Quimica Organica

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  • 1. Segundo medio 2009

2.

  • En 1923, un qumico ruso, A. I . Oparin, sugiri que las primeras molculas orgnicas, las precursoras de la vida, surgieron libre de oxgeno. Slo exista vapor de agua, dixido de carbono, nitrgeno, amonaco (NH 3 ), y metano (CH 4 ) .
  • En la dcada de 1950, Stanley Miller en su laboratorio mezcl metano, amonaco, agua e hidrgeno, para luego agregar una chispa que simulaba un rayo, para formar molculas orgnicas tales como aminocidos .

3. 4.

  • En 1807, Jns Jakob Berzelius dio nombre a dos tipos de materiales, compuestos derivados de organismos viviente orgnicos los cuales contenian la fuerza vital y compuestos derivados de minerales inorgnicos.
  • En 1828 Friedrich Whler produjo urea ( Compuestos excretado por mamferos) calentando cianato de amonio ( mineral orgnico).
  • Loscompuestos orgnicosnecesitaban una nueva definicin:
  • Compuestos orgnicos son aquellos que contienen carbono se exceptan el CO, CO 2 , CO 3 2-y CN - .

5.

  • El carbono es el elemento central alrededor del que ha evolucionado la qumica de la vida .
  • El carbono proporciona el esqueleto de una fantstica diversidad molecular.
  • La estructura atmica del carbono le permite formar mayor variedad de compuestos que cualquier otro elemento.
  • El carbono tiene cuatro electrones en su capa ms externa . Cada uno de ellos puede parearse con los de otros elementos para formar enlaces covalentes.
  • La capacidad de compartir pares de electrones con otros tomos de carbono para formar enlaces covalentes carbono-carbono .

6.

  • Su numero atmico (Z) es 6 y nmero msico(A) de su istopo mas estable es 12.
  • El carbono se encuentra en el centro del segundo periodo de la tabla peridica, los tomos a la izquierda del carbono tienen la tendencia a ceder electrones y los de la derecha a aceptar electrones.
  • El carbono no gana ni pierde electrones, comparte sus electrones.
  • La configuracin electrnica del carbono es 1s 2 2s 2 2p x 1 p y 1 p z .
  • El carbono cuenta con 4 electrones de valencia.

7.

  • El carbono se une principalmente a tomos decarbono, hidrgeno, oxgeno, nitrgeno y en menor cantidad a azufre, halgenos y metales.
  • 4 simples
  • C = 4 enlaces1 doble y 2 simples
  • 1 triple y 1 simple
  • 3 simples
  • N = 3 enlaces1 doble 1 simple
  • 1 triple
  • O = 2 enlaces2 simples
  • 1 doble

8.

  • El orbital molecular es la zona espacial donde se ubican los electrones para formar enlaces de una molcula.
  • La hibridacin es el reordenamiento espacial de orbitales atmicos.
  • 1.
  • 2.

Antes Despues Promocin 4 orbitales son hibridados orbitales hbridos Hibridacin 9.

  • 1. formas
  • Orbitales.
  • 2.Forma
  • molecular
  • Metano

Forma : tetraedro ngulos de enlace: 109,5 Cantidad de enlaces: 4 simples Hibridacin 10.

  • Etano

11.

  • 1.

Hibridacin 3 orbitales son hibridados orbitales hbridos Forma : trigonal plana ngulos de enlace: 120 Cantidad de enlaces:1 doble 2 simples Hibridacin 12.

  • El eteno (acetileno)

Traslape sp 2 -s enlace Traslape sp 2 -sp 2 enlace enlace Enlace enlace Enlace Enlace sigma( ):Enlace frontal,baja energa y mayor fuerza. Enlace pi( ):Solapamiento lateral alta energa y poca fuerza. 13.

  • 1.

Hibridacin 2 orbitales son hibridados orbitales hbridos Forma : lineal ngulos de enlace: 180 Cantidad de enlaces: 1 triple 1 simple 14.

  • El etino.

Traslape sp 2 -sp 2 enlace Traslape sp 2 -s enlace 15.

  • sp 3
  • sp 2
  • sp

16. 17.

  • Los hidrocarburos son compuestos qumicos quetienen es su estructura slo tomos de carbono e hidrgeno.
  • Los hidrocarburos pueden ser del tipo saturado ( slo presentan enlaces simples) o insaturados presentando enlaces mltiples ( enlaces dobles o triples). Tambin existen hidrocarburos aromticos, los cuales tienen una estructura bsica bencnica.

18. Hidrocarburos Insaturados saturados Alcanos Alquenos Alquinos Aromticos Etano alcano Ciclopentano cicloalcano Ciclopenteno cicloalqueno Eteno alqueno Etino alquino Benceno aromtico 19.

