FACULTAD DE CIENCIAS FARMACÉUTICAS Y BIOQUÍMICA

TEMA:

CRISTALIZACIÒN DEL ÀCIDO BENZÒICO

DOCENTE:

VEGA BARRIENTOS ROBERT

CURSO:

QUÌMICA ORGÀNICA II

SECCIÓN:

2 A- G2

AULA:

303

INTEGRANTES:

ANCO VEGA, LIZ ECHEVERRIA VEGA, PATRICIA GÀLVEZ CHÒQUEZ, FLOR MARIBEL VENTOCILLA SALVADOR, LUCÌA

2013 - II

INTRODUCCIÓN

Los productos sólidos que se obtienen en una reacción suelen estar acompañados de impurezas que hay que eliminar para poder disponer del producto deseado en el mayor grado de pureza posible. El método más adecuado para la eliminación de las impurezas que contamina un sólido es por cristalizaciones sucesivas bien en un disolvente puro, o bien en una mezcla de disolventes.

OBJETIVOS

1. Purificar un compuesto orgánico basándose en el concepto de solubilidad a diferentes temperaturas.

2. Realizar la purificación del ácido benzoico por medio de los métodos de recristalización.

3. Conocer las propiedades del ácido benzoico y su utilización.

COMPETENCIAS

Al finalizar la práctica el alumno es capaz de: Purificar el ácido benzoico mediante una cristalización. Compara los resultados de una cristalización espontanea e inducida y elegir la más adecuada.

I. MARCO TEORICO1. DEFINICIÓN DE RECRISTALIZACION

Los productos sólidos que se obtienen en una reacción suelen estar acompañados de impurezas que hay que eliminar para poder disponer del producto deseado en el mayor grado de pureza posible. El método más adecuado para la eliminación de las impurezas que contamina un sólido es por cristalizaciones sucesivas bien en un disolvente puro, o bien en una mezcla de disolventes. Al procedimiento se le da el nombre genérico de recristalización.

2. FASES DE LA RECRISTALIZACION

FILTRACION DE LA SOLUCION EN CALIENTE

La filtración ha de ser rápida por la cual hemos de emplear un filtro y un embudo de pico o vástago corto, la filtración se hace caliente pues no debe cristalizar la sustancia en el filtro.

Para aumentar la velocidad de filtración se puede utilizar un filtro de pliegues, si un ligero enfriamiento de la solución provoca cristalización de gran cantidad de soluto se puede emplear un exceso de disolvente o un baño de agua caliente especial para calentar el embudo.

Si la filtración se hace lenta por obturación de los poros debido a la impureza coloidal o gelatinosa se puede añadir un coadyuvante de filtración directamente al líquido o bien se puede colocar un papel de filtro en un Buchner o embudo de Hirsh.

ENFRIAMIENTO

En esta fase se forman los cristales se debe cristalizar la mayor cantidad de sustancia con mínimo de impurezas. El tamaño de los cristales se puede controlar por la velocidad de cristalización; una cristalización rápida favorece la cantidad de cristales pequeños y una cristalización lenta origina cristales grandes.

SEPARACION DE LOS CRISTALES

Aquí separamos los cristales quitándoles las aguas madres usando una mínima evaporación, generalmente se emplea un embudo Buchner unido a un kitasato a través de un tapón de goma taladrado el kitasato se une a su vez, se conecta con una goma de vació con un frasco de seguridad en comunicación con la trampa de vació.

SECADO

El secado de los cristales por lo general se hace al vació sobre todo si no se conoce las propiedades térmicas de la muestra problema pero de manera general para privarlas de agua se puede colocar a 80 grados centígrados en la estufa; si el punto de fusión de la misma es de 100 grados centígrados.

El desecador al vació se utiliza normalmente para sustancias que se descomponen con el calor, el secado de una sustancia supone la liberación total de cualquier solvente adherido a los cristales.

3. DEFINICIÓN DE LA CRISTALIZACIÓN

La cristalización es un proceso de formación de un sólido cristalino a partir de un producto fundido o a partir de una disolución. En este segundo caso, los cristales se obtienen al enfriar una disolución saturada en caliente del compuesto sólido en un disolvente adecuado. el disolvente o mezcla de disolventes será seleccionado de acuerdo con la solubilidad del sólido y de las impurezas (es necesario que éstas no cristalicen en las mismas condiciones). así, es necesario encontrar un disolvente en el que el compuesto sólido que queremos cristalizar sea soluble en caliente e insoluble en frio.  Si en una primera cristalización no se consigue la purificación completa, el proceso se puede repetir y hablaremos de recristalización.

Para la elección del solvente se debe tener en cuenta:

-Que posea una diferencia de solubilidad con el soluto a recristalizar en caliente y frío.

-Debe ser inerte con el compuesto a cristalizar.

-Que no sea soluble frente a las impurezas en caliente.

