternan enlaces sencillos y dobles. Se clasifican, independientemente de los hidrocarburos alifáticos y alicíclicos, por sus propiedades físicas y químicas muy características.

1,3,5-ciclohexatrienobenceno

1,3,5-ciclohexatrienobenceno

Alcano Alqueno Alquino

Cicloalcano Cicloalqueno Hidrocarburo aromático

metilbutano

1-buteno 2-butino

ciclobutano ciclohexeno1,3,5-ciclohexatrienobenceno

Clasificación de los compuestos de carbono

Nomenclatura

Nomenclatura de radicales Cadena principal y radicales En un hidrocarburo la cadena principal es la

secuencia de carbonos más larga posible y los radicales son las ramificaciones que salen de la cadena, los radicales terminan en “il”

Nombre: Prefijo que indica el nº de carbonos + ano

HeptanoHept + ano

1 Metano2 Etano3 Propano4 Butano5 Pentano6 Hexano7 Heptano8 Octano9 Nonano10 Decano

Hidrocarburos Alifáticos: ALCANOS Se usa la terminación ano y obedecen a la

fórmula CnH2n+2 , donde n indica la cantidad de átomos de carbonos.

Hidrocarburos Alifáticos: ALQUENOS Se nombran igual que los alcanos, pero con la

terminación “eno”, obedecen a la fórmula CnH2n. Los alquenos presentan enlaces dobles

Nombre: Prefijo que indica el nº de carbonos + eno

HeptenoHept +eno

1 Meteno2 Eteno3 Propeno4 Buteno5 Penteno6 Hexeno7 Hepteno8 Octeno9 Noneno10 Deceno

Hidrocarburos Alifáticos: ALQUINOS En general se siguen las pautas indicadas para los

alquenos, pero terminando en “ino”. Estos obedecen a la fórmula CnHn-2, los alquinos presentan enlaces triples.

Nombre: Prefijo que indica el nº de carbonos + ino

HeptinoHept + ino

1 Metino2 Etino3 Propino4 Butino5 Pentino6 Hexino7 Heptino8 Octino9 Nonino10 Decino

GRUPOS FUNCIONALES

Familias orgánicasConjunto de compuestos de comportamiento químico semejante, debido a la presencia en la molécula de un mismo grupo funcional

Grupo funcional grupo de átomos, unidos de forma característica, que identifica los compuestos de una misma familia orgánica y es el responsable de la semejanza de sus propiedades químicas.

Clasificación de los compuestos de carbono

Ácidos carboxílicos

CH3-CH2OH Etanol. Alcohol etílicoAlcoholes-OHHidroxilo

Aminas

Aldehídos y Cetonas

Familia

CH3-NH2 Metilamina-NH2Amino

CH3-COOH Ácido etanoico. Carboxilo

CH3-CH2-CHO PropanalCH3-CO-CH2-CH3 ButanonaCarbonilo

EjemploFórmulaGrupo funcional

Alcohol

Este grupo lo constituye una molécula formada por la unión de un O y un H.

Es decir –OH. Se nombran agregando al final del nombre

de la cadena la terminación ol. Es importante fijarse en colocar la

numeración cuando corresponda.

R - OH

Ejemplos

CH3 - OH metanol

CH3 - CH - CH3

OH

2 propanol

Ácido carboxílico

Este grupo está formado por una molécula COOH, en donde uno de los oxígenos forma un doble enlace con el carbono.

Al nombre de la cadena se antepone la palabra ácido y al final se agrega la terminación oico.

R - COOH OR-C-OH

Ejemplos

CH3 - CH2 - COOH ácido propanoico

CH3 - COOH ácido etanoico

Aldehído

Este grupo está formado por una molécula CHO, en donde el oxígeno está unido mediante un doble enlace al carbono.

Al nombre de la cadena se le agrega la terminación al.

