Quimica Organica

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INSTITUTO NACIONAL DE CHILE Jos Miguel carrera DEPARTAMENTO DE QUMICA QUMICA ORGNICA (2E.M) GENERALIDADES Los compuestos qumicos se clasifican en dos grandes grupos, los compuestos orgnicos (nombre que ha quedado por tradicin) y los inorgnicos. Los primeros estudian los compuestos derivados del carbn y los segundos abarcan a las sustancias constituidas por diferentes elementos, con exclusin del carbono. Originalmente los compuestos orgnicos eran aquellos obtenidos slo partir de seres vivos y es la razn del porque se denomina Qumica orgnica. En el ao 1828 un qumico de nombre Friedrich Whler pudo sintetizar la molcula de urea a partir de una reaccin con compuestos inorgnicos, comprobando as que los compuestos orgnicos tambin se puede sintetizar sin la intervencin de seres vivos rompiendo con la teora de la FUERZA VITAL la que supona que exista en todo ser vivo y que los compuestos orgnicos seguan una lnea lgica a partir de ella. Hoy la qumica orgnica se denomina qumica del carbono, un nombre ms adecuado pero menos usado que el original. ECUACINES DE FORMACIN DE LA UREACalor

a) sulfato de amonio + cianato de plomo b) NH3 (ac) + cianato de plomo

CO (NH2)2 (urea, una amida) urea

Las fuentes principales de extraccin de compuestos orgnicos son el petrleo y el carbn mineral, combustibles fsiles originados en la descomposicin y transformacin de seres vivos hace ya muchos siglos. CARACTERSTICAS DEL CARBONO La importancia del carbono en la formacin de muchos y variados compuestos radica fundamentalmente en su configuracin electrnica, su ubicacin en la tabla peridica y otros aspectos tales como: El carbono es el nico elemento que esta presente en todos los compuestos orgnicos Posee cuatro electrones para el enlace distribuidos en una estructura tetradrica Forma enlaces simples, dobles y triples Hbrida a lo menos en tres tipos: sp; sp2 y sp3 Por lo antes expresado puede formar cuatro enlaces del tipo covalente

HIBRIDACIN DEL CARBONO (Generalidades) Configuracin electrnica del C = 1s2 2s2 2px1 2py1 2pz0 Configuracin electrnica terminal respecto a la energa de los orbitales: Energa3

2px1 2py1 2pz0 2s1 2px1 2py1 2pz1 2s2 4 OM. sp3

Hibridacin sp

Un electrn de la estructura 2s2 pasa a completar los orbitales p, cada uno con un electrn , a esta estructura se le llama semillena y es muy estable, formando as cuatro orbitales moleculares sp3, con una orientacin tetradricangulo 109,5

La hibridacin del tipo sp3 es caracterstica del carbono en los alcanos, donde existe un enlace simple entre tomos de carbono. Otro tipo de hibridacin se presenta en los alquenos, compuestos donde existe a lo menos un doble enlace tomos de carbono, este se denomina sp2 y finalmente en los alquinos, compuestos con un triple enlace entre tomos de carbono, en que la hibridacin es del tipo sp

Hibridacin sp2 Energa 2s2

2px1 2py1 2pz0 P 2s

1

2px1 2py1 2pz1 sp2 Hibridacin1 1 1

3

OM.

2pz1 2s Hibridacin sp Energa 2s2

2px 2py

2px1 2py1 2pz0 P 2s

2px1 2py1 2pz11

2 sp Hibridacin 2s ESQUEMA DE LOS DIFERENTES ENLACES 1

OM.

2py1 2pz11

2px

En los alcanos existe slo un enlace sigma, en los alquenos existe un enlace sigma y un pi y en los alquinos existe un enlace sigma y dos enlaces pi. Las caractersticas de estos compuestos aparecen en la siguiente tabla. DATOS GENERALES TABLA N I Tipo de hibridacin sp3 sp2 sp Orbitales 4 orbitales sp3 3 orbitales sp2 1 orbital p 2 orbitales sp 2 orbitales p ngulo interorbital 109,5 120,0 180,0 Geometra molecular Tetradrica Angular Lineal Tipo de enlace Ejemplo (Familia) Simple Doble Triple CH3 CH3 Alcanos CH2 = CH2 Alquenos CH CH Alquinos

La teora de hibridacin fue propuesta por LINUS PAULING justifica los datos experimentales respecto a ngulos, longitudes y energas de enlace. LONGITUDES DE ENLACE CARBONO CARBONO TABLA N II Enlace Longitud (A) CC C=C CC 1,54 1,33 1,20

Energa (kJ/mol) 350 613 890

HIDROCARBUROS (HC) Los hidrocarburos son compuestos firmados exclusivamente por carbono e hidrgeno, son los ms importantes dentro del contenido del petrleo. Los hidrocarburos alifticos son aquellos hidrocarburos en los que los tomos de carbono se unen en cadenas abiertas, pudiendo ser lineales o ramificadas. Pueden ser:

Alcanos Alquenos Alquinos

Una cadena aliftica es una agrupacin hidrocarbonada lineal con la frmula: CH3-(CH2)n-CH3 Si la cadena aliftica se cierra formando un anillo, se denomina hidrocarburo alicclico, hidrocarburo aliftico cclico o Cicloalcano CLASIFICACIN DE LOS HIDROCARBUROSi) SATURADOS a) ALIFTICOS ALQUENOS (olefinas) ii) INSATURADOS ALQUINOS i) CICLANOS HC b) ALICCLICOS ii) CICLENOS ALCANOS (parafinas)

C) AROMTICOS:

