PROPIEDADES FISICAS Y CLASIFICACION DE COMPUESTOS ORGANICOS DE ACUERDO CON SU

SOLUBILIDAD

SOTO, Nelly; CHAPARRO, Elizabeth

Universidad de pamplona. Facultad de ingenierías y arquitectura; departamento de ingeniería química.

Laboratorio de química orgánica.

RESUMEN.

En la presente práctica de laboratorio se determinó el punto de ebullición de una muestra problema, se halló el punto de fusión y se realizó pruebas de solubilidad a algunos compuestos orgánicos.

PALABRAS CLAVESebullición, fusión, impurezas, presión, solubilidad.

1. INTRODUCCION

Se conoce como punto de ebullición de una sustancia la temperatura en grados a la que esa sustancia cambia de estado líquido a estado gaseoso. Una de las variables físicas que más influyen en el punto de ebullición del agua es la presión atmosférica[1] El punto de ebullición es un

indicador importante de la inflamabilidad de una sustancia química. Por razones de seguridad, muchas compilaciones de datos informan el valor más bajo y el más probable para evitar asi diferentes accidente [2] por otro lado Fusión es el proceso por el que una sustancia sólida al calentarse se convierte en líquido. Llamamos punto de

fusión de una sustancia a la temperatura a la que se produce su fusión. Es una propiedad física característica de cada sustancia.[3] Las fuerzas intermoleculares determinan las propiedades de solubilidad de los compuestos orgánicos. La regla general es que el semejante disuelve al semejante. Las sustancias polares se disuelven en disolventes polares y las sustancias no polares se disuelven en disolventes no polares. La solubilidad de un compuesto orgánico puede dar información valiosa respecto a su composición estructural. De acuerdo a la solubilidad de los compuestos orgánicos en los disolventes y a la presencia de elementos distintos de carbono e hidrógeno, estos se clasifican en ocho grupos: División S1: Compuestos solubles en agua y solubles en éter o benceno. Los formadores de puente de hidrógeno son los que

tienen átomos de N, O y F unidos al H, y aquellos grupos funcionales con O, N o F. Los compuestos con cadenas que superan los 5 átomos de carbono no son solubles en esta división. División S2: Compuestos solubles en agua pero insolubles en éter o benceno. Compuestos polares con fuertes interacciones intermoleculares. División B: Compuestos insolubles en agua pero solubles en HCl 1.2N. Los compuestos que contienen grupos funcionales básicos. División A1: Compuestos insolubles en agua pero solubles en NaOH 2.5N. Compuestos que contienen grupos funcionales ácidos con pKa menor que 12.

División A2: Compuestos insolubles en bicarbonato de sodio 1.5N. Los ácidos con un pKa menor que 6 y los àcidos con un pKa mayor que 8 serán insolubles. División M: Compuestos que contienen nitrógeno o azufre y que

han sido insolubles en agua, HCl y NaOH. Los halógenos pueden estar presentes al igual que el nitrógeno y el oxigeno. División N: Compuestos que son solubles en ácido sulfúrico concentrado y que no pertenecen a ninguna de las divisiones. No poseen nitrógeno, ni oxigeno, no son comunes los halógenos. División I: Compuestos que son insolubles en todos los solventes utilizados en la clasificación y que no contienen nitrógeno o azufre. Hidrocarburos, derivados de halogenuros de hidrocarburos[4]

2. PARTE EXPERIMENTAL

MATERIALES Y REACTIVOS

Para esta práctica fue necesario el uso de los siguientes reactivos: naftol, marca MERCK; acetanilida, marca Baker analyzed; sacarosa, marca panreac química S.A.; naftaleno, marca Carlo Erba; acido benzoico, marca Carlo Erba;

etanol, carbonato de sodio, n-hexano, ácido sulfúrico, cloroformo, ácido clorhídrico, hidróxido de sodio, glicerina, ácido acético, éter etílico (de los cuales no se encontró marca).

PROCEDIMIENTO

Propiedades físicas

Determinación del punto de ebullición

Se tomó 2 mL de etanol, se selló el extremo de un capilar con ayuda de un mechero y se introdujo en el pyrex (con el extremo abierto sumergido en el líquido, tocando el fondo del tubo pyrex), se adiciono aceite mineral a un vaso de precipitado de 250 mL y luego se armó el montaje correspondiente a dicho procedimiento. Se calentó gradualmente (2-3 °C) hasta observar el rosario de burbujas desprendiéndose del capilar. Por último se tomó la temperatura de ebullición cuando el líquido ingreso por el capilar.

