Quimica organica

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  • 1. Qumica del carbono Los seres vivos estn formados principalmente por C carbono, H hidrgeno, O oxgeno y Nnitrgeno, y, en menor medida, contienen tambin S azufre y P fsforo junto con algunos halgenosy metales. De ah que los compuestos de carbono se conozcan con el nombre de compuestosorgnicos (o de los seres vivos). Pero, cuidado, tambin hay muchos otros compuestos de carbonoque no forman parte de los seres vivos. La parte de la Qumica que estudia los compuestos del carbono es la Qumica Orgnica oQumica del Carbono, pues este elemento es comn a todos los compuestos orgnicos.La Qumica Orgnica es la Qumica del Carbono. Por compuestos orgnicos entendemos loscompuestos del carbono, excepto los xidos CO y CO2 y los carbonatos que se estudian comocompuestos inorgnicos desde siempre. La Qumica Orgnica no es slo la qumica de loscompuestos de los seres vivos, son tambin los compuestos derivados del petrleo, del carbn, y lospreparados sinteticamente en el laboratorio.El nmero de compuestos orgnicos conocidos (varios millones en la actualidad) esmuy superior al de compuestos inorgnicos, a pesar de ser tan pocos los elementos queentran en su composicin. La razn de este hecho hay que buscarla en la capacidad quepresenta el carbono para combinarse facilmente consigo mismo y con otros elementosmediante enlaces covalentes.La configuracin electrnica del carbono es:[C]=1s2 2s2 2px1 2py1 2pz0Dada la poca diferencia de energa entre los orbitales 2s y los 2p es fcil promocionar un electrn2s a un orbital 2p, obtenindose la configuracin: [C]=1s2 2s1 2px1 2py1 2pz1que permite la formacin de cuatro enlaces covalentes por comparticin de electrones, ya seaconsigo mismo o con otros elementos, se gana as con creces la energa antes invertida enpromocionar el electrn a un orbital superior. El gran nmero de compuestos orgnicos y la tremenda variedad de sus tamaos y estructurashace necesaria una mnima sistematizacin en su nomenclatura. La IUPAC (Unin Internacional deQumica Pura y Aplicada) dise unas normas que se basan fundamentalmente en la utilizacin deprefijos que indican el nmero de tomos de carbono de las cadenas carbonadas y sufijos parainformar sobre la presencia de los diversos grupos funcionales, que se convierten en prefijosespecficos cuando no actan como grupo principal en los compuestos polifuncionales.Veremos ms despacio las normas bsicas de formulacin de las funciones orgnicas msrepresentativas.Frmulas qumicas

2. La frmula qumica es la forma escrita de una molcula. Debe proporcionar, como mnimo, dosinformaciones importantes: qu elementos forman el compuesto y en qu proporcin se encuentrandichos elementos en el mismo.La frmula puede ser: Emprica: Es la frmula ms simple posible. Indica qu elementos forman la molcula y en qu proporcinestn. Es la frmula que se obtiene a partir de la composicin centesimal de un compuesto. Porejemplo, si tenemos un hidrocarburo (formado por H y C) podemos combustionarlo en presencia deoxgeno, y a partir del CO2 y H2O que se forman determinar la cantidad de C e H que contiene.Bastar calcular los moles de C e H, y dividir estas dos cantidades por el valor ms pequeodeterminando la proporcin de los tomos en el compuesto, es decir, su frmula emprica.Ejemplo : CH, compuesto formado por carbono e hidrgeno, en la proporcin: 1 a 1. Molecular: Indica el nmero total de tomos de cada elemento en la molcula. Para conocer la frmulamolecular a partir de la emprica es preciso conocer la masa molecular del compuesto. A partir delas propiedades coligativas, como presin osmtica, descenso crioscpico o aumento ebulloscpico,podemos determinar la masa molecular, y a partir de sta la frmula molecular con una simpleproporcin.Hay tres formas distintas de escribir una frmula molecular:Expresa el tipo y nmero de Ejemplo : C6H6 compuestotomos de la molcula. Pero formado por seis tomos deCondensadano informa de los enlaces que carbono y seis tomos depresenta la misma.hidrgeno.En lla se representa solo losEjemplo: HC CH presenta unSemidesarrolladaenlaces carbono-carbono.enlace triple carbono-carbono. Desarrollada o Se representan todos losEjemplo: H - C C - H En laEstructural enlaces de la molcula. mayor parte de los casos bastarcon la frmula Semidesarrollada. Geomtricas: Abrevian la escritura e indican la distribucin de los tomos en el plano o en el espacio.Planas en lugar de CH3 - CH2 - CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH3 3. TridimensionalesLas cuas y lneas discontinuas pretenden ayudar a dar perspectivaa la molcula. COOH y H estn en el plano. OH est detrs delplano. CH3 est delante del plano.Cadena carbonadaEs la secuencia de tomos de carbono, unidos entre s, que forman el esqueleto de la molculaorgnica. Hay diferentes tipos de cadena, segn sea a su forma: Abierta o acclica: Los tomos de carbono extremos no estn unidos entre s. No forman anillos o ciclos. Puede ser:No llevan ningn tipo de substitucin. Lostomos de carbono pueden escribirse en Lineal lnea recta. Aunque