QUIMICA ORGANICA 1

48
1 Introducción a la Química Orgánica Unidad 9

Transcript of QUIMICA ORGANICA 1

Page 1: QUIMICA ORGANICA 1

1

Introducción a la Química Orgánica

Unidad 9

Page 2: QUIMICA ORGANICA 1

2

Contenidos (1)

1.-   Primeros pasos de la Química Orgánica.

2.-   El átomo de carbono. Tipos de enlaces.

3.-   Concepto de grupo funcional.

4.-   Clasificación de los compuestos del carbono. Formulación y nomenclatura:

5.-   Hidrocarburos.1.5.1. Hidrocarburos alifáticos: alcanos, alquenos

y alquinos.

1.5.2.    Hidrocarburos aromáticos y cíclicos.

Page 3: QUIMICA ORGANICA 1

3

Contenidos (2)

6.-  Compuestos con oxígeno: aldehido, cetona, ácido, éster, alcohol y éter.

7.-  Compuestos con nitrógeno: amina, amida, nitrilo.

8.-  Isomería.8.1.    Estructural: de cadena, de posición y de

función.

8.2.    Estereoisomería: cis-trans, óptica.

Page 4: QUIMICA ORGANICA 1

4

Berzelius (1807)

Page 5: QUIMICA ORGANICA 1

5

Friedrich Wölher (1828)

• Primera Síntesis orgánicaPrimera Síntesis orgánica::

calor

NH4OCN

NH2CONH2

(cianato de amonio) (urea)

Page 6: QUIMICA ORGANICA 1

6

August Kekulé (1861)

• QUÍMICA ORGÁNICA:

– La Química de los “Compuestos del Carbono”.

Page 7: QUIMICA ORGANICA 1

7

Química orgánica en la actualidad:

• La Química de los “Compuestos del Carbono”.

• También tienen hidrógeno.

• Se exceptúan CO, CO2, carbonatos,

bicarbonatos, cianuros...

• Pueden tener otros elementos: O, N, S, P, halógenos...

Page 8: QUIMICA ORGANICA 1

8

Actualidad:

• Número de compuestos:

– Inorgánicos: unos 100.000– Orgánicos: unos 7.000.000

(plásticos, insecticidas, jabones, medicamentos, gasolinas, fibras textiles...)

Page 9: QUIMICA ORGANICA 1

9Actividad: Dados los siguientes compuestos, identifica cuales de ellos son compuestos orgánicos: CH3-COOH; CaCO3; KCN; CH3-CN; NH4Cl; CH3-NH-CH2-CH3; Cl-CH2-CH3

• CH3-COOH; CH3-CN; CH3-NH-CH2-CH3;

Cl-CH2-CH3

Page 10: QUIMICA ORGANICA 1

10

Propiedades del CarbonoEstructura de los compuestos orgánicos

• Electronegatividad intermedia– Enlace covalente con metales como con no metales

• Posibilidad de unirse a sí mismo formando cadenas.

• Tamaño pequeño lo que le posibilita formar enlaces dobles y triples

• Tetravalencia: s2p2 s px py pz

400 kJ/mol

hibridación

Page 11: QUIMICA ORGANICA 1

11

Tipos de enlace

• Enlace simple: Los cuatro pares de electrones se comparten con cuatro átomos distintos.

Ejemplo: CH4, CH3–CH3

• Enlace doble: Hay dos pares electrónicos compartidos con el mismo átomo.

Ejemplo: H2C=CH2, H2C=O• Enlace triple: Hay tres pares electrónicos

compartidos con el mismo átomo.Ejemplo: HCCH, CH3 – CN

Page 12: QUIMICA ORGANICA 1

12

Representación de moléculas orgánicas. Tipos de fórmulas.

• Empírica. Ej. CH2O

• Molecular Ej. C3H6O3

• Semidesarrollada (Es la más utilizada en la química orgánica) Ej. CH3–CHOH–COOH

• Desarrollada Ej. H O–H

(no se usa demasiado) H–C–C–C=O

H H O–H

• Con distribución espacial (utilizadas en estereoisomería)

No sirven para identificar compuestos

Page 13: QUIMICA ORGANICA 1

13Ejercicio: Sabemos que un compuesto orgánico tiene de fórmula empírica C2H5N y su masa molecular aproximada es de 130 g/mol. Escribe cual será su fórmula molecular.

