QUÍMICA ORGÁNICA I

Gonzalo Cortez 6º “B”Instituto “El Obraje”

30/5/2012

EL ENLACE QUÍMICO

•Enlace Iónico •Enlace covalente•Enlace metálico

• ENLACES

• Un enlace químico es el proceso responsable de las interacciones atractivas entre átomos y moléculas, y que confiere estabilidad a los compuestos químicos diatómicos y poliatómicos. La explicación de tales fuerzas atractivas es un área compleja que está descrita por las leyes del electromagnetismo. El objetivo del enlace es cumplir “la regla del octeto” y buscar la estabilidad.

• Nosotros nombraremos 3 tipos aunque en la química orgánica se maneje principalmente uno.

Una primera aproximación para interpretar el enlace

• A principios del siglo XX, el científico Lewis, observando la poca reactividad de los gases nobles (estructura de 8 electrones en su último nivel),sugirió que los átomos al enlazarse “tienden” a adquirir una distribución de electrones de valencia igual a la del gas noble más próximo

REGLA DEL OCTETO

Clasificación de los elementos de acuerdo con la regla del octeto

• Metales: baja electronegatividad, baja energía de ionización. Tienden a soltar electrones.

• No metales: alta electronegatividad. Tienden a coger electrones

Según el tipo de átomos que se unen:

• Metal – No metal: uno cede y otro coge electrones (cationes y aniones)

• No metal – No metal: ambos cogen electrones, comparten electrones

• Metal – Metal: ambos ceden electrones

“Molécula” de NaCl

Enlace iónico:Es la de una unión de átomos que resulta de la presencia de atracción electrostática entre los iones de distinto signo, es decir, uno fuertemente electropositivo (baja energía de ionización) y otro fuertemente electronegativo (alta afinidad electrónica). Eso se da cuando en el enlace, uno de los átomos capta electrones del otro.

EJEMPLOS DE ENLACES

“Molécula” de MgF2

Propiedades compuestos iónicos

• Elevados puntos de fusión y ebullición

• Solubles en agua

• No conducen la electricidad en estado sólido, pero sí en estado disuelto o fundido (Reacción química: electrolisis)

• Al intentar deformarlos se rompe el cristal (fragilidad)

Moléculas de H2 y O2

Un enlace covalente entre dos átomos o grupos de átomos se produce cuando estos, para alcanzar el octeto estable, comparten electrones del último nivel. La diferencia de electronegatividades entre los átomos no es suficientemente grande como para que se efectúe una transferencia de electrones. De esta forma, los dos átomos comparten uno o más pares electrónicos en un nuevo tipo de orbital, denominado orbital molecular. Los enlaces covalentes se suelen producir entre elementos gaseosos o no metales.

Moléculas de N2 y CO2

Diferentes tipos de enlace covalente

• Enlace covalente normal:– Simple– Múltiple: doble o triple

• Polaridad del enlace:– Apolar– Polar

• Enlace covalente dativo o coordinado

Polaridad del enlace covalente• Enlace covalente apolar: entre átomos de idéntica

electronegatividad (H2, Cl2, N2…). Los electrones compartidos pertenencen por igual a los dos átomos.

• Enlace covalente polar: entre átomos de distinta electronegatividad (HCl, CO…). Los electrones compartidos están más desplazados hacia el átomo más electronegativo. Aparecen zonas de mayor densidad de carga positiva (δ+) y zonas de mayor densidad de carga negativa (δ-)

Enlace covalente dativo o coordinado

• Cuando el par de electrones compartidos pertenece sólo a uno de los átomos se presenta un enlace covalente coordinado o dativo.

El átomo que aporta el par de electrones se llama donador (siempre el menos electronegativo) y el que los recibe receptor o aceptor (siempre el más electronegativo)

Enlace de átomos de azufre (S) y oxígeno (O)

Molécula de SO: enlace covalente doble

Molécula de SO2: enlace covalente doble y un enlace covalente coordinado o dativo

:S O:═˙ ˙˙ ˙

˙ ˙S O:═

˙ ˙:O ←˙ ˙˙ ˙

Molécula de SO3: enlace covalente doble y dos enlaces covalentes coordinado o dativo

S O:═˙ ˙

:O ←˙ ˙˙ ˙

↓:O:˙ ˙

Propiedades compuestos covalentes (moleculares)

• No conducen la electricidad

• Solubles: moléculas apolares – apolares

• Insolubles: moléculas polares - polares

• Bajos puntos de fusión y ebullición…

• ¿Fuerzas intermoleculares?

