LA QUÍMICA DEL CARBONOPolímeros y macromoléculas

CH3— CH2— CH2— COOH

QUÍMICA ORGÁNICA

Rama de la química que estudia los compuestos basados en el carbono, muchos de ellos relacionados con los seres vivos.

LA VERSATILIDAD DEL CARBONO●Se conocen millones de compuestos del carbono.●Sus moléculas pueden contener miles de átomos.●Los átomos de carbono pueden unirse en cadenas y anillos de todos los tamaños.●Estas cadenas y anillos pueden tener ramificaciones.●Se les pueden unir otros átomos (principalmente H

pero también pueden ser F, Cl, Br, I, O, N, S, P y otros).

Configuración electrónica del carbono

C: 1s2, 2s2 2p2

Faltan 4 electrones para el octeto

POSIBILIDAD DE FORMACIÓN DE 4 ENLACES COVALENTES

Simples o múltiples, consigo mismo o con otros elementos (H, O y N fundamentalmente, aunque también pueden ser S, P o halógenos)

LAS DISTINTAS FÓRMULAS DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS

FÓRMULA MOLECULAR

Sólo indica el número de átomos de cada elemento que forman la molécula.

Pero hay más de una forma de unir los 4 átomos de carbono, por lo que habrá más de un compuesto, de fórmula C4H10.

Por ejemplo: C4H10

FÓRMULA ESTRUCTURAL

DESARROLLADA

Representan todos los enlaces entre los átomos de la molécula. Cada enlace se representa por una línea.

H H H H | | | | H — C — C — C — C — H | | | | H H H H

H H H | | | H — C — C — C — H | | H H H—C—H | HSEMIDESARROLLADA

C4H10

Se omiten algunos enlaces, como los C — H.

CH3— CH2— CH2— CH3 CH3— CH— CH3 |CH3

TRIDIMENSIONAL O ESPACIAL

Se representa la dirección en el espacio de los enlaces.

C

H

H

H

H

ENLACES DEL CARBONOENLACE SIMPLE

Compartiendo un solo electrón.Cada carbono puede formar 4.

H | H — C — H | H

Metano: CH4 Disposición tetraédrica

ENLACE DOBLEUnión de un átomo de carbono compartiendo dos electrones con otro átomo.

Etano: CH2= CH2 Disposición plana (todos los enlaces en el mismo plano)

ENLACE TRIPLE

Unión de un átomo de carbono con otro de carbono o de nitrógneo compartiendo tres pares de electrones .

H H | | H — C — C — H—

Etino: CH≡ CH

H — C C — H———

H — C C — H———

Disposición lineal

CADENAS CARBONADAS

CH3— CH2— CH2— CH2 ...

CH2

CH2CH2

CH2

CH2

CH2

ciclohexano

Ácido oleico

GRUPOS FUNCIONALES

Agrupaciones fijas de átomos que confieren a las moléculas que los poseen un comportamiento químico característico.

Cada grupo funcional definirá un tipo distinto de compuesto orgánico.

TIPO DE COMPUESTO

GRUPOFUNCIONAL

REPRESENTACIÓN SUFIJO EJEMPLO

alcano alcano H |

H — C — H |

H

-ano CH3— CH2— CH3

alqueno alqueno C = C - eno CH2 = CH — CH3

alquino alquino — C ≡ C — -ino CH ≡ C — CH3

alcohol hidroxilo — OH -ol CH3— CH2— CH2OH

cetona carbonilo O || — C —

-ona O ||

CH3 — C — CH3

aldehído formilo O ||

— C — H

-al CH3— CH2— COH

ácido carboxílico

carboxilo O ||

— C — OH

-oico CH3— CH2— COOH

amina amino | — C — NH2

|

-amina CH3—CH2—CH2—NH2

Principales grupos funcionales

NOMENCLATURA DE COMPUESTOS ORGÁNICOS

El número de átomos de carbono de la cadena carbonada principal (más larga) se indica con los siguientes prefijos numerales:

PREFIJO Número de átomos de carbono

Met- 1

Et- 2

Prop- 3

But- 4

A partir de cinco átomos de carbono se usan los prefijos griegos: penta-, hexa-, hepta-, octa-, nona-, deca-, undeca-, dodeca-, etc.

Nomenclatura de compuestos orgánicos

AlcanosCH4

metano

CH3─ CH3

etano

CH3─ CH2─ CH3

propano

Alquenos y alquinos

CH2 = CH2

eteno

CH ≡ CH

etino

CH3 ─ CH = CH2

propeno

CH3 ─ C ≡ CH

propino

CH2= CH ─ CH2─ CH3

CH ≡ C ─ CH2─ CH3

CH3─ CH = CH ─ CH3

CH3 ─ C ≡ C ─ CH3

Nomenclatura de compuestos orgánicos

AlcanosCH4

metano

CH3─ CH3

etano

CH3─ CH2─ CH3

propano

Alquenos y alquinosCH2= CH ─ CH2─ CH3

CH ≡ C ─ CH2─ CH3

CH3─ CH = CH ─ CH3

CH3 ─ C ≡ C ─ CH3

A partir de cadenas de 4 átomos de carbono hay dos posibles ubicaciones del doble o triple enlace y se hace necesario indicarla

Nomenclatura de compuestos orgánicos lineales

●La posición del grupo funcional (cuando pueda situarse en distintas posiciones) se indica con un número que indica el átomo de carbono al que se une.

