QUIMICA ORGNICAQUMICA DEL CARBONOEl carbono es un elemento no metlico ubicado en el segundo periodo de la Tabla Peridica y pertenece al grupo IV A. Posee 4 electrones de valencia

As, el Carbono puede formar 4 enlaces simples de tipo covalente, en la cual, sus cuatro elementos enlazados tienden a estar lo ms separados entre s, generando una estructura geomtrica Tetradrica, con un ngulo de 109,5 entre ellos. La Qumica del Carbono se basa en la capacidad de ste elemento, de unirse con otros tomos de Carbono, por medio, de enlaces simples o mltiples formando cadenas estables. Cuando unimos carbono e Hidrgeno Se denominan Hidrocarburos (hidro por H y carburo por C).

HIDROCARBUROSSon los compuestos orgnicos que slo contienen Carbono e Hidrgeno Partiendo de su estructura, se dividen en dos clases principales: alifticos y aromticos.

Los hidrocarburos alifticos se clasifican en hidrocarburos de cadena abierta (alicclicos), que se subdividen en familias: alcanos, alquenos, alquinos y en hidrocarburos cclicos (ciclo alcanos, cicloalquenos, etc.) 1

Los alifticos son hidrocarburos que tienen sus esqueletos de tomos de carbono ordenados en cadenas lineales o ramificadas, que se distinguen de los compuestos aromticos, por que no tiene olor o su olor es muy suave.

Nomenclatura de los Hidrocarburos. 1. Hidrocarburos alifticos.1.1 Hidrocarburos saturados de Cadena Abierta 1.1.1 ALCANOS

C nH2n+2

Son compuestos que presentan enlaces simples entre los carbonos. En cada carbono de dibuja un tetraedro, con cuatro enlaces en sus vrtices; el ngulo de enlace es 109,5 , la distancia C C es 1,54 A. La frmula general de los alcanos es CnH2n+2 . Los alcanos lineales se diferencian entre si slo por el nmero de metilenos CH2 de la cadena, formndose una serie homloga. Por ejemplo, el butano es un homlogo del propano y ambos son homlogos del pentano. Los Hidrocarburos alifticos saturados, lineales; Se nombran con un prefijo que indica el nmero de C que posee y la terminacin ANO.

N Carb onos

Frmula Molec.

Frmula estructural CH4 CH3-CH3 CH3-CH2-CH3 CH3-(CH2)2-CH3 CH3-(CH2)3-CH3 CH3-(CH2)4-CH3 CH3-(CH2)5-CH3 CH3-(CH2)6-CH3 CH3-(CH2)7-CH3 CH3-(CH2)8-CH3 CH3-(CH2)9-CH3 CH3-(CH2)10-CH3 CH3-(CH2)18-CH3 CH3-(CH2)28-CH3

Nombre

N de Ismeros

Punto Ebullicin C

Punto Fusin C

1 2 3 4 56 7 8 9 10 11 12 20 30

CH4 C2H6 C3H8 C4H10 C5H12C6H14 C7H16 C8H18 C9H20 C10H22 C11H24 C12H26 C20H42 C30H62

Metano Etano Propano Butano PentanoHexano Heptano Octano Nonano Decano Undecano Dodecano Eicosano Triacontano

1 1 1 2 35 9 18 35 75 159 355 366319 4,11x109

-162 - 89 - 42 0 3669 98 126 151 174 196 216 334 446

- 183 - 172 - 187 -138 -130- 95 - 91 - 57 - 54 - 30 - 26 - 10 36 66

2

1.1.2 Hidrocarburos saturados de Cadena Abierta ramificados. En los alcanos ramificados, las cadenas laterales (sustituyentes) formadas por tomos de carbono e hidrgeno se nombran utilizando el prefijo correspondiente segn el nmero de tomos de carbono que posea y la terminacin il. SustituyentesGrupo alquilo CH3CH3-CH2CH3-CH2- CH2CH3-CH2-CH2-CH2CH3-CH2-CH2-CH2-CH2Y ms Nombre Metil Etil propil butil pentil Grupo alquilo (CH3)2-CH(CH3)2-CH- CH2(CH3)2-CH- CH2- CH2(CH3)3C(CH3)3C- CH2(CH3)3C- CH2- CH2Nombre isopropil isobutil isopentil Terbutil Terpentil terhexil