  • Son hidrocarburos saturados que solo tienen enlaces simples (Sigmas ).
  • Los carbonos presentan una hibridacin del tipo sp 3 .
  • La relacin matemtica entre carbonos e hidrgenos responde a:
  • Para los cicloalcanos la relacin matemtica responde a:

C n H 2n+2 C n H 2n 20.

  • Nomenclatura es la forma de nombrar los compuestos qumicos.

Prefijo Sufijo Terminacin N deCarbonos Tipo deenlace Grupo funcional o no. Prefijo N de C Met 1 Et 2 Prop 3 But 4 Pent 5 Hex 6 hept 7 Prefijo N de C Oct 8 Non 9 Dec 10 Undec 11 Dodec 12 tridec 13 eicos 20 Sufijo Enlace(s) an Simples en Doble(s) in Triple(s) Terminacin Grupo funcional O No presentan grupo funcional ya que son hidrocarburos. 21.

  • Met an o
  • Et an o
  • But an o

Prefijo Sufijo Terminacin Nombre Frmula estructural F. estructural condensada Modelo 3D 22.

  • Tenemos distintos tipos de frmulas para representar compuestos:
  • Frmula Emprica:Expresa la relacin correcta de los elementos mediante el menor grupo posible de nmeros enteros.
  • Frmula molecular:Expresa las cantidades reales de tomos por molcula del compuesto, casi siempre es mltiplo de la frmula emprica.
  • Frmula estructural (Kekule):Muestra todos los enlaces tomo a tomo que existen en una molcula.
  • Frmula estructural condensada:Muestra las cadenas de carbono pero nolos enlaces formados

23.

  • Para el Butano:
  • Frmula Emprica: C 2 H 5
  • Frmula molecular: C 4 H 10
  • Frmula estructural (Kekule):
  • Frmula estructural condensada:

24.

  • Para el Butano:
  • Frmula Emprica: C 3 H 7
  • Frmula molecular: C 6 H 14
  • Frmula estructural (Kekule):
  • Frmula estructural condensada:

25.

  • Segn sus uniones carbono-carbono los carbonos se clasifican en:
  • Primario:Carbono unido slo a un carbono
  • Secundario:Carbono unido a dos carbonos
  • Terciario:Carbono unido a tres carbonos.
  • Cuaternario:Carbono unido a cuatro carbonos

26. Carbonoprimario Carbonosecundario Carbonoterciario Carbonocuaternario 27.

  • Otra forma de representar los hidrocarburos es con la estructura punto guion, es donde se dibujan slo los enlaces carbono-carbono y en cada vrtice entre las lneas indica que hay un carbono y se omiten los hidrgenos suponiendo siempre que el carbono forma cuatro enlaces.

28.

  • Los ismeros son compuestos con la misma frmula molecular pero distintafrmula estructural.
  • Frmula molecular C 4 H 10
  • Frmula molecular C 5 H 12

Butano Isobutano (2-metil-propano) Pentano Isopentano (2-metil-butano) Neopentano (2,2-dimetil-propano) 29.

  • Las ramificaciones son cadenas anexas a la cadena principal.

2-metil-propano 2,2-dimetil-propano 30.

  • Las ramificaciones son cadenas anexas a la cadena principal.
  • stas se nombran con el prefijo de la cantidad de carbono que contiene y la terminacinil . ( Ej: 1 carbono = metil, 2 carbonos = etil, 3 carbonos = propil)
  • Se indica su posicin en la cadena anteponiendo el nmero del carbono al cual estn unidas.
  • Si son mas de una ramificacin del mismo tipo se les antepone el prefijo que indique la cantidad de ramificaciones, si son dos di, si son tres tri, si son cuatro tetra, etc.
  • Estas se ordenan por orden alfabtico.

Isobutano2-metil-propano Neopentano2,2-dimetil-propano 31.

  • Existen estructuras donde es conveniente utilizar el nombre comun:

Iso Neo Tert Sec 32. 33.

  • Regla 1 :Hllese la cadena continua de tomos de carbono ms larga . A ella corresponder el nombre del hidrocarburo principal .
  • Regla 2 :Identifquense los sustituyentes (ramificaciones) unidos al hidrocarburo principal .
  • Regla 3 :Nmbrese cada uno de los sustituyentes y colquense por orden alfabtico antes de nombrar el hidrocarburo principal . Los prefijos separados por un guin (t-, sec-) y los prefijos que indican el nmero de grupos (di, tri, tetra) no se consideran al alfabetizar los sustituyentes ; en cambio, los prefijos no separados como iso y neo, entran en la alfabetizacin .
  • Regla 4 :La numeracin de la cadena del hidrocarburo principal se hace de tal modo que los carbonos portadores de sustituyentes alcancen los ordinales ms bajos . Cada sustituyente ir precedido del nmero que indique su posicin en la cadena .

34. 2-metilpentano ( nombre sistemtico) Isohexano (nombre comn) 5-etil-3-metiloctano 3,3,4,4-tetrametilheptano 35. 3,3,6-trietil-7-metilde