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Instituto Tecnológico de Cd. Altamirano Química “Química del Carbono” I Semestre Lic. Biología Profra: Érica Oropeza Bruno.

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Instituto Tecnológico de Cd. AltamiranoQuímica

“Química del Carbono”

I Semestre Lic. Biología

Profra: Érica Oropeza Bruno.Alum: Maryeli Aguirre Zamora

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INTRODUCCION

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La química orgánica se constituyó como disciplina en los años treinta. El desarrollo de nuevos métodos de análisis de las sustancias de origen animal y vegetal, basados en el empleo de disolventes como el éter o el alcohol, permitió el aislamiento de un gran número de sustancias orgánicas que recibieron el nombre de "principios inmediatos". La aparición de la química orgánica se asocia a menudo al descubrimiento, en 1828, por el químico alemán Friedrich Wöhler, de que la sustancia inorgánica cianato de amonio podía convertirse en urea, una sustancia orgánica que se encuentra en la orina de muchos animales. Antes de este descubrimiento, los químicos creían que para sintetizar sustancias orgánicas, era necesaria la intervención de lo que llamaban ‘la fuerza vital’, es decir, los organismos vivos.

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La Química Orgánica o Química del carbono es la rama de la química que estudia una clase numerosa de moléculas que contienen carbono formando enlaces covalentes carbono-carbono o carbono-hidrógeno y otros heteroátomos, también conocidos como compuestos orgánicos. Friedrich Wöhler y Archibald Scott Couper son conocidos como los "padres" de la química orgánica.

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La gran cantidad de compuestos orgánicos que existen tiene su explicación en las características del átomo de carbono, que tiene cuatro electrones en su capa de valencia: según la regla del octeto necesita ocho para completarla, por lo que forma cuatro enlaces (valencia = 4) con otros átomos. Esta especial configuración electrónica da lugar a una variedad de posibilidades de hibridación orbital del átomo de Carbono (hibridación química).

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DIFERENCIA ENTRE COMPUESTOS ORGANICOS

E INORGANICOS

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ORGANICOS INORGANICOS

-Todos los compuestos orgánicos utilizan como base de construcción al átomo de carbono y unos pocos elementos más, mientras que en

los compuestos inorgánicos participan a la gran mayoría de los elementos conocidos.

-En su origen los compuestos inorgánicos se forman ordinariamente por la acción de las fuerzas fisicoquímicas: fusión, sublimación, difusión, electrolisis y reacciones químicas a diversas temperaturas. La energía solar, el

oxígeno, el agua y el silicio han sido los principales agentes en la formación de estas

sustancias.

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-La totalidad de los compuestos orgánicos están formados por enlace covalentes, mientras que los inorgánicos lo hacen mediante enlaces iónicos y covalentes.-La mayoría de los compuesto orgánicos presentan isómeros (sustancias que poseen la misma fórmula molecular pero difieren en sus propiedades físicas y químicas); los inorgánicos generalmente no presentan isómeros.-Los compuestos orgánicos encontrados en la naturaleza, tienen origen vegetal o animal, muy pocos son de origen mineral; un buen número de los compuestos inorgánicos son encontrados en la naturaleza en forma de sales, óxidos, etc.-Los compuestos orgánicos forman cadenas o uniones del carbono consigo mismo y otros elementos; los compuestos inorgánicos con excepción de algunos silicatos no forman cadenas.-El número de los compuestos orgánicos es muy grande comparado con el de los compuestos inorgánicos.

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ESTRUCTURA Y PROPIEDADES DEL

CARBONO

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Estructura y propiedades del átomo de carbonoEl carbono puede unirse consigo mismo formando polímeros, que son compuestos de elevado peso moléculas, constituyendo cadenas abiertasEl átomo de carbono se presenta como un sólido de color negro, a excepción del diamante y el grafito que son cristalinos.La densidad del carbono es de 3.51 g/cc, se funde a 3527° C, hierve a 4200° C.

De igual manera constituye ciclos, o cadenas cerradas; forman figuras geométricas regularesEl ciclo propano y el ciclo butano son inestables.Los más estables son el ciclo pentano y ciclo hexano

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Tipos de carbonos de acuerdo a su posición

Primarios.- Si están en los extremosSecundarios.- Si son intermedios y unidos a dos carbonos contiguosTerciarios.- Si en su estructura se unen a tres carbonos contiguosCuaternarios.- Si saturan sus cuatro enlaces con cuatro carbonos contiguosSe encuentra ubicada en la tabla periódica en el segundo periodo, su número atómico es 6 y su masa atómica es 12 Da (dalton), tiene cuatro electrones de valencia en su último nivel de energía los que determinan todas sus propiedades químicas.

