Quimica Organica

download Quimica Organica

of 26

  • date post

    07-Jul-2015
  • Category

    Documents

  • view

    1.282
  • download

    6

Embed Size (px)

Transcript of Quimica Organica

QUIMICA ORGNICAQUMICA DEL CARBONOEl carbono es un elemento no metlico ubicado en el segundo periodo de la Tabla Peridica y pertenece al grupo IV A. Posee 4 electrones de valencia

As, el Carbono puede formar 4 enlaces simples de tipo covalente, en la cual, sus cuatro elementos enlazados tienden a estar lo ms separados entre s, generando una estructura geomtrica Tetradrica, con un ngulo de 109,5 entre ellos. La Qumica del Carbono se basa en la capacidad de ste elemento, de unirse con otros tomos de Carbono, por medio, de enlaces simples o mltiples formando cadenas estables. Cuando unimos carbono e Hidrgeno Se denominan Hidrocarburos (hidro por H y carburo por C).

HIDROCARBUROSSon los compuestos orgnicos que slo contienen Carbono e Hidrgeno Partiendo de su estructura, se dividen en dos clases principales: alifticos y aromticos.

Los hidrocarburos alifticos se clasifican en hidrocarburos de cadena abierta (alicclicos), que se subdividen en familias: alcanos, alquenos, alquinos y en hidrocarburos cclicos (ciclo alcanos, cicloalquenos, etc.) 1

Los alifticos son hidrocarburos que tienen sus esqueletos de tomos de carbono ordenados en cadenas lineales o ramificadas, que se distinguen de los compuestos aromticos, por que no tiene olor o su olor es muy suave.

Nomenclatura de los Hidrocarburos. 1. Hidrocarburos alifticos.1.1 Hidrocarburos saturados de Cadena Abierta 1.1.1 ALCANOS

C nH2n+2

Son compuestos que presentan enlaces simples entre los carbonos. En cada carbono de dibuja un tetraedro, con cuatro enlaces en sus vrtices; el ngulo de enlace es 109,5 , la distancia C C es 1,54 A. La frmula general de los alcanos es CnH2n+2 . Los alcanos lineales se diferencian entre si slo por el nmero de metilenos CH2 de la cadena, formndose una serie homloga. Por ejemplo, el butano es un homlogo del propano y ambos son homlogos del pentano. Los Hidrocarburos alifticos saturados, lineales; Se nombran con un prefijo que indica el nmero de C que posee y la terminacin ANO.

N Carb onos

Frmula Molec.

Frmula estructural CH4 CH3-CH3 CH3-CH2-CH3 CH3-(CH2)2-CH3 CH3-(CH2)3-CH3 CH3-(CH2)4-CH3 CH3-(CH2)5-CH3 CH3-(CH2)6-CH3 CH3-(CH2)7-CH3 CH3-(CH2)8-CH3 CH3-(CH2)9-CH3 CH3-(CH2)10-CH3 CH3-(CH2)18-CH3 CH3-(CH2)28-CH3

Nombre

N de Ismeros

Punto Ebullicin C

Punto Fusin C

1 2 3 4 56 7 8 9 10 11 12 20 30

CH4 C2H6 C3H8 C4H10 C5H12C6H14 C7H16 C8H18 C9H20 C10H22 C11H24 C12H26 C20H42 C30H62

Metano Etano Propano Butano PentanoHexano Heptano Octano Nonano Decano Undecano Dodecano Eicosano Triacontano