• 12 x 2 + 5 x 1 + 14 = 43130/43 = 3 (aprox) (Buscar número entero)

La fórmula molecular será: C6H15N3

Page 14: QUIMICA ORGANICA 1

14Ejemplo: Un compuesto orgánico dio los siguientes porcentajes

en su composición: 71,7 % de cloro y 4,1 % de hidrógeno. Además, 1 litro de dicho compuesto en estado gaseoso medido a 745 mm Hg y 110 ºC tiene una masa de 3,12 g. Hallar su fórmula empírica y su fórmula molecular.

71,7 g 4,1 g———— = 2’02 mol Cl; ———— = 4,1 mol H 35,5 g/mol 1 g/mol

24,2 g———— = 2,02 mol C 12 g/mol

• Dividiendo todos por el menor (2,02) obtenemos la fórmula empírica: CH2Cl• m ·R ·T 3,12 g ·0’082 atm ·L ·383 K 760 mm Hg

M= ———— =———————————— ·————— = 100 g/mol p · V mol ·K ·745 mm Hg · 1 L 1 atm

• Luego la fórmula molecular será: C2H4Cl2

Page 15: QUIMICA ORGANICA 1

16

• Primarios (a) CH3 CH3 • Secundarios (b) CH3–C–CH2–CH–CH3 • Terciarios (c) CH2• Cuaternarios (d) CH3

a a

a

a

a

Tipos de átomos de carbono(en las cadenas carbonadas)

b

b

d

c

Page 16: QUIMICA ORGANICA 1

17

• CH3 CH3

CH3–C – CH–CH2 – C – CH2 –CH–CH3

CH2 CH3 CH3 CH3

CH3

Ejercicio: Indica el tipo de carbono, primario (a), secundario (b), terciario (c) o cuaternario (d) que hay en la siguiente cadena carbonada:

b b

b

c cd d

a a

a a

a a

a a

Page 17: QUIMICA ORGANICA 1

18

Grupos funcionales. Series homólogas.

• Grupo funcional: “Es un átomo o grupo de átomos unidos de manera característica y que determinan, preferentemente, las propiedades del compuesto en que están presentes”.

• Serie homóloga: “Es un grupo de compuestos en los que la única diferencia formal entre sus miembros se encuentra en el número de grupos metileno, -CH2-, que contiene”

Page 18: QUIMICA ORGANICA 1

19

Principales grupos funcionales(por orden de prioridad) (1)

• Ácido carboxílico R–COOH• Éster R–COOR’• Amida R–CONR’R’’• Nitrilo R–CN• Aldehído R–CH=O• Cetona R–CO–R’• Alcohol R–OH

• Fenol OH

Page 19: QUIMICA ORGANICA 1

20

Principales grupos funcionales(por orden de prioridad) (2)

• Amina (primaria) R–NH2

(secundaria) R–NHR’(terciaria) R–NR’R’’

• Éter R–O–R’• Doble enlace R–CH=CH–R’• Triple enlace R– CC–R’

• Nitro R–NO2

• Halógeno R–X• Radical R–

Page 20: QUIMICA ORGANICA 1

21

Hidrocarburos

• Son compuestos orgánicos que sólo contienen átomos de carbono y de hidrógeno.

• Tienen fórmulas muy variadas: CaHb.

• Los átomos de carbono se unen entre sí para formar cadenas carbonadas.

Page 21: QUIMICA ORGANICA 1

22

Tipos de hidrocarburos

ALCANOS(Sólo tienen enlaces sencillos)

Fórm ula: C nH2n+2

ALQUENOS (olefinas)(T ienen al m enos un

enlace doble)Fórm ula: C nH2n

ALQUINOS(T ienen al m enos un

enlace triple)Fórm ula: C nH2n-2

C AD EN A AB IER T A

CÍCLICOS

AROM ÁT ICOS(T ienen al m enos

un anillo bencénico)

C AD EN A C ER R AD A

HIDROCARBUROS

Page 22: QUIMICA ORGANICA 1

23

Formulación y nomenclatura:Prefijos según nº de átomos de C.• Nº átomos C PrefijoNº átomos C Prefijo• 1 met• 2 et • 3

prop• 4 but• 5

pent

• Nº átomos C PrefijoNº átomos C Prefijo• 6 hex• 7

hept • 8 oct• 9 non• 10 dec

Page 23: QUIMICA ORGANICA 1

24

Formulación y nomenclatura:hidrocarburos de cadena abierta.

• ALCANOS:ALCANOS: Prefijo (nº C) + sufijo “ano” – EjemploEjemplo: : CH3–CH2–CH3: propano

• ALQUENOS:ALQUENOS: Prefijo (nº C) + sufijo “eno” indicando la posición del doble enlace si éste puede colocarse indicando la posición del doble enlace si éste puede colocarse en varios sitios.en varios sitios.

