Quimica organica

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  • 1. QUMICA ORGNICA

2. Qu es la qumica orgnica? La qumica orgnica es la qumica del carbono y de sus compuestos. Importancia de la qumica orgnica Los seres vivos estamos formados por molculas orgnicas, protenas, cidos nucleicos, azcares y grasas. Todos ellos son compuestos cuya base principal es el carbono. Los productos orgnicos estn presentes en todos los aspectos de nuestra vida: la ropa que vestimos, los jabones, champs, desodorantes, medicinas, perfumes, utensilios de cocina, la comida, etc. 3. Compuestos orgnicosCompuestos inorgnicosSus molculas contienen fundamentalmente tomos de C, H, O, N, y en pequeas proporciones, S, P, halgenos y otros elementos. El nmero de compuestos conocidos supera los 10 millones, y son de gran complejidad debido al nmero de tomos que forman la molcula. Son "termolbiles", resisten poco la accin del calor y descomponen bajo de los 300C. suelen quemar fcilmente, originando CO2 y H2O. Debido a la atraccin dbil entre las molculas, tienen puntos de fusin y ebullicin bajos. La mayora no son solubles en H2O (solo lo son algunos compuestos que tienen hasta 4 5 tomos de C). Son solubles en disolventes orgnicos: alcohol, ter, cloroformo, benceno. No son electrlitos. Reaccionan lentamente ySus molculas pueden contener tomos de cualquier elemento, incluso carbono bajo la forma de CO, CO2, carbonatos y bicarbonatos. Se conocen aproximadamente unos 500000 compuestos. Son, en general, "termo estables" es decir: resisten la accin del calor, y solo se descomponen a temperaturas superiores a los 700C. Tienen puntos de ebullicin y de fusin elevados. Muchos son solubles en H2O y en disolventes polares. Fundidos o en solucin son buenos conductores de la corriente elctrica: son "electrlitos". Las reacciones que originan son generalmente instantneas, mediante reacciones sencillas e inicas. 4. ESTRUCTURA Y PROPIEDADES DEL CARBONO1. Por que es importante el tomo de carbono? El carbono es el elemento alrededor de el cual ha evolucionado la qumica de la vida. El carbono tiene cuatro electrones de valencia en su capa mas externa, cada uno de los cuales puede parearse con los de otros tomos que puedan completar sus capas electrnicas compartiendo electrones para formar enlaces covalentes. Algunos de estos elementos son el nitrgeno, el hidrgeno y el oxigeno. 5. GRUPOS FUNCIONALES En qumica orgnica, el grupo funcional es un conjunto de tomos unidos a una molcula de cadena abierta, suelen ser representados genricamente por R (radicales alqulicos), mientras que los aromticos, o derivados del benceno, son representados por Ar (radicales arlicos). Los grupos funcionales son: alcohol, ter, aldehdo, cetona, cidos carboxlicos, ster, aminas, amidas y compuestos halogenados. El grupo funcional es el grupo de tomos que caracterizan a una funcin qumica y que tienen propiedades caractersticas bien definidas. Ejemplo: el sabor cido que tienen el limn y el vinagre se debe a la presencia en la estructura del grupo carboxilo -COOH. 6. CompuestoGrupo funcionalAlcoholRadicalOHAcidoRadical---H(capacidad de donar protones)CarboxiloRadical---COOHAldehdoRadical---CORadical (en carbono terminal)CetonaRadicalCOH (en carbono intermedio)Amina1,2 y 3 RadicalesNH3,2 O 1ter compuestos halogenadosRADICAL---ORadical halgeno carbono (cloro, brom, y flor)EsterR1COR2AmidaR1CNH2 7. ALQUENOS Los alquenos u olefinas son hidrocarburos insaturados que tienen uno o varios dobles enlaces carbono-carbono en su molcula. Se puede decir que un alquenos no es ms que un alcano que ha perdido dos tomos de hidrgeno produciendo como resultado un enlace doble entre dos carbonos. Los alquenos cclicos reciben el nombre de ciclo alquenos Nomenclatura de alquenos La IUPAC nombra los alquenos cambiando la terminacin -ano del alcano por -eno. Se elige como cadena principal la ms larga que contenga el doble enlace y se numera para que tome el localizador ms bajo. Los alquenos presentan isomera cis/trans. En alquenos tri y tetra sustituidos se utiliza la notacin Z/E. Estructura del doble enlace Los alquenos son planos con carbonos de hibridacin sp 2. El doble enlace est formado por un enlace que se consigue por solapamiento de hbridos sp2 y un enlace que se logra por solapamiento del par de orbitales p perpendiculares al plano de la molcula. 8. Los alquenos se nombran reemplazando la terminacin -ano del correspondiente alcano por -eno. Los alquenos ms simples son el eteno y el propeno, tambin llamados etileno y propileno a nivel industrial. Regla 1.- Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el doble enlace. La numeracin comienza en el extremo que otorga al doble enlace el menor localizador. 