Quimica Organica

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  • 1. Qumica orgnica

2. Contenidos (1)

  • 1.- Caractersticas del carbono
    • 1.1. Tipos de hibridacin y enlace
  • 2.- Formulacin y nomenclatura de compuestos orgnicos (dos grupos funcionales).
  • 3.- Reactividad de los compuestos orgnicos.
    • 3.1. Efectos inductivo y mesmero
    • 3.2. Rupturas de enlace e intermedios de reaccin.
    • 3.3. Tipos de reactivos.
  • 4.- Principales tipos de reacciones orgnicas

3. Contenidos (2)

  • 5.- Reacciones de sustitucin.
    • 5.1. Homoltica.
    • 5.2. Electrfila.
    • 5.3. Nuclefila.
  • 6.- Reacciones de adicin.
  • 7.- Reacciones de eliminacin.
  • 8.- Reacciones de oxidacin-reduccin.
  • 9.- Otras reacciones orgnicas.
    • 9.1. Reacciones de combustin.
    • 9.2. Reacciones de esterificacin.
    • 9.3. Reacciones de saponificacin.
    • 9.4. Reacciones de condensacin

4. Caractersticas del Carbono

  • Electronegatividad intermedia
    • Enlace covalente con metales como con no metales
  • Posibilidad de unirse a s mismo formando cadenas.
  • Tetravalencia: s 2 p 2s p xp yp z 400 kJ/mol (se desprenden 830 kJ/mol al formar 2 enlaces CH)
  • Tamao pequeo, por lo que es posible que los tomos se aproximen lo suficiente para formar enlaces , formando enlaces dobles y triples (esto no es posible en el Si).

RECORDANDO hibridacin 5. Ejemplo:Al quemar 2,34 g de un hidrocarburo seforman 7,92 g de dixido de carbono y 1,62 g de vapor de agua. A 85C y 700 mm de Hg de presin, la densidad del hidrocarburo gaseoso es 3,45 gl 1;a)Determine la masa molecular y frmula de dicho hidrocarburo;b)Qu volumende oxgeno gaseoso a 85C y 700 mm de presin, se necesita para quemar totalmente los 2,34 g de este hidrocarburo?Datos: Masas atmicas: O = 16,0yC = 12,0

  • a) C a H b+(a + b/4) O 2 a CO 2 +(b/2) H 2 O
  • (12 a + b) g(a + b/4) mol44 a g 9 b g
  • 2,34 g n7,92 g 1,62 g
  • 7,92(12 a + b) = 2,34x44 a;1,62x (12 a + b) = 2,34x9 b Resolviendo el sistema obtenemos que a = b en ambas ecuaciones.
  • M = dxV molar= 3,45 gxl 1 x22,4 l mol 1=77,3 g/mol
  • Como 77,3/136 la frm. molecular ser: C 6 H 6

Problema Selectividad (Junio 98) 6. Ejemplo:Al quemar 2,34 g de un hidrocarburo seforman 7,92 g de dixido de carbono y 1,62 g de vapor de agua. A 85C y 700 mm de Hg de presin, la densidad del hidrocarburo gaseoso es 3,45 gl 1;a)Determine la masa molecular y frmula de dicho hidrocarburo;b)Qu volumende oxgeno gaseoso a 85C y 700 mm de presin, se necesita para quemar totalmente los 2,34 g de este hidrocarburo?

  • b) C 6 H 6+15 / 2O 2 6 CO 2 +3 H 2 O
  • 78 g 7,5 mol
  • 2,34 g n
  • De donde se obtiene que n (O 2 ) = 0, 225 mol
  • Tambin puede obtenerse como:

Problema Selectividad (Junio 98) 7. Tipos de enlace

  • Enlace simple: Los cuatro pares de electrones se comparten con cuatro tomos distintos. Ejemplo: CH 4 , CH 3 CH 3
  • Enlace doble:Hay dos pares electrnicos compartidos con el mismo tomo. Ejemplo:H 2 C=CH 2 ,H 2 C=O
  • Enlace triple:Hay tres pares electrnicos compartidos con el mismo tomo. Ejemplo:HC CH, CH 3 C N

RECORDANDO 8. Tipos de hibridacin y enlace.

  • El carbono puede hibridarse de tres maneras distintas:
  • Hibridacin sp 3 :
    • 4 orbitales sp 3iguales que forman 4 enlaces simples de tipo (frontales).
  • Hibridacin sp 2 :
    • 3 orbitales sp 2iguales que forman enlaces + 1 orbitalp (sin hibridar) que formar un enlace (lateral)
  • Hibridacin sp:
    • 2 orbitales sp iguales que forman enlaces + 2 orbitales p (sin hibridar) que formarn sendos enlaces

9. Hibridacin sp 3

  • 4 orbitales sp 3iguales que forman 4 enlaces simples de tipo (frontales).
  • Los cuatro pares de electrones se comparten con cuatro tomos distintos.
  • Geometra tetradrica: ngulos CH: 1095 y distancias CH iguales.
  • Ejemplo :CH 4 , CH 3 CH 3

