QUÍMICA ORGÁNICADRA YELITZA GARCÍA

UNIVERSIDAD CENTROCCIDENTAL LISANDRO ALVARADO DECANATO DE MEDICINA “PABLO ACOSTA ORTIZ”

SECCIÓN BIOQUÍMICA

LÍPIDOSCLASIFICACIÓN

* LÍPIDOS SIMPLES

* LÍPIDOS COMPUESTOS

*Ácidos grasos

*Terpenoides

*Carotenoides

*Esteroides

*Eicosanoides

*Acilglicéridos

*Fosfolípidos

*Esfingolípidos

*Ceras

*Estéridos

Su estructura molecular es unitaria

Presentan dos o más componentes claramente diferenciados, que al separarlos al menos uno manifiesta propiedades de lípido.

De acuerdo a su estructura molecular

LÍPIDOSÁCIDOS GRASOS

Definición Son ácidos

monocarboxílicos cuya estructura responde a la fórmula:

OR- C – OH

R - COOH

Donde R es una cadena hidrocarbonada de estructura muy variada:

* lineal, ramificada ó alicíclica

* Saturada o insaturada

* Puede presentar otros grupos funcionales como alcohol (OH), carbonilo (CO), ó epóxi (-O-)

LÍPIDOSÁCIDOS GRASOS

LÍPIDOSÁCIDOS GRASOS

Caraterísticas* Los ácidos grasos pueden encontrarse en forma libre en pequeñas cantidades, ó unidos a otros lípidos, como suelen presentarse. Se unen por enlaces ester y raras veces amida.

* El número de átomos de Carbono es muy variado. Los ácidos micólicos pueden llegar a contener hasta 80 átomos de Carbono.

* Los más abundantes en la naturaleza son de cadena lineal y con número par de átomos de Carbono, entre 12 y 24.

* El ácido Palmítico (16 C) y el Esteárico (18 C) son los más abundantes. .

LÍPIDOSÁCIDOS GRASOS

Nomenclatura IUPAC

Se coloca al ácido graso el nombre del hidrocarburo con el mismo número de Carbonos, terminado en anoico ( si es saturado) ó en enoico ( si es insaturado).

Ácido Palmítico C16:0 Ac. hexadecanoico

w ß α

Nº de C Insaturación

LÍPIDOSÁCIDOS GRASOS

Fórmula Estuctural Nomenclatura IUPAC

Fórmula abreviada

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH

Nombre común: Ácido Caprílico

Ac. Octanoico C 8:0

Nombre común: Ácido Oleico

Acido 9 Octadecenoico

C 18:19

Nomenclatura IUPAC

LÍPIDOSÁCIDOS GRASOS

Propiedades Físicas

* 1.- Solubilidad Los ácidos grasos de cadena larga presentan la solubilidad típica de los lípidos.

A medida que disminuye el número de C en su molécula, aumenta su solubilidad en agua, con menos de 6 C son solubles en agua.

Están determinadas por la longitud de la cadena y por su grado de insaturación.

Insolubles en agua y solubles en solventes orgánicos No Polares ( Eter, Benceno y cloroformo)

LÍPIDOSÁCIDOS GRASOS

Propiedades Físicas

* 2.- Puntos de fusión y de ebullición

Aumentan con el Nº de átomos de C.

A temperatura ambiente:

* Los de cadena corta están líquidos.

* Los de cadena larga están sólidos.0ºC

100ºC

Fusión

Ebullición

25ºC

agua

líquido

sólido

gaseoso

LÍPIDOSÁCIDOS GRASOS

Propiedades Físicas

* 2.- Puntos de fusión y de ebullición

0ºC

100ºC

Fusión

Ebullición

25ºC

Los insaturados y ramificados tienen un punto de fusión menor al de los saturados y lineales con el mismo Nº de Carbonos.

Están determinados por el grado de instauración y las ramificaciones:

agua

LÍPIDOSÁCIDOS GRASOS

Propiedades Físicas

* 2.- Puntos de fusión y de ebullición

0ºC

100ºC

Fusión

Ebullición

25ºC

Los lípidos de membrana deben ser líquidos a temperatura ambiente, por lo tanto los ácidos grasos deben ser insaturados.

agua

LÍPIDOSÁCIDOS GRASOS

Propiedades Físicas

El doble enlace les permite adoptar dos configuraciones espaciales distintas: Cis y Trans.