4. ÁCIDO BENZOICO

4.1. Concepto:

El ácido benzoico, C7H6O2 (o C6H5COOH), es un sólido cristalino incoloro y el ácido carboxílico aromático más simple. El nombre proviene de la goma de benjuí, que fue durante mucho tiempo la única fuente para el ácido benzoico. Este ácido débil y sus sales se utilizan como conservante de alimentos. El ácido benzoico es un precursor importante para la síntesis de muchas otras sustancias orgánicas.

4.2. Polaridad del enlace químico del ácido benzoico:

El ácido benzoico es un enlace polar. Con dos átomos de oxígeno electronegativos, en el ácido benzoico hay una gran diferencia en la electronegatividad entre estos átomos situados en lados opuestos de la unión. Los enlaces polares y no polares determinan la composición de una molécula de acuerdo con su estructura de Lewis.

4.3 PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS DEL ÁCIDO BENZOICO

ESTADO FÍSICO  Escamas cristalinas blancasPUNTO DE FUSIÓN  122 ºCPUNTO DE EBULLICIÓN  249 ºCGRAVEDAD ESPECÍFICA  1.321SOLUBILIDAD EN AGUA  0,29 g/100 ml

SOLUBILIDAD DEL SOLVENTE  Soluble en alcohol, benceno, éterpH  2,8 (solución saturada a 25 º C)DENSIDAD DE VAPOR  4.2AUTOIGNICIÓN  571 ºCCLASIFICACIONES NFPA  Salud: 2, Inflamabilidad: 1 Reactividad: 0FLASH POINT  121 ºCESTABILIDAD  Estable en condiciones normales

II. PARTE EXPERIMENTAL1. MATERIALES

Matraz Erlenmeyer Balanza pipeta Placa petri Beacker Embudo

Soporte universal Mechero Espátula Piseta

2. PROCEDIMIENTO

• Primera etapa

Pesar 2gr de ácido benzoico y 0.1gr de carbón activado.

Acido benzoico Carbón activado

Luego en un matraz Erlenmeyer de 250ml. Adicionar 100ml agua destilada y adicionar el ácido benzoico, calentar hasta dar la temperatura de ebullición (menor a 1000 c).

Después retirar y adicionamos el carbón activado 0.1g y calentar a una temperatura menor de 1000 C.

• Segunda etapa

Filtrar la solución y recibir el filtrado en un vaso precipitado.

• Tercera etapa

Dejar enfriar la solución filtrada por 15 minutos, usando hielo.

• Cuarto etapa

Después la solución fría filtrar a presión reducida o sea filtración al vacío.

• Quinta etapa

Luego de filtrar al vacío retirar el papel filtro con los cristales y ponerlo en una placa Petri, ponerlo a secar por unos 10 minutos en el horno.

Finalmente pesar los cristales obtenidos.

III. CÀLCULO Y RESULTADOS:

Reemplazando fórmula:

% RENDIMIENTO= 1, 7 X 100 = 85%

2

IV. CONCLUSIONES:

Realizamos la práctica de cristalización del ácido benzoico con un muestra de impureza: 2g .

Se pudo determinar que la masa de cristales puros de ácido benzoico obtenidos fue 1, 7 g.

El rendimiento de la muestra utilizada fue de un 85 %.

% RENDIMIENTO= MASA DE CRISTALES X 100

MASA DE MUESTRA IMPURA

V. RECOMENDACIONES:

Durante la permanencia en el laboratorio de química orgánica, independientemente de la práctica que se realiza, son muchos los riesgos y/o peligros a lo que se está expuesto, debido a las diferentes sustancias, elementos y materiales químicos (orgánicos e inorgánicos) que se manejan con frecuencia que de una u otra forma pueden afectar la salud de la persona, por lo cual es necesario tener ciertas normas de seguridad para evitar cualquier accidente y prevenir afecciones en la salud de cada individuo, así que por simple precaución, todo personal que ingrese a un laboratorio debe portar los elementos mínimos de bioseguridad.

Leer cuidadosamente las etiquetas de los frascos de reactivos y sustancias peligrosas antes de usarlas.

No dirigir los vapores de una sustancia desconocida en dirección a la nariz, utilizar mascarillas.

Usar la campana o cámara de vidrio cuando se realiza experimentos con grandes desprendimientos de gases.

CUESTIONARIO 1

1.- En la purificación de un sólido por recristalización en un disolvente. ¿Qué es aconsejable; enfriar la solución rápidamente o lentamente? Explicar.

El secado de una sustancia supone la liberación total de cualquier solvente adherido a los cristales. Además si esto se realiza lo más antes posible se puede evitar que alguna de las sustancias tengan impurezas y estas sean secadas lo más antes posible.

2.- ¿Por qué es importante que la primera filtración sea en caliente y rápido?

Si la filtración se hace lenta por obturación de los poros debido a la impureza coloidal o gelatinosa se puede añadir un coadyuvante de filtración directamente al líquido o bien se puede colocar un papel de filtro en un Buchner o embudo de Hirsh.

Para aumentar la velocidad de filtración se puede utilizar un filtro de pliegues, si un ligero enfriamiento de la solución provoca cristalización de gran cantidad de soluto se puede emplear un exceso de disolvente o un baño de agua caliente especial para calentar el embudo.

