Quimica organica

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  • 1. QUMICA ORGNICAFsica y Qumica 1

2. CARACTERSTICAS DEL CARBONO Electronegatividad intermedia Enlaca fcilemente tanto con metales como con nometales Posibilidad de unirse a s mismoformando cadenas. Enlaces muy fuertes, se desprenden 830kJ/mol al formar 2 enlaces CH Tamao pequeo, por lo que es posible quelos tomos se aproximen lo suficiente paraformar enlaces dobles y triples (esto no esposible en el Silicio). 2 3. La qumica del carbono o qumica orgnica, estudia todas aquellas sustancias en cuyas molculas toma parte el carbono Los tomos de carbono, tienen mucha facilidad para unirse entre s y formar cadenas muy variadas. Todos sus tomos forman siempre cuatro enlaces covalentesH H H H HH H HH | || | || | ||HCCCCCHHCC C CH| ||| || ||H H H H HH H C H H H H | H C H H C C Cadena abierta lineal H H C C H HCadena abierta ramificada H H Cadena cerrada: ciclo3 4. Las frmulas desarrolladas solo muestran como estn unidos los tomos entre s, pero sin reflejar la geometra real de las molculas Las frmulas semidesarrolladas solo especifican los enlaces entre tomos de carbonoH H H H HH H H| | | | | |||HCC=CCCHH C C C C C H| | || | |H H HH H HCH3 CH = CH CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 C CH4 5. La tetravalencia del carbono se debe a que posee 4 electrones en su ltima capa, demodo que formando 4 enlaces covalentes con otros tomos consigue completar suoctetoMetano EtenoCH4CH2 = CH2HH H H C HC C H H H EtinoH C C H CH CH 5 6. C L A S IF IC A C I N D ELOS Los hidrocarburosIson R O C A R B U R O S sencillos, y solo contienenH D los compuestos orgnicos ms tomos de carbono e hidrgenoHIDROCARBUROSAlifticosAromticos SaturadosInsaturadosAlcanosAlquenosAlquinos 6 7. H ID R O C A R B U R O SS A TU R A D O S O Son aquellos hidrocarburos en los que todos sus enlaces son sencillosALC ANOSNombreMetanoEtano PropanoFrmulaCH4CH3 CH3CH3 CH2 CH3H H H H H H | | || | |FrmulaHCH HCCH HCCCHdesarrollada |||| | |H H H H H HModelomolecular 7 8. N O M E N C L A TU R A D EH ID R O C A R B U R O S D E C A D E N AL IN E A LPrefijoN de tomos de C Son aquellos que constan de un prefijoque indica el nmero de tomos deMet 1carbono, y de un sufijo que revela elEt 2tipo de hidrocarburo Prop 3 But 4 Pent 5 Hex 6 Hept 7 Los sufijos empleados para los alcanos,Oct 8alquenos yalquinos son Non 9respectivamente, ano, eno, e ino Dec 10 Undec 11 Dodec 12 Tridec 13 Tetradec 14 Eicos 20 Triacont 30 8 9. CH4CH3 CH3 CH3 CH2 CH3 metanoetano propanoCH3 CH2 CH2 CH3 CH3 (CH2 )6 CH3butanooctano 9 10. H ID R O C A R B U R O S C O NDOB LES ENLAC ES : La posicin del doble enlace, se indica con un localizador, empezando a numerar lacadenaA Lel extremoN Oprximo al doble enlace por Q U E ms S El localizador es el nmero correspondiente al primer carbono del doble enlace y seescribe delante del nombre separado por un guin Se nombran sustituyendo la terminacin ano, por eno Si el alqueno tiene dos o ms dobles enlaces, numeramos la cadena asignando a losdobles, los localizadores ms bajos Se utilizan las terminaciones dieno, trieno4 3 2 11 2 3 4 CH3 CH = CH2 CH3 CH2 CH = CH2CH3 CH2 = CH CH3 propeno 1buteno2buteno 54 3 21 1 234 567 8 CH3 CH = CH CH = CH2CH2 = CH CH = CH CH2 CH = CH CH3 1,3 pentadieno 1,3,6 octatrieno 10 11. H ID R O