9. ALQUINOS Los alquinos son hidrocarburos alifticos con al menos un triple enlace -CC- entre dos tomos de carbono. Se trata de compuestosmetaestables debido a la alta energa del triple enlace carbono-carbono. Su frmula general es CnH2n-2. Los alquinos son hidrocarburos que contienen enlaces triples carbono-carbono. La frmula molecular general para alquinos acclicos es CnH2n-2 y su grado de insaturacin es dos. El acetileno o etino es el alquino ms simple, fue descubierto por Berthelot en 1862. El acetileno puede obtenerse a partir de xido de calcio y coke. En una primera etapa son calentados en horno elctrico para formar carburo de calcio. CaO+3C ------> CaC2 + CO2 10. ISOMERA DE COMPUESTOS ORGNICOS La isomera es una propiedad de ciertos compuestos qumicos que con igual frmula molecular (frmula qumica no desarrollada) es decir, iguales proporciones relativas de lostomos que conforman su molcula, presentan estructuras moleculares distintas y, por ello, diferentes propiedades. Dichos compuestos reciben la denominacin de ismeros. Por ejemplo, el alcohol etlico o etanol y el ter dimetlico son ismeros cuya frmula molecular es C2H6O. Clasificacin de los ismeros en Qumica orgnica. Aunque este fenmeno es muy frecuente en Qumica orgnica, no es exclusiva de sta pues tambin la presentan algunos compuestos inorgnicos, como los compuestos de los metales de transicin. 11. El trmino isomera viene del griego isos: igual y meros parte. Los ismeros pueden distinguirse unos de otros, pues son compuestos especficos cuyas propiedades fsicas y qumicas son distintas. 12. ALCOHOLES En qumica se denomina alcohol (del rabe al-kul o alghawl el espritu", "toda sustancia pulverizada", "lquido destilado") a aquellos compuestos qumicos orgnicos que contienen un grupo hidroxilo (-OH) en sustitucin de un tomo dehidrgeno enlazado de forma covalente a un tomo de carbono. Si contienen varios grupos hidroxilos se denominan polialcoholes. Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios, en funcin del nmero de tomos de hidrgeno sustituidos en el tomo de carbono al que se encuentran enlazado el grupo hidroxilo. A nivel del lenguaje popular se utiliza para indicar comnmente una bebida alcohlica, que presenta etanol, con frmula qumicaCH3CH2OH. 13. CH3 - CH2 OH ----> EtanolCH3 - CHOH - CH3 ----> 2-propanol CH3 - CH2 - CHOH - CH3 ----> 2-butanolCH2 OH - CH OH - CH2 OH ----> 1,2,3-propanotriol o glicerina SECUNDARIOS: 1. CH3-CH(0H)CH2-CH3 2- PROPANOL 2. CH3 CH2CH2CH(OH)CH3 4-PENTANOL. TERCIARIOS:1. CH3-C(CH3)(OH)CH3 alcohol 2-metilpropanol. 2. CH3-CH2CH2C(CH3)(OH)CH2CH3 4- metilpentanol. 14. TERESEn qumica orgnica y bioqumica, un ter es un grupo funcional del tipo R-O-R', en donde R y R' son grupos alquilo, estando el tomo deoxgeno unido y se emplean pasos intermedios: ROH + HOR' ROR' + H2ONormalmente se emplea el alcxido, RO-, del alcohol ROH, obtenido al hacer reaccionar al alcohol con una base fuerte. El alcxido puede reaccionar con algn compuesto R'X, en donde X es un buen grupo saliente, como por ejemplo yoduro o bromuro. R'X tambin se puede obtener a partir de un alcohol R'OH. RO- + R'X ROR' + X-Al igual que los steres, no forman puentes de hidrgeno. Presentan una alta hidrofobicidad, y no tienden a ser hidrolizados. Los teres suelen ser utilizados como disolventesorgnicos. 15. Los teres se forman por condensacin de dos alcoholes con prdida de agua. Si los dos alcoholes son iguales el ter es simple y si son distintos es mixto. Los teres simples se nombran anteponiendo la palabra ter seguida del prefijo que indica cantidad de tomos de carbono con la terminacin lico. Ejemplo: ter metlico, ter etlico. Segn IUPAC se nombran intercalando la palabra oxi entre los nombres de los hidrocarburos de los que provienen los alcoholes. Ejemplo: dimetilter, metiletil ter o etano-oxi-etano y metano-oxi-etano segn IUPAC. Tienen la siguiente frmula: R--O---R donde R son radicales iguales o distintos. R puede ser aliftico o aromtico. ReaccindeCH3.OH + HO.CH3 ............... CH3...O....CH3 dimetilterformacin: + H2O ter metlico, ometano-oxi-metano 16. ALDEHDOS Los aldehdos son compuestos orgnicos caracterizados por poseer el grupo funcional -CHO. Se denominan como los alcoholes correspondientes, cambiando la terminacin -olpor -al Es decir, el grupo carbonilo C=O est unido a un solo radical orgnico. 17. 3-formilpentanodialcido 3-formilpentanodioico 18. CETONAS Una cetona es un compuesto orgnico caracterizado por poseer un grupo funcional carbonilo unido a dos tomos de carbono, a diferencia de un aldehdo, en donde el grupo carbonilo se encuentra unido al menos a un tomo de hidrgeno.1 Cuando el grupo funcional carbonilo es el de mayor relevancia en dicho compuesto orgnico, las cetonas se nombran agregando el sufijo -ona al hidrocarburo del cual provienen (hexano, hexanona; heptano, heptanona; etc). Tambin se puede nombrar posponiendo cetona a los radicales a los cuales est unido (por ejemplo: metilfenil cetona). Cuando el grupo carbonilo no es el grupo prioritario, se utiliza el prefijo oxo- (ejemplo: 2oxopropanal). 19. AMINAS Las aminas son compuestos qumicos orgnicos que se consideran como derivados del amonaco y resultan de la sustitucin de los hidrgenos de la molcula por los radicalesalquilo. Segn se sustituyan uno, dos