QUÍMICA ORGÁNICA
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QUÍMICA ORGÁNICABachillerato Internacional NM (Mila Madiedo)
ÍNDICE
ISOMERÍA HIDROCARBUROS ALCANOS ALQUENOS POLÍMEROS SINTÉTICOS ALCOHOLES HALOGENUROS DE ALQUILO GRUPOS FUNCIONALES BI RESUMEN PROPIEDADES FÍSICAS
ISOMERÍA
Estructural o plana: difieren en el orden en que están enlazados los átomos en la molécula.
Estereoisomería: difieren en la disposición tridimensional de sus átomos.
ISOMERÍA
De cadena: difieren en la colocación de algún átomo o grupo de átomos
1-buteno (CH3CH2CH=CH2)
Metilpropeno ((CH3)2C=CH2)
De posición: difieren en la posición del grupo funcional
1-propanol (CH3CH2CH2OH)
2-propanol (CH3CHOHCH3)
De función: difieren en el grupo funcional
Propanona (CH3COCH3)
Propanal (CH3CH2CHO)
Geométrica, cis-trans o Z-E, característica de compuestos con doble enlace.
Cis-2-buteno
Trans-2-buteno Óptica, que se da en
moléculas con átomos de carbono asimétricos o quirales.
Ácido 2-hidroxipropanoico (láctico)
ESTRUCTURAL ESTEREOISOMERÍA
HIDROCARBUROS
Serie homóloga: conjunto de compuestos con la misma fórmula general. Sus propiedades químicas son similares y las propiedades físicas varían de forma gradual.
En los hidrocarburos: ALCANOS ALQUENOS ALQUINOS AROMÁTICOS
ALCANOS
Hidrocarburos saturados formados por carbono, hidrógeno y enlaces simples.
Según la cadena puede ser:1. Alifáticos: de cadena lineal: CnH2n+2
2. Cicloalcanos: de cadena cíclica: CnH2n Los carbonos se clasifican en:1. Primarios: enlazados a un átomo de C2. Secundarios: enlazados a dos átomos de C3. Terciarios: enlazados a tres átomos de C4. Cuaternarios: enlazados a cuatro átomos de
C
PROPIEDADES DE LOS ALCANOSPropiedades físicas: El punto de fusión y ebullición aumenta
regularmente al aumentar el número de carbonos que forman la cadena.
www.rena.edu.ve/cuartaEtapa/quimica/Tema8.html
Malos conductores de la electricidad, sus moléculas son muy poco polares.
Insolubles en agua, solubles en disolventes no polares.
PROPIEDADES DE LOS ALCANOS Presentan poca reactividad debido a que
los enlaces de carbono son relativamente estables (parafinas).
Dan reacciones de oxidación-reducción:1. Combustión: alcano + oxígeno = dióxido
de carbono + agua2. Reacción con halógenos: reacciones de
sustitución
REACCIÓN DE COMBUSTIÓN
Cuando se produce una combustión incompleta de los alcanos debido a la insuficiente cantidad de oxígeno, la reacción que tiene lugar es la siguiente:
Alcano + oxígeno = C(s) + CO(g) + CO2(g) + H2O (l)
Cuando la cantidad de oxígeno es suficiente la combustión completa produce dióxido de carbono y agua:
2C8H8(l) + 25 O2(g) = 16 CO2(g) + 18 H2O (l)
REACCIÓN DE HALOGENACIÓN Es una reacción de sustitución que tiene lugar en
presencia de luz ultravioleta a través de radicales libres: UVCH4(g) + Cl2 (g) = CH3Cl(g) + HCl(g)El mecanismo de la reacción tiene varias etapas:Iniciación Cl-Cl(g) = 2Cl.(g)Propagación Cl.(g) + CH4(g) = CH3.(g) + HCl(g) CH3.(g) + Cl2(g) = CH3Cl(g) + Cl.(g)Terminación Cl.(g) + Cl.(g) = Cl2(g) Cl.(g) + CH3.(g) = CH3Cl(g) CH3.(g) + CH3.(g) = C2H6(g)Si hay suficiente cloro la reacción da lugar a todos los
productos de halogenación, no sólo el monosustituido.
