quimica organica

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PRCTICO I: Grupos funcionales en Qumica Orgnica 1. Clasifique las diez molculas que se muestran a continuacin de acuerdo al grupo funcional que poseen y escriba el nmero de la molcula en el cuadro correspondiente:H H C H H C H H C H HH H C H O C OH

H H C H

O C HH C C HH

H C H

H C H OH

CH3CH2CH3

CH3COOHO

CH3CHOO

CHCH

CH3CH2OHOH

OH

H

1H3C C H C H H

2H H C H O C H C H HH H C H H C H N H

3HH

4O C O H C H H

5H H C H O C N H H

H

C H

CH3CHCH2

CH3COCH3O

CH3CH2NH2NH2

CH3COOCH3O

CH3CONH2O

OCH3

NH2

6La molcula es un hidrocarburo Slo contiene enlaces simples C-C en su estructura No contiene slo enlaces simples C-C en su estructura

7

8La molcula no es un hidrocarburo

9

10

Tiene un tomo de nitrgeno

No tiene un tomo de nitrgeno

ALCANO

Tiene carbonos con hibridacin sp2

No tiene carbonos con hibridacin sp2 pero tiene carbonos con hibridacin sp

El tomo de carbono unido al tomo de nitrgeno est adems unido por un doble enlace a un oxgeno.

El tomo de carbono unido al tomo de nitrgeno no est adems unido por un doble enlace a un oxgeno.

Tiene dos tomos de oxgeno

No tiene dos tomos de oxgeno

AMIDA

AMINA Tiene un tomo de oxgeno no unido a un carbono hbrido sp3

ALQUENO ALQUINO Tiene C=O y un grupo OH Tiene C=O pero no tiene un grupo OH

Tiene un tomo de oxgeno unido a un carbono hbrido sp3

ALCOHOL CIDO CARBOXLICO STER El tomo de carbono del grupo C=O est unido a otros dos tomos de carbono El tomo de carbono del grupo C=O no est unido a otros dos tomos de carbono

CETONA

ALDEHDO

2. Seale y nombre los grupos funcionales presentes en las siguientes molculas de inters biolgico:

PRCTICO I: Grupos funcionales en Qumica Orgnica

3. Complete el siguiente puzzle Sudoku1 de 9 x 9 cuadros, conteniendo a su vez 3 x 3 sub-cuadros. La idea del juego es completar cada una de las filas, columnas y sub-cuadros con los nmeros 1 al 9 correspondientes, en este caso, a nueve grupos funcionales.Fenol c. carboxlico ster RCONH2

Alcohol

RNO2

Ph-OH

Aldehdo

RCH2OH

RCH2NH2

RNO2

RCH2NH2

RCH2OH

Aldehdo

RCOR RCHO

ster Nitro Alcohol Amida

Amina Aldehdo

Fenol Cetona ster

RCOR RNO2 RCH2NH2

RCHO Ph-OH

1.

Aldehdo

RCHO

2. 3. 4.

cido carboxlico Alcohol Fenol

RCOOH RCH2OH Ph-OH

5.

Cetona

RCOR

6.

ster

RCOOR

7.

Amida

RCONH2

8. 9.

Nitro Amina

RNO2 RNH2

1

Sudoku Home Page: http://www.sudoku.com.

PRCTICO I: Grupos funcionales en Qumica Orgnica 4. Escribir una frmula estructural para cada uno de los siguientes casos: a) un alcohol y un ter de frmula molecular C4H10O b) un aldehdo y una cetona de frmula molecular C3H6O c) un cido carboxlico y un ster de frmula molecular C3H6O2 d) una amina de frmula molecular C3H9N e) una amida de frmula molecular C3H7NO 5. El ciclo de Krebs (ruta metablica) es una sucesin de reacciones qumicas, que forman parte de la respiracin celular en todas las clulas aerbicas. Este ciclo, tambin llamado ciclo del cido ctrico o ciclo de los cidos tricarboxlicos, es parte de la va catablica que realiza la oxidacin de hidratos de carbono, cidos grasos y aminocidos hasta producir CO2, liberando energa en forma de poder reductor (NADH y FADH2) y ATP.2 Seale y nombre los grupos funcionales presentes en las molculas involucradas en el ciclo de Krebs.

6. Dados los compuestos que se muestran ms abajo, para el grupo sealado indique el nombre de dicho grupo funcional y la hibridacin del carbono que forma parte de l:COOH

Grupo funcional: Hibridacin del C: Grupo funcional: Hibridacin del C:OCH3

Br HO H OH

H

Grupo funcional: Hibridacin del C:

CH3

H

O

Grupo funcional: Hibridacin del C:2 El metabolismo oxidativo de glcidos, grasas y protenas frecuentemente se divide en tres etapas, de las cuales el ciclo de Krebs es la segunda. En la primera etapa los carbonos de estas macromolculas dan lugar a molculas de acetil-CoA de dos carbonos, e incluye las vas catablicas de aminocidos (p. ej. desaminacin oxidativa), la beta oxidacin de cidos grasos y la glucolisis. La tercera etapa es la fosforilacin oxidativa, en la cual el poder reductor (NADH y FADH2) generado se emplea para la sntesis de ATP. El ciclo de Krebs tambin proporciona precursores para muchas biomolculas, como ciertos aminocidos. Por ello se considera una va anfiblica, es decir, catablica y anablica al mismo tiempo.