10. Hibridacin sp 2

  • 3 orbitales sp 2iguales que forman enlaces + 1 orbitalp (sin hibridar) que formar un enlace (lateral)
  • Forma un enlace doble, uno y otro , es decir, hay dos pares electrnicos compartidos con el mismo tomo.
  • Geometra triangular: ngulos CH:120 ydistancia C=C < CC
  • Ejemplo:H 2 C=CH 2 , H 2 C=O

11. Hibridacin sp

  • 2 orbitales sp iguales que forman enlaces + 2 orbitales p (sin hibridar) que formarn sendos enlaces
  • Forma bien un enlace triple un enlace y dos , es decir, hay tres pares electrnicos compartidos con el mismo tomo, o bien dos enlaces dobles, si bien este caso es ms raro.
  • Geometra lineal: ngulos CH: 180 ydistancia C C < C=C < CC
  • Ejemplo:HC CH, CH 3 C N

12. Ejercicio A :Indica la hibridacin que cabe esperar en cada uno de los tomos de carbono que participan en las siguientes molculas:

  • CH CCH 2CHO;CH 3CH=CHC N
  • spspsp 3sp 2sp 3sp 2sp 2sp

13. Principales grupos funcionales (por orden de prioridad) (1) Funcin Nom. grupo Grupo Nom. (princ.) Nom. (secund) cido carboxlicocarboxilo RCOOH cido oico carboxi(incluye C) ster sterRCOOR ato de ilo oxicarbonil Amida amido RCONRR amida amido Nitrilo nitrilo RC N nitrilo ciano(incluye C) Aldehdo carbonilo RCH=O al formil(incluye C) Cetonacarbonilo RCOR ona oxo Alcoholhidroxilo ROH ol hidroxi Fenol fenol C 6 H 5 OH fenol hidroxifenil 14. Principales grupos funcionales (por orden de prioridad) (2) Funcin Nom. grupo Grupo Nom.(princ.) Nom (sec) Amina (primaria)(secundaria)(terciaria) Amino RNH 2 RNHR RNRR ilamina ililamina ilililamina amino terOxi ROR ililter oxiil Hidr. etilnicoalqueno C=C eno en Hidr. acetilnicoalquino C C ino Ino(sufijo) Nitrocompuestro Nitro RNO 2 nitro nitro Halurohalgeno RX X X Radicalalquilo R il il 15. Nomenclatura de compuestos orgnicos con ms de un grupo funcional.

  • Se identifica cul es la funcin principal (la primera en el nombre de preferencia). Es la que da el nombre al compuesto.
  • Las funciones secundarias se nombran como prefijos usando el nombre del grupo (oxo para carbonilo, hidroxi para hidroxilo).
  • Ejemplo:CH 3 CHOHCOOH
    • Funcin principal: cido carboxlico
    • Funcin secundaria: alcohol
    • Nombre del grupo: hidroxilo. Prefijo: hidroxi.
    • Nombre: cido 2 hidrxi-propanoico.

16. Nomenclatura de grupos funcionales secundarios (prefijos).

  • cido Carboxi(como sustituyente)
  • HOOCCHCH 2 COOHcido carboxi-dibutanoico | COOH
  • ster alc oxicarbonil(como sustituyente)
  • HOOCCH 2 COOCH 3 cido metoxicarbonil etanoico
  • Amida amido(como sustituyente)
  • CH 3 CHCH 2 COOHcido 3-amido-butanoico |CONH 2
  • Nitrilo ciano(como sustituyente)
  • NCCHCH 2 COOCH 3 3-cianopropanoato de metilo
  • Aldehdo oxo o formil (como sustituyente)
  • OHCCH 2 CONH 2 3-oxo-propanamida

17. Nomenclatura de grupos funcionales secundarios (prefijos).

  • Cetonaoxo
  • CH 3 COCH 2 COOHcido 3-oxo-butanoico
  • Alcoholhidroxi
  • CH 3 CHOHCH 2 CHO3-hidroxi-butanal
  • Fenol fenoxi
  • OCHCH 2 COOHcido 3-fenoxi-butanoico | CH 3
  • Aminaamino
  • CH 3 CHCOOHcido 2-aminopropanoico | NH 2 (alanina)
  • teralc oxi
  • CH 3 OCH 2 CHOmetoxi-etanal

18. El benceno

  • Frmula : C 6 H 6
  • Es una estructura plana resonante de tres dobles enlaces alternados

Hibridacin sp 2 del benceno. Nube electrnica Imagen cedida por Ed. ECIR. Qumica 2 Bachillerato. Nube comn Esqueleto 19. Algunos derivados del benceno con nombre propio

  • tolueno
  • fenol
  • cido benzoico
  • benzaldehdo
  • benzamida

CH 3 COOH OH CONH 2 CHO 20. Nomenclatura de derivados del benceno (C 6 H 6 )

  • Puede nombrase como radical (fenil) o como grupo principal:
  • Ejemplo: CH 2 CH 3
    • Nombres: etilbenceno o feniletano
  • Cuando hay dos sustituyentes puede usarse:
    • OH1,2 bencenodiol1,2 dihidroxibencenoOH(orto)o dihidroxibenceno
    • NO 2 1,3 dinitrobenceno O 2 N (meta)m dinitrobenceno
    • H 3 C CH 31,4 dimetilbenceno (para)p dimetilbenceno

21. Particularidades en la nomenclatura

  • As:OH puede nombrars