C A R B U R O S C O NT R IP L E S E N L A C E S : A L Q U IN O SLa nomenclatura de los alquinos se rige por reglas anlogas a las de los alquenos. Solo hay que cambiar el sufijo eno, por ino CH C CH2 CH31butino 12 3 4 5 6CH CH CH C CH2 C C CH3 etino1,4hexadiino 12 3 45 6 CH C C C C CH 1,3,5hexatriino11 12. H ID R O C A R B U RO S C C L IC O S Tambin llamados hidrocarburos alicclicos. Se nombran anteponiendo el prefijociclo al nombre del hidrocarburo de cadena lineal de igual nmero de tomos deC1 CH2 CH2CH =2 CH2 CH2 5 CH2CH ciclobutano CHCH 4 31,3ciclopentadieno CH = CH CH2 CH2 CH2 CH2 ciclohexeno 12 13. R A D IC A L E S D E L O S A L C A N O S : A L Q U IL O S . R A M IF IC A C IO N E S D E Si un alcano pierde un tomo de hidrgeno de un carbono terminal se origina un C A D Ealquilo,S nombre se obtienen sustituyendo la terminacin ano por iloradicalN A cuyo CH3 CH3 CH2 CH2CH3 CH2 CH2 CH2 metilopropilo butiloCH3 CH2 CH3 CH (CH2)n CH3 CH CH3 CH3En generaletiloisopropilo Iso .... iloCH=CH2 vinil 13 14. ELECCIN DE CADENA PRINCIPAL La cadena principal es la que incluye al grupo principal y a la mayor parte posible de grupos secundarios aunque no sea la ms larga Si no hay grupos funcionales o no influyen en la eleccin, se elige como cadena principal la ms larga posible. A igualdad de longitud ser la cadena principal la que posea ms radicales.Se numeran los carbonos de la cadena principal de modo que caigan los nmeros ms bajos posibles a los grupos funcionales (primero el principal) y los radicales.Se nombran los radicales por orden alfabtico anteponien el localizador correspondiente.Si hay radicales repetidos se utilizan los prefijos di- tri- tetra- , que no se tienen en cuenta parael orden alfabtico. Se aade el nombre del hidrocarburo correspondiente a la cadena principal. Se numera de manera que caigan los localizadores ms bajos posibles a los dobles enlaces. Si hay dobles y triples enlaces tienen preferencia los dobles enlaces sobre los triples enlaces.14 Se acaba con la terminacin caracterstica del grupo principal si lo hay. 15. H ID R O C A R B U R O S D EC A D E N A R A M IF IC A D A Se nombran primero las cadenas laterales alfabticamente, como si fueran radicalespero sin la o final, y a continuacin la cadena principal. Delante del nombre yseparado por un guin, se escribe el localizador que indica a qu tomo de lacadena principal va unido 1 2 34 56 54321 CH3 CH2 CH CH2 CH CH2 CH3 CH3 CH = CH CH CH = CH2 || CH3 6 CH2|CH2| 7 CH | 2CH2| 8 CH | 3CH35etil3metiloctano3propil1,4hexadieno15 16. H ID R O C A R B U R O S C HALOG ENADOS Y S US O M P U E S T OU S O S US OS Anestsico local. Su bajo punto deCH 3 CH 2 Cl Cloroetano ebullicin hace que se evaporerpidamente, enfriando lasterminaciones nerviosas. FF| |Los freones (nombre comercial) se F C ClCl C Cl| | usan como refrigerantes. No son ClClinflamables ni txicos. Algunos sediclorodifluormetanousan en extintores especialestriclorofluormetano (fren 12) contra el fuego(fren 11)Cl Cl Se usa ampliamente para repeler a pdiclorobenceno las polillasClPesticida persistente. Se utiliz |Cl C ClDDT mucho como insecticida entre 1950 | y 1970. Su uso est actualmenteCl C Cl | limitado debido a su toxicidad y a H que no es biodegradable 16 17. C O N C E P TO D EG RUPO Un grupo funcional es un tomo o grupo de tomos presente