quimica organica

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  • 1. Instituto Tecnolgico de Cd. Altamirano Qumica Qumica del CarbonoI SemestreLic. Biologa Profra: rica Oropeza Bruno.Alum: Maryeli Aguirre Zamora

2. INTRODUCCION 3. La qumica orgnica se constituy como disciplina en los aostreinta. El desarrollo de nuevos mtodos de anlisis de lassustancias de origen animal y vegetal, basados en el empleode disolventes como el ter o el alcohol, permiti elaislamiento de un gran nmero de sustancias orgnicas querecibieron el nombre de "principios inmediatos". La aparicinde la qumica orgnica se asocia a menudo al descubrimiento,en 1828, por el qumico alemn Friedrich Whler, de que lasustancia inorgnica cianato de amonio poda convertirse enurea, una sustancia orgnica que se encuentra en la orina demuchos animales. Antes de este descubrimiento, los qumicoscrean que para sintetizar sustancias orgnicas, era necesariala intervencin de lo que llamaban la fuerza vital, es decir, losorganismos vivos. 4. La Qumica Orgnica o Qumica del carbono es la rama dela qumica que estudia una clase numerosa de molculasque contienen carbono formando enlaces covalentescarbono-carbonoo carbono-hidrgeno yotrosheterotomos, tambin conocidos como compuestosorgnicos. Friedrich Whler y Archibald Scott Couper sonconocidos como los "padres" de la qumica orgnica. 5. La gran cantidad de compuestos orgnicos que existen tienesu explicacin en las caractersticas del tomo de carbono, quetiene cuatro electrones en su capa de valencia: segn la regladel octeto necesita ocho para completarla, por lo que formacuatro enlaces (valencia = 4) con otros tomos. Esta especialconfiguracin electrnica da lugar a una variedad deposibilidades de hibridacin orbital del tomo de Carbono(hibridacin qumica). 6. ORGANICOS INORGANICOS-Todos los compuestos orgnicos utilizan como -En su origen los compuestos inorgnicos sebase de construccin al tomo de carbono yforman ordinariamente por la accin de lasunos pocos elementos ms, mientras que enfuerzas fisicoqumicas: fusin, sublimacin,los compuestos inorgnicos participan a la gran difusin, electrolisis y reacciones qumicas amayora de los elementos conocidos. diversas temperaturas. La energa solar, el oxgeno, el agua y el silicio han sido losprincipales agentes en la formacin de estassustancias. 7. -La totalidad de los compuestos orgnicos estn formados por enlacecovalentes, mientras que los inorgnicos lo hacen mediante enlaces inicos y covalentes.-La mayora de los compuesto orgnicos presentan ismeros (sustancias que poseen lamisma frmula molecular pero difieren en sus propiedades fsicas y qumicas); losinorgnicos generalmente no presentan ismeros.-Los compuestos orgnicos encontrados en la naturaleza, tienen origen vegetal oanimal, muy pocos son de origen mineral; un buen nmero de los compuestosinorgnicos son encontrados en la naturaleza en forma de sales, xidos, etc.-Los compuestos orgnicos forman cadenas o uniones del carbono consigo mismo yotros elementos; los compuestos inorgnicos con excepcin de algunos silicatos noforman cadenas.-El nmero de los compuestos orgnicos es muy grande comparado con el de loscompuestos inorgnicos. 8. Estructura y propiedades del tomo de carbonoEl carbono puede unirse consigo mismo formando polmeros,que son compuestos de elevado peso molculas, constituyendocadenas abiertasEl tomo de carbono se presenta como un slido de color negro,a excepcin del diamante y el grafito que son cristalinos.La densidad del carbono es de 3.51 g/cc, se funde a 3527 C,hierve a 4200 C.De igual manera constituye ciclos, o cadenas cerradas; formanfiguras geomtricas regularesEl ciclo propano y el ciclo butano son inestables.Los ms estables son el ciclo pentano y ciclo hexano 9. Tipos de carbonos de acuerdo a su posicinPrimarios.- Si estn en los extremosSecundarios.- Si son intermedios y unidos a dos carbonos contiguosTerciarios.- Si en su estructura se unen a tres carbonos contiguosCuaternarios.- Si saturan sus cuatro enlaces con cuatro carbonoscontiguosSe encuentra ubicada en la tabla peridica en el segundo periodo, sunmero atmico es 6 y su masa atmica es 12 Da (dalton), tiene cuatroelectrones de valencia en su ltimo nivel de energa los que determinantodas sus propiedades qumicas. 10. Por su distribucin electrnica al tomo de carbono presenta lassiguientes propiedades:TetravalenciaEstabilidad de los enlaces El tomo de carbono, pera cumplir con la ley Los compuestos orgnicos presentan gran de los octetos, puede ganar o perder cuatroestabilidad debido a que el tomo de carbono electrones para alcanzar as la configuracintiene un volumen reducido y los enlaces electrnica de un gas noble. covalentes que forman son fuertes y estables. Estructura tetratnica Teora de la hibridacinlos cuatro electrones de valencia se hallan La teora de la hibridacin del tomo desituados dos en el orbital 2s y dos en el orbital carbono consiste en el re ordenamiento de losp (px1 y en py1), esto implica que al electrones para que cada uno de los cuatroencontrarse en diferentes orbitales tienenorbitales posea la misma cantidad de energa,diferente cantidad de energa.es decir que la hibridacin es la mezcla de losorbitales puros con el fin de obtener unmismo nmero de orbitales hbridos. 