– EjemploEjemplo: : CH3–CH =CH–CH3: 2-buteno

• ALQUINOS:ALQUINOS: Prefijo (nº C) + sufijo “ino” indicando la posición del trible enlace si éste puede colocarse indicando la posición del trible enlace si éste puede colocarse en varios sitios.en varios sitios.

– EjemploEjemplo: : CH3–CH2–CCH: 1-butino

Page 24: QUIMICA ORGANICA 1

25

Formulación y nomenclatura:hidrocarburos ramificados.

• La cadena principal es la más larga que contiene el grupo funcional (el doble o triple enlace)

• Se numera por el extremo más próximo al grupo funcional (doble o triple enlace) y si no hubiera por el que la ramificación tenga el nº más bajo.

• La ramificación se nombra terminando en “il”.• EjemploEjemplo: CH3–CH–CH=CH2

| CH2–CH3

• se nombra 3-metil-1-penteno.

Page 25: QUIMICA ORGANICA 1

26

Formulación y nomenclatura: hidrocarburos cíclicos y aromáticos

• Cíclicos: Cíclicos: Se nombran igual que los de cadena abierta, pero anteponiendo la palabra “ciclo”. – EjemploEjemplo: : CH2–CH2

| | : ciclo buteno CH =CH

• Aromáticos: Aromáticos: Son derivados del benceno (C6H6) y se nombran anteponiendo el

nombre del sustituyente. – EjemploEjemplo: :

–CH3 : metil-benceno (tolueno)

Page 26: QUIMICA ORGANICA 1

27

CH3–CH2–CH2–CH2–CH3

CH3–CH=CH–CH2–CH2–CH3

CHC–CH3

CHC–CH –CH3 | CH3

CH3–CH =C–CH2–CH3 |

CH2–CH3

Ejercicio: Formular los siguientes hidrocarburos:

• Pentano

• 2-hexeno

• propino

• metil-butino

• 3-etil-2-penteno

Page 27: QUIMICA ORGANICA 1

28

hexano

1,4-hexadiino

1-buteno

3-metil-pentano

2,4-dimetil-2-penteno

Ejercicio: Nombrar los siguientes hidrocarburos:

CH3–CH2–CH2– CH2–CH2–CH3

CH3–CC–CH2–CCH

CH2=CH–CH2–CH3

CH3–CH–CH2–CH3 | CH2–CH3

CH3–C =CH–CH–CH3 | | CH3 CH3

Page 28: QUIMICA ORGANICA 1

29

Formulación y nomenclatura:compuestos oxigenados (1).

• OH OH ÁCIDOS [Grupo –C=O (carboxilo)]:ÁCIDOS [Grupo –C=O (carboxilo)]: Ácido + + Prefijo (nº C) + sufijo “oico”. – EjemploEjemplo: : CH3–COOH : ácido etanoico (acético)

• O–RO–R ÉSTERES [Grupo –C=O]: ÉSTERES [Grupo –C=O]: Prefijo (nº C) + sufijo “ato” de nombre de radical terminado en “ilo”. – EjemploEjemplo: : CH3–COO–CH2–CH3: acetato de etilo

Page 29: QUIMICA ORGANICA 1

30

CH3–CH2–CH2–CH2–COOH

CH3–CH2–CH2–COO–CH3

CH3–CH=CH–COOH

CH3–CH–COOH | CH3

CH3–CH–COO–CH3 | CH3

Ejercicio: Formular los siguientes ácidos carboxílicos y ésteres:

ácido pentanoico

butanoato de metilo

ácido 2-butenoico

ácido metil-propanoico

metil-propanoato de metilo

Page 30: QUIMICA ORGANICA 1

31

ácido 2-butinoico

propanoato de etilo

ácido propanodioico

2-metil-butanoato de etilo

3-metil-butanoato de metilo

Ejercicio: Nombrar los siguientes ácidos carboxílicos y ésteres:

CH3–CC–COOH

CH3–CH2–COO–CH2–CH3

HOOC–CH2–COOH

CH3–CH–COO–CH2–CH3 | CH2– CH3

CH3–CH–CH2–COO–CH3 | CH3

Page 31: QUIMICA ORGANICA 1

32

Formulación y nomenclatura:compuestos oxigenados (2).