Finalmente se repitió este procedimiento para el n-hexano.

Determinación del punto de fusión

Se selló el extremo de un capilar con ayuda de un mechero, se colocó una pequeña cantidad del sólido, (en este caso sacarosa) en un vidrio de reloj y se adiciono dentro del capilar previamente sellado, se compacto el sólido en el capilar con ayuda de un tubo largo, se sujetó el capilar al termómetro con hilo de cobre, asegurando que la muestra quedara a nivel con el bulbo del termómetro. Posteriormente se sumergió en un baño de aceite cuidando que el aceite no ingresara en el capilar, se inició el calentamiento suave y gradual. En el momento en que empezó la fusión del sólido se retiró el mechero y se tomó nota de la temperatura, se continuó con el calentamiento hasta que el sólido fundió en su

totalidad. Se repitió éste procedimiento para el naftaleno.

Clasificación de compuestos orgánicos de acuerdo con su solubilidad

Se colocó en un tubo de ensayo 0,2 mL (para líquidos) o 0,1 g(para sólidos) de sustancia orgánica, se agregó 3 mL del solvente correspondiente para cada sustancia y se agitó vigorosamente cada tubo, encontrando que si el sólido no se diluía era insoluto en frio, así se procedió a calentar dicha muestra en baño maría con agitación constante, manteniendo constante el volumen de solución. En el caso de que el sólido fue soluble en caliente se dejó enfriar a temperatura ambiente y luego se colocó en baño de hielo observando la formación de cristales.

ANALISIS DE RESULTADOS

Determinación del punto de ebullición

Este procedimiento se llevó a cabo para el etanol encontrando que experimentalmente presentó un punto de ebullición de 86°C, a este dato se le hace la corrección de presión obteniendo:

Δ = (0.00012)(760-590)(86+273)

Δ = 7.3236

De acuerdo a la corrección la nueva temperatura de ebullición seria 93.3236°C el cual comparado con el dato teórico (78,4°C) se presenta un gran margen de error entre ambos esto podría deberse a la omisión de calibración del termómetro

%Error=93.3236 ° C78.4 ° C

×100=119%

Por otro lado se encontró que el n-hexano llegó a 90°C y no presentó ebullición, el dato teórico es de 68°C . Se podría decir que este resultado pudo ser

influenciado por casos externos como la presión del lugar en que se llevó a cabo el experimento. Además, los puntos de ebullición de los alcoholes también son influenciados por la polaridad del compuesto y la cantidad de puentes de hidrógeno. Los grupos OH presentes en un alcohol hacen que su punto de ebullición sea más alto que el de los hidrocarburos de su mismo peso molecular. En los alcoholes el punto de ebullición aumenta con la cantidad de átomos de carbono y disminuye con el aumento de las ramificaciones.

Determinación del punto de fusión

Con esta prueba se encontró que el punto de fusión para la sacarosa experimentalmente se encuentra en el rango (186°C -189°C), el cual comparado con el dato teórico (186°C) no varió mucho, esto lleva a deducir que la variación aunque

mínima se debió muy posiblemente a presencia de impurezas en la solución. Para el caso del naftaleno se encontró un rango de (78°C-81°C), el cual comparado con el dato teórico (80,26°C), nos indica que muy posiblemente la sustancia con la que se trabajó no se encontraba pura, el punto de fusión de una sustancia pura es siempre más alto y tiene una gama más pequeña de variación que el punto de fusión de una sustancia impura.

Clasificación de compuestos orgánicos de acuerdo con su solubilidad

Con el desarrollo de la pruebe de solubilidad se obtuvo los siguientes resultados:

ETANOL: después de ser soluble en agua (frio), se le realizo la prueba con éter, siendo insoluble en éste, lo que indica que pertenece al grupo S2,

grupo correspondiente a compuestos solubles en agua e insolubles en éter o benceno, en este grupo se encuentran compuestos polares con interacciones moleculares más fuertes que las anteriores o aun iónicas como es el caso de hidroxiácidos, alcoholes polihidroxilados, ácidos di o tricarboxilicos, aminoácidos, ácidos sulfonicos, sales de amonio, sales de fenoles.