ALQUENOS
Serie homóloga de fórmula general: CnH2n
Propiedades físicas (similares a las de los alcanos)
Bajos puntos de ebullición, los tres primeros alquenos son gases a temperatura ambiente. Los isómeros Z presentan mayor punto de ebullición que los E.
No polares o muy poco polares. Insolubles en disolventes polares como el
agua.
ALQUENOS
Propiedades químicas: reactividad Reacción de combustiónCnH2n + (n + n/2) O2 (g) nCO2(g)+ nH2O(l)Cuando la cantidad de oxígeno es limitada arden
con una llama más amarilla que los alcanos y se produce la combustión incompleta.
Reacción de adición: (debida a la presencia del =)
CH2= CH2 + X-Y CH2X-CH2Y(insaturado) (saturado)
ALQUENOS
Reacciones de adición: CH3CH3 (alcano)
HBr H2 Br2
CH3CH2Br CH2=CH2 CH2BrCH2Br
(halogenoalcano) (alqueno) (dihalógeno
alcano) H2O(H2SO4,conc) CH2=CH2
CH2CH2OH -(CH2-CH2)- (alcohol) (polímero de adición)
POLÍMEROS SINTÉTICOS
Reacción de polimerización: combinación química de un cierto número de moléculas simples (monómeros) para formar una sola molécula de gran tamaño (polímero)
Propiedades físicas y químicas: las propiedades físicas y químicas de los polímeros sintéticos son claramente diferentes de las propiedades de las moléculas de partida. En general, poseen elasticidad, cierta resistencia al ataque químico, buena resistencia mecánica, térmica y eléctrica y baja densidad.
CLASIFICACIÓN: Según el tipo de reacción que da lugar a la
polimerización
La fórmula empírica es la misma que la del monómero de partida.
CH2=CHCl+… -(CH2-CHCl)-n
Cloruro de vinilo PVC Es una polimerización por
reacción en cadena en la que intervienen radicales libres.
Son polímeros de este tipo: PVC, polietileno, poliestireno.
Se forman mediante la combinación de las unidades de monómeros y eliminación de moléculas sencillas ente cada dos unidades.
Se denomina polimerización por pasos, tiene lugar paso a paso en los extremos de la cadena.
Son polímeros de este tipo: dacrón, baquelita, poliamidas.
Polímeros de adición Polímeros de condensación
POLÍMEROS SINTÉTICOS
Según la naturaleza de los monómeros:1. Homopolímeros: un solo tipo de monómero; polipropileno,
polietileno, PVC.2. Copolímeros: por unión de dos o más clases de monómeros;
dacrón, resinas de fenolformaldehido. Según sus propiedades y utilización1. Elástomeros: gran elasticidad y resistencia a agentes
químicos y calor. Se denominan cauchos sintéticos.2. Fibras: gran resistencia a la tracción, formación de arrugas,
ligereza, poca absorción de humedad, etc. Nailón, dacrón, fibras acrílicas, etc.
3. Plásticos: grupo heterogéneo de propiedades estructurales y físicas muy variadas. Los termoestables, baquelita, no pueden ablandarse ni moldearse mediante calentamiento. Los termoplásticos pueden hacerlo por acción del calor y envuelven a endurecerse al enfriarse. Son el PVC, poliestireno, etc.
ALCOHOLES
Propiedades físicas Los de baja mas molecular son líquidos y
emanan un olor característico. Al aumentar la masa molecular aumentan los puntos de fusión y ebullición y pueden llegar a ser sólidos.
Son polares y, por tanto, solubles en agua. A medida que aumenta el tamaño de la molécula disminuye su polaridad.