tambin se podenescribir retorcidas para ocupar menorespacio. Es importante saber ver queaunque est torcida es una cadena lineal.De alguno de los carbonos de la cadena Ramificada lineal sale otra o otras cadenassecundarias o ramas. Cerrada o cclica: El ltimo carbono de la cadena se une al primero, formando un ciclo o anillo.Hay varios tipos: Los tomos del ciclo sonHomocclica tomos de carbono. Heterocclica Algn tomo de carbono del ciclo fue substituido por otro tomo, por ejemplo N, S, O, 4. etc. Monocclica Slo hay un ciclo.PolicclicaHay varios ciclos unidos.Clases de tomos de carbonoUn carbono esprimario si est unido Primarioslo a un tomo decarbono. Los dos tomos de carbono son primariosSi est unido a dosSecundariotomos de carbono. El tomo de carbono central es secundario.Si est unido a tres Terciariotomos de carbono. El tomo de carbono (3) es terciario.Si est unido a cuatroCuaternariotomos de carbono. El tomo de carbono (3) es cuaternario.Ismeros 5. Se llaman ismeros a dos o ms compuestos diferentes que tienen la misma frmula molecular,pero diferente frmula estructural, y diferentes propiedades fsicas o qumicas.Estructural:Los ismeros se diferencian por el orden en que estn enlazados los tomos en lamolcula.Isomera de cadena:Distinta colocacin dealgunos tomos en lacadena.Isomera de posicin:Distinta posicin del grupofuncional.Isomera de funcin:Distinto grupo funcional. Estereoisomera:Los ismeros se diferencian por la disposicin tridimensional de los tomos en lamolcula.Isomera geomtrica ocis-trans:propia de loscompuestos con doblesenlaces.Isomera ptica: propia decompuestos con carbonosasimtricos, es decir, conlos cuatro substituyentesdiferentes. Funcin qumica y grupo funcionalSe llama funcin qumica a cada grupo de compuestos con propiedades y comportamientosqumicos caractersticos.Cada funcin se caracteriza por poseer un agregado, de uno o varios tomos, al que se denominagrupo funcional.Las funciones qumicas que vamos a formular, con sus grupos funcionales, estn en la siguientetabla. Nomenclatura 6. Es el conjunto de reglas que permiten asignar, unvocamente, un nombre a cada compuestoqumico. Nomenclatura sistemticaEs la que se ajusta a un sistema prefijado.Se deben seguir los convenios establecidos por la I.U.P.A.C. (Unin Internacional de QumicaPura y Aplicada). Nomenclatura tradicionalArraigada en el lenguaje qumico convencional, an que no sigue unas normas prefijadas.Muchos de estos nombres tradicionales estn aceptados por la IUPAC. Nombre Nombre tradicionalEjemplos sistemticoetenoetilenoetinoacetilenotriclorometanocloroformocido etanodioico cido oxlicometilbencenotoluenoALCANOSQu son?Son compuestos de C e H (de ah el nombre de hidrocarburos) de cadena abierta que estn unidosentre s por enlaces sencillos (C-C y C-H).Su frmula molecular es CnH2n+2, siendo n el n de carbonos. Cmo se nombran? 7. Los cuatro primeros tienen un nombre sistemtico que consiste en los prefijos met-, et-, prop-, ybut- seguidos del sufijo "-ano". Los dems se nombran mediante los prefijos griegos que indicanel nmero de tomos de carbono y la terminacin "-ano". FrmulaNombre Radical NombreMetano Metil-(o) EtanoEtil-(o)Propano Propil-(o) ButanoButil-(o)PentanoPentil-(o)Hexano Hexil-(o)Heptano Heptil-(o) OctanoOctil-(o)Otros nombres de la serie de los alcanos son los siguientes: N de CNombreN de CNombre 9 nonano 30 triacontano10 decano 31 hentriacontano11undecano32dotriacontano12dodecano40 tetracontano13tridecano 41 hentetracontano14 tetradecano50pentacontano15pentadecano 60hexacontano16 hexadecano 70heptacontano17heptadecano 80 octacontano18 octadecano 90nonacontano19 nonadecano 100hectano 8. 20 eicosano200dihectano21 heneicosano 300 trihectano22docosano 579 nonaheptacontapentahectanoSe llama radical alquilo a las agrupaciones de tomos procedentes de la eliminacinde un tomo de H en un alcano, por lo que contiene un electrn de valencia disponiblepara formar un enlace covalente. Se nombran cambiando la terminacin -ano por -ilo, o -ilcuando forme parte de un hidrocarburo.Cuando aparecen ramificaciones (cadenas laterales) hay que seguir una serie denormas para su correcta nomenclatura. Se elige la cadena ms larga. Si hay dos o ms cadenas con igual nmero de carbonos se escoge la que tenga mayor nmero de ramificaciones.3-metil-hexano Se numeran los tomos de carbono de la cadena principal comenzando por el extremo que tenga ms cerca alguna ramificacin, buscando que la posible serie de nmeros "localizadores" sea siempre la menor posible.2,2,4-trimetil-pentano, y no 2,4,4-trimetil-pentano Las cadenas laterales se nombran antes que la cadena principal, precedidas de su correspondiente nmero localizador y con la terminacin "-il" para indicar que son radicales. Si un mismo tomo de carbono tiene dos radicales se pone el nmero localizador delante de cada radical y se ordenan por orden alfabtico. 4-etil-2-metil-5-propil-octano Si un mismo radical se repite en varios carbonos, se separan los nmeros localizadores de cada radical por comas y se antepone al radical el prefijo "di-", "