Medidas de seguridad y reglamento del laboratorio

MANUAL DE PRCTICAS BASADO EN COMPETENCIASMATERIA: QUIMICA ORGANICA IICARRERA: INGENIERA QUMICACLAVE DE LA ASIGNATURA: IQF-1020SATCA: 3-2-5 SEMESTRE: IIIELABORADO POR: ING. HAYDEE RUMAYOR RIVERA Revisin Autorizacin

H. Academia de Ingeniera Qumica Jefe de Divisin de Ingeniera Qumica

INDICE DE PRCTICASNo. de PrcticaNombre de la prcticaPgina

No.1

Reglamento del laboratorio6

No. 2Mtodos de obtencin haluros de alquilo14

No. 3Sntesis de teres19

No. 4Sntesis de cetonas23

No. 5Sntesis de alquenos por deshidratacin de alcoholes.27

No. 6Sntesis del acetileno. Propiedades qumicas de alquinos.32

No. 7Reacciones de Eliminacin ( E): Sntesis de ciclohexeno38

INTRODUCCIN El presente manual tiene como finalidad que los estudiantes Identifiquen la estructura de los diferentes grupos funcionales que existen en Qumica Orgnica y comprender el origen de sus propiedades fsicas y la reactividad que presentan para aplicarlo en el diseo y control de los procesos qumicos.Durante el desarrollo de la materia se realizaran una serie de ejercicios que le permitan al estudiante comprender y explicar la influencia de las propiedades fsicas y su reactividad en el comportamiento de las sustancias orgnicas involucradas en un proceso qumico. As como desarrollar las reacciones correspondientes a la adicin, eliminacin y sustitucin buscando identificar las similitudes y las diferencias entre los diferentes grupos funcionales involucrados.

Se diferencias las reacciones de adicin de acuerdo a las sustancias participantes en nucleofilas y electrofilas, dado que presentan caractersticas muy diferentes entre si.

En el caso de las reacciones de sustitucin se establecen dos grupos la sustitucin en carbono saturado y la de sustitucin en carbono insaturado, describiendo de manera especifica el comportamiento seguido por las sustancias participantes.

Como parte del manual de prcticas se desarrollaran cada una de estas de la siguiente forma: considerando al objetivo general: Explicar la influencia de las propiedades fsicas y su reactividad en el comportamiento de las sustancias orgnicas involucradas en un proceso qumico.Este manual inicia con el anlisis del Reglamento de Laboratorio y la obtencin de Halogenuros de alquilo los cuales pueden obtenerse mediante halogenacin por radicales de alcanos, pero estemtodos de poca utilidad general dado que siempre resultanmezclas de productos. El orden de reactividad de los alcanos hacia la cloracin es idntico al orden de estabilidad de los radicales: terciario > secundario > primario. Conforme al postulado de Hammond, el radical intermedio ms estable se forma ms rpido, debido a queel estadode transicin que conduce a l es ms estable.En las primeras prcticas se estudian las reacciones de sustitucin as como la sntesis de los teres y cetonas; la intencin es mostrar las propiedades qumicas y fsicas que son consecuencia de la composicin y estructura de cada grupo funcional.

A continuacin las prcticas de sntesis de alquenos y acetilenos ms prcticas incluyen las reacciones caractersticas de los grupos funcionales involucrados en las biomoleculas: carbonilos, y compuestos aromticos.

Las prcticas se presentan con instrucciones explcitas, de tal forma que el alumno ser capaz de proceder por s slo, aunque el profesor proporcionar mayor informacin y lo asesorar, para la exitosa realizacin de los experimentos.COMPETENCIAS A DESARROLLAR.

Competenciasespecficas:

Conocer e identificar los equipos de procesos en los cuales se aplican los balances de materia y energa.

Identificar los equipos que operan de manera continua y por lotes.

Interpretar los diagramas de flujo de proceso. Realizar balances de masa sin reaccin qumica en flujo continuo. Realizar balances de masa en procesos con reaccin qumica en flujo continuo. Realizar balances de energa y masa sin reaccin qumica en flujo continuo. Realizar balances de energa y masa en sistemas con reaccin qumica. Utilizar las hojas de clculo para la realizacin de los balances de materia.

Competencias Genricas

Competenciasinstrumentales Capacidad de anlisis y sntesis.

Capacidad de organizar y planificar.

Conocimientos generales bsicos.

Conocimientos bsicos de la carrera.

Comunicacin oral.

Habilidades bsicas de manejo de la computadora y uso de software.

Habilidades de gestin de informacin.

Solucin de problemas.

Toma de decisiones.

Competenciasinterpersonales

Capacidad crtica y autocrtica.

Trabajo en equipo.

Habilidades interpersonales.

Capacidad de trabajar en equipo interdisciplinario.

Habilidad para trabajar en un ambiente laboral.

Competenciassistmicas

Capacidad de aplicar los conocimientos en la prctica.

Habilidades de investigacin.

Capacidad de aprender.

Capacidad de adaptarse a nuevas situaciones.

Capacidad de generar nuevas ideas (creatividad).

Habilidad para trabajar en forma colectiva.

Preocupacin por la calidad.

Bsqueda del logro.

REGLAMENTO DE LABORATORIO.Prctica No. 1Competencia especfica a desarrollar.Proporcionar informacin para la adecuada utilizacin de los Laboratorios de Qumica y Bioqumica del Instituto Tecnolgico Superior de Coatzacoalcos. Identificar la organizacin y trabajo dentro de la misma rea, contemplando los derechos y obligaciones de los usuarios, docentes y responsable, adems de dar a conocer las sanciones que se utilizaran al incurrir en alguna falta del presente reglamento.

Introduccin.El Reglamento de laboratorio de Qumica y Bioqumica del Instituto Tecnolgico Superior de Coatzacoalcos, establece las normas internas del funcionamiento de los laboratorios de Qumica y Bioqumica por lo cual la observacin del presente reglamento de laboratorios es obligatoria para todos los estudiantes, personal docente y administrativo de la escuela. Dicha institucin a travs de sus laboratorios han puesto un gran inters en apoyar las actividades planeadas de las asignaturasacadmicascalendarizadasdurantecadasemestreescolar, proporcionando el equipo y materiales necesarios con el fin de que los estudiantes y docentes cuenten con espacios integrales que favorezcan

la adquisicin de habilidades y destrezas en cada una de las asignaturas Qumica y Bioqumica que se imparte en esta institucin acadmica.

MaterialesEquiposReactivos

N/AN/AN/A

Procedimiento.Leer el reglamento de laboratorio de qumica y bioqumica.

