quimica organica

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manual de practicas de quimica organica i

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Manual de prcticas de qumica orgnica I Miguel ngel Garca Snchez

Casa abierta al tiempo

UNIVERSIDAD AUTONOMA METROPOLITANAUNIDAD IZTAPALAPA

DERECHOS RESERVADOS 2004, Universidad Autnoma Metropolitana (Mxico). Prohibida la reproduccin de esta obra as como la distribucin y venta fuera del mbito de la UAM. E-libro Bibliomedia Bibliomedia@mail.com

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Miguel ngel Garca Snchez naci en la ciudad de Mxico el 25 de marzo de 1965. Es egresado de la Universidad Autnoma Metropolitana, donde obtuvo el ttulo de qumico en el ao de 1990. Culmin estudios de maestra en Qumica (Inorgnica) en 1993 y actualmente est prximo a presentar su tesis de doctorado en la misma institucin. Ha sido profesor en la UAM-I desde 1990 y profesor de la FES-Zaragoza de la UNAM de 1992 a 1996. En ambas instituciones ha impartido diversos cursos de ramas de la qumica. Es autor de tres artculos de investigacin publicados en revistas internacionales. Actualmente realiza investigacin sobre sntesis, caracterizacin, propiedades y aplicabilidad de macrociclos orgnicos, as como sobre su incorporacin en redes inorgnicas por el mtodo sol gel. Ha presentado ms de treinta trabajos de investigacin en congresos nacionales e internacionales. Es profesor de tiempo completo en el rea de Qumica Inorgnica del Departamento de Qumica de la UAM-Iztapalapa. Durante toda su formacin ha sido alumno del Profesor Distinguido Dr. Antonio Campero Celis.

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Manual de prcticas de qumica orgnica I

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UNIVERSIDAD AUTNOMA METROPOLITANA

Dr. Luis Mier y Tern Casanueva Rector General Dr. Ricardo Sols Rosales Secretario General UNIDAD IZTAPALAPA Dr. Jos Lema Labadie Rector Mtro. Javier Rodrguez Lagunas Secretario Dr. Gerardo Saucedo Castaeda Director de la Divisin de Ciencias Biolgicas y de la Salud Dr. Alberto Rojas Hernndez Jefe del Departamento de Qumica Mtro. Daniel Toledo Beltrn Coordinador de Extensin Universitaria Ma. del Rosario Hoyos Alea Jefa de la Seccin de Produccin Editorial

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Manual de prcticas de qumica orgnica IM. Q. Miguel ngel Garca Snchez

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Primera impresin: 2002

UNIVERSIDAD AUTNOMA METROPOLITANA UNIDAD ETAPALAPA Av. San Rafael Atlixco No. 186 Col. Vicentina Iztapalapa, 09340, Mxico, D.F.

ISBN: 970-31-0052-X Impreso y hecho en Mxico / Printed in Mxico

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ndice

Prlogo Dedicatoria Prctica 1: Prctica 2: Prctica 3: Prctica 4: Prctica 5: Prctica 6: Prctica 7: Prctica 8: Normas de seguridad Identificacin de grupos funcionales orgnicos Aislamiento de limoneno de naranjas Aislamiento de la cafena a partir del T o el caf Extraccin y recristalizacin de un frmaco Cromatografa I: en capa Cromatografa II: en columna Isomera cis-trans: isomerizacin del cido maleico a fumrico Prctica 9: Reacciones de sustitucin nucleoflica (SN): sntesis de los cloruros de -butilo y tert-butilo Prctica 10: Anexo A: Anexo B: Anexo C: Anexo D: Espectroscopia en la regin del infrarrojo Espectros infrarrojos Material de vidrio y equipo de laboratorio Montaje de dispositivos experimentales Sustancias peligrosas fina

