QUIMICA 2 SOLUCIONARIO DE LOS FINALES.docx

8/19/2019 QUIMICA 2 SOLUCIONARIO DE LOS FINALES.docx

1/21

Examen fnal de química 2 ciclo 2014-1

Indique el nombre IUPAC de los siguientes comuestos

a!

b!

c! C"#-C$-C"-C"2-C"-C"-C"$"-C"$"-C$-

2!reacti%os ara la siguientes reaccion

a! benceno &'r2 bomobenceno&(g bometo de )enilmagnesio &H2C=O alco*olbencílico&H2 benzaldehido

C"$ C$-C"#8

2

1

7

+≡C

C$-+"2

56

1-Acetil 4- 'romo - Ciano .- /ormil 2-

4

3

'r +"+$

$-

Cl

C"

1-Amino .- Cloro - "idroxi 2- (etoxi -+itro #-

'

C"-C"#+$+"

C"#

-Amino - nitro 2 # di*idroxi 1 . dioxo 4-iso ro il


2/21

b! tolueno&3(n$4 acido 'enoico & 5$Cl2 cloreto de benoila & 6i"Al, 7t-'u$!# benalde*ido

c!2 butino&"25$4 butanona

#!

5oluci8n

A! +o resenta la )unci8n amida'! 5I orque tienen la misma )ormula globalC! +o osee 2# atomos de *idrogeno9! +o aarece la )unci8n eterE! +o son *omogeneas

#'! se colocan 0:;g de oleína u? masa de


3/21

b! 6os comuestos 2 F # no son is8meros )uncionalesc! 6os comuestos F son is8meros de cadena

4'! indique la estructura F de los nombres IUPAC de todos los is8meros que

cumle con la )ormula C4"10$

C"#-C"2-C"2-C"2$" 1 'UGA+$6 C"#-$-C"2- C"2- C"# (EG$I PB$PA+$

C"#-C"2-C"$"-C"# 2 'UGA+$6 C"#

C"#-C"2-C"2$" 2-(EGI6-1-PB$PA+$6 C"#-$-C" 2 (EG$I PB$PA+$

C"# C"#

C"#-C$"-C"# 2-(EGI6-2-PB$PA+$6 C"#-C"2-$-C"2-C"#EG$IEGA+$

C"#

! 9esarrolle las reacciones necesarias ara la sintesis de

' na)tilamina a artir del na)taleno

& "2$

Acido 2 na)taleno sul)onico

&+"#

b! el ?ter %inil bencilico a artir de etano F el benceno

5$#"

"25$4

5U6/$+ACI

+"2$"

A(I+ACI$+


4/21

& &C"#Cl &3(n$4

C"#-C"# -C"2DC"2

acido aminobenoico a artir del benceno

C$$"C"#

Beduccio$

C$$-

$-C"2DC"2

C"C"


5/21

C!

Examen /inal de >uímica IIAA-22# E F /

1! +ombras segHn IUPAC F escribir las estructuras de todos los is8meros de)ormula global C#"$2

5oluci8n

C"#C"2C$$" Ac: Proanoico

"-C$$-C"2-C"# /ormiato de Etilo

C"#-C$$-C"# Acetato de (etilo

C"2$"-C"DC"$" 1-roen-1,2-diol 7Cis, Grans!

C"2$"-C"-DC"$" 1-roen-1,#-diol 7Cis, Grans!

C"2$"-C$"DC"2 2-roen-1,2-diol

C"$"

C"$" C"2

C"#-$-C"DC"$" 2-metoxi etanol 7Cis, Grans!

C"C"

/eJ

+"

C$$" C$$"

+$

"+$#

1! 3(n$4J$"--

CA6$B

+$

C"

C"

"Cl

Kn7"g!