1 1 1 2 35 9 18 35 75 159 355 366319 4,11x109

-162 - 89 - 42 0 3669 98 126 151 174 196 216 334 446

- 183 - 172 - 187 -138 -130- 95 - 91 - 57 - 54 - 30 - 26 - 10 36 66

2

1.1.2 Hidrocarburos saturados de Cadena Abierta ramificados. En los alcanos ramificados, las cadenas laterales (sustituyentes) formadas por tomos de carbono e hidrgeno se nombran utilizando el prefijo correspondiente segn el nmero de tomos de carbono que posea y la terminacin il. SustituyentesGrupo alquilo CH3CH3-CH2CH3-CH2- CH2CH3-CH2-CH2-CH2CH3-CH2-CH2-CH2-CH2Y ms Nombre Metil Etil propil butil pentil Grupo alquilo (CH3)2-CH(CH3)2-CH- CH2(CH3)2-CH- CH2- CH2(CH3)3C(CH3)3C- CH2(CH3)3C- CH2- CH2Nombre isopropil isobutil isopentil Terbutil Terpentil terhexil

Para nombrar hidrocarburos ramificados hay que seguir los siguientes pasos: 1. Numerar la cadena ms larga comenzando por el extremo ms prximo al sustituyente. 2. Se escribe y nombra el nmero del carbono al cual se enlaza el sustituyente, delante de su nombre. 3. Si hay varios radicales iguales, el nombre del sustituyente va precedido de un prefijo que indica el nmero de sustituyentes (di-, tri-, tetra-, etc.). 4. Los radicales distintos se nombran por orden alfabtico, comenzando a numerar por el extremo ms prximo a un sustituyente.CH 3 I CH 2 I CH3 CH CH2 CH CH3 I CH2 I CH33,5-dimetilheptano

Ejemplos

3,6-dietil- 2,4,7-trimetiloctano

2,4-dimetilpentano

2,2,3-trimetilbutano

2,2,3,4-tetrametilpentano

3

2-metil-4-terbutiloctano

6,6-dietil-2,2,4,4-tetrametilundecano

4-etil-2,5,7-trimetil-5-propilnonano

4-propil-5-terpentilnonano

3,3,4-trimetilhexano

2,2,5,5-tetrametilhexano

1.2 Hidrocarburos insaturados: 1.2.1 ALQUENOSCn H2n

Se les llama Hidrocarburos insaturados su frmula general es CnH2n si tienen un solo doble enlace. Los alquenos se nombran de la siguiente forma: a. Los que slo tienen un enlace doble se nombran cambiando la terminacin -ano por -ENO indicando con un nmero la posicin del doble enlace (empezando a contar por el extremo ms prximo al doble enlace). b. Si hay ramificaciones la cadena principal es la cadena ms larga que contenga el doble enlace. Para comenzar la numeracin de los carbonos se elige de manera que el doble enlace posea el nmero menor posible. c. Si contiene ms de un doble enlace se elige la cadena ms larga que contenga el mayor nmero de dobles enlaces, se indica el carbono donde comienzan los dobles enlaces y se utilizan los sufijos: -dieno, -trieno, tetraeno, etc. Para indicar la cantidad. Ejemplos:

H H3C C HPropeno

H C C CH 3 H3-propil-1-hexeno

C

2,4-hexadieno

4

Cis-2-buteno

Trans-2-buteno

Trans-2-penteno

2-propil-1-hexeno

5,6-dimetil-3-hepteno

3-metil-1,4-pentadieno

5-etil-4,6,6-trimetil-2-hepteno

4-etil-3,6-dimetil-1-hepteno

3,4-dimetil-2-hexeno

3-metil-1,4-pentadieno

4-etil-5-metil-2-hexeno

1.2.2 ALQUINOS

CnH2n-2

RCC-R

Son compuestos que presentan enlaces triples entre los carbonos. Es de geometra lineal, el ngulo de enlace es 180 y la distancia C C es de 1,21 A. En su nomenclatura usan la terminacin -INO. Los Alquinos, se nombran de la siguiente forma: 1. Los que slo tienen un enlace triple se nombran cambiando la terminacin -ano por -INO indicando con un nmero la posicin del triple enlace (empezando a contar por el extremo ms prximo al triple enlace) 2. Si hay ramificaciones y / o ms de un triple enlace la nomenclatura es anloga a la de los alquenos. 3. Si hay dobles y triples enlaces se nombran en el orden -eno -ino con el localizador correspondiente de forma que sea lo ms bajo posible independientemente de que las insaturaciones sean dobles o triples. 4. Cuando las ramificaciones tambin poseen insaturaciones, la cadena principal es aquella que cumple los siguientes requisitos: -Contiene mayor nmero de insaturaciones. -Contiene mayor nmero de tomos de C. -Contiene mayor nmero de dobles enlaces. 5

