Año académico: 2006-2007Centro: Facultad de Ciencias ExperimentalesEstudios: QuímicasAsignatura: Experimentación en Síntesis OrgánicaCiclo: Primer cicloCurso: TerceroCuatrimestre: SegundoCarácter: ObligatorioCréditos teóricos:Créditos prácticos: 7,5Profesor/es: Mª José Iglesias Valdés-SolísÁrea. Química Orgánica

PROGRAMA

Práctica 1 Preparación del paracetamolPráctica 2 Preparación de cloruro de t-butiloPráctica 3 Saponificación de un aceitePráctica 4 Síntesis de poliestirenoPráctica 5 Condensación de Perkin: preparación de ácido cinámicoPráctica 6 Preparación de benzoato de metilo mediante esterificación de FisherPráctica 7 Nitración de benzoato de metiloPráctica 8 Obtención de anaranjado de metiloPráctica 9 Hidratación de alquenos: Preparación de 2-hexanol a partir de 1-hexenoPráctica 10 Preparación del ácido 4-vinilbenzoico por reacción de WittigPráctica 11 Resolución de la (±)--feniletilaminaPráctica 12 Preparación del ácido cis-4-ciclohexeno-1,2-dicarboxílico por reacción

de Diels-AlderPráctica 13 Condensación de benzaldehído con acetona. Reacción de Claisen-

SchmidtPráctica 14 Oxidación de 2-metilciclohexanol a 2-metilciclohexanona empleando

ácido crómico acuosoPráctica 15 Síntesis de alil fenil éter por reacción de WilliamsonPráctica 16 Reacción de CannizzaroPráctica 17 Reducciones quimioselectivas de 4-nitroacetofenona

BIBLIOGRAFÍA Lecturas obligatorias:

Guión de Prácticas disponible en fotocopiadora y WEB CT

Lecturas recomendadas:

Experimental1. Martínez Grau, W.A.; Csákÿ, A.G. Técnicas Experimentales en Síntesis

Orgánica, Ed. Síntesis: Madrid 1998.

2. Harwood, L.M.; Moody, C.J. Experimental Chemistry: Stadard & Microscale, 2º Edición. Blackwell Scientific Publications: Oxford, 1998.

3. Hawbecker, B.L.; Kurtz, D.W.; Putnam, T.D.; Ahlers, P.A.; Herber, G.D. J. Chem. Educ., 1978, 55, 540.

4. Bossert, R.G.; Brode, W.R. Laboratory Text and Notebook for Organic Chemistry, John Wiley & Sons: New York, 1968.

5. Pavia, D.L.; Lampman, G.M.; Kriz, G.S., Jr. Química Orgánica Experimental, Ed. Eunibar, 1978.

Fundamentos teóricos 1. Wade, L.G., Jr. Química Orgánica, 5º Edición. Pearson-Prentice Hall: Madrid, 2004.2. Volhardt, P.C.; Schore, N.E. Química Orgánica, 2ª Edición. Omega: Barcelona, 2000.3. Carey F.A. Química Orgánica, 3ª Edición. McGraw Hill: Madrid, 1999.4. Streitwieser, A.; Heathcock, C.H. Química Orgánica, McGraw Hill: México, 1989.

OBJETIVO

Adquirir habilidad en el trabajo práctico de laboratorio centrándose en la síntesis de compuestos orgánicos mediante reacciones sencillas con conocimiento del sentido químico de las distintas operaciones realizadas y obtención de rendimientos aceptables. Determinación estructural y determinación de la pureza de los compuestos obtenidos.

EVALUACIÓN

Aspectos y/o criterios:

Cumplimiento de las normas de seguridad. Destreza en el manejo del material de laboratorio. Exactitud en loS cálculos. Precisión y empleo de lenguaje científico en las respuestas a las

cuestiones. Reproducibilidad de las experiencias a partir de las anotaciones del

cuaderno de laboratorio. Identificación estructural de los compuestos obtenidos. Presentación e interpretación de los resultados.

Modalidades e instrumentos:

Modalidad A: Para optar a esta modalidad la asistencia es obligatoria (tres faltas no justificadas implican la evaluación de la asignatura mediante la modalidad B). Según esta modalidad la nota final corresponderá a un promedio de las calificaciones obtenidas en:

Elaboración de esquemas. Cuestiones. Cuaderno de laboratorio. Fichas de caracterización de los productos obtenidos.

Examen escrito, en la fecha establecida por la Junta de Facultad, sobre cuestiones tanto experimentales como teóricas relacionadas con el temario de la asignatura (la puntuación mínima de este examen requerida para realizar el promedio será de un cuatro).

Examen práctico donde cada alumno desarrollará en el laboratorio las instrucciones de un protocolo experimental de una dificultad similar a alguna de las prácticas llevadas a cabo.

Modalidad B: Examen escrito sobre cuestiones básicas relacionadas tanto con normas

de seguridad en el laboratorio como aspectos experimentales fundamentales. Este examen será eliminatorio ya que servirá para que los alumnos acrediten unas garantías mínimas de seguridad para realizar una experiencia en el laboratorio.

Examen escrito, en la fecha establecida por la Junta de Facultad, sobre cuestiones tanto experimentales como teóricas relacionadas con el temario de la asignatura. La puntuación mínima de este examen requerida para realizar el examen práctico será de un cuatro.

Examen práctico donde cada alumno desarrollará en el laboratorio las instrucciones de un protocolo experimental de una dificultad similar a alguna de las prácticas llevadas a cabo.

Sistema de puntuación / calificación: La calificación final para los alumnos que opten a la modalidad A de evaluación, siempre que obtengan una nota mínima de cuatro en el examen escrito, corresponderá a:

Esquemas y cuestiones: 15% Cuaderno de laboratorio: 15% Fichas de caracterización: 10% Examen práctico: 30% Examen escrito: 30%

TUTORÍAS

Lunes, martes y miércoles de 17 a 19h. CITE I despacho 0.006