AlCl#

7C"#!2C"C

1,2- cicloroanodiol 7Cis,


6/21

C"2DC"-$-C"2$" Linoxi metanol

$ $ $

C"2 C"-C"2$" C"$" C"-C"# C"2 C$"-C"

C"#-C"$"-C"$ 2-*idroxi-roanal

C"#C$C"2$" 1-*idroxi-roanona

C"2$"-C"2-C"$ #-*idroxi- roanal

2! 5eMale los nombres IUPAC de los siguientes comuestos oli )uncionales

+$2 $

a! C."#-C$-C"-C"2-C4"-C#$"-C2"-C1-Cl

$ $ +"2

C2"

Cloruro de 2-amino--etoxi-4-)enoxi-#-*idroxi-#-nitro--oxo-octanilo

b! $

C"#-$-C#"-C4$-C$-C$"-C"-C.-$-C"2- -C"#

C2"-C$$" C$ +7C"#!2

C1$$" C"#

Acido -cetil--dimetilamino-.--dimetilbenoxicarbono-2-carboxi--*idroxi-#-metoxi-4,-dioxo-octanoico

c!

2-metil-1-*idroxioxido deetileno 7Cis,

2-8xido deetileno metanol 1-metil-1-*idroxioxido deetileno

5$#


7/21

Acido1-acetil-.-carbanil-4-ciano-#-cloro)ormil-10-)ormil-)enantrenosul)onico

#! 5eMale las reacciones necesarias ara la síntesis delA: Acido -amino benoico a artir del benceno': Eter N-antranil-β-naftilico a partir del antraceno y naftaleno

C: Tran-1!2-dibromo ciclohe"ano a partir del ciclohe"adieno5oluci8n

A:

& 2C"#Cl & 3(n$4 & +"#

Ac: P-aminobenoico

':

Cl-

C

C$-+"2

C"C

C"#

C$$Oxidaci

C"Alquilaci

"

C$$

Amidaci

C"

+"2 C$+"2

-

C$$ C$$

Halogenac Cl


8/21

& Cl2 & +a$"

& 'r2

5íntesis de Oilliamson

7II! & 7I!

$

C:

/eCl#

N Cloruro deAntrace

7I!

$-+a& $

+a

N - Antran8xido de Antranol

'r/eCl#

7II!

N -'romuro de+a)talen

Eter N-antranil-β-

'


9/21

& "2 &'r2

4! A: =CuQl es el Ru


10/21

C$" Bend: D .0@ (


11/21

+ ractico D 2:4# x 104

TNmol

Con 0@ de urea n gases secos totales D 2: x

104

TNmol

EA(E+ /I+A6 9E >UI(ICA II

/ec*a 12J0J201#

1! Etanoato de etilo 7acetato de etilo! se roduce artifcialmente ara su usocomo disol%ente

a! Escribe la reacci8n de esterifcaci8n ara obtener Etanoato de etilo:

b! 5abiendo que se trata de un equilibrio químico, indica c8mo se uedeaumentar el rendimiento de la roducci8n de dic*o ?ster:

Bta Por el Princiio de 6e C*atelier odría aumentar el rendimiento de laroducci8n del ?ster eliminando agua:

c! =Pueden obtener olímeros con reacciones de esterifcaci8nS 9a algHne


12/21

C$2 @CD12

44 X100 D 2:2 @ DDDV (asa de C en C$2 D 22:4X72:2

@!D 4:.4 g

@$D

32

44 X100 D 2:# @ DDDV (asa de $ en C$2 D 22:4X72:#

@!D 1.#:1 g

"2$ @"D2

18 X100 D 11:11 @ DDDV (asa de " en "2$ D 44:2X711:11

@!D 4:1 g

@$D16

18 X100 D ..:. @ DDDV (asa de $ en "2$ D 44:2X7..:.

@!D #:#4 g

(asa total de C en los roductos D 4:.4 g

(asa total de $ en los roductos D 71.#:1 & #:#4! g D 222: g

(asa total de " en los roductos D 4:1 g

Cx"F C$$"

6a /E D C#:"#$ 6a /( D C"$2

El comuesto es C" ≡ C −¿ C ≡ C −¿ C ≡ C- C$$"

#! Un alde*ído de cadena lineal da or oxidaci8n un Qcido que tiene 4:4@de C F :0@ de ": =9e qu? alde*ído se trataS

SOLUCIÓN:

C" W C"$ & [O ] DDDDV C" W C$$"

C D .:.4 J12 D :# J 1:4D#:"D 4:1J1D 4:1 J 1:4 D #

D D

4:4 @ C

:0 @ "

#:# @ $(asa molarD


13/21

@ C D12 X +12

12+Y +45 X100 D 4:4

:42 0:44W D 12:4# YYYYY: 71!