Ejemplos:

1-hepten-3,5-diino

6-metil-2,4-heptadiino

10-isopropil- 9,9-dimetil-1,4,7,11-dodecatetraino

3-etilpentino

4,5,6,6-tetrametil-2-octino

2,8,8-trimetil-3,5-nonadiino

1.3

Hidrocarburos cclicos

Se forman cuando una molcula de alcano, alqueno o alquino se pliega sobre si misma formando un anillo o ciclo. Los ciclos ms estables son aquellos formados por 5 a 7 carbonos. Para nombrarlos se aplica lo descrito para los hidrocarburos alicclicos y slo se aade el prefijo ciclo al nmero de carbonos de la cadena. A. Cclicos Alifticos: con o sin sustitucin A1. Ciclo alcanos: Ciclos con enlaces simples entre carbonos A2. Ciclo alquenos: Ciclos con al menos un enlace doble entre los carbonos A3. Ciclo alquinos: Ciclos con al menos un enlace triple entre los carbonos

Ejemplos:

ciclobutano

Ciclopropano

ciclopentano

ciclohexano

cicloheptano

ciclooctano

6

CiclohexinoH3C

2,5-dimetil-13-ciclohadieno 1-propenil-1-ciclohexeno 2,3-dimetilciclopenteno

CH3

CH3

CH31,2-dimetil ciclohexano 3-metilciclopenteno 3-metilciclopropeno 1,3,5-ciclohexatrieno

2. Hidrocarburos

Aromticos

1. Se les conoce con el nombre genrico de ARENOS. Son el benceno y todos sus derivados. 2. El ms sencillo es el benceno y todos los dems se nombran como derivados de l. 3. En un derivado monosustituido se nombra el sustituyente como radical seguido de la palabra benceno. 4. Cuando slo hay dos sustituyentes las posiciones 1,2-, 1,3- y 1,4 se puede indicar por orto (o-), meta (m-) y para (p-), respectivamente. Algunos de estos compuestos conservan el nombre comn. Sustituyentes aromticos. Tienen el nombre genrico de: Arilo (Ar-). El benceno, al ser un sustituyente, sin uno de sus hidrgenos (C6H5 -) se conoce como: fenilo. 5. La unin de dos o ms anillos bencnicos da lugar a nuevos compuestos llamados Aromticos policclicos condensados; se nombran segn su nombre propio. Ej.: naftaleno, antraceno, fenantreno.

Naftaleno

Antraceno

Fenantreno

Cclicos Aromticos: con o sin sustitucin. Este es un ciclo formado por 6 tomos de carbono y 3 dobles enlaces alternados. Su nomenclatura se basa en el benceno.

1,3,5- ciclohexatrieno

2,4,6- ciclohexatrieno

Benceno

7

Ejemplos:

1,3,5-tribromobenceno

nitrobenceno

4-cloronitrobenceno

Tolueno

Fenol

Formula molecular C 6H6O

2,4,6-tribromofenol 2-metoxifenol

Acido benzoico

cido 2-nitrobenzoico

cido 2-hidroxibenzoico

4-nitrotolueno

3.

GRUPOS FUNCIONALES

Grupo Funcional: agrupacin de tomos que confiere a las molculas que los poseen propiedades y comportamiento determinados, esta agrupacin de tomos contiene siempre Carbono e Hidrgeno y a veces: Oxgeno, Nitrgeno, Fsforo, Azufre y/ Halgenos. Slo en caso de que una molcula tenga ms de un grupo funcional (molculas polifuncionales) aparecen propiedades nuevas debidas a la interaccin de los diversos grupos funcionales. El estudio de la Qumica Orgnica se simplifica