• ALDEHIDOS [Grupo C=O (carbonilo) en un ALDEHIDOS [Grupo C=O (carbonilo) en un carbono terminal]:carbono terminal]: Prefijo (nº C) + sufijo “al”. – EjemploEjemplo: : CH3–CH2 –CH2 –CHO: butanal

• CETONA [Grupo C=O (carbonilo) en un CETONA [Grupo C=O (carbonilo) en un carbono no terminal]:carbono no terminal]: Número del C en el que está el grupo (si es necesario) + + Prefijo (nº C) + sufijo “ona”. – EjemploEjemplo: : CH3–CO–CH3: propanona

Page 32: QUIMICA ORGANICA 1

33

CH3–CH2–CH2– CH2–CHO

CHO–CH2–CHO

CH3–CO–CH2–CH=CH2

CH3–CH–CHO | CH3

CH3 |CH3–C–CO–CH3

| CH3

Ejercicio: Formular los siguientes aldehídos y cetonas:

pentanal

propanodial

4-penten-2-ona

metil-propanal

dimetil-butanona

Page 33: QUIMICA ORGANICA 1

34

3-butenal

2,4-pentanodiona

metanal

metil-butanona

2,3-dimetil-butanal

Ejercicio: Nombrar los siguientes aldehídos y cetonas:

CH2=CH–CH2–CHO

CH3–CO–CH2–CO–CH3

CH2O

CH3–CH–CO–CH3 | CH3

CH3–CH–CH–CHO | |

CH3 CH3

Page 34: QUIMICA ORGANICA 1

35

Formulación y nomenclatura:compuestos oxigenados (3).

• ALCOHOLES [Grupo –OH (hidroxilo)]:ALCOHOLES [Grupo –OH (hidroxilo)]: Número del C en el que está el grupo (si es necesario) + + Prefijo (nº C) + sufijo “ol”. – No puede haber dos grupos OH en el mismo C.

– EjemploEjemplo: : CH3–CH2–CH2OH: 1-propanol

• ÉTERES [Grupo –O– (oxi)]:ÉTERES [Grupo –O– (oxi)]: Se nombran los radicales (terminados en“il”) por orden alfabético seguidos de la palabra “éter”. – EjemploEjemplo: : CH3–O–CH2–CH3: etil-metil-éter

Page 35: QUIMICA ORGANICA 1

36

CH3–CH2–CH2–CH2OH

CH2OH–CHOH–CH2OH

CH3–CH2–CH=CH–CH2OH

CH3–CH–CH2OH | CH3

CH3 |CH3–C–CH2–CH2OH

| CH3

Ejercicio: Formular los siguientes alcoholes y éteres:

1-butanol

propanotriol

2-penten-1-ol

metil-1-propanol

3,3-dimetil-1-butanol

Page 36: QUIMICA ORGANICA 1

37

3-buten-2-ol

1,2-propanodiol

dimetil-éter

3-metil-2-butanol

2-metil-1-butanol

Ejercicio: Nombrar los siguientes alcoholes y éteres:

CH2=CH–CHOH–CH3

CH3 – CHOH–CH2OH

CH3–O–CH3

CH3–CH–CHOH–CH3 | CH3

CH3–CH2–CH–CH2OH |

CH3

Page 37: QUIMICA ORGANICA 1

38

Formulación y nomenclatura:compuestos nitrogenados (1).

• NRR’ NRR’ AMIDAS [Grupo –C=O]:AMIDAS [Grupo –C=O]: Prefijo (nº C) + sufijo “amida”.

–EjemploEjemplo: : CH3–CONH2 : etanamida (acetamida)

• AMINAS [Grupo –NHAMINAS [Grupo –NH2 2 (primaria), –NH(primaria), –NH – –

(secundaria), o –N– (terciaria)]:(secundaria), o –N– (terciaria)]: Se nombran los radicales (terminados en“il”) por orden alfabético seguidos de la palabra “amina”.

EjemploEjemplo: : CH3–NH–CH2–CH3: etil metil amina

Page 38: QUIMICA ORGANICA 1

39

Formulación y nomenclatura:compuestos nitrogenados (2).

• NITRILOS (o cianuros) [Grupo –CNITRILOS (o cianuros) [Grupo –CN] N] Prefijo (nº C) + sufijo “nitrilo”. También puede usarseTambién puede usarse cianuro de nombre nombre de radical terminado en “de radical terminado en “ilo””– EjemploEjemplo: : CH3–CH2 –CH2 –CN: butanonitrilo

o cianuro de propilo

Page 39: QUIMICA ORGANICA 1

40

CH3–CH2–CH2–CH2–CONH2

CH3–CH2–NH–CH3

CH3–CH=CH–CN

CH3–CH2–CONH–CH3

CH3–CH2–N–CH2–CH3 | CH2–CH3

CH3–CH–CN | CH3

Ejercicio: Formular los siguientes derivados nitrogenados:

pentanamida

etil-metil-amina

2-butenonitrilo

N-metil-propanamida

trietilamina

metil-propanonitrilo

Page 40: QUIMICA ORGANICA 1

41

N-metil-2-butenamida

N-etil-etanamida

etanonitrilo

metil-propilamina

N,N-dietil-propanamida

2-metilpropilamina

(isobutilamina)