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Por su distribución electrónica al átomo de carbono presenta las siguientes propiedades:

TetravalenciaEl átomo de carbono, pera cumplir con la ley de los octetos, puede ganar o perder cuatro electrones para alcanzar así la configuración electrónica de un gas noble.

Estabilidad de los enlacesLos compuestos orgánicos presentan gran estabilidad debido a que el átomo de carbono tiene un volumen reducido y los enlaces covalentes que forman son fuertes y estables.

Estructura tetratónicalos cuatro electrones de valencia se hallan situados dos en el orbital 2s y dos en el orbital p (px1 y en py1), esto implica que al encontrarse en diferentes orbitales tienen diferente cantidad de energía.

Teoría de la hibridaciónLa teoría de la hibridación del átomo de carbono consiste en el re ordenamiento de los electrones para que cada uno de los cuatro orbitales posea la misma cantidad de energía, es decir que la hibridación es la mezcla de los orbitales puros con el fin de obtener un mismo número de orbitales híbridos.

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IMPORTANCIA, ESTRUCTURA DE GRUPOS FUNCIONALES.

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Los grupos funcionales son estructuras submoleculares, caracterizadas por una conectividad y composición elemental específica que confiere reactividad a la molécula que los contiene. Estas estructuras remplazan a los átomos de hidrógeno perdidos por las cadenas hidrocarbonadas saturadas.

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ALCANOS

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Los alcanos son hidrocarburos, es decir, que tienen solo átomos de carbono e hidrógeno. La fórmula

general para alcanos alifáticos (de cadena lineal) es CnH2n+2,1 y para cicloalcanos es CnH2n.2 También

reciben el nombre de hidrocarburos saturados.

Los alcanos son compuestos formados solo por átomos de carbono e hidrógeno, no presentan funcionalización alguna, es decir, sin la presencia de grupos funcionales como el carbonilo (-CO), carboxilo (-COOH), amida (-CON=), etc. La relación C/H es de CnH2n+2 siendo n el número de átomos de carbono de la molécula, (como se verá después esto es válido para alcanos de cadena lineal y cadena ramificada pero no para alcanos cíclicos). Esto hace que su reactividad sea muy reducida en comparación con otros compuestos orgánicos, y es la causa de su nombre no sistemático: parafinas (del latín, poca afinidad).

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Aunque los alcanos están presentes en la naturaleza de distintas formas, no están catalogados biológicamente como materiales esenciales. Hay cicloalcanos de tamaño de anillo entre 14 y 18 átomos de carbono en el musk, extraído de ciervos de la familia Moschidae. Toda la información adicional se refiere a los alcanos acíclicos.

Bacteria y archaea Los organismos Archea metanogenicaen el estómago de esta vaca son responsables de algo del metano en la atmósfera de la Tierra.Ciertos tipos de bacteria pueden metabolizar a los alcanos: prefieren las cadenas de carbono de longitud par pues son más fáciles de degradar que las cadenas de longitud impar. Por otro lado, cierta sarchea, los metanógenos, produce cantidades grandes de metano como producto del metabolismo del dióxido de carbono y otros compuestos orgánicos oxiacidos. La energía se libera por la oxidación del hidrogeno:CO2 + 4H2 → CH4 + 2H2O

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ALQUENOS

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Los alquenos u olefinas son hidrocarburos insaturados que tienen uno o varios dobles enlaces carbono-carbono en su molécula. Se puede decir que un alqueno no es más que un alcano que ha perdido dos átomos de hidrógeno produciendo como resultado un enlace doble entre dos carbonos. Los alquenos cíclicos reciben el nombre de cicloalquenos.

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La fórmula general de un alqueno de cadena abierta con un sólo doble enlace es CnH2n. Por cada doble enlace adicional habrá dos átomos de hidrógeno menos de los indicados en dicha fórmula.

