QUMICA ORGNICA BSICARealizar una breve revisin de la qumica orgnica y la importancia de su entendimiento y descubrimiento para la humanidad.

DEFINICIN

La qumica orgnica estudia los compuestos del carbono y su reacciones.

En la actualidad se conoce ms de 20 millones de compuestos orgnicos sintticos y naturales.

Los qumicos orgnicos determinan la estructura de las molculas, estudian sus reacciones y desarrollan procedimientos para sintetizar compuestos orgnicos.

IMPORTANCIA

En la actualidad es la rama de las ciencias que crece con mayor rapidez. La variedad de productos derivados del carbono es prcticamente ilimitada.

Constituye una fuente potencial de nuevos materiales con propiedades especiales como medicamentos, productos sanitarios, colorantes, combustibles, etc.

Azcares, grasas, protenas, hormonas, cidos nucleicos, son algunos ejemplos de compuestos de carbono.

COMPUESTOS ORGNCIOS

Todos los compuestos orgnicos contienen carbono y prcticamente siempre hidrgeno. Es frecuente que posean oxgeno o nitrgeno.

Existen grupos importantes de compuestos que poseen azufre, fsforo o halgenos.

Aunque existen muchos compuestos orgnicos inicos la mayora son covalentes.

COMPUESTOS ORGNCIOS

Muchos son gaseosos o lquidos y en los slidos sus puntos de fusin son relativamente bajos.

No son conductores y en general son solubles en disolventes no polares.

Se caracterizan adems por su facilidad de combustin transformndose en CO2 y agua.

CLASIFICACIN DE LOS COMPUESTOS ORGNCIOS

La clase de compuestos orgnicos se distinguen de acuerdo con los grupos funcionales que contienen.

Un grupo funcional es un grupo de tomos responsables del comportamiento qumico de la molcula que lo contiene.

La mayor parte de los compuestos orgnicos se derivan de un grupo de compuesto conocido como hidrocarburos, ya que estn formados solo por hidrgeno y carbono.

CLASIFICACIN DE LOS COMPUESTOS ORGNCIOS

En base a su estructura se los hidrocarburos se dividen en dos clases principales:

Hidrocarburo alifticos, no contienen el grupo benceno o anillo bencnico. Se dividen en alcanos, alquenos y alquinos.

Hidrocarburos aromticos, contienen uno o ms anillos bencnicos o grupos benceno.

CLASIFICACIN DE LOS COMPUESTOS ORGNICOS

ALCANOS Compuestos hidrocarburos formados por enlaces

simples C-C, responden a la frmula general .

Son saturados, se denominan parafinas porque son poco reactivos (poca afinidad).

El compuesto ms simple es el se lo puede obtener del gas natural del petrleo y por sntesis de laboratorio.

ALCANOS En el grfico se presentan las estructuras de los cuatro

primeros alcanos desde n=1 hasta n=4. El gas natural es una mezcla de metano, etano y una

pequea cantidad de propano.

NOMENCLATURA DE LOSALCANOS Se basa en la IUPAC

Los cuatro primeros alcanos tienen nombres no sistemticos.

Para los alcanos de cadena abierta o lineal se nombra con un prefijo de cantidad seguido de la terminacin ANO

NOMENCLATURA DE LOSALCANOS

NOMENCLATURA DE LOS ALCANOSRAMIFICADOS

Se determina la cadena ms larga que constituye la cadena principal y la que queda unido son ramificaciones o sustituyente.

Numerar la cadena por el extremo ms prximo al sustituyente, tambin se numera el que tenga menos sustituyentes, sumando el nmero de sustituyentes iguales se le denomina di, tri, tetra, etc.

Se escribe el nombre del sustituyente con el nmero de carbonos que le corresponde y finalmente el nombre de la cadena segn el nmero.

NOMENCLATURA DE LOS ALCANOSRAMIFICADOS

NOMENCLATURA DE LOS ALCANOSRAMIFICADOS

NOMENCLATURA DE LOS ALCANOSCON ANILLOS

Cuando existen anillos se antepone la palabra ciclo.

VARIOS TIPOS DE SUSTITUYENTES

ALQUENOS Tambin llamados olefinas, contienen al menos un doble

enlace de carbono.

Son hidrocarburos insaturados que corresponden al a frmula

Su terminacin es eno, y su radical es enilo

El alqueno ms sencillos es el etileno.

NOMENCLATURA DE LOSALQUENOS Los lineales se nombran cambiando la terminacin -ano

por eno. Anteponiendo un nmero que indica la posicin del doble enlace.

NOMENCLATURA DE LOSALQUENOS

NOMENCLATURA DE LOSALQUENOS Los ramificados, se escoge la cadena ms larga que

tenga l o los dobles enlaces. Se numera la cadena de tal manera que l o los dobles

enlaces tengan en nmero ms bajo posible haciendo la suma de los nmeros de posicin.

Nombrar los sustituyentes empleando orden alfabtico o grado de complejidad de los mismos, anteponiendo con un nmero de posicin del sustituyente terminado en eno.

NOMENCLATURA DE LOSALQUENOS Cuando hay varios dobles enlaces sealamos los

nmeros de posicin luego el prefijo de cantidad terminado en eno.

NOMENCLATURA DE LOSALQUENOS

NOMENCLATURA DE LOSALQUENOS En los ciclo alquenos, al nombrar el hidrocarburo se

antepone la palabra ciclo, cuando hay sustituyentes se asigna un nmero a los carbonos del doble enlace pasando por encima del mismo y que el sustituyente tenga el menor valor.

Cuando hay varios sustituyentes nos guiamos por el menor valor de la suma y cuando un alqueno a perdido un H se transforma en radical y se denomina alquenilo.