HORARIO 1. El horario para la realizacin de las prcticas de las asignaturas del ciclo escolar estar sujeto a la carga horario oficial designada por el Jefe de Divisin responsable del Laboratorio 2. No se realizarn prcticas fuera del horario establecido. Excepto cuando se requiera preparar material y/o reactivo, en cuyo caso debe de estar presente el Docente responsable de la asignatura. Para este caso debe considerarse disponibilidad de horario, de rea y de equipos.

3. No se harn reposiciones de prcticas, excepto cuando la prctica no se realice por cuestiones ajenas al Docente (suspensin de clases, falta de reactivo, comisin del Docente, etc.) se podr reprogramar la prctica para el final de las prcticas programadas previamente- en el Formato para la Planeacin de Curso y Avance Programtico (ITESCOAC-PO-003-01).

4. Los laboratorios destinados a la docencia estarn disponibles de lunes a sbado (dependiendo del horario del Laboratorio). Cuando se trate de clases tericas slo se verificar que los alumnos porten el uniforme completo, no es necesario aplicar los puntos 1- 8, 10 y 12, marcados en el apartado de Seguridad, aplicable al alumno.

5. El Docente ser responsable de entregar a los alumnos una copia del Manual de Prcticas (vase nota 2). Y pasar lista a la hora estipulada, para iniciar con la prctica en el Laboratorio. El Docente, Vigilante y/o Laboratorista, no permitirn el acceso a los alumnos despus de 10 minutos de iniciado el mdulo de prctica. Se tomar como iniciada la sesin segn el horario estipulado en el Horario de Laboratorio. Vase nota 1.

6. El Docente deber llenar el Formato de Resguardo y Seguridad de Instalaciones (ITESCOAC-FO-005) con un tiempo mnimo previo de 24 horas y recibir del Laboratorista el Formato de Registro de Asistencia para Alumnos (ITESCO-AC-FO-009), as como las hojas de seguridad correspondientes a los reactivos que utilizar durante la prctica. Al trmino de la prctica, deber completar el llenado del Formato de Resguardo y Seguridad de Instalaciones (ITESCO-AC-FO-005) ya que de no ser as no se tomar la asistencia del Docente.

7. El Docente deber entregar al Laboratorista, en el da y hora de la prctica de la asignatura programada, el Formato de Registro de Asistencia para Alumnos (ITESCO-AC-FO-009) con la informacin all solicitada. Nota 1: En estos casos, la tolerancia de hora de entrada quedar a criterio del Docente. Nota 2: La prctica No. 1 obligatoria para cada docente ser: Conocimiento del Reglamento de Laboratorio.

LIMPIEZA El docente es responsable de vigilar que:

1. El alumno presente en cada prctica- sus utensilios para limpieza de materiales, tales como: jabn y franela.

2. Las mesas, vertederos y reas de trabajo se encuentren limpias y secas al terminar la prctica. Ser responsabilidad del laboratorista realizar una verificacin, antes y despus de la prctica, en presencia del docente.

3. En el rea 9 (Alimentos) los materiales y equipo, mesas y canaleta, debern quedar en condiciones aspticas para la realizacin de prcticas posteriores.

4. Todo residuo generado deber eliminarse en el recipiente correspondiente para desechos, o en los depsitos para basura (ver seccin de Seguridad). Deber solicitar al Laboratorista el recipiente y ser vaciado el desecho en presencia del Docente.

5. Las balanzas granatarias y analticas, microscopios, baos mara, parrillas, as como cualquier otro instrumento que se emplee para la realizacin de las prcticas debern quedar limpios, as como el rea donde se encuentren ubicados. Cualquier material que tenga que ser esterilizado deber colocarse en el lugar que se asigne para este fin.

6. Todos los alumnos cumplan con las reglas de higiene y seguridad dentro del laboratorio.

MATERIAL Y EQUIPO. 1. El alumno deber solicitar la totalidad del material a utilizar dentro de los 15 minutos siguientes a su entrada programada. Para esto deber entregar al Laboratorista el vale con la lista de materiales y reactivos que utilizar para el desarrollo de la prctica (Vase Nota 1). En el caso de que el alumno requiriera algn material adicional deber esperar a que el Laboratorista haya atendido al resto del grupo, sin exceder los siguientes 30 minutos al inicio de su entrada programada.

a) El alumno entregar el material 10 minutos antes de finalizar la prctica.

b) El material deber entregarse limpio y seco, completo y en buen estado.

2. En el vale que entregue el alumno para solicitar el material debern quedar claramente especificadas las caractersticas de ste y deber venir acompaado de la credencial de la escuela, de uno de los integrantes del equipo.

3. El alumno deber verificar, al entregar su equipo y materiales, que el Laboratorista cancele en su vale el material entregado y solicitar le sea devuelta su credencial al haber devuelto todo lo que le fue otorgado.

4. Todo material sobrante y que pertenece al Laboratorio correspondiente deber entregarse al Laboratorista, para que ste sea registrado a la vista del alumno.

5. En caso que se adeude material, el Laboratorista deber anotar los nombres de todos los integrantes del equipo, en presencia del responsable del equipo y deber ser firmado de enterado. 2. El material de reposicin, deber ser de la capacidad, calidad y caractersticas del que se da o extravi.

3. El plazo mximo para la reposicin del material, ser de 8 das. En caso de incumplimiento, la cantidad del material adeudado se duplicar. Cuando no se reponga el material al trmino del semestre en el que se registr el adeudo, no se firmar la forma de NO ADEUDO AL LABORATORIO y el alumno no podr reinscribirse en el siguiente semestre, hasta que cubra el adeudo.

4. Si el alumno olvida algn material en el rea de trabajo, no ser responsabilidad del LABORATORISTA de algn compaero entregarlo.

5. El alumno y/o docente deber solicitar la bitcora del equipo al laboratorista y ser responsable del buen funcionamiento de stos. Si el alumno detecta un mal funcionamiento en algn equipo, ser responsable de reportarlo en el momento al Docente y anotar las observaciones en el formato de Bitcoras de utilizacin de Equipos (ITESCO-AC-FO-007). Por otro lado, si causa algn dao en el equipo o material, deber sustituirlo con las mismas caractersticas o pagar por su reparacin (Vase Nota 2).

6. El Docente comunicar al Laboratorista del turno correspondiente el mal funcionamiento de los equipos detectados y registrar sus observaciones en las Bitcoras de utilizacin de Equipos (ITESCO-AC-FO-007).