3- ¿Qué propiedad del carbón activado le hacen un buen agente de adsorción?

El carbón activado es un material que se obtiene por carbonización de distintos tipos de maderas o productos vegetales, que luego son molidos hasta el tamaño deseado y finalmente activados mediante procesos de alta temperatura en atmósfera libre de oxígeno para evitar la combustión del carbón.De esta forma se habla de carbones activados de origen bituminoso, de lignita, de cáscara de coco, de turba, etc.Una de las características principales de los carbones activados es su gran superficie de contacto en relación al volumen o a la masa del mismo. Esto favorece aquellas reacciones químicas o fenómenos de superficie, tal como la adsorción.El carbón activado se caracteriza por poseer una superficie específica (alrededor de 500 a 1500m2 por gramo) con una infinita cantidad de poros muy finos que son los que retienen (adsorben) ciertos compuestos no deseados. Son las altas temperaturas, la atmósfera especial y la inyección de vapor del proceso de fabricación del carbón activado lo que “activa” y crea la porosidad. Los poros varían en tamaño desde “microporos” de 20ºA, “mesoporos” de 20ºA a 100ºA, hasta “macroporos” de más de 100ºA. El área de superficie del carbón activado varía dependiendo de la materia prima y del proceso de activación.

4- ¿Por qué no se debe secar los cristales a más de 80 ºC?

Las condiciones para secar productos sólidos como los cristales dependen de la cantidad de sólido, de la naturaleza del disolvente que se quiere eliminar y de la sensibilidad del producto al calor y a la atmósfera.

Las muestras cristalinas de compuestos estables húmedos con disolventes no tóxicos y volátiles a temperatura ambiente (como por ejemplo agua o etanol) se pueden secar al aire colocando los cristales entre hojas de papel desecante hasta que sólo queden trazas de disolvente (que se detecta por el olor o por el aspecto). Finalmente se acaban de secar en una estufa eléctrica a la temperatura adecuada.

Es frecuente, sobretodo en el caso de sustancias orgánicas, el secado a temperatura ambiente en desecadores de vacío y con la ayuda de agentes desecantes.

El secado de los cristales por lo general se hace al vació, de manera general para privarlas de agua se puede colocar a 80 grados centígrados en la estufa; si el punto de fusión de la misma es de 100 grados centígrados.

CUESTIONARIO 2

1. ¿Cuál fue el rendimiento que obtuvo en la cristalización de la muestra purificada?

El rendimiento que se obtuvo fue de 85%.

2. Se tiene 6.5g de una sustancia sólida “x”, disuelta en 100mL de agua a 100ºC y se enfría hasta 30ºC, ¿qué cantidad de sustancia cristalizará? Observe la curva de solubilidad para la sustancia “x”.

A 100ºC se tiene 6.5g de la sustancia sólida, si observamos la curva de solubilidad cuando se enfría a 30ºC se tiene 3g de “x”, por lo cual, es factible asegurar que la diferencia, es decir, 3.5g es lo que llega a cristalizarse.

3. Se tiene 2.5g de una sustancia sólida “x”, disuelta en 50mL de agua a 100ºC y se enfría hasta 20ºC, ¿qué cantidad de sustancia cristalizará? Observe la curva de solubilidad para la sustancia “x”.

Observamos la tabla de solubilidad, y nos percatamos de que la sustancia está disuelta en 100mL, tal y como nos indica el problema, hay 2.5g de la sustancia sólida diluida en 50mL, por lo cual, a la cantidad dada en un comienzo la multiplicamos por dos (2.5 x 2 = 5). De esta manera, tenemos que 5g se disuelve en 100mL (según la tabla de solubilidad) a una temperatura estimada de 53ºC, si al enfriarse a 20ºC se tiene 1g de la muestra, podemos afirmar que 4g es lo que llega a cristalizarse.

Entonces, según la curva de solubilidad a 100mL, 4g de la sustancia sólida “x” es lo que cristaliza, si nos guiamos por el enunciado que nos menciona que la cantidad de gramos dada está disuelta en 50mL, entonces lo que obtenemos es 2g de cristales puros.

4. Si a usted le entregan una muestra de ácido acetilsalicílico y se le pide encontrar el porcentaje de pureza de este ácido ¿qué es lo primero que haría?

Diseñe un esquema de purificación del ácido acetilsalicílico que se encuentra mezclado con azúcar.

Observación:

Con el KMnO4 oxidas tanto el acetilsalicílico COMO EL AZUCAR, por lo que dará un error por defecto.

1- Pesar la muestra que te dan (supongamos que te da un peso P1).

2- Una vez pesada la pondría en agua porque, mientras el acetilsalicílico es insoluble en agua, el azúcar se disuelve.

3- Como el azúcar se disuelve, filtraría y volvería a pesar la masa filtrada (ahora te dará un peso P2).

4- Para obtener el porcentaje de pureza se realiza la siguiente operación:

% pureza = P2/P1 x 100