ACETANILIDA: fue insoluble en agua, insoluble en hidróxido de sodio, insoluble en ácido clorhídrico y finalmente soluble en

ácido sulfúrico concentrado (caliente), después de la marcha se establece que este compuesto pertenece al grupo N; solubles en ácido sulfúrico concentrado, los compuestos de este grupo no contienen nitrógeno ni azufre, los halógenos son comunes en los compuestos que pertenecen a ésta clasificación. Entre estos se pueden mencionar a los alcoholes, aldehídos, cetonas, esteres, éteres, hidrocarburos insaturados, todos de cadena larga; latonas, acetales, polisacáridos.

SACAROSA: fue soluble

en agua (frio), e insoluble en éter, lo cual nos indica que ésta sustancia pertenece al grupo S2, compuestos de sustancias polares con interacciones moleculares fuertes.

ACIDO BENZOICO: fue insoluble en agua, soluble en hidróxido de sodio (frio), soluble en carbonato de sodio (caliente), perteneciente al grupo A2. En el cual se encuentran los Fenoles sin sustitución. Las Amidas, mercaptanos, tiofenoles, sulfonamidas.

NAFTALENO: fue soluble en agua (frio), y soluble en éter (frio), perteneciendo así al grupo S1; compuestos solubles en agua y solubles en éter o benceno. A este grupo pertenecen compuestos orgánicos con menos de cuatro carbonos; ácidos carboxílicos, alcoholes, aldehídos, cetonas, aminas.

ETER ETILICO: fue soluble en agua (frio) y en éter (frio), perteneciente al grupo S1; compuestos polares con interacciones moleculares más fuerte que las anteriores o aun iónicas.

NAFTOL: fue insoluble en agua, soluble en hidróxido de sodio (frio), insoluble en carbonato de sodio, perteneciente al grupo A1; el cuál se denomina grupo de ácidos; ácidos carboxílicos, ácidos sinfónicos, compuestos B-dicarbonilicos y el B-cianocarbonilicos, nitroalacanos, sulfonamidas, enoles y trioles aromáticos.

N-HEXANO: fue insoluble en agua, insoluble en hidróxido de sodio, insoluble en ácido clorhídrico e insoluble en ácido sulfúrico concentrado, perteneciente al grupo I; el cual encierra hidrocarburos alifáticos, acíclicos y cicloalcanos, la mayoría de hidrocarburos son aromáticos, todos los perfluoroesteres, esteres, aldehídos y cetonas.

CONCLUSIONES

Se puede concluir que el punto de ebullición al ser único para cada sustancia, caracteriza a las mismas, lo cual nos lleva a identificar sustancias desconocidas.

El punto de ebullición está afectado por factores fisicoquímicos, el aumento o disminución de la presión se vereflejada en aquel dato.

Notamos que se puede observar la pureza de una sustancia debido a la temperatura inicial con la final, mediante el punto de ebullición

En la práctica pudo determinarse el punto de fusión de una sustancia, para identificarla o al menos clasificarla dentro de un grupo con propiedades similares.

BIBLIOGRAFIA

[1]http://cienciaconpaciencia.blogspot.com/2007/03/el-punto-de-ebullicin-del-agua-y-las.html Miércoles 11-09-13 4:00 pm[2] Chemistry and Technology of Fuels and Oils August 1974, Volume 10, Issue 8, pp 637-638 Relationship of flash point and boiling point for individual organic compounds I. S.

Akhmetzhanov, N. K. Nikulina, S. M. Dmitriev. Jueves 12-09-13 9:15 am[3]http://www.educared.org/global/anavegar5/podium/images/b/1563/punto_fusion.htm. Jueves 12-09-13 2:34 pm[4]http://quimicaorganica135lab.blogspot.com/2011/08/clasificacion-por-solubilidad-de_5793.html viernes 13-09-13 10:45pm

RECOMENDACIONESEn esta práctica momento de realizar y buscar el punto de fusión asegurarse de que el capilar con la sustancia se encuentre bien sellado para ello se recomienda el uso de vidrio de escape también se aconseja al evaluar el punto de ebullición de la sustancia poner el aceite mineral en baño maría para que no se exalte al momento de hervir, de esta manera se evitan algunos accidentes.