7. Los equipos solo podrn moverse de las reas asignadas con previa autorizacin escrita del Jefe de Divisin responsable del Laboratorio. Nota 1: El docente deber solicitar el material, reactivos y equipos que utilizar para el desarrollo de la prctica haciendo uso del Formato de Resguardo y Seguridad de Instalaciones (ITESCO-AC-FO005) Nota 2: Los docentes solicitarn al Laboratorista los instructivos de operacin de los equipos y sern responsables de proporcionarlos previos a la realizacin de la prctica- a los alumnos para su conocimiento. 8. Despus de terminada la sesin, el docente deber:

a) Revisar y cerrar llaves de paso (gas, agua y aire), extractores, estufas, mesas de trabajo y desconectar equipos que pudiera daarse por efectos de cambio de voltaje.

b) Notificar al encargado del almacn sobre fallas, rupturas o descomposturas de equipos o materiales.

c) Notificar al Laboratorista que la prctica ha finalizado para que pueda hacer la revisin del rea.

d) Permanecer en el rea hasta que el laboratorista haya concluido la revisin correspondiente. 6. Los vales de solicitud de equipo y material que presenten los alumnos de otros laboratorios y/o especialidad, debern venir debidamente autorizados por el instructor o maestro con su nombre y firma, previamente autorizados por el Jefe de Divisin responsable del Laboratorio. En ellos deber venir especificada claramente la fecha de devolucin. Vase nota.

7. En caso de que el usuario (docente de laboratorio, Asesor de tesis, Asesor de residencias profesionales, Asesor de prcticas profesionales o de servicio externo) requiera algn reactivo que tenga un costo considerable y rebase la cantidad en existencia del clculo de abastecimiento de laboratorio, cubrir los consumibles requeridos para sus prcticas. (Vase Nota 3)8. Los tesistas, residentes, servidores sociales, practicantes profesionales y cualquier persona que haga uso del laboratorio, material y equipo del mismo, respetarn el presente reglamento as como las siguientes condiciones:

a) Los tesistas, residentes, practicantes profesionales debern presentar su cronograma de actividades y, conforme a este les ser asignado su horario.

b) Con el fin de lograr un mejor aprovechamiento del equipo o material que usarn varios tesistas, ste se asignar al Asesor de tesis y estar disponible para las personas que lo usarn de acuerdo a su cronograma de trabajo entregado al Jefe de Divisin responsable del Laboratorio.

c) Los equipos y materiales que se utilizan regularmente en prcticas de laboratorio estarn en reserva permanente en el almacn y solo se prestar a los tesistas cuando no estn siendo ocupados en prcticas programadas.

d) Los tesistas, residentes, practicantes profesionales no podrn permanecer en el rea de almacn ni podrn hacer uso de los equipos de cmputo que se encuentran en el almacn.

e) Los tesistas, residentes, practicantes profesionales no podrn hacer uso de los equipos ni material de laboratorio si no se encuentra presente su asesor asignado por la academia correspondiente.Nota 3: En el caso de requerimiento de reactivos para uso de congresos, semana acadmica y talleres extemporneos; ser asumido el costo por el responsable de la actividad.*Nota: Para el caso en el que el Laboratorio proporcione servicio a personas ajenas a la Institucin, ste deber entregar su credencial vigente del IFE, a manera de resguardo y seguridad del material prestado. SEGURIDAD.El docente deber:

1. Solicitar al Laboratorista las Hojas de Seguridad de los reactivos a ocupar durante la realizacin de las prcticas planeadas en el semestre, con el objetivo de que el alumno conozca los riesgos y las medidas de seguridad que se debe tener en caso de algn derrame o incidente al manipularlos.

2. Solicitar al Laboratorista los Bidones correspondientes para el desecho de residuos. En base a la NOM-052 y 054 de SEMARNAT- 1993.3. Sealar e indicar las rutas de evacuacin as como tambin los puntos de reunin en caso de contingencia, que corresponden al edificio de Laboratorio

4. Indicar la localizacin de los extintores con los que cuenta el laboratorio.

El alumno deber:

1. El tiempo que dure su prctica- portar bata blanca de algodn manga larga abotonada y lentes de seguridad de mica transparente sin color. (Nota 1). 2. Cuando se manejen sustancias marcadas con etiqueta roja, deber usar mascarilla para solventes. Adems, deber usar la campana extractora de gases. Para la eliminacin de residuos se debern depositar en los contenedores sealados para ese efecto. (Nota 2).

3. En el rea 9 (de alimentos), debern portar guantes, cubrebocas y gorro (cofia).

4. No portar accesorios tales como aretes, pulseras, anillos, reloj, etc. ya que son piezas metlicas o de material de plstico que podran provocar algn accidente. 5. Portar debidamente el uniforme oficial que consiste en: camisa oficial y pantaln verde o beige, (no playeras tipo polo, pants, pantaln pesquero o faldas). nicamente por disposicin de la Direccin General del Instituto Tecnolgico Superior de Coatzacoalcos, los das viernes se permitir el uso de pantaln de mezclilla (azul) y la playera del capitulado de la carrera correspondiente. Tampoco deber utilizar gorras dentro del Laboratorio.

6. Permanecer con el cabello recogido durante el tiempo que se realice la prctica, para evitar que pueda engancharse en equipos. Para los varones es obligatorio presentar el cabello corto.7. Presentar uas cortas y sin pintar. Esto tambin aplica a los varones

8. Cumplir con los siguientes Requisitos de calzado: a) Ser completamente cerrados (hasta el empeine).

b) De tacn bajo (No: tenis, zapatillas, sandalias, botas ni zapato de tela).

9. El vigilante tiene la obligacin y responsabilidad de informar al Responsable del laboratorio presente acerca de los alumnos que no porten el uniforme completo.

10. Durante el desarrollo de las prcticas no se permitir la visita de personas ajenas a la asignatura a menos que tengan algn asunto expreso autorizado por el Jefe de Divisin responsable del Laboratorio.

11. No podr permanecer en el Laboratorio, persona que no se encuentre realizando prcticas de Laboratorio. (Vase Nota 3)

12. Queda estrictamente prohibido fumar, comer, o tomar lquidos (refrescos, yogurth, licuados, etc.) dentro del laboratorio.

Nota 1: Aun s usa lentes de contacto o anteojos deber usar lentes de seguridad sobrepuestos.

Nota 2: Las alumnas que se encuentren en estado de gravidez, es obligatorio que utilicen mascarilla con filtro para solventes.Nota 3: Para una mejora en la atencin a los usuarios que ingresen a laboratorio, el vigilante proveer de gafetes que identifiquen a los alumnos que acudan a las oficinas de los jefes de carrera, realicen recorridos dentro de las instalaciones (Marcado como Visitantes) y aquellos alumnos que realizan tesis profesional, residencia o servicio social.13. Para toda persona que solicit usar Los Laboratorios de Ingenieras Bioqumica y Qumica y Laboratorio de Ciencias Bsicas, deber hacer la solicitud por medio de un oficio que contenga la siguiente informacin:a. Dirigido al Responsable de Laboratorios

b. Institucin de procedencia

c. Actividad especfica a realizard. Cronograma de actividadese. Relacin de equipos y materiales que utilizar

f. Especificar si requiere de asistencia para el uso de equipos

g. Nombre y firma del usuario

14. Ninguna persona podr realizar algn experimento que no est autorizado previamente por los docentes y avalado por el Jefe de Divisin responsable del Laboratorio.15. Cualquier conducta inadecuada dentro del Laboratorio ser sancionada, segn el Estatuto Escolar del Instituto Tecnolgico Superior de Coatzacoalcos, del Estado de Veracruz. Captulo IV de la disciplina escolar, del artculo 115 al 123. Estas conductas incluyen desorden, uso de lenguaje ofensivo y otros que puedan afectar al desempeo adecuado de la prctica en curso.