NOMENCLATURA DE LOSALQUENOS

NOMENCLATURA DE LOSALQUENOS

ALQUINOS Los alquinos contienen al menos un triple enlace

carbono carbono. Tienen frmula general Se cambia la terminacin ano por ino. Cuando es un radical la terminacin es inilo. Al igual que en el caso de los alquenos, los nombres de

los alquinos indican la posicin del triple enlace carbono carbono.

ALQUINOS

ALQUINOS

HIDROCARBUROS AROMTICOS Tiene uno o ms anillos de benceno. El benceno es un tomo cclico que consta de seis tomos

de carbono.

NOMENCLATURA DE LOS COMPUETOS AROMTICOS En los bencenos mono sustituidos. Se pone el nombre

del grupo reemplazado al tomo de hidrgeno del benceno, tal como se muestra:

NOMENCLATURA DE LOS COMPUETOS AROMTICOS Si est presente ms de un sustituyente, debemos

indicar la localizacin del segundo grupo respecto del primero. La forma sistemtica de lograr es numerando los tomos de carbono como sigue:

NOMENCLATURA DE LOS COMPUETOS AROMTICOS Hay tres diferentes dibromobenceno. Los prefijos o- (orto), m- (meta), p- (piro), se utilizan

para indicar las posiciones relativas de los dos sustituyentes.

NOMENCLATURA DE LOS COMPUETOS AROMTICOS Los compuestos en los que los dos grupos sustituyentes

son diferentes se nombran de la siguiente forma:

NOMENCLATURA DE LOS COMPUETOS AROMTICOS Cabe hacer notar que el grupo que contiene una anillo

bencnico menos un tomo de hidrgeno recibe el grupo fenilo.

Por tanto la siguiente molcula se denomina:

GRUPOS FUNCIONALESFUNCIONES OXIGENADAS

ALCOHOLES Son compuestos que poseen grupo OH en la cadena,

estos pueden ser primarios, secundarios y terciarios. Es un producto biolgico de la fermentacin del azcar o

el almidn. En ausencia de oxgeno, las enzimas presentes en los cultivos bacterianos o en la levadura catalizan la reaccin.

ALCOHOLES El etanol se prepara de manera comercial mediante una

reaccin de adicin en la que el agua se combina con el etileno a unos 280C y 300atm.

El etanol es el nico de los alcoholes de cadena lineal que no es txico (ms propiamente, el menos txico).

ALCOHOLES Alcoholes comunes. Todos los compuestos tienen el

grupo -OH

ETERES Los teres contiene la unin R-O-R, donde R u R son

grupos derivados de hidrocarburos.

Se forman a partir de la reaccin entre un alcxido (que contiene ion RO-) y un halogenuro de alquilo:

NOMENCLATURA ETER

CLASICA: Grupos unidos al O despues de ETER terminacion en ICO

IUPAC Cadena mas larga unida al O lleva nombre de alcano

-El alcoxi restante (R-O) como grupo funcionas con terminacin oxi

ter metil tert-butlico o metoxibutano

ETERES

ALDEHDOS Y CETONAS El grupo funcional de estos compuestos es el

grupo carbonilo

En un aldehdo haya por lo menos un tomo de hidrgeno unido al carbono del grupo carbonilo.

En una cetona el tomo de carbono del grupo carbonilo est unido a dos hidrocarburos.

IUPAC: terminacion al

ALDEHDOS Y CETONAS

Adhesivos y plasticos

NOMENCLATURA DE ALDEHDOS IUPAC: Los aldehdos se nombran reemplazando la

terminacin ano del alcano correspondiente por al. No es necesario especificar la posicin del grupo aldehdo.

NOMENCLATURA DE CETONAS IUPAC Las cetonas se nombran sustituyendo la

terminacin ano del alcano con igual longitud de cadena por ona. Se toma como cadena principal la de mayor longitud que contiene el grupo carbonilo y se numera para que ste tome el localizador ms bajo.

NOMENCLATURA DE CETONAS CLASICA Otra forma de nombrar las cetonas, es

nombrar las cadenas como sustituyente, ordenndolas alfabticamente y terminando con el nombre con la palabra cetona.

CIDOS CARBOXLICOS En condiciones adecuadas tanto los alcoholes como

aldehdos se pueden oxidar hasta cidos carboxlicos, stos contiene el grupo carboxilo: -COOH.

stas reacciones se llevan tan rpido que el vino almacenado debe protegerse del oxgeno atmosfrico, ya que pronto se puede convertir en vinagre.

CIDOS CARBOXLICOS Algunos cidos carboxlicos comunes. Todos

contienen el grupo COOH.

ESTERES Tienen la frmula general RCOOR, donde R puede

ser un H o un grupo derivado de hidrocarburo y R es un grupo derivado de hidrocarburo.

El grupo funcional de steres es el grupo -COOR. El aroma de las frutas se debe principalmente a los

steres que contienen.

ESTERES

NOMENCLATURANombre del acido con el sufijo ato en lugar del ico seguido de la conjuncion de y del nombre del grupo alquilo del alcohol

ESTERES

AMINAS Las aminas son bases orgnicas que tienen la

frmula general donde R puede ser H o un derivado de un hidrocarburo.

NOMENCLATURA

AMIDAS

Estos compuestos son derivados nitrogenados de cidos carboxlicos que contienen el grupo amida.

Las amidas se preparan haciendo reaccionar un cido carboxlico con amoniaco o con una amina para formar una sal, la cual se calienta despus para expulsar el agua.

RESUMEN DE GRUPOS FUNCIONALES