●Los átomos de carbono se numeran de forma que se asigne el número más bajo posible al que lleva el grupo funcional.

●Los numerales se separan entre sí por comas y con guiones de las palabras.

CH3— CH — CH2—CH2— CH3

OH

4321

pentan-2-ol5

Nomenclatura de compuestos orgánicos lineales

CH3— CH — CH —CH2— CH3

OH OH

pentano- 2, 3 - diol431 52

CH3— CH = CH —CH = CH2

12345penta -1, 3 - dieno

CH3— CH— COOH

OH

123

ácido 2 - hidroxipropanoico

CH2 = CH— COOH123

ácido prop - 2 - enoico

Nomenclatura de compuestos orgánicos lineales

CH3 — C — CH2 —CH2— CH3

‖O

431 52

pentan - 2 - ona

HOC — CH2 —CH2— CH3butanal

but - 2- enoCH3─ CH = CH ─ CH3

Nomenclatura de compuestos orgánicos ramificados

Las ramificaciones se nombran como radicales, con el sufijo -il.

CH3—

CH3— CH2—

CH3— CH2— CH2—

metil -

etil -

propil -

1.Se elige la cadena carbonada más larga que contenga el grupo funcional.

2.Se numera de forma que se asigne el número más bajo posible al grupo funcional.

3.Si hay más de una posibilidad se comienza por el extremo en el que las ramificaciones tengan localizadores más bajos.

4.Se nombran primero los radicales con sus localizadores.

5.Cuando se repite un radical se usan los prefijos di-, tri-, etc.

Nomenclatura de compuestos orgánicos ramificados

CH3— C = CH — CH3 |CH3

2-metilbut- 2 - eno

CH3— CH— CH— CH2—CH3 |CH3

|CH3

2, 3 - dimetilpentano

CH3— CH — C— CH2— CH2—CH3 |CH3

|CH3

|CH3

2, 3, 3 - trimetilhexano

6.Cuando hay sustituyentes distintos se ordenan alfabéticamente sin tener en cuenta los prefijos numerales di-, tri-, tetra-, etc.

CH3— CH — CH— CH2— CH3 |CH2

|CH3

|CH3

3 - etil - 2 - metilpentano

Orden de prioridad de grupos funcionales para asignar el nombre

(cuando hay más de uno)●- COOH ácidos

●- COOR ésteres

●- COX haluros de ácido

●- CONH2 amidas

●- C ≡ N nitrilos

●R – COH aldehídos

●R – CO – R' cetonas

●R -OH alcoholes

●- NH2 aminas

●R' – O – R éteres

●C = C alquenos

●C ≡ C alquinos

●C – C alcanos

●R – X derivados halogenados

●R – NO2 nitroderivados

ISOMERÍALa isomería es la posibilidad de que dos o más sustancias con la misma fórmula molecular presenten propiedades distintas debido a que tienen distinta fórmula estructural (los átomos están enlazados de distinta manera).

CH3— CH2— CH2— CH3

CH3— CH— CH3 |CH3

Butano (C4H10) Metilpropano (C4H10)

ISÓMEROS

Tipos de isomería

ESTRUCTURAL(hay una variación en la estructura básica de los isómeros).

- de cadena: cambia la disposición de los átomos que forman la cadena lineal o ramificada.

- de posición: cambia la posición del grupo funcional.

- de función: los grupos funcionales son distintos en cada isómero.

ESTEREOISOMERÍA(los isómeros se diferencian en las posiciones relativas de los átomos en el espacio, sin variar la estructura básica de las mismas).

- geométrica: debida a las distintas distribuciones espaciales posibles en torno a un doble enlace .

- óptica: debida a las dos posibles configuraciones de un átomo de carbono con los cuatro sustituyentes diferentes (los dos isómeros son imágenes especulares).