16. El estudiante que no cuente con servicio mdico por parte de alguna Institucin, deber acudir al Departamento de Enfermera, a solicitar incorporacin al Instituto Mexicano del Seguro Social. Segn el Captulo VI Del Servicio Mdico, Del Estatuto Escolar Del Instituto Tecnolgico Superior De Coatzacoalcos, Del Estado De Veracruz. Autorizacin. Q.F.B ngel David Snchez Jadra Ing. Elizabeth Nolasco Gonzlez

Jefe de Divisin de Ingeniera Bioqumica Subdirector Acadmico

Responsable del Laboratorio.M. C. Ricardo Orozco Alor

Director GeneralFecha de Autorizacin: Febrero 2014.Cuestionario1Haga un esquema del laboratorio indicando la ubicacin de los equipos de seguridad.

2Que recomendaciones son las de ms inters?

3Qu hara usted para mejorar el funcionamiento del laboratorio?

4Indique el equipo de proteccin personal que debe usarse en el laboratorio.

5Con qu equipo de reduccin de riesgos de trabajo debe contar el laboratorio? Mencione al menos 4?

6Cules son las normas de conducta al interior del laboratorio?

7Mencione las medidas de seguridad que deben observarse durante el trabajo en el laboratorio.

8

Porque es necesario cumplir con las medidas de seguridad durante el desarrollo de una prctica en el laboratorio?

9

Por qu es necesario realizar un registro de los datos manejados y obtenidos de un experimento?

MTODOS DE OBTENCIN DE HALUROS DE ALQUILOPractica No. 2Competencia especfica a desarrollar.

El alumno obtendr el 1-bromobutano a partir delalcoholcorrespondiente por reaccin con HBr. As como tambin explicara el mecanismo de la reaccin. Podr reconocer un halogenuro de alquilo pormtodosqumicosIntroduccin:

Todos losalcoholes En el caso de los hidrcidos, la velocidadde reaccin sigue el siguiente orden:

HI > HBr > HCl > HF

En general la reactividad del halgeno en los haluros de alquilo sigue el orden

RI > RBr > RCl

Como podra esperarse, las propiedades fsicas de los alquinos son muy similares a las de los alquenos y los alcanos. Los alquinos son ligeramente solubles en aunque son algo ms solubles que los alquenos y los alcanos semejanza de los alquenos y alcanos, los alquinos son solubles en disolventes de baja polaridad, como tetracloruro de carbono, ter y alcanos. Los alquinos, al igual que los alquenos y los alcanos son menos densos que el agua. Los tres primeros alquinos son gasesa temperatura ambiente.Los halogenuros de alquilo son compuestos que contienen halgeno unido a un tomode carbono saturado con hibridacin sp3. El enlace C-X es polar, y por tanto los halogenuros de alquilo pueden comportarse como electrfilos.Los halogenuros de alquilo pueden obtenerse mediante halogenacin por radicales de alcanos, pero estemtodos de poca utilidad general dado que siempre resultanmezclas de productos. El orden de reactividad de los alcanos hacia la cloracin es idntico al orden de estabilidad de los radicales: terciario > secundario > primario. Conforme al postulado de Hammond, el radical intermedio ms estable se forma ms rpido, debido a queel estadode transicin que conduce a l es ms estable.

Los halogenuros de alquilo tambin pueden formarse a partir de alquenos. Estos ltimos se unen a HX, y reaccionan con NBS para formar el productode brotacin allica. La bromacin de alquenos con NBS es unprocesocomplejo por radicales que ocurre a travs de un radical alilo. Los radicales alilos son estabilizados por resonancia y pueden representarse de dos maneras, ninguna de las cuales es correcta por s misma. La verdadera estructuradel radical alilo se describe mejor como una mezcla o hbrido de resonancia de las dos formas resonantes individuales.

Los alcoholes reaccionan con HX para formar halogenuros de alquilo, pero este mtodo slo funciona bien para alcoholes terciarios, R3C-OH. Los halogenuros de alquilo primarios y secundarios normalmente se obtienen a partir de alcoholes usando SOCl2 o PBr3. Los halogenuros de alquilo reaccionan con magnesio en solucin de ter para formar halogenuros de alquil-magnesio, o reactivos de Grignard, RMgX. Algunos reactivos de Grignard son tanto ncleo filos como bsicos, y reaccionan concidosde Bronsted para formar hidrocarburos. El resultado global de la formacin del reactivo de Grignard y su protonacin es la transformacin de un halogenuro de alquilo en un alcano (R-X RMgX R-H).

Los halogenuros de alquilo tambin reaccionan con litio metlico para formar compuestos de alquil-litio, RLi, que en presencia de CuI forman diorganocupratos o reactivos de Gilman, R2CuLi. Estos reaccionan con halogenuros de alquilo para formar hidrocarburos de acoplamiento como productos.

Material, Equipos y Reactivos

MATERIALES

1 Embudo de separacin

1 Matraz Erlenmeyer

1 probeta graduada de 5 ml y 20 ml1 esptula

1 pipeta de 2 ml y 10 ml

2 tubos de ensayo

1 Mechero de Bunsen o lmpara de alcohol 1 soporte universal2 pinzas para soporte universal

papel tornasol

1 Perilla.2 mangueras

1 arillo con 1 tela con asbesto

EQUIPOSREACTIVOS

Equipo de destilacin a reflujoN-butanol , Etanol

cido sulfrico al 98 %

Bromuro de sodio

Cloruro de terbutiloTetracloruro de carbonoNitrato de plata en solucin alcohlica

Procedimiento:

1.-colocar en un matraz Erlenmeyer 10 ml de agua destilada y 5 ml de cido sulfrico concentrado; enfriando exteriormente la mezcla con la corriente de agua de grifo. Luego aadir 20 ml de alcohol n-butlico, agitar el matraz e igualmente enfriar.

2.-Inmediatamente despus agregar a la mezcla 12 gr de bromuro sdico deshidratado. Instalar el matraz de manera que constituya el sistema de reaccin de destilacin a reflujo.