La presencia del doble enlace modifica ligeramente las propiedades físicas de los alquenos frente a los alcanos. De ellas, la temperatura de ebullición es la que menos se modifica. La presencia del doble enlace se nota más en aspectos como la polaridad y la acidez.

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ALQUINOS

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Los alquinos son hidrocarburos alifáticos con al menos un triple enlace -C≡C- entre dos átomos de carbono. Se trata de compuestos metaestables debido a la alta energía del triple enlace carbono-carbono. Su fórmula general es CnH2n-2.

Son insolubles en agua, pero bastante solubles en disolventes orgánicos usuales y de baja polaridad: ligroína, éter, benceno, tetracloruro de carbono.

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Son menos densos que el agua y sus puntos de ebullición muestran el aumento usual con el incremento del número de carbonos y el efecto habitual de ramificación de las cadenas. Los puntos de ebullición son casi los mismos que para los alcanos o alquenos con el mismo esqueleto carbonado.

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ISOMETRIA DE COMPUESTOS ORGANICOS

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Isómeros: son compuestos que teniendo la misma fórmula molecular, presentan propiedades diferentes, debido a que presentan diferente fórmula estructural

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Isomería constitucional o estructuralForma de isomería, donde las moléculas con la misma fórmula molecular, tienen una diferente distribución de los enlaces entre sus átomos, al contrario de lo que ocurre en la estereoisometría.

Debido a esto se pueden presentar 3 diferentes modos de isomería:

• Isomería de cadena o esqueleto.- Los isómeros de este tipo tienen componentes de la cadena acomodados en diferentes lugares, es decir las cadenas carbonadas son diferentes, presentan distinto esqueleto o estructura.

• Isomería de posición.- Es la de aquellos compuestos en los que sus grupos funcionales o sus grupos sustituyentes están unidos en diferentes posiciones.Un ejemplo simple de este tipo de isomería es la del pentanol, donde existen tres isómeros de posición: pentan-1-ol, pentan-2-ol y pentan-3-ol.

• Isomería de grupo funcional.- Aquí, la diferente conectividad de los átomos, puede generar diferentes grupos funcionales en la cadena. Un ejemplo es el ciclohexano y el 1-hexeno, que tienen la misma fórmula molecular (C6H12), pero el ciclohexano es un alcano cíclico o cicloalcano y el 1-hexeno es un alqueno. Hay varios ejemplos de isomería como la de ionización, coordinación, enlace, geometría y óptica.

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IMPORTANCIA Y NOMENCLATURA DE GRUPOS

FUNCIONALES ORGANICOS

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Clase Principal (P) Secundaria (S) Ejemplos

alcanos -ano -il- (P) metano (S) 2-metilpropano

alquenos -eno -enil- (P) eteno (S) etenilbenceno

(homo) aromáticos

-eno -il- (P) benceno (S) feniletano

(hetero) aromáticos

- -il- (P) piridina (S) 2-piridilpiridina

alquinos -ino -inil- (P) etino (S) etinilbenceno

haluros de alquilo

fluoruro de, cloruro de,bromuro de, ioduro de

fluor, cloro, bromo, iodo

(P)cloruro de etilo (S) 2-cloropropano

alcoholes, fenoles

-ol -hidroxi- (P) etanol (S) 4-hidroxipiridina

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éteres éter -oxi-, -oxa- (P) dietil éter (S) metoxibenceno (S)oxaciclopropano

aminas primarias -amina -amino- (P) etilamina (S) 2-aminoetanol

aminas secundarias -amina (P) dietilamina (S) 2-dimetilaminoetanol

aminas terciarias -amina -alquilamino- (P) trietilamina (S) 2-trietilaminoetanol

tioles -tiol -mercaptano

-mercapto (P) metanotiol (P) metilmercaptano (S) 2-mercaptoetanol

sulfuros -sulfuro -alquiltio- (P) dietilsulfuro (S) 2-metiltioetanol

aldehídos -al aldehído -carbaldehído

-formil-

(P) etanal (P) aldehído etílico (P) ciclohexano carbal- dehído (S) ácido 4-formilbenzoico

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cetonas -ona cetona

-alcanoil- -oxo-

(P) propanona (P) dimetilacetona (S) ácido 2-etanoilbenzoico (S) ácido 3-oxobutanoico