Para nombrar hidrocarburos ramificados hay que seguir los siguientes pasos: 1. Numerar la cadena ms larga comenzando por el extremo ms prximo al sustituyente. 2. Se escribe y nombra el nmero del carbono al cual se enlaza el sustituyente, delante de su nombre. 3. Si hay varios radicales iguales, el nombre del sustituyente va precedido de un prefijo que indica el nmero de sustituyentes (di-, tri-, tetra-, etc.). 4. Los radicales distintos se nombran por orden alfabtico, comenzando a numerar por el extremo ms prximo a un sustituyente.CH 3 I CH 2 I CH3 CH CH2 CH CH3 I CH2 I CH33,5-dimetilheptano

Ejemplos

3,6-dietil- 2,4,7-trimetiloctano

2,4-dimetilpentano

2,2,3-trimetilbutano

2,2,3,4-tetrametilpentano

3

2-metil-4-terbutiloctano

6,6-dietil-2,2,4,4-tetrametilundecano

4-etil-2,5,7-trimetil-5-propilnonano

4-propil-5-terpentilnonano

3,3,4-trimetilhexano

2,2,5,5-tetrametilhexano

1.2 Hidrocarburos insaturados: 1.2.1 ALQUENOSCn H2n

Se les llama Hidrocarburos insaturados su frmula general es CnH2n si tienen un solo doble enlace. Los alquenos se nombran de la siguiente forma: a. Los que slo tienen un enlace doble se nombran cambiando la terminacin -ano por -ENO indicando con un nmero la posicin del doble enlace (empezando a contar por el extremo ms prximo al doble enlace). b. Si hay ramificaciones la cadena principal es la cadena ms larga que contenga el doble enlace. Para comenzar la numeracin de los carbonos se elige de manera que el doble enlace posea el nmero menor posible. c. Si contiene ms de un doble enlace se elige la cadena ms larga que contenga el mayor nmero de dobles enlaces, se indica el carbono donde comienzan los dobles enlaces y se utilizan los sufijos: -dieno, -trieno, tetraeno, etc. Para indicar la cantidad. Ejemplos:

H H3C C HPropeno

H C C CH 3 H3-propil-1-hexeno

C

2,4-hexadieno

4

Cis-2-buteno

Trans-2-buteno

Trans-2-penteno

2-propil-1-hexeno

5,6-dimetil-3-hepteno

3-metil-1,4-pentadieno

5-etil-4,6,6-trimetil-2-hepteno

4-etil-3,6-dimetil-1-hepteno

3,4-dimetil-2-hexeno

3-metil-1,4-pentadieno

4-etil-5-metil-2-hexeno

1.2.2 ALQUINOS

CnH2n-2

RCC-R

Son compuestos que presentan enlaces triples entre los carbonos. Es de geometra lineal, el ngulo de enlace es 180 y la distancia C C es de 1,21 A. En su nomenclatura usan la terminacin -INO. Los Alquinos, se nombran de la siguiente forma: 1. Los que slo tienen un enlace triple se nombran cambiando la terminacin -ano por -INO indicando con un nmero la posicin del triple enlace (empezando a contar por el extremo ms prximo al triple enlace) 2. Si hay ramificaciones y / o ms de un triple enlace la nomenclatura es anloga a la de los alquenos. 3. Si hay dobles y triples enlaces se nombran en el orden -eno -ino con el localizador correspondiente de forma que sea lo ms bajo posible independientemente de que las insaturaciones sean dobles o triples. 4. Cuando las ramificaciones tambin poseen insaturaciones, la cadena principal es aquella que cumple los siguientes requisitos: -Contiene mayor nmero de insaturaciones. -Contiene mayor nmero de tomos de C. -Contiene mayor nmero de dobles enlaces. 5

Ejemplos:

1-hepten-3,5-diino

6-metil-2,4-heptadiino

10-isopropil- 9,9-dimetil-1,4,7,11-dodecatetraino

3-etilpentino

4,5,6,6-tetrametil-2-octino

2,8,8-trimetil-3,5-nonadiino

1.3

Hidrocarburos cclicos

Se forman cuando una molcula de alcano, alqueno o alquino se pliega sobre si misma formando un anillo o ciclo. Los ciclos ms estables son aquellos formados por 5 a 7 carbonos. Para nombrarlos se aplica lo descrito para los hidrocarburos alicclicos y slo se aade el prefijo ciclo al nmero de carbonos de la cadena. A. Cclicos Alifticos: con o sin sustitucin A1. Ciclo alcanos: Ciclos con enlaces simples entre carbonos A2. Ciclo alquenos: Ciclos con al menos un enlace doble entre los carbonos A3. Ciclo alquinos: Ciclos con al menos un enlace triple entre los carbonos