3.- enseguida calentar con llama suavemente, hasta disolver el bromuro sdico, luego aumentar la llama para iniciar la reaccin. Mantener el calentamiento hasta ver formarse en el matraz 2 capas en 20 minutos.

4.-Una vez terminado el reflujo toda la mezcla se pasa a un embudo de separacin y separar el producto deseado.PRUEBAS DE RECONOCIMENTO.

1.-A unas 4 gotas del 1-bromobutano (producto deseado) se agitan con 2 ml de agua destilada y 2 gotas de solucin de nitrato de plata alcohlica y calentar. Reposar 15 min y observar. Repetir la experiencia con cloruro de terbutilo y comparar los tiempos que se tomaran en darse las reacciones.2.-A unas gotas de 1-bromobutano agregar 4 gotas de tetracloruro de carbono y observar.

Cuestionario:

1.-Como se comporta el 1-bromoetano en agua?

2.-Que se forma al agregarle al 1-bromobutano nitrato de plata en solucin alcohlica?

3.-A partir de que sustancias se obtienen los halogenuros de alquilo en el laboratorio?

4.-Cuales son las propiedades fsicas y qumicas del 1-bromoetano?

Bibliografa.

1. Morrison y Boyd, Qumica Orgnica, Addison-Wesley Iberoamericana, Mxico, 2007

2. Solomon, Fundamentos de Qumica Orgnica, Limusa, Mxico, 2007

3. Mc Murry, Qumica Orgnica, Mc Graw Hill Interamericana, Mxico, 2007

SINTESIS DE ETERES.Prctica No. 3

Competencia especfica a desarrollar.

El alumno ser capaz de sintetizar a un ter aplicando los conocimientos en la sntesis de Williamson

Introduccin.

Los teres pueden obtenerse por deshidratacin de alcoholes, por la accin de un halogenuro de alquilo sobre un alcxido metlico (Sntesis de Williamson). Los teres metlicos y etlicos se pueden sintetizar por reaccin de alcohoxidos alcalinos o fenoles con sulfato de metilo o sulfato de etilo.

El primer mtodo slo es til para obtener teres simples, teniendo el inconveniente de que los alcoholes con ms de cuatro tomos de carbono se deshidratan a temperaturas elevadas, favorecindose la formacin de productos secundarios y principalmente la oxidacin del alcohol. Al igual que lossteres, no formanpuentes de hidrgeno. Presentan una altahidrofobicidad, y no tienden a serhidrolizados. Los teres suelen ser utilizados comodisolventesorgnicos.

Suelen ser bastante estables, noreaccionan fcilmente, y es difcil que se rompa elenlace carbono-oxgeno. Normalmente se emplea, para romperlo, un cido fuerte como el cido yodhdrico, calentando, obtenindose dos halogenuros, o un alcohol y un halogenuro. Una excepcin son losoxiranos(o epxidos), en donde el ter forma parte de un ciclo de tres tomos, muy tensionado, por lo que reacciona fcilmente de distintas formas.

El enlace entre el tomo de oxgeno y los dos carbonos se forma a partir de los correspondientesorbitaleshbridos sp. En el tomo de oxgeno quedan dos pares deelectronesno enlazantes.

Los dos pares de electrones no enlazantes del oxgeno pueden interaccionar con otros tomos, actuando de esta forma los teres comoligandos, formandocomplejos. Un ejemplo importante es el de losteres corona, que pueden interaccionar selectivamente con cationes de elementosalcalinoso, en menor medida,alcalinotrreos.Material, Equipos y Reactivos

MATERIALES

1 Matraz Erlenmeyer de 125 ml

1 Refrigerante, 2 Mangueras y 2 Tapones1 Vaso de precipitado de 250 ml

1 Embudo buchner

Papel filtro

1 Pizeta.

1 Soporte universal, un arillo de fierro con Rejilla con asbesto1 Vidrio de reloj.

2 Pinzas para refrigerantes.

1 Probeta graduada de 25 ml.

1 Pipeta graduada de 5 ml

1 Perilla.

1 Esptula

1 bao mara

1 mechero

EQUIPOSREACTIVOS

Bomba de vaco

Equipo para determinar el punto de fusin

Balanza digital-naftol

cido sulfrico concentrado.

Agua helada

Hidrxido de sodio al 10%

Etanol o Alcohol etlico.

Carbn activado

Procedimiento.1.- En un matraz Erlenmeyer de 125 ml provisto de un refrigerante a reflujo.

2.- Colocar 5 g de -naftol, 25 ml de etanol y 5 ml de cido sulfrico.

3.- Reflujar la muestra por una hora, despus vertirla sobre 100 ml de agua helada

4.- El ter precipitado, se recoge por succin sobre un buchner de 4.5 cm de dimetro.

5.- Lavar el precipitado dos veces con agua, posteriormente con 20 ml de hidrxido de sodio al 10%

6.- Terminar de lavar con agua helada.

7.- Para la recristalizacin se le agrega etanol caliente al precipitado y se decolora con carbn activado.

8.- Los cristales obtenidos secarlos, pesarlos y determinar el punto de fusin.

Cuestionario.

1.- Desarrolla la reaccin que se lleva a cabo

2.- Menciona las propiedades fsicas del producto obtenido

3.- Mencione algunos teres de uso comercial y cul es su funcin.

4.- Menciona el impacto ambiental del uso industrial del producto obtenido.

Bibliografa.

1. Morrison y Boyd, Qumica Orgnica, Addison-Wesley Iberoamericana, Mxico, 2007

2. Solomon, Fundamentos de Qumica Orgnica, Limusa, Mxico, 2007

3. Mc Murry, Qumica Orgnica, Mc Graw Hill Interamericana, Mxico, 2007

SNTESIS DE CETONAS

Prctica No. 4Competencia especfica a desarrollar.El alumno identificara como preparar acetonas de alcoholes secundarios, as como identificara las propiedades de las mismas.Introduccin.Unacetonaes uncompuesto orgnicocaracterizado por poseer unfuncional carbonilo unido a dos tomos de carbono, a diferencia de unaldehdo, en donde el grupo carbonilo se encuentra unido al menos a un tomo de hidrgeno.1Cuando el grupo funcional carbonilo es el de mayor relevancia en dicho compuesto orgnico, las cetonas se nombran agregando el sufijo-onaal hidrocarburo del cual provienen (hexano, hexanona;heptano, heptanona; etc.). Tambin se puede nombrar posponiendocetonaa los radicales a los cuales est unido (por ejemplo: metilfenil cetona). Cuando el grupo carbonilo no es el grupo prioritario, se utiliza el prefijooxo-(ejemplo: 2-oxopropanal).