ácidos carboxílicos ácido... -oico -carboxi- (P) ácido etanoico

ésteres -ato de -ilo -alcoxicarbonil- (P) acetato de etilo (S) ácido etoxicarbonilacético

amidas -amida -carbamoil- (P) etanamida (S) ácido 3-carbamoilben- cenosulfónico

haluros de acilo haluro de -oílo -haloformil- (P) cloruro de bezoílo (S) ácido 4-haloformilciclohexanosulfónico

nitrilo -nitrilo -ciano- (P) etanonitrilo (S) 2-cianociclohexanol

nitroderivados -nitro- (S) 2-nitroetanol

sulfonas -sulfona -sulfonil- (P) dimetilsulfona (S) ácido metilsulfoniletanoico

ácidos sulfónicos ácido... -sulfónico (P) ácido metanosulfónico

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ALCOHOLES

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En química se denomina alcohol a aquellos compuestos químicos orgánicos que contienen un grupo hidroxilo (-OH) en sustitución de un átomo de hidrógeno enlazado de forma covalente a un átomo de carbono. Si contienen varios grupos hidroxilos se denominan polialcoholes.

Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios, en función del número de átomos de hidrógeno sustituidos en el átomo de carbono al que se encuentran enlazado el grupo hidroxilo.

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A nivel del lenguaje popular se utiliza para indicar comúnmente una bebida alcohólica, que presenta etanol, con fórmula química CH3CH2OH.

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Los Alcoholes son de gran utilidad como disolventes.

Un ejemplo de los Alcoholes es el Etanol.Este es un liquido incoloro y aromático presente en las bebidas alcohólicas.

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ÉTERES

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En química orgánica y bioquímica, un éter es un grupo funcional del tipo R-O-R', en donde R y R' son grupos alquilo, estando el átomo de oxígeno unido y se emplean pasos intermedios:ROH + HOR' → ROR' + H2O

Normalmente se emplea el alcóxido, RO-, del alcohol ROH, obtenido al hacer reaccionar al alcohol con una base fuerte. El alcóxido puede reaccionar con algún compuesto R'X, en donde X es un buen grupo saliente, como por ejemplo yoduro o bromuro. R'X también se puede obtener a partir de un alcohol R'OH.RO- + R'X → ROR' + X-

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Al igual que los ésteres, no forman puentes de hidrógeno. Presentan una alta hidrofobicidad, y no tienden a ser hidrolizados. Los éteres suelen ser utilizados como disolventes orgánicos.

Suelen ser bastante estables, no reaccionan fácilmente, y es difícil que se rompa el enlace carbono-oxígeno. Normalmente se emplea, para romperlo, un ácido fuerte como el ácido yodhídrico, calentando, obteniéndose dos halogenuros, o un alcohol y un halogenuro. Una excepción son los oxiranos (o epóxidos), en donde el éter forma parte de un ciclo de tres átomos, muy tensionado, por lo que reacciona fácilmente de distintas formas.

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Se utiliza para extractar la concentración de ácido acético y otros ácidos.Es un medio de arrastre para la deshidratación de alcoholes etílicos e isopropílicos.Ayuda a disolver las sustancias orgánicas (aceites, grasas, resinas, nitrocelulosa, perfumes y alcaloides).Se utiliza como combustible inicial de motores Diésel.Es un fuerte pegamento.El eter puede causar antinflamatorio abdominal.

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ALDEHÍDOS

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Los aldehídos son compuestos orgánicos caracterizados por poseer el grupo funcional -CHO. Se denominan como los alcoholes correspondientes, cambiando la terminación –ol por –al

Es decir, el grupo carbonilo C=O está unido a un solo radical orgánico.

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Se pueden obtener a partir de la oxidación  suave de los alcoholes primarios. Esto se puede llevar a cabo calentando el alcohol en una disolución ácida de dicromato de potasio (también hay otros métodos en los que se emplea Cr en el estado de oxidación +6). El dicromato se reduce a Cr3+ (de color verde). También mediante la oxidación de swen en la que se emplea dimetilsulfoxido, (DMSO), dicloruro de oxalilo, (CO)2Cl2, y una base.

Esquemáticamente el proceso de oxidación es el siguiente:

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CETONAS

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Una cetona es un compuesto orgánico caracterizado por poseer un grupo funcional carbonilo unido a dos átomos de carbono, a diferencia de un aldehído, en donde el grupo carbonilo se encuentra unido al menos a un átomo de hidrógeno

El grupo funcional carbonilo consiste en un átomo de carbono unido con un doble enlace covalente a un átomo de oxígeno.