Ejemplos:

ciclobutano

Ciclopropano

ciclopentano

ciclohexano

cicloheptano

ciclooctano

6

CiclohexinoH3C

2,5-dimetil-13-ciclohadieno 1-propenil-1-ciclohexeno 2,3-dimetilciclopenteno

CH3

CH3

CH31,2-dimetil ciclohexano 3-metilciclopenteno 3-metilciclopropeno 1,3,5-ciclohexatrieno

2. Hidrocarburos

Aromticos

1. Se les conoce con el nombre genrico de ARENOS. Son el benceno y todos sus derivados. 2. El ms sencillo es el benceno y todos los dems se nombran como derivados de l. 3. En un derivado monosustituido se nombra el sustituyente como radical seguido de la palabra benceno. 4. Cuando slo hay dos sustituyentes las posiciones 1,2-, 1,3- y 1,4 se puede indicar por orto (o-), meta (m-) y para (p-), respectivamente. Algunos de estos compuestos conservan el nombre comn. Sustituyentes aromticos. Tienen el nombre genrico de: Arilo (Ar-). El benceno, al ser un sustituyente, sin uno de sus hidrgenos (C6H5 -) se conoce como: fenilo. 5. La unin de dos o ms anillos bencnicos da lugar a nuevos compuestos llamados Aromticos policclicos condensados; se nombran segn su nombre propio. Ej.: naftaleno, antraceno, fenantreno.

Naftaleno

Antraceno

Fenantreno

Cclicos Aromticos: con o sin sustitucin. Este es un ciclo formado por 6 tomos de carbono y 3 dobles enlaces alternados. Su nomenclatura se basa en el benceno.

1,3,5- ciclohexatrieno

2,4,6- ciclohexatrieno

Benceno

7

Ejemplos:

1,3,5-tribromobenceno

nitrobenceno

4-cloronitrobenceno

Tolueno

Fenol

Formula molecular C 6H6O

2,4,6-tribromofenol 2-metoxifenol

Acido benzoico

cido 2-nitrobenzoico

cido 2-hidroxibenzoico

4-nitrotolueno

3.

GRUPOS FUNCIONALES

Grupo Funcional: agrupacin de tomos que confiere a las molculas que los poseen propiedades y comportamiento determinados, esta agrupacin de tomos contiene siempre Carbono e Hidrgeno y a veces: Oxgeno, Nitrgeno, Fsforo, Azufre y/ Halgenos. Slo en caso de que una molcula tenga ms de un grupo funcional (molculas polifuncionales) aparecen propiedades nuevas debidas a la interaccin de los diversos grupos funcionales. El estudio de la Qumica Orgnica se simplifica clasificando las molculas orgnicas segn sus grupos funcionales, ya que estos le confieren a la molcula propiedades fcilmente identificables, idnticas e independientes del esqueleto carbonado en el que se presenta.

3.1 Grupos nombrados slo funcional Halgenos: como prefijos.* En esta funcin R representa un grupo alquilo Nitro ter

Grupo

Smbolo F Cl Br I NO2 OR*

Prefijo IUPAC Fluoro Cloro Bromo Yodo Nitro Alcoxi 8

3.1.1 Haluros de alquilo

R-X

donde X es F, Cl, Br o I

2-cloropropano

3-bromo-1-propeno

iodo-ciclohexano

1,1,1-tricloroetano

Se nombran con el prefijo Fluoro-, Cloro-, Bromo- o Iodo- seguido del nombre del hidrocarburo al que van unidos. 3.1.2 Nitro

R - NO2

El grupo NO2- se nombra siempre como sustituyente, indicando el carbono al cual se enlaza. Los compuestos que contienen grupos NO2- son muy reactivos, incluso pueden ser muy inestables, lo suficiente como para ser explosivos (ejemplos: T.N.T., nitroglicerina)

nitroglicerina

2-nitropropano

nitrobenceno

nitrociclopentano

2,4-dinitrotolueno 3-cloro-5-nitrobromobenceno 2-cloro-4-nitrofenol 2,4,6-trinitrotolueno