Redes covalentes

Diamante: tetraedros de átomos de carbono

La unión entre átomos que comparten electrones es muy difícil de romper. Los electrones compartidos están muy localizados.

Grafito: láminas de átomos de carbono

Enlace metálico

• Las sustancias metálicas están formadas por átomos de un mismo elemento metálico (baja electronegatividad).

• Los átomos del elemento metálico pierden algunos electrones, formándose un catión o “resto metálico”.

• Se forma al mismo tiempo una nube o mar de electrones: conjunto de electrones libres, deslocalizados, que no pertenecen a ningún átomo en particular.

• Los cationes se repelen entre sí, pero son atraídos por el mar de electrones que hay entre ellos. Se forma así una red metálica: las sustancias metálicas tampoco están formadas por moléculas.

El modelo del mar de electrones representa al metal como un conjunto de cationes ocupando las posiciones fijas de la red, y los electrones libres moviéndose con facilidad, sin estar confinados a ningún catión específico

Fe

Propiedades sustancias metálicas

• Elevados puntos de fusión y ebullición

• Insolubles en agua

• Conducen la electricidad incluso en estado sólido (sólo se calientan: cambio físico). La conductividad es mayor a bajas temperaturas.

• Pueden deformarse sin romperse

Fuerza intermoleculares o fuerzas de Van der Waals

• Fuerzas entre dipolos permanentes

• Fuerzas de enlace de hidrógeno

• Fuerzas entre dipolos transitorios (Fuerzas de London)

Fuerzas entre moléculas polares (dipolos permanentes)HCl, HBr, HI…

-+ + -

Enlace de hidrógeno :Cuando el átomo de hidrógeno está unido a átomos muy electronegativos (F, O, N), queda prácticamente convertido en un protón. Al ser muy pequeño, ese átomo de hidrógeno “desnudo” atrae fuertemente (corta distancia) a la zona de carga

negativa de otras moléculas

HF

H2O

NH3

Enlace de hidrógeno en la molécula de agua

Enlace de hidrógeno

Este tipo de enlace es el responsable de la existencia del agua en estado líquido y sólido.

Estructura del hielo y del agua líquida

Fuerzas entre dipolos transitorios (Fuerzas de London)

Los dipolos inducidos se deben a las fluctuaciones de los electrones de una zona a otra de la molécula, siendo

más fáciles de formar cuanto más grande sea la molécula: las fuerzas de London aumentan con la masa

molecular.

Geometría molecular

Limitaciones de estructuras de Lewis

• Las estructuras de Lewis no dan información de la forma de las moléculas. Tampoco sirven en general para determinar si la especie química existe.

La forma de las moléculas está determinada por los ángulos de enlace.

Ejemplo: molécula de CCl4, experimentalmente se encuentra que los ángulos de enlace Cl-C-Cl son todos iguales y de 109,5°

¿Puede ser plana la molécula de CCl4?

Teoría de Repulsión de Electrones de Valencia (VSEPR - TREPEV)

Se asume que los electrones de valencia se repelen entre sí. La forma o geometría tridimensional (3D) de la molécula será la que hace mínima las repulsiones.

MODELO TREPEV (I)• Para determinar la forma de una molécula se deben

distinguir sobre el átomo central:- los electrones de los pares libres o pares no enlazantes,- los electrones de enlace o pares enlazantes (entre los

átomos unidos).

• Se define la geometría de los dominios de electrones por la posición en el espacio de TODOS los pares de electrones (de enlace y no enlazantes)

• Los electrones adoptan una localización en el espacio de manera de minimizar la repulsión e- e-.

MODELO TREPEV (II)

• Para determinar la geometría de los dominios de electrones:– Dibujar la estructura de Lewis de la

molécula,– contar el número total de pares de

electrones alrededor del átomo central.– acomodar espacialmente los pares de

electrones para minimizar la repulsión e--e-.

– contar los enlaces múltiples como una única región.

MODELO TREPEV (III)

• Para determinar la geometría molecular sólo se tiene en cuenta la geometría de los átomos.

• La intensidad de la repulsión se ordena según:

par libre-par libre > par libre- par de enlace> par de enlace- par de enlace

C OCl

Cl111.4o

124.3o

104.5O107O

NHH

HC

H

HHH109.5O

OHH

Ejemplo:

MODELO TREPEV (IV):Moléculas con más de un átomo central

Se asigna la geometría a cada átomo central independientemente.