Elgrupo funcional carboniloconsiste en un tomo de carbono unido con undoble enlace covalente a un tomo de oxgeno.El tener dos tomos decarbonounidos al grupo carbonilo, es lo que lo diferencia de los cidos carboxlicos,aldehdos,steres. El doble enlace con el oxgeno, es lo que lo diferencia de losalcoholesyteres.Las cetonas se pueden preparar por oxidacin de alcoholes secundarios, pasando un cido monocarboxlicos a travs de un tubo empacado con oxido de manganeso y calentando de 300 a 400C o por hidrlisis con lcalis diluidos, de los derivados del acetoacetato de etilo y tambin por destilacin seca de las sales alcalinotrreas de los cidos mono carboxlicos y dicarboxlicos (hasta 7 tomos de carbono).Material, Equipos y Reactivos

MATERIALES

1 Cpsula de porcelana

1 Soporte universal, Anillo de Fiero y tela con asbesto1 Pinza para bureta y tapones de corcho1 Mechero

1 Agitador, 1 esptula1 Mortero con pistilo

2 Tubos de ensayo de 20 x 200mm y 16 x 150 mm1 Tubo de 8 mm de dimetro doblado a con un ngulo de 120o1 Matraz de 50 ml

1 Pipeta graduada de 1 ml

1 Gotero , 1 Pizeta

EQUIPOSREACTIVOS

No AplicaAcetato de sodioAcetato de calcio

Nitroprusiato de sodio

Hidrxido de sodio 6N

cido actico glacial

Procedimiento.

1.- En una cpsula de porcelana se calientan 18 g de acetato de sodio; la sal se funde rpidamente, pero se contina calentando por unos cinco minutos ms, hasta que se deshidrate totalmente, procure agitar constantemente hasta que se vuelva a solidificar la sal.

2.- Calentar por 5 minutos ms y dejar enfriar. La sal anhidra quedar de color gris

3.- En un mortero muela el acetato de sodio anhidro con 10 g de acetato de calcio, hasta obtener un polvo fino.

4.- Poner la mezcla en el interior de un tubo de ensayo de 20 x 200 mm colocado en posicin casi horizontal, el cual se une a un refrigerante recto por medio de un tubo de 8 mm de dimetro, doblado en ngulo de 120

5.- Los tapones empleados en estas conexiones deben ser de corcho.

6.- Con cuidado empiece a calentar el tubo cerca del corcho, mueva la flama lentamente hacia la base del tubo.

7.- Finalmente caliente en forma uniforme con una flama potente hasta que cese la destilacin.

8.- Mida el producto obtenido y con una porcin del destilado efectu el siguiente experimento:

Reaccin de legal.

1.- En un tubo de ensaye ponga 1 ml del producto obtenido en la destilacin, agregue 2.5 ml de agua y luego una gota de la solucin de nitroprusiato de sodio.

2.- Aada 3 o 4 gotas de hidrxido de sodio 6N

3.- Agitar y observar los cambios de colores producidos. Antelos.

4.- Despus agregue 3 o 4 gotas de cido actico glacial, agite y deje reposar unos minutos.

5.- Observe los cambios producidos y antelos

Cuestionario.

1.- Menciona algunas cetonas de inters comercial

2.- Propiedades fsicas de las acetonas

3.- Desarrolla las reacciones que se llevaron a cabo

4.- Menciona algunas medidas de higiene y seguridad que debes tomar para este tipo de prcticas.

Bibliografa.

1. Morrison y Boyd, Qumica Orgnica, Addison-Wesley Iberoamericana, Mxico, 2007

2. Solomon, Fundamentos de Qumica Orgnica, Limusa, Mxico, 2007

3. Mc Murry, Qumica Orgnica, Mc Graw Hill Interamericana, Mxico, 2007

SINTESIS DE ALQUENOS POR DESHIDRATACIN DE ALCOHOLES.

Practica No. 5

Competencia especfica a desarrollar.El alumno obtendr el alqueno: 2-metil-2-buteno por medio de la deshidratacin del alcohol ter-amlico.IntroduccinA los alquenos de frmula C5H10 se les aplica el trmino amileno. Todos los amilenos son compuestos conocidos y fcilmente asequibles. En esta prctica se preparar un amileno a partir del alcohol ter-amlico (2-metil-2-butanol).

Esta reaccin de deshidratacin puede transcurrir tericamente en dos direcciones para dar dos productos, pero el producto principal es el representado en la siguiente reaccin:

CH3 CH3

CH3(CH2(C(CH3 + H2SO4 100(C CH3(CH=C(CH3 + H2O

OH Esto est de acuerdo con la regla general de que en la deshidratacin de alcoholes catalizada por cido, en la que se pude formar dos olefinas ismeras, el tomo de hidrgeno que se elimina es del carbono adyacente al que posee el OH que tenga el menor nmero de tomos de hidrgenos formndose as la olefina ms ramificada. Material, Equipos y Reactivos

MATERIAL

2 soportes

2 pipetas de 10 ml

1 matraz Erlenmeyer de 100 ml

1 vaso de precipitado de 250 ml

1 refrigerante

2 mangueras

1 matraz de destilacin de 250 ml

1 embudo de separacin

1 probeta de 50 ml

1 perilla

2 pinzas para bureta

1 tela de asbesto

1 mechero

1 aro soporte

1 bao mara

1 termmetro de 100( C

EQUIPOSREACTIVOS

No AplicaAcido Sulfrico.

Alcohol Ter-amlico

Hielo

Sal en grano.

Cloruro de calcio

Amileno o hidrocarburo olefinico al 1%.

Permanganato de potasio al 1%.

Solucin acuosa de bromo al 1%.

Procedimiento:

1. Prepare una mezcla 1:2 de cido sulfrico-agua, aadiendo cuidadosamente, y en pequeas porciones, 14 ml de H2SO4 conc. a 28 ml de agua fra en un matraz de fondo redondo de 100 ml. El matraz debe enfriarse despus de cada adicin movindolo suavemente en un bao de hielo.

2. Aada, enfriando y agitando, 27 ml de alcohol ter-amlico. El matraz se pone sobre un bao de vapor, sujeto a un soporte y conectado a un refrigerante eficiente, dispuesto para la destilacin. Se destila recogindose en un matraz Erlenmeyer rodeado de hielo. . Si el alcohol es puro, el desprendimiento de amileno tardara entre 20 a 45 minutos3. El producto fro se pasa a un embudo de separacin y se aade 10 ml de una solucin fra de NaOH al 10% (o 25 ml de agua fra). Se invierte el embudo, se abre la llave para igualar 4. la presin interior con la atmosfrica, una vez cerrada la llave, se agita de vez en cuando para abrir la llave e igualar la presin.

5. Abra la llave y se vierte la capa acuosa inferior, se desecha y se pasa el alqueno a un matraz pequeo y seco. Se aade 1 gramo de cloruro de calcio anhidro, se deja reposar, enfrindolo exteriormente y agitando de vez en cuando.