3-nitropropeno

1-nitropropeno

2-nitrobutano

3.1.3

teres

R- O R

CH3CH2-O- CH3Metoxi etano etilmetil ter etoxietano dietil ter

CH3CH2-O-CH-(CH3)2etoxiisopropano etilisopropil ter 1,2-dimetoxietano

9

Metoxipropano

2-Metil-2-etoxi- butano

cis-1,3-Dimetoxi-ciclohexano

etoxibenceno

propoxiciclohexano

2-metoxibutano

Metoxibenceno / anisol

3-etoxi-2-fluorohexano 2-etoxifenol 3-isopropoxipentano Ciclopropoxiciclohexano

1-isopropoxi-2-metilpropano trans-1,2-dimetoxiciclopentano Metoxiciclopentano

El nombre de la IUPAC sistemtico para esta familia es alcoxialcano ter, donde la cadena ms corta de las dos unidas al oxgeno termina con el sufijo oxi y La cadena ms larga toma el nombre del alcano correspondiente.

3.2 Nomenclatura de compuestos que presentan grupos funcionales con prioridadGrupo Funcional Modelo Sufijo

2 3 4

Amina Alcohol

- NH2 - OH

-amina -ol

Cetona

R-CO-R

-ona

10

5

Aldehdo

R-CHO

-al

6

Ester

R-COO-R

-oato cido oico .

7

cido Carboxlico

R-COOH

*En estos prefijos el nombre incluye el carbono del grupo funcional. Cuando se cuente no debe de contarse este carbono. Se deben seguir las siguientes reglas: 1. El nombre de la cadena principal termina con el sufijo propio del grupo funcional 2. A los criterios antes dados para elegir la cadena principal se antepone el de escoger la que presenta el grupo funcional; el carbono 1 ser el del extremo que est ms cercano al grupo funcional. 3. Si hay ms de un grupo funcional, el grupo funcional que se encuentre ms abajo de la tabla ser el de mayor orden de prioridad y se usar como sufijo y los otros como prefijos (sustituyentes). 4. Si en el grupo funcional est presente en un tomo de Carbono, este tambin se debe contar como parte de la cadena carbonada.

3.2.1

AMINAS

Amina

R1- NH1aria

R1- NH-R22daria

R1-N-R2-R33aria

Metanamina ciclopentanamina N-metil-3-pentanamina N,N-dimetiletanamina

CH3CH2-N-(CH3)2

N-etil-N-propilbutanamina

N-etil-N-metilheptan-4-amina

etano-1,2-diamina

11

Las aminas se pueden considerar como derivadas del amonaco (NH3), cada vez que sustituyo un Hidrgeno por otro tipo de grupo. Para nombrarlas, los sustituyentes se nombran en primer lugar por orden alfabtico con indicadores de cantidad cuando son iguales (di, tri) y el sustituyente ms importante seguido de la palabra amina. Cuando el grupo -NH2 acta como sustituyente se nombra como aminoFormula CH3NH2 (CH3)2NH (CH3)3N CH3CH2NHCH3 CH3CH2CH2NH2 (CH3-CH2)2NH (CH3-CH2)3N (CH3CH2CH2)3N Nombre IUPAC metanamina N- metilmetanaminaN,N-dimetilmetanamina

Nombre comn metilamina dimetilamina trimetilamina etilmetilamina Propilamina dietilamina trietilamina dipropilamina tripropilamina

Tf. (C)- 92 - 96 -117

Teb. (C) 7.5 7 3 37 48 17 55 110 155

Peso Molec. g/mol 31 46 59 59 59 73 101 101 143

N-metiletanamina Propanamina N-etiletanamina N,N-dietiletanamina N,N-dipropilpropanamina

- 83 -8 - 39 - 40 - 94

(CH3CH2CH2)2NH N-propilpropanamina

3.2.3 ALCOHOLES AlcoholCH3-OHMetanol

1

R1-OHario

R1-CH(OH)-R22

dario

R1-C(OH)-R2R33ario

CH3CH2CH2CH(OH) CH2CH33-hexanol

CH3CH(OH) CH2CH(OH) CH2CH32,4-hexanodiol

1,2-etanodiol

terbutanol

3-propenol

ciclopentanol

fenol

3,5-dimetilfenol

Los alcoholes responden a la frmula general

CnH2n+1OH

12

Nomenclatura IUPAC: Se elige la cadena ms larga que contenga los grupos -OH y se sustituye el sufijo -o por -ol en el nombre del alcano progenitor, e identificando la posicin del tomo con un nmero localizador del carbono al que se encuentra enlazado el grupo hidroxilo.Los glicoles son alcoholes que poseen dos o ms grupos OH.

