QUÍMICA ORGÁNICA

La química orgánica se define como la química de los compuestos del carbono. Hace más de siglo y medio, se creía que los compuestos orgánicos procedían de organismos vivos y nunca serían sintetizados; sin embargo, actualmente, la mayor parte de estos compuestos se originan por síntesis, a veces a través de sustancias inorgánicas y más frecuentemente de otras sustancias orgánicas. Según el “Chemical Abstracts”, existen más de 50 millones de sustancias orgánicas, cada una con sus propias características físicas, como la densidad o punto de ebullición, y sus propias características químicas.

En la mayoría de los compuestos orgánicos, algunos elementos se encuentran presentes en la estructura con un elevado porcentaje, a estos elementos se les conoce como “organógenos”. Estos son el carbono (C), hidrógeno (H), oxígeno (O) y nitrógeno (N), es posible nombrar también al fósforo (P) y al azufre (S).

El carbono es capaz de compartir cuatro electrones de valencia y formar cuatro enlaces covalentes, esto se denomina tetravalencia; el carbono puede enlazarse consigo mismo mediante un enlace simple, doble o triple, a esto se le conoce como autosaturación; además de estas dos propiedades, el carbono puede formar cadenas largas abiertas o cerradas, esto es la concatenación.

Se ha comprobado que cuando el carbono forma enlaces simples, estos están dispuestos en forma tetraédrica, siendo esto posible si se consideran orbitales híbridos sp3, originados por la hibridación de los orbitales 2p y 2s. Asimismo, el carbono presentará hibridación sp2 si forma un enlace doble, siendo su geometría trigonal plana; de igual manera, si el carbono presenta enlace triple, su hibridación será sp y su geometría, lineal.

En química orgánica se estudian las funciones químicas orgánicas (como las funciones oxigenadas, nitrogenadas y halogenadas), estas pueden ser inorgánicas u orgánicas, y son una serie de propiedades comunes que caracterizan a una sustancia o grupo de sustancias que poseen estructuras semejantes, estos se denominan grupos funcionales. Algunos de estos son el grupo hidroxilo, carbonilo, amino, nitrilo, etc.

ALCANOS Y CICLOALCANOS

Son moléculas que presentan enlaces simples; se denominan hidrocarburos saturados y su fórmula general es CnH2n+2.

Las fórmulas tridimensionales (fórmulas de Caballete, proyecciones de Newman, cuña, bolas y varillas) dependen de las conformaciones de las moléculas, estas son los posibles ordenamientos debido a la rotación en torno al enlace carbono – carbono. Las conformaciones pueden ser eclipsadas, alternadas o escalonadas y también de ordenamientos intermediarios.

Siendo la química orgánica una ciencia de tres dimensiones, es importante la forma molecular que presentan los compuestos. Es necesario que las moléculas dibujadas en el plano dispongan de modelos moleculares para observarlas en el espacio. Existen programas de computadora que permiten manipular las moléculas a voluntad; así también, hay modelos moleculares como el modelo de espacio compacto y los modelos de esferas y barras.

Nomenclatura de alcanos:

- Primero: Se encuentra la cadena continua más larga de carbonos.

- Segundo: Se numera la cadena principal, se empieza desde el extremo que contenga al sustituyente más próximo, en caso de que los sustituyentes estén a la misma distancia de ambos extremos, se numera desde el que tiene el segundo sustituyente más próximo.

- Tercero: Se numera e identifica a los sustituyentes, si hay dos sustituyentes en el mismo carbono, se escribe el mismo número que corresponda.

- Cuarto: Se nombra el compuesto, se usan guiones para separar los prefijos y comas para los números. Si hay más de un sustituyente, se ordena alfabéticamente, independientemente del prefijo de estos.

- Quinto: Si existiera un compuesto complejo como sustituyente, este se nombra como si fuera un compuesto por sí mismo y se ordena alfabéticamente considerando su respectivo prefijo en el nombre del compuesto principal.

Nomenclatura de cicloalcanos:

- Se aplican las mismas reglas de la nomenclatura de alcanos, solo que acompañado del prefijo ciclo.

- Se considera como cadena principal al ciclo, si esta cadena fuera compleja, el ciclo sería el sustituyente.

- Si hubiera más de un sustituyente, se nombra y se numera por orden alfabético.

Nomenclatura de bicíclicos:

- El nombre se construye con la palabra biciclo seguido de un corchete donde se indica el número de carbonos en cada cadena de las que parten los carbonos puente (que son los que están unidos por tres cadenas puente).

- La numeración empieza en un carbono cabeza de puente y continua por la cadena más larga hasta el segundo carbono cabeza de puente, continua por la cadena mediana hasta el puente.

- Los sustituyentes se ordenan en forma alfabética acompañados de sus respectivos prefijos.