@ " DY +1

12+Y +45 X100 D :0

0:01W 1:00. D #:00 YYYYY: 72!

@ $ D32

12+Y +45 X100 D #:#

0:##W & 4:#44 D 1:## YYYYY: 7#!9e 71!, 72! F 7#!

X ≅3 Y ≅3

Por lo tanto el alde*ído al cual *ace menci8n es el C#"-C"$ 7'utanal!

4! =>u? se obtiene al )ormular las siguientes reaccionesS

a! Tcido )8rmico mQs roanal

5e obtiene metanoato de roilo

b! Combusti8n del etanal

5e obtiene agua

c! Ciclo buteno mQs *idrogeno

5e obtiene ciclobutano

d! Tcido ac?tico mQs metanol

5e obtiene acetato de metilo

e! $xidaci8n sua%e del butanol

5e obtiene butanal

)! $xidaci8n )uerte del butanol

5e obtiene acido butanoico


14/21

! 9os aminas tiene la misma comosici8n centesimal siguiente 1@ de C,2#:@ de + F 1:2@ de ": 6a rimera 7A! al reaccionar con Qcido nitroso da uncomuesto, 7!, que tiene 0@ de C, 1#:#@ de " F 2:@ de $, F que aloxidarse da un Qcido de )8rmula C#"$2: 6a segunda 7'! al reaccionar con Qcidonitroso da otro comuesto, 7! , que tiene 40:@ de C, #1:.@ de +, :0@ de "

F 1.:1.@ de $: =>u? aminas osibles eran las de artidaS

Amina A

Amina '

A & "+$2 DDV

C#"+ & "+$2 DDV C#".$ & "2$ & +2

C#"+ es una amina rimaria C#"-+"2 7Proanoamina!

' & "+$2 DDV

C#"+ & "+$2 DDV C#".+2$& "2$

C#"+ es una amina secundaria 7 +-metiletanamina!

C 1@ J12 D :0. J 1:# D #

+ 2#:@ J14 D 1:# J 1:# D 1

" 1:2@ J1 D 1:2 J 1:# D

C#"+

C#".$C 0@ J12 D J 1:. D #" 1#:#@ J1 D 1#:# J 1:. D .$ 2:@ J1 D 1:. J 1:. D 1

C 40: J12 D #:4 J 1:1#D #+ #1:.@ J14 D 2:2 J 1:1#D 2" :0@ J1 D :0 J 1:1#D .$ 1.:.@ J1 D 1:1#J 1:1#D 1

C#".+2$


15/21

PROBLEA! "E #$%%&A OR'A(%&A

1! 6as siguientes reacciones son las de obtenci8n de los olímeros:oli?ster F olietileno:

a! Identifcalosb! ustifca si son olimeros de adicion o de condensaci8nc! +ombra cada una de los gruos )uncionales que aarecen en sus

mol?culas:d! =9eenden las roiedades de la longitud de la cadenaS =F del grado de

entrecruamientoS

I!

II!

5oluci8n

a! IDP$6IEGI6E+$ , IIDP$6IE5GEBb! El olietileno es olímero de adici8n ues la masa molecular del

olímero es un mHltilo exacto de la del corresondiente mon8mero,mientras que el oli?ster es de condensaci8n ues se elimina en cadauni8n una mol?cula de agua:

c! D7doble enlace! alqueno , -$" *idroxilo 7alco*ol! , -C" /E+I6$ ,-C$$" ACI9$ CAB'$I6IC$ , -C$$B E5GEB

d! El grado de entrecruamiento inRuFe muc*o mQs que la longitud de lacadena en las roiedades, ues crea estructura tridimensional conmultitud de nue%os enlaces que le dan consistencia al olímero:

2! 9ados los siguientes olímeros

i!