HOCH2CH2OH1,2-etanodiol Etilenglicol

1,2,3-propanotriol glicerina

1,2-propanodiol propilenglicol

De los nombres no sistemticos destaca el del fenol C6H5-OH Cuando la molcula alcohlica es sustituyente, se emplea el prefijo hidroxiFrmulaCH3OH CH3CH2OH CH3(CH2)2OH CH3CHOHCH3 CH3(CH2)3OH (CH3)3COH CH3(CH2)4OH (CH3)3CCH2OH CH2(OH) CH2OH CH3CH(OH) CH2OH CH2OHCH2-OCH2CH2OH CH2OH-CH(OH)CH2OH

IUPAC Metanol Etanol 1-Propanol 2-Propanol 1-Butanol 2-Metil-2- propanol 1-Pentanol 2,2-Dimetil1-propanol 1,2-etanodiol 1,2-propanodiol 2-(2-butoxietoxi) etanol 1,2,3- propanotriol

Comn Alcohol metlico Alcohol etlico Alcohol proplico Alcohol Isoproplico Alcohol butlico Alcohol ter-butlico Alcohol pentlico Alcohol neopentlico etilenglicol propilenglicol Dietilenglicol, butildiglicol glicerina

T.f. (C) - 97.8 - 114.7 - 126.5 - 89.5 - 89.5 25.5 - 79 53 - 15.6 - 59 - 68 20

T.eb. (C) 65.0 78.5 97.4 82.4 117.3 82.2 138 114 198 189 231 182

Propiedades Los alcoholes ms importantes en toxicologa son el etanol, el metanol y el etilenglicol.Alcoholes Metanol Etanol Alcohol isoproplico Usos Alcohol de quemar, Barnices Bebidas alcohlicas Colonias, antispticos Disolventes, antispticos Glicoles Etilenglicol Propilenglicol Dietilenglicol glicerina Usos Anticongelantes de radiadores de autos Productos farmacuticos Disolventes Cremas cosmticas

13

Sntomas de la ingestin de alcoholConcentracin g./L 0.5-1 1-2 2-3 3-4 4-5 >5 Estado clnico Euforia Excitacin Confusin Estupor Coma Muerte Sntomas y signos Sociable, desinhibido, disminucin de la atencin Inestabilidad emocional, aumento del tiempo de reaccin Desorientacin, mareo, diplopa, hipostesia, incoordinacin, ataxia Apata, incapaz de levantarse, vmitos, incontinencia de esfnteres, adormecimiento Inconsciencia completa, anestesia, abolicin de reflejos, hipotensin, hipoventilacin, hipotermia Paro respiratorio

3.2.5

CETONAS

R-CO-R

2-butanona

Acetofenona

1-ciclohexilpentan-1-ona

3,5-dimetilheptan-4-ona

Propanona

2- butanona ciclohexanona 3,5-heptanodiona

1-fenilhexan-1-ona

Los nombres de las Cetonas se forman eligiendo la cadena ms larga de carbonos que contenga el grupo carbonilo, de modo que el localizador sea el menor posible y al nombrar la cadena se le pondr la terminacin ona. En las cetonas cclicas al grupo carbonilo se le asigna el localizador 1.FrmulaCH3CO CH3 CH3 CH2CO CH3 CH3(CH2)2CO CH3 (CH3)2CHCH2COCH3 CH3(CH2)3COCH2CH3 (CH3)2CH-(CH2)2-CO CH3

IUPAC 2-propanona 2-butanona 2-pentanona 4-metil-2pentanona 3-heptanona 5-metil-2pentanona

Comn Acetona Metiletilcetona Metilpropilcetona Isobutilmetilcetona butiletilcetona Isopentilmetilcetona

T.f. C- 95.4 - 86 - 40 - 84 - 37 - 74

T.eb C57 80 102 118 148 144

Solub.g/100g H2O

soluble 29 5 2 0.43 5.4

La 2-propanona (acetona), la ms conocida de todas, es un excelente disolvente para compuestos orgnicos tales como: los aceites, tanto naturales como sintticos, resinas, gomas, ceras, pinturas y barnices. Por esta propiedad, es recomendada para la produccin de agentes de recubrimiento, tintas de imprenta y adhesivos. 14

Las cetonas producen en general una accin narctica. Todas son irritantes para las mucosas y por esta razn no son toleradas en altas concentraciones