Ejercicio: Nombrar los siguientes derivados nitrogenados:

CH3–CH=CH–CONH–CH3

CH3–CONH–CH2–CH3

CH3–CN

CH3–CH2–CH2–NH–CH3

CH3–CH2–CON–CH2–CH3 |

CH2–CH3

CH3–CH–CH2–NH2

| CH3

Page 41: QUIMICA ORGANICA 1

42

Formulación y nomenclatura:Otros derivados (3).

• Derivados halogenados: Derivados halogenados: Prefijo (nombre del halógeno) + nombre del compuesto orgánico.

–EjemploEjemplo: : CH3–CHCl –CH2 –CH3 2-clorobutano.

• Nitrocompuestos: Nitrocompuestos: Prefijo (nitro) + nombre del compuesto orgánico. –EjemploEjemplo: : CH3–CH2 –CH2 –CH2NO2 1-nitrobutano

• Compuestos ramificados: Compuestos ramificados: Prefijo (nombre del radical) + nombre del compuesto orgánico.

–EjemploEjemplo: : CH3–CH(CH3)–CH2 –CH3 metil butano

• En todos los casos se antepondrá el número del carbono al que va unido en el caso de que sea necesarioen el caso de que sea necesario por haber diferentes compuestos.

Page 42: QUIMICA ORGANICA 1

43

ISOMERÍAISOMERÍA (compuesto distintos con la misma fórmula molecular)a

D e ca dena

D e posición

D e función

EST R U C T U R AL

cis-tra ns

m ezcla ra cém ica

dextro (+) levo (-)

Isom ería óptica

EST ER EO ISO MER ÍA

T IPO S D E ISO MER ÍA

Page 43: QUIMICA ORGANICA 1

44

ISOMERÍA ESTRUCTURALISOMERÍA ESTRUCTURAL (distinta fórmula semidesarrollada).

• De cadena:De cadena: CH3

– (C4H10) metilpropano CH3–CH–CH3

– y butano CH3–CH2–CH2–CH3

• De posición:De posición:– 1-propanol CH3–CH2–CH2OH

– y 2-propanol CH3–CHOH–CH3

• De función:De función:– propanal CH3–CH2–CHO

– y propanona CH3–CO–CH3

Page 44: QUIMICA ORGANICA 1

45

ISOMERÍA CIS-TRANS (distinta fórmula desarrollada).

• Cis-2-buteno H H C=C CH3 CH3

• Trans-2-buteno H CH3 C=C CH3 H

Page 45: QUIMICA ORGANICA 1

46

ISOMERÍA ÓPTICAISOMERÍA ÓPTICA

• Sólo se observa distinta distribución espacial (en tres dimensiones) de los grupos unidos a un átomo de carbono.

• Para que haya isómeros ópticos es necesario que los cuatro sustituyentes unidos a un átomo de carbono sean “distintos” (carbono asimétrico).

Page 46: QUIMICA ORGANICA 1

47

ISOMERÍA ÓPTICAISOMERÍA ÓPTICA (cont).

• Se asigna un orden de prioridad a los grupos (por número atómico). Si dos de ellos fueran el mismo átomo el orden se determina por la prioridad de sus sustituyentes.

• Se sitúa el sustituyente 4 hacia atrás y se observa el triángulo que forman los otros tres. Si el orden 1-2-3 sigue las agujas del reloj el isómero se denomina RR y si sigue el contrario se denomina SS.

Page 47: QUIMICA ORGANICA 1

48

Ejemplo de isomería óptica

• R ácido láctico OH(2 hidroxi-propanoico) C H CH3 COOH

• S ácido láctico COOH (2 hidroxi-propanoico) C H

CH3 OH

Page 48: QUIMICA ORGANICA 1

49Ejercicio: Formula y nombra todos los isómeros posibles (estructurales y geométricos) del 2-butanol indicando el tipo de isomería en cada caso.

2-butanol CH3–CHOH–CH2–CH3

De cadena: CH3 metil-2-propanol CH3–COH–CH3

De posición:

1-butanol CH3–CH2–CH2–CH2OHDe función:

Dietil-éter CH3–CH2–O–CH2–CH3

metil-propil-éter CH3–O–CH2–CH2–CH3

Estereoisomería:S-2-butanol R-2-butanol