R - CHO OR-C-H

O II

CH3-CH etanal

O II

CH3-CH2-CH propanal

Ejemplos

Cetona

Este grupo está formado por una átomo de carbono unido por un doble enlace a un átomo de oxígeno. Alrededor de esta molécula hay dos cadenas hidrocarbonadas.

Al nombre de la cadena se le agrega la terminación ona.

Cuando sea necesario, se indica con un número la ubicación del grupo.

R1 - CO - R2 OR1-C-R2

OII

CH3- C -CH3 propanona

Ejemplos

Éster

Este grupo es semejante al anterior, aunque se diferencia en que tiene un átomo de oxígeno más. Está formado por una átomo de carbono unido por un doble enlace a un átomo de oxígeno, más otro átomo de oxígeno. También alrededor de esta molécula hay dos cadenas hidrocarbonadas.

R1 - COO - R2 OR1-C-O-R2

Nombrando un éster Para nombrar un ester usaremos una

forma sencilla y simple, en donde tendremos que poner mucha imaginación de nuestra parte.

Viendo la fórmula general de un ester, este se podría dividir en dos partes.

Una incluyendo al grupo COO. Y otra con el resto. Es decir:

R1 - COO - R2

1. En donde va la cadena que tiene incluido al grupo carbonilo, es decir el grupo COO (R1 - COO), se agrega la terminación ato.

2. En donde va el resto de la otra cadena, la que está después del grupo COO. (- R2), se coloca el nombre de la respectiva cadena con la terminación ilo (como si fuese un grupo sustituyente).

Nombrando un ester

R1 - COO - R2Terminación ato Terminación ilo

Nombrando un éster

1. Queda el nombre compuesto por dos partes: una con el nombre de esta cadena con terminación ato y la segunda con el nombre de la otra cadena con terminación ilo.

2. Se unen ambos nombres con la preposición de.

Nombrando un esterNombrando un éster

O II

CH3-CO-CH2-CH3 etanoato de etilo

O II

CH3-CH2-CH2-CO-CH3 butanoato de metilo

EjemplosEjemplos

Éter

En este grupo vemos que hay un átomo de oxígeno entre dos cadenas hidrocarbonadas.

Para nombrarlo, primero se nombran los radicales que están alrededor del oxígeno por orden alfabético y al final se agrega la palabra éter.

R1 - O - R2

CH3-O-CH2-CH3

etil - metil eter

CH3-O-CH3 dimetil eter

Ejemplos

Amina

En este grupo vemos que hay un átomo de nitrógeno y dos átomos de hidrógeno, es decir, una molécula de NH2.

Para nombrarlos es necesario es tratar a la cadena como si fuese un sustituyente, con terminación il y al final agregar la palabra amina.

R - NH2

CH3-NH2 metil amina

CH3-CH2-NH2 etil amina

Ejemplos

Amida

Este grupo está compuesto por la combinación de un grupo carbonilo y un grupo amino.

Se nombran como un alcano, pero quitando la o al final del nombre de la cadena y agregando la terminación amida.

R - CO - NH2 OR1-C-O-NH2

O II

CH3-C-NH2 etanamida

O II

CH3-CH2-C-NH2 propanamida

EjemplosEjemplos

Tipos de reacciones en compuestos orgánicos Las reacciones orgánicas más importantes

son:

Reacciones de sustitución o desplazamiento, (en la que un átomo o grupo de átomos es remplazado por otro).

   CH3OH + HBr     →         CH3 - Br + H2O

- Reacciones de eliminación, en las que la molécula pierde dos átomos o grupos de átomos que están en carbonos vecinos, formándose un enlace-π.

   CH3  - CH2  OH   →         CH2 = CH2    +   H2O  CH3 –CH2- CH3 CH2= CH2 + CH4

- Reacciones de adición. En ellas, una molécula se agrega a un enlace múltiple. Como consecuencia, desaparece el enlace- π y se forman dos enlaces- σ.

   CH2  = CH2    +  HI         →         CH2I – CH3            

TAREA: Concepto de polímero: polímeros sintéticos y naturales