3.2.6

ALDEHIDOS

R- CHO

o HCHOMetanal formaldehdo etanaletanaldehdo

etanodial

CH3CH2-CO- CH2-CHO3-oxo-pentanal3-oxo-pentanaldehdo

o

Benzaldehdo F.M.:C7H6O

3-hidroxibutanal

3-formilpentanodial

2-bromohexanal

pentanodial

2-etil-3-hidroxibutanal

3-etilpentanal

propanal

butanal

2,2,2-tricloroetanal

4-metoxibenzaldehdo

Para nombrar un aldehdo, se cambia la terminacin o de los alcanos por al aldehdo. El carbono principal es aquel que contenga la funcin aldehdo y se le asigna el localizador 1. El grupo carbonilo del aldehdo es nombrado como sustituyente en una molcula que contenga un grupo funcional de mayor prioridad. El carbonilo del grupo -CHO se designa con el prefijo de formilo.Frmula HCHO CH3CHO CH3CH2CHO CH3(CH2)2CHO CH3(CH2)3CHO CH3(CH2)4CHO CH3(CH2)5CHO C6H5CHO IUPAC Metanal Etanal Propanal Butanal Pentanal Hexanal Heptanal Benzal Comn Formaldehdo Acetaldehdo Propionaldehdo n-Butiraldehdo n-Valerialdehdo Caproaldehdo Heptanaldehdo Benzaldehdo T.f. C - 90 - 121 - 81 - 99 - 91 - 42 - 26 T.eb. C - 21 20.2 49 76 103 131 155 178 Solub.g/100g H2O

Muy soluble Total 16 7 Leve Leve 0.1 0.3

15

3.2.6

STERES

R-COO-R

Etanoato de etilo

Benzoato de etilo

etanoato de fenilo

Propanoato de fenilo

Etanoato de ciclohexilo Hexanoato de etilo benzoato de metilo benzoato de fenilo

Los steres consisten en dos cadenas separadas por un oxgeno, el cual se une por un lado al grupo carbonilo, sta es la cadena principal. Se cambia la terminacin -o de los alcanos por la terminacin -oato de los steres la otra cadena debe nombrarse por separado y el nombre final ser del tipo: alcanoato de alquilo. Este procedimiento se utiliza sin importar el tamao de la cadenaFrmula HCOOCH2CH3 CH3COOCH3 CH3COOCH2CH3 CH3COO(CH2)2CH3 CH3COO(CH2)4CH3 CH3COO(CH2)7CH3 CH3(CH2)2COOCH3 CH3(CH2)2COO CH2CH3 CH3 CH2COOC6H5 IUPAC Metanoato etilo etanoato metilo etanoato etilo etanoato propilo etanoato pentilo etanoato octilo butanoato metilo butanoato etilo etanoato fenilo Comn de Formiato de etilo de Acetato de metilo de Acetato de etilo de Acetato de propilo de Acetato de amilo de Acetato de octilo T.eb. C 54 58 77 102 146 Ron Disolv. de pinturas Disolv. de pegamento Peras Pltano Naranja Manzana 121 Pia Jazmn

de Butirato de metilo de Butirato de etilo de Acetato fenilo de

Propiedades Los steres dan sabor y olor a muchas frutas y son los constituyentes mayoritarios de las ceras animales y vegetales, lo que hace que se utilicen ampliamente como sabores y fragancias artificiales. 16

En el comercio son utilizados como materia prima en perfumes y esencias saborizantes, confiteras, solventes, agentes sintticos, y para la preparacin de plsticos. Las industrias qumicas producen centenares de millones de kg de esteres por ao. Son de especial importancia el acetato de etilo, acetato de butilo, dibutilftalato, acetato y xantogenato de celulosa, trinitrato de glicerilo, acetato de vinilo y nitrato de celulosa.

3.2.7

CIDOS CARBOXLICOS

R-COOH

cido metanoico cido etanico cido 3-oxo-pentanoico cido 2-metilbutanodioico Acido frmico cido actico

CH3CH2CO CH2COOH

Acido 2,3-propanodioico cido malnico

Acido 2-hidroxipropanoico cido lctico

Acido etanodioico Acido oxlico

cido 3-hidroxihexanoico

cido octanoico

cido 5-fenilpentanoico

cido 2-hidroxibencenocarboxlico cido saliclico

cido benzoico

cido 2-aminopentanodioico

La nomenclatura IUPAC para los cidos carboxlicos emplea el nombre del alcano que corresponde a la cadena ms larga de tomos de carbono, que contenga al cido carboxlico como carbono principal. Para nombrarlo, se usa el prefijo cido y la -o final del alcano procedente se sustituye por el sufijo oico.Frmula HCOOH CH3COOH IUPAC cido metanoico cido etanoicoComn cido frmico cido actico T.f. (C) 8 16.6 T.eb. (C) 100.5 118 Presente en Hormigas Vinagre