9 11 13 21 35 41 45 53 59

67

71 77 91 99 109 115 118

Formato de reporte

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PrlogoEl siguiente conjunto de experiencias de laboratorio constituye el resultado de una cuidadosa eleccin entre muchas posibles. Cada prctica fue primero probada por el autor y posteriormente con los alumnos en varios trimestres. El orden presentado es muy cercano al programa de la materia Qumica Orgnica I de la Divisin de Ciencias Bsicas e Ingeniera de laUAM-Iztapalapa, pero puede muy bien adaptarse a otros programas, incluso de otras instituciones. Aunque la observacin podra resultar excesiva de acuerdo con el criterio de algunos colegas, nos hemos dado cuenta de que las carencias formativas de los alumnos que por primera vez asisten a un laboratorio de este tipo son muchas y van en aumento. Es por ello que hemos incluido el mayor nmero posible de herramientas que guen a nuestros estudiantes de una manera slida, segura y amena en su formacin como qumicos. Debemos mencionar que las experiencias aqu vertidas se han adaptado de diversas fuentes. Aproximadamente la mitad de las mismas pueden muy bien realizarse en el mbito de lo que se ha dado en llamar micromtodos. Por otra parte, en el presente manual queremos mostrar que la qumica tiene una presencia muchas veces inadvertida en mltiples mbitos de la vida diaria. Nuestra intencin es que en este primer encuentro de nuestros alumnos con un laboratorio de Qumica Orgnica sea motivador, formativo y en lo posible correctivo pues, al parecer, en el nivel de bachillerato se le ha relegado. Se ha procurado presentar cada prctica con una introduccin suficiente como para evitar al alumno una intil prdida de tiempo; consideramos que por la naturaleza del curso es mejor invertir ese tiempo en el entrenamiento y en el despertar de la intuicin de qumico. Al final del conjunto de prcticas presentamos una serie de anexos que pueden utilizarse para conocer el material empleado, el montaje de los sistemas de operaciones ms comunes y un anexo de espectros en la regin del infrarrojo. Estos anexos pueden o no utilizarse, pero, segn nuestra experiencia, el usuario puede adaptarlos a sus necesidades. As mismo, al final presentamos un formato que los alumnos pueden aprovechar para presentar sus reportes de las prcticas de manera ms completa y concreta. Si este manual presenta errores y defectos, estoy en la mejor disposicin de realizar las correcciones pertinentes y aceptar todos los comentarios tendientes a su enriquecimiento. Por ltimo, deseo a los futuros usuarios del presente manual un "Feliz encuentro con la qumica". Miguel A. Garca Snchez

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DedicatoriaEl presente trabajo esta dedicado a mis maestros y compaeros del Departamento de Qumica de la UAM-Iztapalapa, entre los cuales, con mucho orgullo, cuento a mis mejores amigos. Les doy las gracias por mostrar con su ejemplo la belleza de nuestra profesin y por no permitir que termine el sueo de nuestra nacin, pues

Yo aseguro que el sembrador de sueos cosechar algn da frutos que huelen a horizonte y que saben a infinito.

Miguel ngel Garca SnchezMayo de 2002

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Prctica 1

NORMAS DE SEGURIDADOBJETIVOa) b) c) El alumno conocer y aprender el reglamento interno, y reconocer que su acatamiento har ms seguro su trabajo en todo laboratorio de qumica. El alumno conocer las principales causas de incendios y explosiones. El alumno estudiar el pequeo anexo de primeros auxilios.

INTRODUCCINDebido a los riesgos que implica la manipulacin cotidiana de sustancias perjudiciales al organismo humano, el qumico debe siempre comportarse respetuoso de los peligros inherentes a su actividad, y ejercer las mayores precauciones. Es igualmente importante que conozca el dao que estas sustancias, mal tratadas o mal desechadas, pueden ocasionar a sus semejantes y al ecosistema. Por lo anterior, consideramos que es indispensable que todo profesional de la qumica y de carreras afines conozca e interprete adecuadamente el reglamento bsico al que debe ajustarse su comportamiento. El respeto de dicho reglamento lo ayudar a preservar su salud e integridad fsica, lo sensibilizar sob