Ácido Oleíco C 18:19 cis Ácido Elaídico C 18:19 trans

LÍPIDOSÁCIDOS GRASOS

Propiedades Físicas

0ºC

100ºC

Fusión

Ebullición

25ºC

La configuración del doble enlace repercute en las propiedades físicas del ácido graso. Ej:

El punto de Fusión del Ácido Elaídico es muy superior al del Ácido Oleíco.

En la naturaleza los ácidos grasos adoptan preferentemente configuración Cis.

agua

LÍPIDOSÁCIDOS GRASOS

Propiedades Químicas Se deben a la presencia de dobles enlaces, entre ellas tenemos:

a.- Adición de Halógenos

Se utiliza para reconocer el grado de insaturación de aceites ó mezclas de ácidos grasos. También conocida como: Índice de Iodo.

R-CH=CH-COOH I2 R-CH-CH-COOH

I I

b.- Adición de Hidrógenos

Permite el endurecimiento de las grasas. Conversión de aceites en margarinas.R-CH=CH-COOH H2 R-CH-CH-COOH I I H H

LÍPIDOSÁCIDOS GRASOS

Propiedades Químicas c.- Oxidación

El doble enlace puede oxidarse para formar époxidos, glicoles ó escindir ácidos grasos.R- CH=CH-COOH Perácido R- CH- CH- COOH O Époxidos

R- CH=CH-COOH Ácido R- CH – CH - COOH OH OH Glicol

R- CH=CH-COOH Permanganato R-CH- COOH + COOH-R

LÍPIDOSÁCIDOS GRASOS

Propiedades Químicas

d.- Autoxidación

El oxígeno del aire da orígen al enrranciamiento de las grasas. Se produce en dos pasos:

1) Acomodo del Oxígeno molecular: O---O

R–CH=CH–COOH + O2 R-CH-CH-COOH

2) Formación de aldehídos responsables R-CHO + R-CHO

del mal olor y sabor.

LÍPIDOSÁCIDOS GRASOS

Propiedades Químicas

e.- Formación de jabones

Es una de las propiedades más características:

Se tratan ácidos grasos con hidróxidos de metales alcalinos ( Na, K).

Jabón

R-COOH + NaOH R-COO-Na + H2O

LÍPIDOSÁCIDOS GRASOS

El ácido graso más ampliamente distribuído en la naturaleza es el Oleico C 18:19 cis

y el otro es el Linoleico C 18:2 9,12 cis, cis 9,12-Octadecadienoico

LÍPIDOSÁCIDOS GRASOS Esenciales

Linoleico C 18:2 9,12 cis, cis Acido 9,12-Octadecadienoico

Los mamíferos son incapaces de sintetizar estos ácidos grasos por lo que son necesarios en la dieta y son considerados como Ácidos grasos esenciales

Omega 3Alfa-linolenico (uno de los acidos grasos esenciales)   

 

Omega6 Acido Linoleico 

A continuación, se indican las fuentes alimenticias de los dos principales ácidos grasos poliinsaturados (ácido linoleico y ácido alfa linolénico).

ÁCIDO LINOLEICO (familia Omega 6)

Verduras, frutas, frutos secos, cereales y semillas.

Una buena fuente son los aceites de cártamo, girasol, maíz, soja, onagra, calabaza y germen de trigo.

ÁCIDO ALFA LINOLÉNICO (familia Omega 3) (Nota: el pescado no es la única fuente de ácidos omega 3. ¡El aceite de linaza contiene el doble que el aceite de pescado!). Aceite de linaza (lino), de semillas de mostaza, de pipas de calabaza, de soja, de nueces y de colza. Hortalizas de hoja verde y cereales.

LÍPIDOSÁCIDOS GRASOS Esenciales

ÁcidosSaturados

Átomos de carbono Estructura

Butírico 4

Caproico 6

Caprílico 8

Cáprico 10

Láurico 12

Mirístico 14

Palmítico 16

Esteárico 18

LÍPIDOSÁCIDOS GRASOS Clasificación

LÍPIDOSÁCIDOS GRASOS Clasificación

No saturados Palmitoleico

Átomos de carbono

16

Oleico 18

Ricinoleico 18

Linoleico 18

Linolénico 18

Araquidónico 20

LÍPIDOSÁCIDOS GRASOS

Importancia Fisiológica* El Ác. Araquidónico es muy insaturado C 20:4 5,8,11,14.

Nombre IUPAC: 5,8,11,14 eicosatetraenoico.

Forma parte de las membranas celulares.

Muchos procesos fisiológicos dependen del grado de fluídez de los lípidos de las membranas.

Esta fluidez depende del punto de fusión de los Ácidos grasos.