ALCOHOLES
Propiedades químicas: reactividad Reacción de combustión
C2H5OH(l) + 3O2 (g) = 2CO2 (g)+ 3H2O (l) ∆H0= -1371 kJmol-1
Los alcoholes pueden usarse como combustibles, pueden utilizarse como sustitutos de la gasolina o el gasóleo o mezclados con ellos (no producen mucha energía)
ALCOHOLES
Reacción de oxidaciónOxidación del etanol H+/Cr2O7
2- H+/Cr2O72-
CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH etanol etanal ácido etanoicoOxidación de alcoholes primarios, secundarios y terciarios:Primarios: H+/Cr2O7
2- H+/Cr2O72-
RCH2OH RCHO RCOOH Secundarios: H+/Cr2O7
2-
RCHOHR’ RCOR’ (cetonas)
Terciarios: No dan esta reacción, se produciría una ruptura de la cadena
ALCOHOLES
Reacción de esterificación:alcohol + ácido carboxílico ester + agua CH3CH2OH +CH3COOH CH3COOCH2CH3+ H2O Reacción de sustitución por un halógeno:CH3CH2CH2OH+ HBr CH3CH2CH2Br + H2O Reacción de eliminación: H2SO4(conc)
CH3CHOHCH3 CH3CH=CH2 + H2O
HALOGENUROS DE ALQUILO
Propiedades físicas Tienen puntos de ebullición más altos
que los alcanos correspondientes debido a su mayor peso molecular. Para un mismo R el punto de ebullición aumenta con el peso atómico del halógeno.
A pesar de sus polaridades son insolubles en agua.
HALOGENUROS DE ALQUILO
Propiedades químicas: reactividad Sustitución nucleófila: (excepto los
fluoruros de alquilo debido a la fortaleza del enlace C-F)
R: X + :Z(reactivo nucleófilo) R:Z + :X-
(grupo saliente)
Reaccionan con un gran número de reactivos nucleófilos: tanto iones negativos como bases neutras con pares electrónicos no compartidos (NH3; H2O)
HALOGENUROS DE ALQUILO
Halogenuros de alquilo primarios:La velocidad de reacción depende de la
concentración tanto del halogenuro como del reactivo nucleófilo, es una reacción bimolecular (el paso determinante de la reacción contiene a ambos reactivos)
Mecanismo SN2 (sustitución nucleófila bimolecular)
HALOGENUROS DE ALQUILO
Halogenuros de alquilo terciariosLa velocidad de reacción depende sólo de la
concentración del halogenuro y no del reactivo nucleófilo, es decir, es una reacción unimolecular. El mecanismo propuesto es el siguiente:
lento
(CH3)3-C-Br (CH3)3-C+ + Br- paso determinante de la v de la reac
rápido
(CH3)3-C+ + OH- (CH3)3-C-OH
Mecanismo SN1 (sustitución nucleófila unimolecular)
HALOGENUROS DE ALQUILO
SN2 frente a SN1
Los halogenuros de alquilo terciarios no reaccionan mediante SN2 debido a impedimentos estéricos. En el estado de transición propio del mecanismo SN2 se ven envueltos 5 grupos alrededor del átomo central, que en el caso del halogenuro terciario son relativamente voluminosos.
R R [HO…..C……Br]- [HO…..C….Br]-
H H R’ R”
halogenuro primario halogenuro terciario
HALOGENUROS DE ALQUILO
Los halogenuros de alquilo primarios no reaccionan mediante SN1 debido a que la estabilidad del carbocatión formado en la etapa determinante de la velocidad de reacción decrece en el siguiente orden:
primario<secundario<terciarioLos grupos R ejercen un efecto inductivo positivo, esto quiere decir
que la carga positiva del carbocatión puede dispersarse entre más átomos aumentando la estabilidad del carbocatión:
I IG C+ G < C+
I I G suelta electrones G atrae electronesdispersa la carga intensifica la cargaestabiliza el ión desestabiliza el ión“efecto inductivo”: depende de la tendencia intrínseca de un
sustituyente de atraer electrones.
GRUPOS FUNCIONALES (BI NM) Alcoholes R-OH Halógenoalcanos R-X Aldehidos R-CHO Cetonas R-CO-R’ Ácidos carboxílicos R-COO-R’ Esteres R-COO-R’ Aminas R-NH2
Compuestos aromáticos
Propiedades físicas de los compuestos con diferentes grupos funcionalesGrupo Fuerzas
intermoleculares
Puntos de ebullición
Solubilidad en agua
Alcanos Van der Waals Muy bajos No
Halogenoalcanos
Dipolo-Dipolo débil
Bajos No
Aldehidos Dipolo-Dipolo Moderados Si
Cetonas Dipolo-Dipolo Moderados Si
Alcoholes Puentes de hidrógeno
Altos Si
Ácido carboxílicos
Puentes de hidrógeno
Altos Si