Isómeros de cadena

CH3— CH2— CH2— CH2— CH3

CH3— CH — CH2 — CH3 |CH3

| CH3 — C — CH3

CH3

|CH3

pentano

2 – metilbutano(metilbutano)

dimetilpropano(2,2 - dimetilpropano)

Volver a esquema

C5H12

Isómeros de posición

CH3— CH2— CH2— CH2— CH2OH

CH3— CH2 — CH2— CH — CH3 |OH

pentanol

pentan- 2 - ol

CH3— CH2 — CH — CH 2— CH3 |OH

pentan -3 - ol

C5H12O

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Isómeros de función

CH3 — C — CH3

‖O

CH3— CH2— COH (C3H6O)

ISÓMEROS

propanona propanal

CH3 — O — CH3CH3— CH2OH

dimetiléter etanol

ISÓMEROS

Volver a esquema

(C2H6O)

Isómeros geométricos

C — C—

H H

ClCl

C — C—

H

HCl

Cl

Forma CIS Forma TRANS

En la forma CIS los sustituyentes iguales de los dos átomos de carbono afectados por el doble enlace se encuentran a un mismo lado de la línea del doble enlace, en la forma TRANS los sustituyentes están a uno y otro lado del doble enlace.

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Isómeros ópticos

COOH

C

OHHCH3

HOOC

C

HHOCH3

espejo

HIDROCARBUROS

- Compuestos orgánicos formados solo por C e H.

- Al ir aumentando la longitud de la cadena van aumentando sus puntos de fusión y ebullición.

CLASIFICACIÓN

CADENA ABIERTA

CICLOALCANOS

AROMÁTICOS

CLASIFICACIÓN

CADENA ABIERTA

CICLOALCANOS

AROMÁTICOS

- alcanos o parafinas: enlaces simples

- alquenos u olefinas: algún enlace doble

- alquinos o acetilenos: algún enlace triple

Cadenas cerradas

Contienen uno o más anillos bencénicos

OBTENCIÓN INDUSTRIAL DE HIDROCARBUROS

EL PETRÓLEO

El petróleo es un líquido oleaginoso, que se formó en la corteza terrestre como una compleja mezcla de alcanos, alquenos, cicloalcanos y compuestos aromáticos en el transcurso de millones de años mediante la descomposición anaeróbica de la materia animal y vegetal a través de la acción bacteriana.

DESTILACIÓN FRACCIONADA DEL PETRÓLEO

OTROS COMPUESTOS ORGÁNICOS DE INTERÉS

●ALCOHOLES

●ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

ALCOHOLES

- Compuestos orgánicos que poseen el grupo -OH (- O - H)

COMPUESTO FÓRMULA USOS

METANOL CH3OH - Disolvente, anticongelante, síntesis biocombustibles, etc.

ETANOL CH3─ CH2OH - Desinfectante local, reactivo en síntesis, carburante, etc..

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

● Compuestos orgánicos que se caracterizan por poseer el grupo carboxilo: -COOH

● Muy frecuentes en los productos naturales.

● Bastante reactivos.

● Reacciones de saponificación:

● R-COOH + NaOH → R-COONa + H2O

MACROMOLÉCULAS Y POLÍMEROS

POLÍMERO: Molécula formada por la unión de muchas moléculas pequeñas e idénticas entre sí, llamadas monómeros.

El resultado es una molécula de elevado peso molecular a la que se denomina macromolécula.

POLÍMEROS NATURALES

ALMIDÓN

CAUCHO

Polímeros de la glucosa (C6H12O6)

CELULOSA

Polímero del isopreno 2-metil-buta-1,3-dieno

POLÍMEROS SINTÉTICOS: LOS PLÁSTICOS

POLIETILENO Polímero del etileno (eteno)

POLÍMEROS SINTÉTICOS: LOS PLÁSTICOS

TEFLÓN Polímero del tetrafluoroetileno

PVC Polímero del cloruro de vinilo (cloroeteno)

POLIESTIRENO Polímero del estireno (etenilbenceno)

MACROMOLÉCULAS EN LOS SERES VIVOS

PROTEINAS● Macromoléculas formadas por aminoácidos

● Los aminoácidos son moléculas que contiene un grupo – NH2 y un grupo – COOH

● Cada proteína está formada por una secuencia determinada de aminoácidos, de los que existen 20 clases diferentes en la naturaleza.

● Hay proteínas con una función estructural, y otras con una función catalítica (las enzimas), que catalizan las reacciones del metabolismo.

MACROMOLÉCULAS EN LOS SERES VIVOS

ÁCIDOS NUCLEICOS: ADN y ARN● Macromoléculas formadas por nucleótidos

● El ADN está formada por dos cadenas de nucleótidos que se enrollan formando una hélice bicatenaria.

● En el ADN hay 4 nucleótidos: timidina, adenosina, guanosina y citidina. La timina de una cadena se une con la adenina de la otra y la guanina con la citosina.

● La secuencia de nucleótidos es usada para almacenar información, cada tres nucleótidos representan un aminoácido, para la síntesis de proteínas.

Rafael Ruiz Guerrero

Departamento de Ciencias de la Naturaleza

IES Ricardo Delgado Vizcaíno

Pozoblanco (Córdoba)

www.fqrdv.blogspot.com

rafaruiz.edu@gmail.com