17

CH3CH2COOH CH3(CH2)2COOH CH3(CH2)3COOH CH3(CH2)6COOH

cido propanoico cido butanoico cido pentanoico cido octanoico

cido propinico Acido butrico cido valerinico cido caprlico cido lurico cido esterico cido benzoico Acido oxlico cido ftlico

- 22 -6 - 34 16 44 70 122 Sub. 150 231 106 18

141 164 187 239 225 287 250

Prod. lcteos Mantequilla rancia Raz de valeriana Mantequilla de cabra Hojas de laurel Manteca de cacao Conservante, letal para gatos Espinaca

CH3(CH2)10COOH cido dodecanoico CH3(CH2)16COOH cido octadecanoico C6H5COOH HOOC-COOH o-C6H4(COOH)2 o-CH3C6H4COOH CH3-CHOHCOOH cido benzoico cido etanodioico cido o-benzodioico

ocido 2-metil- cido toluoico benzoico cido 2- cido lctico Hidroxipropanoico

259 122 Prod.secundario del ejercicio

Gua Ejercicios Qumica orgnicaACTIVIDAD I SELECCION MULTIPLE 1.La frmula molecular de un hidrocarburo se entrega en el siguiente orden: (Nota: X corresponde a los halgenos: F, Cl, Br y I.) A) B) C) D) E) COHNPSX CHONPSX HCONPSX CH, los dems por orden alfabtico Los de mayor cantidad primero y as sucesivamente

2. Cul de los siguientes grupos funcionales tiene mayor prioridad en el nombre del compuesto? A) B) C) D) E) cetona Aldehdo cido carboxlico Amina ter 18

3. Cul es el nombre del compuesto qumico? A) B) C) D) E) 1-cloro-1-metilbutano 2-cloro-1,4-dimetilpropano 2 - cloropentano 2-cloro-1,4-dimetilbutano 4 cloropentanoH3C CH3

Cl

4. Cul es el nombre de los compuestos que poseen al menos un grupo funcional COOH en su estructura? A) B) C) D) E) Cetonas Aldehdos teres cidos carboxlicos steres

5. Cul es el nombre de los compuestos que poseen al menos un grupo funcional OH en su estructura? A) B) C) D) E) 6. Alcoholes Alcanos Alquenos Alquinos Haluros

De los siguientes compuestos que se presentan a continuacin Cul se denomina Tolueno?CH3

CH3

A)CH3

D)

B)

CH3

E)

C) 19

7. Cul es la frmula estructural del compuesto denominado 3-pentanona?O H3C H3C CH3 OH

A)H3C CH3

D)O H3C

CH3

B)

OO

E)

OH

C)

H3C

CH3

8. De los compuestos que se nombran a continuacin indique cuales contienen al menos un tomo de oxigeno en su estructura I. II. III. A) B) C) D) E) cido Pentanoico 2,2,3-trimetilbutano 2 - Propanona Slo I Slo II Slo III I y II I y III

9. Cul de los siguientes pares representan un alcohol y una cetona? A) B) C) D) E) 10. CH3-CH3 y CH3-CH2OH CH3-CO-CH2-CH3 y CH3 -CH2OH CH3-O-CH3 y HCOOH CH3-O-CH3 y CH3-CH2OH CH3CHCl2 y CH3-CH2OH

Cul es la frmula estructural del compuesto que tiene su frmula molecular con menor cantidad de hidrgenos?CH3 CH3 CH3

A)

B) 20

CH3

Cl Cl

C)Cl

E)

D)

11.