16/21

ii!

iii!

a! +ombra los olímeros:b! /ormula segHn IUPAC los mon8meros

corresondientes:c! Indica si son olímeros de adici8n o de condensaci8n:d! Cita algunas alicaciones de cada uno de ellos:

5oluci8n

a! i! olicloruro de %inilo 7PLC!ii! oliestireno 7P5!

iii! cauc*o

b!

i! cloruro de %inilo 7cloroetano!

ii! %inilbenceno 7estireno!

iii!

isoreno 7metil -1,#-butadieno!

c! 5on olímeros de adici8n: "omoolímeros 7un solo mon8mero!

d! PLC %entanas, sillas, suelos, discos:P5 embala


17/21

Cauc*o neumQticos, c*uetes, reser%ati%os, guantes, elotas, artículosimermeables:

#! 6a basicidad relati%a de las aminas en soluciones acuosas deende delbalance de los siguientes )actores estructurales, electr8nicos Fsol%ataci8n: 5egHn el siguiente anQlisis, Za medida que el n[ de gruosmetilos se incrementa la basicidad del comuesto disminuFe\, ero, enla serie

Amina +"2 C"#+"2 7C"#!2+" 7C"#!#+P;b 4:. #:4 #:# 4:2

Este anQlisis no se cumle:=>u? )actor no se *a consideradoS ustifque, realiando un anQlisis comleto:

5oluci8n

6a basicidad relati%a de las aminas en soluci8n acuosa estQ relacionada con)actores estructurales, electr8nicos F de sol%ataci8n: 5i la amina libre estQestabiliada con resecto al cati8n 7Qcido con


18/21

5in embargo,esto no es cierto: 6a dimetilamina es s8lo muF ligeramente mQs bQsica que lametilamina: El incremento de basicidad de la metilamina a la dimetilamina esmuF in)erior al obser%ado entre el amoníaco F la metilamina, a esar de que enambos casos se aMade un gruo metilo: 6o que es mQs, al llegar a latrimetilamina desde la dimetil se obser%a una disminuci8n de la basicidad: =Esque )alla la teoría de que los gruos alquilo estabilian las cargas ositi%asadFacentesS 6a resuesta es no, orque *aF un )actor que no se *aconsiderado sobre la estabilidad del cati8n amonio la sol%ataci8n: 6a medidade los %alores de 3 se *ace en agua: El deslaamiento de los equilibriosdeende de la estabilidad relati%a de los comonentes de ese equilibrio F enesto, el agua


19/21

C"#

C"2-C"#

$

c! C"2DC"-C"-C

Cl $"

d! C"#-C"2-C"2-C$+"-C"2-C"#

+ombra segHn IUPAC los siguientes comuestos

e! 'r

C"#-C-C"2-C"-C"2-C$$" acido--bromo-4-metil *etanoico

C"# C"#

)!

C"#-C"2-C$-C"-C"2-C"2-+"2 -amino-4-metil-#-*exanona

C"#

g!

C"#-C"-C"2-C"2$" #-metil butanol

C"#


20/21

*!

C"2$"-C"2-C"2-C"2-C"-C"2-C"# acido-2-etil--*idroxi *exanoico

C$$"

I!

C"#-C"DC-C"DC"-C"2$" 4-metil-2,4-*exadien-ol

C"#

! +"2-C"2-C"2-C"2-C"2-C"-C"$ -amino-2-etil *exanalC"2-C"#

3!

C"#-C"2-C$-+-C"# +,+-dimetil roanamida

C"#

+$('BE /$B(U6A 5E(I E5GBUCGUBA 9E6EOI5 BUP$/U+CI$+A6

(EGA+$6C"#-$"

A6C$"$6E5

EGA+$6

C"#-C"2-$"

A6C$"$6E5


21/21

PB$PA+$ A(I9A $

C"#-C"2-C +"2

A(I9A5

A($+IAC$+"#

A(I+A5

ACI9$ ACEGIC$ $C"#-C $"

ACI9$CAB'$I6IC$

'UGA+$+A

C"#-C-C"2-C"#

$

CEG$+A5

QUIMICA 2 SOLUCIONARIO DE LOS FINALES.docx

Documents

Transcript of QUIMICA 2 SOLUCIONARIO DE LOS FINALES.docx