INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL.

ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERÍA QUÍMICA E INDUSTRIAS EXTRACTIVAS.

DEPARTAMENTO DE INGENIERÍA QUÍMICA INDUSTRIAL.

LABORATORIO DE QUÍMICA DE GRUPOS FUNCIONALES.

TRABAJO: REPORTE DE PRÁCTICA # 6. OBTENCIÓN DEL ÁCIDO BENZOICO A PARTIR DEL REACTIVO DE GRIGNARD.

1

Investigación bibliográfica*

Métodos de obtención de ácidos carboxílicos.

a) Oxidación de grupos alquilo en anillos aromáticos:

Cadena lateral primaria

2

Objetivos

Obtener el ácido benzoico mendiante la

carbonatación del reactivo de Grignard.

Preparación del reactivo de Grignard.

Aplicar éste reactivo para la obtención del

ácido carboxílico.

Analizar e interpretar las etapas de reacción

de Grignard en el desarrollo de la

práctica.

Identificar mediante pruebas específicas, el

producto obtenido.

Implementación teórico - práctico de la práctica

# 6.

Alcances

Lograr los objetivos de la rpáctica.

Establecer los tipos de reacciones orgánicas

llevadas a cabo durante la síntesis.

Identificación del reactivo de Grignard.

Establecer las propiedades y

condiciones de la reacción de

carbonatación del reactivo de Grignard.

Identificación del reactivo limitante y en

exceso.

Establecer las propiedades y usos del

ácido benzoico.

Metas

Desarrollo de la práctica en base a la

bitácora.

Elaborar el diagrama de bloques que ilustre el

proceso de seguimiento para la obtención del

ácido benzoico.

Hacer la investigación bibliográfica en base a

la bitácora.

Establecer los parámetros de control e indicios de reacción de

la práctica.

Realización de los cálculos

estequimétricos.

Identificación de los espectros IR de la

reacción.

Cadena lateral secundaria

b) Oxidación de alcoholes primarios o de aldehídos.

c) Reducción de reactivos de Grignard sobre CO2:

3

d) Hidrólisis de nitrilos (Cianuros) en medio ácido y/o básico:

e) Por oxidación de Alquenos:

f) Reacción del Yodoformo. Oxidación de metilcetonas:

Carbonatación del Reactivo de Grignard.

El CO2 reacciona con los reactivos de Grignard de la misma forma que los aldehídos y

cetonas. La reacción se realiza pasando CO2 gaseoso y seco por la solución éterea del

magnesio o vertiendo ésta sobre hielo seco.

Propiedades y usos del Ácido benzoico.

a) Usos:

Más del 50% del ácido benzoico es convertido directamente a fenol y caprolactama. Se

usa también como conservador, plastificante, germicida (medicina), manufactura de

benzoatos y cloruro benzoico, resinas alquidílicas, mordente, mejorador de aromas de

tabaco, aditivo para pinturas y plásticos, sabores, perfumes, dentríficos y colorantes.

4

+ Mg 0

Br Mg --- Br

+ CO2 + H3O +

C --- O --- Mg --- Br

=O

C --- O --- H

=O

Bromobenceno Ácido benzoico

b) Propiedades:

Poco soluble en agua, los vapores de reacción pueden formar mezclas explosivas con

el aire.

PM = 122.12 g/mol.

ρ = 1.32 g/L

P.F. = 252.3 °F

P.E. = 480 °F

Apariencia: Sólido color blanco.

Reacción global*

Mecanismo de reacción*

1.

2.

3.

5

4.

Desarrollo experimental*

Material.

Parrilla de calentamiento.

Refrigerante.

Embudo de separación.

Embudo de tallo largo.

Termómetro.

Matraz balón de 250 mL

Vasos de precipitados de 100 /

250 mL.

Vidrio de reloj.

Espátula.

Pinzas con nuez.

Probetas 10 / 50 mL

Unión de vidrio.

Hielo seco.

Frascos Gerber.

Diagrama de bloques.

6

Preparación del reactivo.

Preparación de la mezcla.

Montaje del equipo.

Adición de la mezcla bromobenceno - éter.

Agitación manual y constante hasta

disolución.1

7

8

1Continuar agitando por

30 min. hasta disolución completa del Mg.

Vaciar el contenido del matraz en un vaso de

precipitados con 10 g de hielo seco triturado.

Agitación constante hasta total disolución.

Agregar 15 mL de HCl 1:1 en un vaso de precipitados con 20 g de hielo seco

triturado.