PRCTICO II: Introduccin general a la qumica orgnica. Propiedades de las molculas orgnicas 1. Para los siguientes compuestos complete las estructuras de Lewis y asigne la carga formal a los C, N, y O.

a)

H .. CH3 N H ..

H .. b) CH3 N H .. H

c)

CH3 N

O ..

..

O ..

d)

H

.. O C .. O ..

2. En cada una de las estructuras siguientes elija el enlace que ms se ajuste a la descripcin: i) el enlace C-C ms largo en: H-CC-CH2-CH3 ii) el enlace C-C ms corto en: H3C-CC-CH2-CH=CH2 H H iii) el enlace C-H ms largo en:C H C H2C HH C H C H H2 C H

iv) el enlace C-H ms corto en:

3. a) Clasifique los siguientes sustituyentes de acuerdo a su efecto inductivo (+I I):

CH3Sustituyente +I -I

CF3

NO2

Cl

CO2H

NH2

b) Clasifique los siguientes sustituyentes de acuerdo a su efecto resonante (+M M):

CH3Sustituyente +M -M

OH

NO2

Cl

CO2H

NH2

4. De cada grupo de estructuras resonantes que se muestran a continuacin, designar la que ms contribuir al hbrido de resonancia. Explique. a)

CH3CH2C

CHCH2

CH3CH2C

CH CH2

CH3b)

CH3

c)O OH O OH

d)H O O H O H

5. Los compuestos que se muestran poseen los siguientes momentos dipolares:

a) O

H b) O

H

= 2.73 D = 3.11 D De una explicacin al incremento del valor del momento dipolar de b) con respecto a a).

PRCTICO II: Introduccin general a la qumica orgnica. Propiedades de las molculas orgnicas

6. a) Dados los siguientes compuestos, formule estructuras en las que se muestren los enlaces de hidrgeno (si los hay) que cabra esperar en los compuestos puros en estado lquido. b) Indique cuales de ellos pueden formar enlace de hidrgeno con agua. Explique.

i) (CH3)2NH

ii) CH3CH2F

iii) (CH3)3N

iv) (CH3)2CO

v) CH3OCH2CH2OH

7. Prediga el orden de solubilidad en agua de los siguientes compuestos, justificando su respuesta:

a) Metanol: CH3OH

b) Acido metanoico:H

O C OH

CH 3

c) Tolueno:

8. a) Para los siguientes compuestos (A-H), indique cules, en estado lquido puro, cumplen con las siguientes afirmaciones: i) El compuesto establece, exclusivamente, enlaces de hidrgeno intramolecular. ii) El compuesto establece, exclusivamente, enlaces de hidrgeno NH O intermolecular. (B) (A) iii) El compuesto establece enlaces de hidrgeno tanto inter- como intramolecularmente. iv) El compuesto no establece enlaces de hidrgeno. COOH Nota: en cada afirmacin puede incluirse desde ninguno hasta tres compuestos. b) Muestre los enlaces de hidrgeno que establece el compuesto F con H2O. c) Entre el compuesto E de la parte (a) y el O siguiente compuesto (J), cul presenta mayor punto de ebullicin? Explique.(J)(D) (E)

SH(C)

NH2

O(F)

O

H2N

O(G) (H)

OCH3

9. La estructura del linestrenol, componente de ciertos anticonceptivos orales, se representa a continuacin: Localizar, en dicha estructura, un ejemplo de cada uno de los siguientes enlaces o tomos: a) Un enlace covalente polarizado b) Un enlace covalente no polarizado c) Un tomo de carbono con hibridacin sp. d) Un tomo de carbono con hibridacin sp2. e) Un tomo de carbono con hibridacin sp3. f) Un enlace entre tomos de hibridacin diferentes. g) Un tomo de carbono primario, uno secundario y uno terciario. h) Un tomo de carbono cuaternario.

OH

Linestrenol

10. Represente las estructuras de resonancia de las siguientes especies, indicando en cada caso cul es la ms estable y por qu. (a) (b) (c) (d)H3C N H3C C H C H O C H

O H3CO N OH2C C H C H

O C CH3

H2 N

C

N

(e)C N

(f)

(g)CH2 O

(h)H2C NH2

(i)Cl

(j)

11. Compare la estabilidad de cada uno de los siguientes pares de iones orgnicos: (b) (a)C6H5 C H C H CH2 , H3C C H C H CH2

(c)OH3C C H3C C H H3C O , H3C C C H CH2

H3C

H2 C O

, H2C

C H

(d)H3 C N H3C C H C H C H N CH3,

CH3 H3CO C H C H C H N CH3

CH3

PRCTICO III: Prctico de visualizacin tridimensional: Hibridacin, enlace de hidrgeno, anlisis conformacional

1. a) Visualice la obtencin del carbono hbrido sp3 y la representacin tridimensional de etano. b) Visualice la obtencin del carbono hbrido sp2, el solapamiento de orbitales p, el enlace y un triple enlace. c) Visualice la representacin tridimensional de un carbocatin allico. Compare con el ejercicio 4 b) del Prctico II. 2. Para los siguientes compuestos: (I) 5-Hexen-1-ino (II) 3-Hexen-1-ino Analice las siguientes distancias de enlace: H-C1 C1-C2 C2-C3 C3-C4 C5-C6 (I) (II) a) Para el compuesto (I) explique la diferencia de distancia entre H-C1, H-C4 y H-C6. b) Explique la diferencia en la distancia C2-C3 entre ambos c