1. Cuando el alqueno est seco, lo que se ver por la ausencia de turbidez. Se decanta el hidrocarburo y se destila en un matraz para destilacin de 25 a 50 ml, calentando en bao Mara y rodeando el tubo de ensayo colector con una mezcla frigorfica de hielo y sal de masa en grano.

a) Reaccin de alquenos:

1. Coloca en un tubo de ensayo, 8 a 10 gotas de amileno o un hidrocarburo olefinico y adele unas 10 gotas de una disolucin al 1% de permanganato de potasio, y observe lo que ocurre.2. En otro tubo de ensayo ponga de 8 a 10 gotas de amileno, agrguele 10 gotas de una solucin acuosa de bromo al 1%. Anote lo que ocurre.

3. Coloca en la boca del tubo de ensayo una tira de papel indicador previamente humedecida si existe un desprendimiento de humo blanco. Observe si hay cambio de color.

4.-Coloque en una capsula pequea, de 5 a 8 gotas de amileno. Aproxmele la flama de un mechero y observe el color de la flama. Repita el procedimiento con un hidrocarburo saturado.

Cuestionario:

1.- Representa la reaccin qumica que se llevo a cabo?

2.- Cuales son las propiedades fsicas del producto obtenido?

3.- Explica que modificaciones realizaras a tu procedimiento si el producto que quieres obtener es el 2 - Penteno y el ciclohexeno.

4.- Que nombre reciben cada una de las pruebas qumicas aplicadas?

Bibliografa.

1. Morrison y Boyd, Qumica Orgnica, Addison-Wesley Iberoamericana, Mxico, 2007

2. Solomon, Fundamentos de Qumica Orgnica, Limusa, Mxico, 2007

3. Mc Murry, Qumica Orgnica, Mc Graw Hill Interamericana, Mxico, 2007

SINTESIS DEL ACETILENO Y PROPIEDADES QUIMICAS DE ALQUINOS.

Practica No. 6Competencia especfica a desarrollar.Obtener acetileno a partir de carburo de calcio, ejemplo de alquinos y reacciones de adicin electrofilica a carbono insaturado.

Introduccin:

Los alquinos; al igual forma que los alquenos, son llamados hidrocarburos no saturados. Debido a esta instauracin se les puede agregar hidrogeno, halgenos, agua etc. esta propiedad esta propiedad permite identificarlos rpidamente con ayuda de pruebas muy sencillas.

El acetileno es un compuesto tipo de los hidrocarburos acetilnicos, los que se caracterizan por la presencia en la molcula de uno o mas enlaces triples (uno sigma y dos pi) entre sus tomos de carbono.

El etino o acetileno es un gas incoloro, de olor etreo agradable, aunque a veces presenta un olor aliceo de tipo industrial, pero este se debe a las impurezas que contiene. Tradicionalmente se sintetiza a partir de la accin del agua sobre el acetiluro de calcio (carburo de calcio), a temperatura ambiente: los estudios sobre la mecnica cuntica de la molcula del etino hacen ver que esta es lineal, con Angulo de enlace-C-C de 180c y una distancia C-C de 1.21A.

Este gas sometido a 15 atmosferas de presin se puede guardar y transportar con cierta seguridad en tanques de acero que contengan 2-propanona (acetona), en donde es muy soluble. El triple enlace, es sorprendentemente lento en sus reacciones con reactivos electrofilicos; esto permite una adicin selectiva entre alquenos y alquinos.Adems sus reacciones de adicin son ms exotrmicas que las correspondientes en los alquenos.

En general, los alquinos tienen puntos de ebullicin y densidades ligeramente superiores que los alcanos equivalentes y estructuralmente, lo cual sugiere que las fuerzas intermoleculares son ms fuertes para los alquinos.Material, Equipos y Reactivos

MATERIAL

1 Soporte universal.

1 Pinzas para matraz.

1 Mechero bunsen.

1 Anillo metlico.

1 Tela con asbesto.

1 Matraz de destilacin 500 ml.

1 Tapn Mono horadado.

1 Embudo de separacin de 250 ml.

1 Manguera ltex.

1 Bao mara.

1 Tubo de vidrio doblado6 Tubos de ensaye chicos1 Gradilla.

1 Pinzas para tubo de ensaye.

EQUIPOSREACTIVOS.

No Aplica4 gr Carburo de Calcio en trozos.

Sol. Bicarbonato de Sodio al 1 %

Sol. Permanganato de Potasio al 1%.

Sol. Acuosa de Bromo al 1%.

Nitrato de Plata Amoniacal ( Se necesita Nitrato de plata 0.1 N e Hidrxido de Amonio)

Sol. Cuprosa de cloruro amoniacalReactivo de bayer

Procedimiento:

1. En un matraz de destilacin de 500 ml que lleva un tapn monohoradado en el orificio, el cual se introduce el embudo de separacin, el tubo lateral se une con un tubo de hule a un tubo de vidrio el cual se introduce en una cuba neumtica.2. El acetileno se recoge por desplazamiento del agua contenida en tubos de ensayo. En el interior del matraz de coloca 4 gramos de carburo de calcio en trozos no en polvo.3. En el embudo de separacin se pone 10 ml de agua destilada, abra la llave dejando gotear lentamente el agua. Deje que el acetileno desaloje el aire (EL ACETILENO FORMA MEZCLAS EXPLOSIVAS CON EL AIRE).4. Recoja el acetileno en tres tubos de ensayo por desplazamiento del agua.

Utilice el Acetileno recogido para el siguiente experimento:

a) Inflamabilidad.- Se prende fuego a uno de los tubos de acetileno, operando en vitrina, si es posible para mantener la combustin lenta del gas, se echa una corriente de agua en el tubo, mientras el gas arde. Se observan las caractersticas de la llama y se anotan todas las observaciones.

b) Reaccin con bromo.- Trabajando en vitrina, se aaden 2 gotas de bromo a un segundo tubo de acetileno y se agita fuertemente durante un minuto. Se observa el resultado y se examina el contenido del tubo para tener evidencia del cambio qumico.

c) Ensayo de insaturacin de Baeyer. La accin del permanganato potsico sobre el acetileno se ensaya aadiendo unos mililitro de una solucin de este reactivo al 0.3% al tercer tubo de acetileno. Se observa el resultado y se prueba el resultado del pH del producto del frasco con papel de tornasol.

d) Reaccin con cloruro cuproso amoniacal. Se aaden 2 ml de la solucin de cloruro cuproso amoniacal al cuarto tubo de acetileno y se observa la formacin del acetiluro cuproso rojo. Se separa el precipitado rpidamente por filtracin y se calienta con mucho cuidado sobre la punta de una esptula. (Los acetiluros de cobre y plata son muy explosivos cuando se secan).

e) Reaccin con Nitrato de Plata Amoniacal. Se aaden 3 ml de solucin de Nitrato de Plata Amoniacal al quinto tubo de acetileno. Se observa la formacin del precipitado de acetiluro de plata. Se separa ste rpidamente por filtracin y se calienta cuidadosamente sobre una esptula. (Tener la misma precaucin del paso anterior).

f) Explosin con aire. El sexto tubo, parcialmente lleno, se separa de la cubeta colectora, dejando que el aire desplace al agua. A continuacin se aproxima una llama a la mezcla y se observa al carcter de la reaccin y de los productos resultantes.