11. IMPORTANCIA, ESTRUCTURA DE GRUPOS FUNCIONALES. 12. Los grupos funcionales son estructuras submoleculares,caracterizadas por una conectividad y composicinelemental especfica que confiere reactividad a lamolcula que los contiene. Estas estructuras remplazan alos tomos de hidrgeno perdidos por las cadenashidrocarbonadas saturadas. 13. ALCANOS 14. Los alcanos son hidrocarburos, es decir, que tienen solo tomos de carbono e hidrgeno. La frmula general para alcanos alifticos (de cadena lineal) es CnH2n+2,1 y para cicloalcanos es CnH2n.2 Tambin reciben el nombre de hidrocarburos saturados.Los alcanos son compuestos formados solo por tomos de carbono e hidrgeno,no presentan funcionalizacin alguna, es decir, sin la presencia de gruposfuncionales como el carbonilo (-CO), carboxilo (-COOH), amida (-CON=), etc. Larelacin C/H es de CnH2n+2 siendo n el nmero de tomos de carbono de lamolcula, (como se ver despus esto es vlido para alcanos de cadena lineal ycadena ramificada pero no para alcanos cclicos). Esto hace que su reactividadsea muy reducida en comparacin con otros compuestos orgnicos, y es la causade su nombre no sistemtico: parafinas (del latn, poca afinidad). 15. Aunque los alcanos estn presentes en la naturaleza de distintas formas, noestn catalogados biolgicamente como materiales esenciales. Haycicloalcanos de tamao de anillo entre 14 y 18 tomos de carbono en el musk,extrado de ciervos de la familia Moschidae. Toda la informacin adicional serefiere a los alcanos acclicos.Bacteria y archaeaLos organismos Archea metanogenicaen el estmago de esta vaca son responsables dealgo del metano en la atmsfera de la Tierra.Ciertos tipos de bacteria pueden metabolizar a los alcanos: prefieren lascadenas de carbono de longitud par pues son ms fciles de degradar que lascadenas de longitud impar. Por otro lado, cierta sarchea, los metangenos,produce cantidades grandes de metano como producto del metabolismodel dixido de carbono y otros compuestos orgnicos oxiacidos. La energa selibera por la oxidacin del hidrogeno:CO2 + 4H2 CH4 + 2H2O 16. ALQUENOS 17. Los alquenos u olefinas son hidrocarburos insaturados quetienen uno o varios dobles enlaces carbono-carbono en sumolcula. Se puede decir que un alqueno no es ms que unalcano que ha perdido dos tomos de hidrgenoproduciendo como resultado un enlace doble entre doscarbonos. Los alquenos cclicos reciben el nombre decicloalquenos. 18. La frmula general de un alqueno de cadena abierta con unslo doble enlace es CnH2n.Por cada doble enlace adicional habr dos tomos dehidrgeno menos de los indicados en dicha frmula.La presencia del doble enlacemodifica ligeramente laspropiedades fsicas de los alquenosfrente a los alcanos. De ellas, latemperatura de ebullicin es la quemenos se modifica. La presencia deldoble enlace se nota ms enaspectos como la polaridad y laacidez. 19. ALQUINOS 20. Los alquinos son hidrocarburos alifticos con al menos untriple enlace -CC- entre dos tomos de carbono. Se tratade compuestos metaestables debido a la alta energa deltriple enlace carbono-carbono. Su frmula general esCnH2n-2. Son insolubles en agua, pero bastante solubles en disolventes orgnicos usuales y de baja polaridad: ligrona, ter, benceno, tetracloruro de carbono. 21. Son menos densos que el agua y sus puntos de ebullicinmuestran el aumento usual con el incremento del nmero decarbonos y el efecto habitual de ramificacin de las cadenas.Los puntos de ebullicin son casi los mismos que para losalcanos o alquenos con el mismo esqueleto carbonado. 22. ISOMETRIA DECOMPUESTOS ORGANICOS 23. Ismeros: son compuestos que teniendo la misma frmulamolecular, presentan propiedades diferentes, debido aque presentan diferente frmula estructural 24. Isomera constitucional o estructuralForma de isomera, donde las molculas con la misma frmula molecular, tienenuna diferente distribucin de los enlaces entre sus tomos, al contrario de lo queocurre en la estereoisometra.Debido a esto se pueden presentar 3 diferentes modos de isomera: Isomera de cadena o esqueleto.- Los ismeros de este tipo tienen componentesde la cadena acomodados en diferentes lugares, es decir las cadenas carbonadasson diferentes, presentan distinto esqueleto o estructura. Isomera de posicin.- Es la de aquellos compuestos en los que sus gruposfuncionales o sus grupos sustituyentes estn unidos en diferentes posiciones.Un ejemplo simple de este tipo de isomera es la del pentanol, donde existen tresismeros de posicin: pentan-1-ol, pentan-2-ol y pentan-3-ol. Isomera de grupo funcional.- Aqu, la diferente conectividad de los tomos,puede generar diferentes grupos funcionales en la cadena. Un ejemplo es elciclohexano y el 1-hexeno, que tienen la misma frmula molecular (C6H12), peroel ciclohexano es un alcano cclico o cicloalcano y el 1-hexeno es un alqueno. Hayvari