Se caracterizan por poseer a lo menos un anillo bencnico

I.- HIDROCARBUROS ALIFTICOS SATURADOS A) FAMILIA ALCANOS: Se caracterizan por poseer un enlace simple entre tomos de carbono, obedecen a la frmula general del tipo: C n H2n + 2 Estos compuestos forman cadenas de uno , dos, tres , cuatro , cinco, seis, etc tomos de carbono, indicando con los prefijos met, et, prop etc, el nmero de tomos de carbono que existen en el compuesto, as se tiene: metano ; un tomo de carbono; etano dos tomos de carbono; propano tres tomos de carbono etc. TABLA N III N DE ATOMOS DE PREFIJO C uno met dos tres cuatro cinco seis siete ocho nueve diez et prop but penta hexa hepta octa nona deca EJEMPLOCH4 CH3 CH3 CH3 CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 CH3 CH3 (CH2)2 CH2 CH3 CH3 (CH2)3 CH2 CH3 CH3 (CH2)4 CH2 CH3 CH3 (CH2)5 CH2 CH3 CH3 (CH2)6 CH2 CH3 CH3 (CH2)7 CH2 CH3

NOMBRE metano etano propano butano pentano hexano heptano octano nonano decano

Nota: Debido a la estructura geomtrica los compuestos dados estos, no son lineales, sino que se presentan en una figura de zig zag, slo que por comodidad, se presenta tal como aparecen en la tabla N II EL TOMO DE CARBONO Y SU POSICIN De acuerdo a su posicin que tiene en tomo de carbono dentro de la molcula, este puede ser primario, si slo esta rodeado por tomo de carbono vecino, si esta rodeado por dos tomos de carbono vecino se dice que es secundario, un carbono terciario tiene tres tomos de carbono vecinos y finalmente un carbono cuaternario esta rodeado por cuatro tomos de carbono. CH3 CH3

CH3 CH2 C CH2 CH CH3 Los carbonos primarios son los CH3 Los carbonos secundarios son los CH2 Los carbonos terciarios son los CH Y los carbonos cuaternarios son los C CH3

ALGUNOS TIPOS DE FRMULAS A) FRMULA MOLECULAR O REAL: Es aquella que representa el total de tomos tal como es en la naturaleza. Ejemplo: el etano tiene frmula molecular C2 H6 B) FRMULA EMPIRICA O SIMPLIFICADA Es aquella que slo muestra la proporcin en que se encuentran lo tomos en el compuesto. Ejemplo el etano tiene frmulas molecular C2 H6, si se simplifica queda C H3, es decir nos nuestra que por cada tomo de C hay tres de Hidrgeno. C) FRMULA ESTRUCTURAL. Esta puede ser, estructural condensada o desarrollada, en la primera slo se muestra la cadena con los enlaces de C C, tal como: CH3 CH3, en cambio en la frmula desarrollada se muestran todos los enlaces, es decir: H H H CCH H H D) FRMULA ESPACIAL. Nos muestra la orientacin o forma espacial. Ejemplo Para el metano: C

E) FORMULA ELECTRNICA (DE LEWIS) Aqu los enlaces se muestran con puntos, los quer han reemplazado a los trazos. H H H : C:C :H H H Otras formas de representar un compuesto son las frmulas de varillas y esferas y aquellas denominadas de esferas nter- penetradas.

RADICALES ALQUILO.Estos se obtienen por prdida de un tomo de hidrgeno, entonces si el metano pierde un tomo de H queda: CH4 menos un tomo de H nos da una estructura del tipo CH3 el cual recibe el nombre de metil o metilo. H CH4 H :C + H Es decir corresponde a un rompimiento del tipo homoltico H Metano metil Para el etano H H H : C:C H H

CH3 CH3

+

H

Etano

etil Los dos compuestos anteriores slo tienen una posibilidad para el tomo de H saliente, ya que los otros son equivalentes, pero, Qu suceder cuando haya uno o ms tomos que no sean equivalentes? En compuestos con ms de dos tomos de carbono se podrn obtener ms de un radical, dependiendo de la ubicacin del tomo de hidrgeno saliente. Es el caso del propano, este tiene carbonos primarios y secundarios, por tanto es aqu donde se produce la diferencia respecto de los dos compuestos anteriores, aqu el propano puede perder un tomo de H del carbono primario: CH3 CH2 CH3 Propano CH3 CH2 CH2 + H n propil H CH3 C CH3 + H Isopropil

CH3 CH2 CH3

El trmino n propil se refiere a que el hidrgeno saliente es uno del carbono terminal y el nombre para el radical denominado sec propil se refiere a que el radical alquilo se obtiene a partir de sacar un tomo de H de un carbono secundario. Por tanto a partir del propano se obtiene dos radicales alquilo.Cuntos radicales alquilo se obtendrn a partir del butano. Respuesta = cuatro; n butil; sec butil; ter butil y isobutil. Encuentra t las frmulas estructurales condensadas y desarrolladas de estos radicales. NOMENCLATURA DE ALCANOS RAMIFICADOS. Para nombrar correctamente los alcanos ramificados se deben seguir las siguientes normas. Se elige la cadena ms larga, si hubiese dos o ms cadenas con igual nmero de tomos de carbono se selecciona la que tenga mayor nmero de ramificaciones Se numeran los tomos de carbono de la cadena principal empezando por el extremo que tenga ms cerca alguna ramificacin o instauracin (enlaces dobles o triples), buscando que la posible serie de nmeros sea siempre la menor numeracin. Las cadenas laterales se nombran antes que la cadena principal, precedidas de su correspondiente nmero localizador y con la terminacin il o ilo para indicar que son radicales alquilo. Si un mismo tomo de carbono tiene dos radicales se pone el nme