en una molculaF U N C IO N A L orgnica que determina las propiedades qumicas de dicha molcula Algunas molculas poseen ms de un grupo funcional diferente, otras tienen elmismo grupo funcional repetido varias veces El grupo funcional es el principal responsable de la reactividad qumica delcompuesto, por eso todos los compuestos que poseen un mismo grupo funcional,muestran las mismas propiedades H H H H| || | HCCH etanoetanol H C C OH ||| | H HHC G.F.H H HC = esqueleto hidrocarbonadoG.F. = grupo funcional17 18. P R IN C IP A L E S G RUPOSPREFIJOGRUPO FUNCIONAL F U N DE LAO N HOMLOGA NOMBREC I SERIE A L E SSUFIJO (CUANDO NO ES GRUPO PRINCIPAL) OHAlcoholes ol hidroxiOteres ter R oxiOal =CAldehidosformil H R C=O Cetonas ona oxo RO oico =C cidos carboxlicoscarboxi OHO oato =C steres de R OR NH2Aminas-aminaamino O=C Amidas-amidacarbamoil NH218 19. GRUPOS POR ORDEN DE PREFERENCIAFuncinNom. grupoGrupo Nom.Nom.(princ.) (secund)cido carboxlico carboxilo RCOOHcido oicocarboxi (incluye C)ster ster RCOOR ato de ilo oxicarbonilAmida amido RCONRRamidaamidoNitrilo nitrilo RCN nitrilociano (incluye C)Aldehdocarbonilo RCH=Oalformil (incluye C)Cetonacarbonilo RCOR ona oxoAlcohol hidroxilo ROHolhidroxiFenol fenol C6H5OH fenol hidroxifenilAmina (primaria)Amino RNH2 ilamina amino(secundaria)(terciaria) RNHR RNRR ililaminaterOxiROR ililter oxiilHidr. etilnico alquenoC=Ceno enHidr. acetilnico alquinoCCino Ino (sufijo)Nitrocompuestro NitroRNO2nitro nitroHalurohalgeno RXX X19Radical alquiloR ilil 20. N O M E N C L A TU R A D E C O M P U E S TO S O R G N IC O S C O N G R U P O S El nombre de la cadenaL E S F U N C I O N A principal termina en un sufijo propio del grupo funcional A los criterios dados para elegir la cadena principal se antepone el de escoger aquellaque contenga el grupo funcional Si hay ms de un grupo funcional, el sufijo de la cadena principal es el correspondiente al grupo funcional principal, elegido segn el orden de mayor a menor preferencia: cido, ster. Amida, aldehido, cetona, alcohol, amina, ter 54 3 2 1 CH3 CH CH2 CO CH34metil2pentanonaCH3 Los grupos funcionales no principales, se nombran como sustituyentes utilizando el prefijo caractersticoCH3 CH CH2 C =O3hidroxibutanal H OH20 21. ALC OHOLES Son compuestos orgnicos oxigenados, y sus molculas contienen uno o ms gruposhidroxilo, OH El grupo OH puede ocupar distintas lugares en la cadena, y en tal caso, se indicacon un localizador, el carbono al que est unido Si el compuesto tiene dos, tres, etc., grupos OH, se usan los prefijos diol, triol, ...CH3OH metanolCH3 CH2 CH2OH 1propanolCH3 CH2OHetanolCH3 CHOH CH2OH 1,2propanodiolOXIDACIN DE ALCOHOLES PRIMARIOS(O)O(O) OR CH2OHRC RC HOHOXIDACIN DE ALCOHOLES SECUNDARIOS(O)R CHOH R R CO R21 22. TERES Son compuestos orgnicos en los que un tomo de oxgeno une dos radicalescarbonados Se nombran (en la nomenclatura radicofuncional) por orden alfabtico, los radicalesunidos al O , seguidos de la palabra TER CH3 O CH3CH3 CH2 O CH3 CH3 CH2 O CH2 CH3dimetil teretilmetil terdietil ter En la nomenclatura sustitutiva, se nombra el radical ms sencillo (con la palabraOXI), seguido sin guin del nombre del hidrocarburo del que deriva el radical mscomplejoCH3 CH2 O CH3metoxietano22 23. ALDEH D O S Son compuestos orgnicos que se caracterizan por tener el grupo funcional ca