Agitación constante y

vigorosa hasta total disolución.

Vaciar el contenido del vaso en un

embudo de separación.

Primera separación del producto.

Vaciar los extractos (parte

inferior) en un vaso de precipitados limpio y seco.

Segunda separación del

producto.

Recibir la extracción en un

vaso sumergido en hielo seco.

Vaciar el producto en un vaso

sumergido en hielo seco.

Filtrar y comprobar la precipitación.

Parámetros de control e indicios de reacción*

Tiempo Parámetros Indicios Fotografía

7:45Preparación del

reactivo.

El reactivo se tornó

de incoloro a un café

oscuro rojizo. Hubo

burbujeo.

7:48Preparación de la

mezcla.

Líquido incoloro de

apariencia aceitosa.

8:10

Adición de la mezcla

bromobenceno –

éter. Mantener una T

= 20 °C

La mezcla se torna

café rojizo claro, en

los bordes se ve un

color amarillento.

8:13

Agitación constante

y vigorosa.

Mantener una T = 30

°C.

La mezcla se torna

color café claro con

bordes amarillentos.

La mezcla se torna

9

8:15

8:25

color blanco

grisaseo.

Se torna color café

claro lechoso. Se

empieza a disolver el

magnesio. Las

paredes del matraz

se tornan blancas.

8:37

Se termina de

adicionar la mezcla

bromobenceno –

éter. Agitación

constante por 30

min.

La mezcla finaliza

con un color café

oscuro.

9:07

Adición del HCL 1:1

y hielo tritutado.

Mantener una T = 15

°C.

Se desprenden

vapores, hay

burbujeo y olor

penetrante. La

mezcla se torna color

blanca amarillenta.

10

9:15

Primera separación

del producto. Adición

de éter no anhidro y

agua.

Se forma una mezcla

viscosa color

amarillento.

9:20

Adición del NAOH a

la mezcla contenida

en el embudo.

Se separan las

fases, una

transparente

amarillenta y la otra

transparente

blanquizca.

9:35Segunda separación

del producto.

Se separan las

fases, una color

amarillenta

blanquizca y la otra

blanquizca medio

viscosa.

9:50Filtración del

producto.

Las paredes del

papel filtro se tornan

color rojo y se forma

un precipitado color

blanco.

11

Tabla de propiedades*

Estado físico Mg 0 Bromobenceno Éter etílico

Estado físicoMetal

moderadamente duro color plata.

Líquido oncoloro, olor parecido a

éter.

Líquido incoloro altamente flameable.

Peso molecular 24.312 157.01 74.12Punto de ebullición 1100 °C 156.1 °C 34.51 °C

Punto de fusión 651 °C - 30.6 °C 0.7137 °C

Densidad (g/mL) 1.738 1.495 0.708

SolubilidadAgua - + -

Solventes ** éter** en solventes

orgánicos** etanol y benceno.

Toxicidad ----Por inhalación.

Causa irritación.Por ingestión e

inhalación.- insoluble, * poco o ligeramente, ** soluble, *** muy soluble

Estado físico Iodo anhídroÁcido

clorhídricoHidróxido de

Sodio

Estado físicoSólido cristalino,

brillometálico.Líquido incoloro.

Sólido blanco, delicuescente.

Peso molecular 253.81 36.46 40Punto de ebullición 184 °C -84.9 °C ----

Punto de fusión 113 °C -114 °C 318.4 °C

Densidad (g/mL) 4.93 1.48 2.13

Solubilidad

Agua - fría y caliente*** fría.

** caliente.*** fría y caliente.

Solventes** etanol y benceno.

** éter y benceno.* etanol y glicerina.

- acetona y benceno.

ToxicidadPor ingestión.

Puro en solución

Corrosivo, tóxico por inhalación e

ingestión.

Corrosivo por contacto.

12

Tabla de resultados*

PMác. benzoico = 122.12 g/mol Vbromobenceno = 6 mL

ρác. benzoico = 1.32 g/mL ρbromobenceno = 1.495 g/mL

GNaOH = 2.6 g Gpapel filtro = 0.07 g

VH2O = 25 mL Gpapel filtro c/cristales =

Cálculos estequiométricos*

a) Cálculo del reactivo limitante y reactivo en exceso:

MolMg=GMg∗Mol MgPM Mg

=1 g∗1mol24.305 g

Molβ−naftol=0 .04114molMg R. Limitante.