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El tener dos átomos de carbono unidos al grupo carbonilo, es lo que lo diferencia de los ácidos carboxílicos, aldehídos, ésteres. El doble enlace con el oxígeno, es lo que lo diferencia de los alcoholes y éteres. Las cetonas suelen ser menos reactivas que los aldehídos dado que los grupos alquílicos actúan como dadores de electrones por efecto inductivo.

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CLASIFICACIÓN

• Cetonas alifáticasResultan de la oxidación moderada de los alcoholes secundarios. Si los radicales alquilo R son iguales la cetona se denomina simétrica, de lo contrario será asimétrica.IsomeríaLas cetonas son isómeros de los aldehídos de igual número de carbono.Las cetonas de más de cuatro carbonos presentan isomería de posición. (En casos específicos)Las cetonas presentan tautomería ceto-enólica.• Cetonas aromáticasSe destacan las quinonas, derivadas del benceno.• Cetonas mixtasCuando el grupo carbonil se acopla a un radical arilico y un alquilico, como el fenilmetilbutanona.Para nombrar los cetonas tenemos dos alternativas:El nombre del hidrocarburo del que procede terminado en -ona. Como sustituyente debe emplearse el prefijo oxo-.Citar los dos radicales que están unidos al grupo Carbonilo por orden alfabético y a continuación la palabra cetona.

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AMINAS

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Las aminas son compuestos químicos orgánicos que se consideran como derivados del amoníaco y resultan de la sustitución de los hidrógenos de la molécula por los radicales alquilo. Según se sustituyan uno, dos o tres hidrógenos, las aminas serán primarias, secundarias o terciarias, respectivamente.

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EJEMPLOSAminas primarias: anilina, ...Aminas secundarias: dietilamina, etilmetilamina, ...Aminas terciarias: dimetilbencilamina, ...

Las aminas son simples cuando los grupos alquilo son iguales y mixtas si estos son diferentes.

Las aminas son compuestos muy polares. Las aminas primarias y secundarias pueden formar puentes de hidrógeno. Las aminas terciarias puras no pueden formar puentes de hidrógeno, sin embargo pueden aceptar enlaces de hidrógeno con moléculas que tengan enlaces O-H o N-H. Como el nitrógeno es menos electronegativo que el oxígeno, el enlace N-H es menos polar que el enlace O-H. Por lo tanto, las aminas forman puentes de hidrógeno más débiles que los alcoholes de pesos moleculares semejantes.

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Las aminas primarias y secundarias tienen puntos de ebullición menores que los de los alcoholes, pero mayores que los de los éteres de peso molecular semejante. Las aminas terciarias, sin puentes de hidrógeno, tienen puntos de ebullición más bajos que las aminas primarias y secundarias de pesos moleculares semejantes.

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ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

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Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos que se caracterizan porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (–COOH); se produce cuando coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (C=O). Se puede representar como COOH ó CO2H.

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Los derivados de los ácidos carboxílicos tienen como fórmula general R-COOH. Tiene propiedades ácidas; los dos átomos de oxigeno son electronegativos y tienden a atraer a los electrones del átomo de hidrogeno del grupo hidroxilo con lo que se debilita el enlace, produciéndose en ciertas condiciones, una ruptura eterolitíca cediendo el correspondiente protón o hidron, H+, y quedando el resto de la molécula con carga -1 debido al electrón que ha perdido el átomo de hidrógeno, por lo que la molécula queda como R-COO-.

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Generalmente los ácidos carboxílicos son ácidos débiles, con sólo un 1% de sus moléculas disociadas para dar los correspondientes iones, a temperatura ambiente y en disolución acuosa.

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DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

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EsteresNomenclatura de Esteres: ..ato de -iloSe nombrar remplazando el prefijo y sufijo del ácido por la terminación -ato de, agregando el nombre del grupo alquílico unido al oxígeno del éster.

Anhídridos de ácidoSe designan cambiando la palabra ácido por anhídrido

AmidasLas amidas se denominan remplazando la terminación -ico por -amida o la terminación -carboxílico por -carboxamida.Cuando no es función principal , el grupo se designa mediante el prefijo carbamoil

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BIBLIOGRAFIA

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