Preparacin del nitrato de plata amoniacal:

Se prepara una solucin de amoniaco (1:3). Se mezcla un volumen de agua y 3 volmenes de amoniaco y se le agrega a 1 ml de nitrato de plata al 5% hasta que se disuelve el precipitado formado, aada agua hasta llevar el volumen a 30 ml (guardarlo para la siguiente prctica).

Preparacin de cloruro cuproso amoniacal:

Se prepara de la misma manera que el nitrato de plata amoniacal.Cuestionario1.- Por qu es importante que el matraz este perfectamente seco?

2.-por que se tiene que adicionar esta mezcla gota a gota?3.-Formlense las reacciones posibles del acetileno con bromo.4.-Formlense las reacciones posibles del acetileno con permanganato de potasio.

5.-Esquematice un procedimiento para transformar el propano en propeno y ste en Propino.

6.-Representa la reaccin entre el carburo de calcio y agua para obtener acetileno e hidrxido de calcio.

7.-.Cual es la composicin qumica del gas que se desprende del residuo con cido sulfrico.

8.-Cita las propiedades fsicas del acetileno y sus usos.

Bibliografa.

1. Morrison y Boyd, Qumica Orgnica, Addison-Wesley Iberoamericana, Mxico, 2007

2. Solomon, Fundamentos de Qumica Orgnica, Limusa, Mxico, 2007

3. Mc Murry, Qumica Orgnica, Mc Graw Hill Interamericana, Mxico, 2007

REACCIONES DE ELIMINACION (E): Sntesis de ciclohexenoPractica No. 7Competencia especfica a desarrollar.El alumno obtendr ciclohexano a partir del ciclohexanol en medio cido y comprobara la formacin de un doble enlace mediante disolucin de Permanganato de potasio.

Introduccin.La deshidrogenacin de los alcoholes secundarios nos dan como resultado cetonas estos se pueden dar por diferentes agentes de oxidacin tales como el anhdrido crmico en cido actico, dicromato de sodio en acido sulfrico, permanganato de potasio alcalino, o cido actico en hipoclorito de sodio

Los compuestos carboxlicos estn distribuidos en molculas de origen natural con un gran nmero de aplicaciones industriales, productos finales o intermediarios sintticos, tanto aldehdos como las cetonas se pueden obtener por diferentes mtodos, uno de los ms importantes corresponde a la oxidacin de los alcoholes primarios y de los secundarios por accin de diferentes agentes oxidantes.

El comportamiento qumico de los alcoholes, ROH, est determinado por el grupo funcional que ellos poseen: el grupo hidroxilo ( OH). Las reacciones de un alcohol pueden implicar la ruptura de dos enlaces: el enlace C-OH, con eliminacin del grupo OH, o el enlace O-H con eliminacin del -H. Los dos tipos de reacciones pueden implicar sustitucin, en la que el grupo entrante reemplaza el -OH o el -H, o eliminacin, en la que se genera un doble enlace.

Los alcoholes son malos electrfilos, porque el grupo hidroxilo es un mal grupo saliente. El grupo hidroxilo se puede convertir en un buen grupo saliente ya sea por tosilacin o por protonacin. Y una vez obtenido el ter de tosilato o el alcohol protonado estos participan en reacciones de sustitucin o eliminacin para todos los mecanismos de primer o segundo orden.

En esta prctica se trabaj la sntesis de un alqueno (ciclohexeno) por deshidratacin de alcohol (ciclohexanol). La deshidratacin necesita de un catalizador cido para protonar el grupo hidroxilo del alcohol y convertirlo entonces en un buen grupo saliente. Con frecuencia se utiliza el cido sulfrico y el cido fosfrico concentrado para tal fin. En esta reaccin se establece un equilibrio entre los reactivos y los productos

Material, Equipos y Reactivos

Material

1 Matraz destilacin de 250 ml

1 Termmetro 0 a 220 c

1 Refrigerante Recto y 2 mangueras1 Mechero Bunsen

2 Soportes metlico y 3 pinzas para bureta1 Anillo metlico con tela de asbesto1 Embudo de Separacin chico

1 Vaso de precipitado de 100 ml

1 Matraz Erlenmeyer de 125 ml

1 esptula 1 pizeta y 1 gotero

EQUIPOSREACTIVOS.

Ciclohexanol

cido sulfrico concentrado

Permanganato de potasio

Tetracloruro de carbono

Sulfato de magnesio o de Sodio anhidro.

Bromo liquido

Procedimiento.

1.-En el matraz de destilacin se colocan 5 grs de Ciclohexanol

2.-Agregar 5 perlas de ebullicin.

3.-En un embudo de separacin se colocan 10 ml de una mezcla de cido sulfrico y agua al 50 % en vol/vol.

4.-Se calienta lentamente mientras se adiciona gota a gota la mezcla acuosa para que la reaccin sea moderada.

5.-Se contina calentando y se colecta la fraccin que destila entre 65 y 85oC.

6.-El destilado se seca con 0.5 grs de Sulfato de sodio o magnesio anhidro.

7.-Se deja reposar 10 min y se decanta el lquido.

PRUEBA.

A).-En un tubo de ensaye se colocan 0.5 ml del producto obtenido, se adicionan gota a gota 0.5 ml de disolucin de bromo en tetracloruro de carbono al 5%. Anotar las observaciones.

B).-En otro tubo de ensaye a 2 ml de producto se adicionan 2 ml de agua y 1 ml de una disolucin acuosa de Permanganato de Potasio al 2%. Anotar las observacionesCuestionario.

1.-Que tipo de reaccin de eliminacin ocurre en la presente actividad

2.-Escribe el mecanismo de reaccin que se llev a cabo en esta practica

3.-Que sucedi al agregarle un halogenuro de alquilo al producto obtenido?

4.-Que sucedi al agregarle permanganato de potasio?

Bibliografa.

1. Morrison y Boyd, Qumica Orgnica, Addison-Wesley Iberoamericana, Mxico, 2007

2. Solomon, Fundamentos de Qumica Orgnica, Limusa, Mxico, 2007

3. Mc Murry, Qumica Orgnica, Mc Graw Hill Interamericana, Mxico, 2007