Cul es el nombre IUPAC del siguiente compuesto?CH2-CH3 l CH3 -CH2 -CH -CH -CH2 -CH3 l CH3

A) B) C) D) E)

3-metil-4-etilnonano 3,3-dimetilhexano 3- etil-4-metilhexano 3-metil-4,4-dietilbutano 3,4-dietil-pentano

12. De los compuestos que se nombran a continuacin indique cuales contienen al menos un tomo de nitrgeno es su estructura I. Metil amina A) B) C) Solo I Solo II I y II II. cido Hexanoico D) E) III. 2-penteno I y III II y III

13. El nombre correcto, recomendado por I. U. P. A. C. para el siguiente compuesto es: CH3 I CH3 CH C CH2 C CH2 CH3 I I II CH2 CH2 CH2 I I CH3 CH3 A) 3,4-dimetil-2,5-dietilhepteno B) 2,4-dietil-4,5-dimetilhepteno C) 4,5-dimetil-3,6-dietil-2-hepteno D) 4,5,6-trimetil-3- etil-2octeto E) 4,5-dimetil-3,6-dietil-2-octeno

21

14. El nombre oficial (IUPAC) para el siguiente compuesto es: CH3 I CH2 I A) 2,4-dietilpentano CH3 CH CH2 CH CH3 I B) 3,5-dimetilheptano CH2 C) nonano I D) 2-metil-4-etilhexano CH3 E) 4-metil-2-etilhexano 15. Cuntos tomos de carbono posee el compuesto 3,6-dietil-2,4,7trimetiloctano? A) 10 B) 13 C) 15 D) 17 E) 18

16. Cul de los siguientes compuestos no se clasifica como un compuesto orgnico? A) B) C) Nitrobenceno Anhdrido carbnico Gas natural D) E) Trinitrotolueno Etilenglicol

17. A que formula general corresponden los siguientes hidrocarburos: I. CH2 = CH - CH = CH2 A) B) C) D) E) I CnH2n-2 CnH2n -2 CnH2n CnH2n-4 CnH2n-2 CnH2n CnH2n+2 CnH2n CnH2n-2 CnH2n-2 II II. C5H12

18. El hidrocarburo de la figura, se llama

A) B) C) D) E)

4-metil- 2-penteno 2- metil butano 2- metil- 3- penteno 4- metil pentano 2- metil- 2- penteno

CH3 H3C - C - CH CH CH3

22

19. El hidrocarburo mostrado se conoce como: A) B) C) D) E) 3- metil- 2- buteno 2-metil -2 -buteno 2- metil butano 2-metil-3-penteno 4- metil pentanoCH3 H3 C - C ll CH CH3

20. Cuntos tomos de hidrgeno posee el compuesto pentanodial? A) 2 B) 4 C) 8 D) 10 E) 12

21. Cuntos tomos de oxgeno posee el compuesto 2,3,4,5,6pentahidroxihexanal? A) B) C) 5 6 7 D) E) 9 11

22. El enlace que forma el carbono con otros elementos recibe(n) el (los) nombre(s) de: I. Inico II. Metlico III. Covalente A) B) C) 23. Slo I Slo II Slo III D) E) I y III II y III

Los enlaces simples del carbono forman una geometra I. Lineal A) B) C) Slo I Slo II Slo III II. Triangular plana D) E) III. Tetradrica I y III II y III

24.

El tipo de enlace que presentan los ciclo alcanos corresponde a: I. Enlace simple A) B) C) Slo I Slo II Slo III II. Enlace doble D) E) III. Enlace triple I y III I, II y III

23

25. Cul de los siguientes compuestos no tiene la formula molecular: C6H12? A) B) C) 26. Ciclohexano 4-metilpenteno Benceno D) E) hexeno Metilciclopentano

Los compuestos no aromticos son llamados A) B) C) Inodoros Saturados Alifticos D) E) Hidrocarburos Inspidos

27.

Los alquenos son compuestos que presentan A) B) C) D) E) insaturaciones por enlaces dobles saturaciones mal olor insaturaciones conjugadas A y C son correctas

ACTIVIDAD II Indique el nombre frmula molecular de cada uno de los siguientes compuestos.CompuestoCH3 H3C CH3 CH3CH3 H3C

Nombre

Frmula molecular

1.

2.

CH3

3.

CH3(CH2)5C C- CH3CH3

4.

CH3

5.

6.

H3C

OH OO

7.

8.

H3C

CH3

HO

OH OO

9.

O

H3C

O CH3

10.H3C H3C H3C O OH

11.

O

O CH3

12.

H3C

13.

14.

15. H3(CH2)8-CH3

C

16.

17.

18.

19.

20.

SOLUCIONARIOACTIVIDAD I 1. D 2. C 3. C 4. D 5. A 6. D 7. C 8. 9. 10. 11. 12. 13. 14. E B E C A B B

Qumica orgnica15. 16. 17. 18. 19. 20. 21. C B B A B C B 22. 23. 24. 25. 26. 27. 28. C C A C C A B