Molbromobenceno=V bromobenceno∗ρbromobenceno

PM bromobenceno=6

mL∗1.495 gmL

157.01gmol

Molmetanol=0 .05713molbromobenceno R. Exceso.

b) Cálculo del rendimiento teórico y práctico:

Gbromobenceno=V bromobenceno∗ρbromobenceno=6mL∗1.491gmL

13

Gbromobenceno=8 .97 gde bromobenceno.

Gác . benzoico ,teo=Gbromobenceno∗PM ác .benzoico

PM bromobenceno

=8.97g∗122.12 g

mol

157.01gmol

Gác . benzoico ,teo=6 .9767g ácido benzoico .

Rte ó rico=Gác .benzoico ,teo=6 .9767 g

Gácido benzoico , exp=G papel filtroc /cristales−G papel filtro=(−0.07)g

Gácido benzoico , exp=gá cidobenzoico

Rpr á ctico=Gácido benzoico , exp=g

a) Cálculo de la eficiencia:

η=R pr ácticoR teó rico

∗100= ❑6.9767 g

∗100=%

Costo – beneficio*

El ácido benzoico se produce comercialmente por oxidación parcial del tolueno con

oxígeno. El proceso se cataliza por cobalto o Magnesio, en el proceso se utilizan

14

materias primas baratas y genera un producto de alto rendimiento.

En la hidrólisis, al igual que cualquier otro nitrilo o amina, puede ser hidrolizado a ácido

benzoico o a su base conjugada.

Usos y aplicaciones*

Como conservante utilizado tanto como ácido como en forma de sus sales de

sodio, potasio o de calcio.

Para conservar alimentos con un pH ácido.

En la protección contra el moho.

Se usa para condimentar el tabaco.

Para hacer pastas dentífricas.

Como intercambio en la fabricación de plastificantes y resinas.

Preservante de productos enlatados.

Interpretación de espectros IR*

Bromobenceno.

Tiene 11 picos de su máximo de puntos, los mayores se encuentran entre 9 y 10 de

longitud de onda, mientras que su número de onda es de 1000 y 1100.

15

Ácido benzoico.

Tiene un número de onda entre 2000 y 2500, mientras que su longitud de onda es de

4.5 y su absorción tiene un rango de 0.4 a 0.8, teniendo 10 puntos altos.

Observaciones*

La preparación del reactivo se torna de un color café oscuro rojizo, y al ir

agregando la mezcla, que es incolora, se cambia la solución a un café claro

rojizo con bordes color amarillento.

Las parades del matraz se tornan color blancas, y cuando caen las gotas de la

mezcla, éstas se tornan color amarillo.

Durante la experimentación, la solución va cambiando de colores, empezando

por un café oscuro rojizo, café caramelo, café claro lechoso, blanco grisáceo y

finalmente vuelve a un café oscuro.

Cuando se prepara la solución con HCL y hielo seco, la solución desprende

vapores, se presenta burbujeo y un olor penetrante. La mezcla se vuelve espesa

con un color hueso.

En la primera separación de los productos, se forman 2 fases, una que es color

amarillo huevo; y la otra que es transparente blanquizca.

Al adicionar el NaOH al producto obtenido en el embudo, se forman 2 fases, una

que es amarillenta y viscosa; y la otra que es blanquizca.

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Al realizar el filtrado, se obtiene un precipitado color blanco. Se distingue ya que

los bordes del papel filtro se tornaron color rojo.

Conclusiones*

La primera experimentación no fue acreditada, debido a que no se obtuvo el

precipitado deseado, por lo cual, se tuvo que volver a realizar la

experimentación, realizando cuidadosamente las etapas de reacción.

Durante la segunda experimentación se obtuvo un precipitado color blanco, que

era el ácido benzoico por carbonatación del reactivo de Grignard.

Se preparó el reactivo de Grignard, siendo éste un líquido color café oscuro

rojizo.

Se aplicó éste reactivo para la obtención de otro ácido carboxílico.

Se analizó, se interpretaron y se identificaron cada una de las etapas de

reacción de Grignard durante la experimentación.

Se implementó lo visto en clase acerca de la obtención de ácidos carboxílicos

por el reactivo de Grignard.

Bibliografía*

http://docencia.izt.uam.mx/cuhp/QuimOrgIII/M_1Acidos.pdf

http://www.cosmos.com.mx/b/tec/44dd.htm

www.canalsocial.net/ger/ficha_Ger.asp?id=103718cat=quimica

www.ecured.cu/index.php/Acido_benzoico.

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