INSTITUTO POLITCNICO NACIONAL.ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERA QUMICA E INDUSTRIAS EXTRACTIVAS.

DEPARTAMENTO DE INGENIERA QUMICA INDUSTRIAL.ACADEMIA DE QUMICA ORGNICA Y POLIMEROS.LABORATORIO DE: QUMICA DE GRUPOS FUNCIONALES.

PRCTICA No. 4 .

ALUMNOS: AGUILAR TORIS CHRISTIAN. DAZ CRUZ NGEL DE JESS. MUOZ GUTIRREZ DIEGO JAHZEEL. RUIZ RAMREZ JUAN JOS.GRUPO: 2IM66. EQUIPO: 3.

PROFESOR: SERGIO ODIN FLORES VALLE.

MXICO D.F. A 11 DE MARZO DE 2014El 2-metoxi-naftaleno no se encuentra en la naturaleza, pero tambin puede ser preparado por la sntesis de teres de Williamson de 2-naftol con metanol. Aplicaciones2-metoxinaftaleno puede aadirse como aromatizantes a bebidas y alimentos. Pueden tambin usar en cosmticos y fragancias. Adems, tambin se pueden aadir a los agentes blanqueadores, detergentes y similares, a la que se dar un Olor agradable2-metoxi-naftaleno es tambin un producto de partida en la sntesis de la droga naproxeno (2 - (cido 6-metoxinaftalen-2-il)-propanoico)Es un estabilizador encuentrado en la plvora, en particular plvoras sin humoProceso de Produccin:A partir del B Naftol potsico y Cloruro de Metilo o por metilacin de Beta Naftol con Sulfato de Dimetilo o por esterificacin directa del Alcohol Metlico.

Embalaje y AlmacenamientoVida de Anaquel:18 Meses.Condiciones de almacenamiento:Bien cerrado, alejado de calor y luz.Empaque:Cuete con bolsa.Informacin de UsoNivel de Uso:5 % en fragancias.Usos:Fragancias.Alrgenos:Ninguno.

DIAGRAMA DE PROCESO INDUSTRIAL.

REACCIONES DE SNTESIS DE TERES

1.- Sntesis de Williamson.

2.- Deshidratacin bimolecular de alcoholes. Este proceso esta limitado por la temperatura que no debe ser muy alta y el alcohol deber ser primario no impedido, ya que si la temperatura es elevada o el alcohol esta impedido se produce una eliminacin (se forma alqueno) y no una sustitucin.

Hoja de seguridad de la nerolinaNombre:Naftalina, 2 methoxy-Sinnimos:ter, naftlico de metilo 2 (3CI); 2-Methoxynaphthalene; ter de 2-Naphthol metilo; ter de 2-Naphthyl metilo; 6-Methoxy-2-naphthalene; ter de la naftlico de Metilo 2; ter metlico de la b-naftlico; NSC 4171; Nerolin; Nerolin (viejo); Yara de Yara; b-Methoxynaphthalene; ter de metilo del b-Naftol; ter de metilo de la b-NaftlicoFrmula molecular:C11H10 O Peso molecular:158.20.EINECS:202-213-Densidad:1.072 g/cm3Punto de fusin:71 - 72 CPunto de ebullicin:274 CPunto de inflamacin:EstableSolubilidad:insoluble (soluble en benceno, cloroformo y ter del alcohol)Flash Point: > 110 :Apariencia: Slido cristalino.Color:Blanco brillante. Flash Point:> 93 CProceso de Produccin: Esterificacin de Beta Naftol con Alcohol Etlico y cido Sulfrico

Determinacin de calidad de la NerolinaDeterminacin cualitativa del grado de pureza de ter metil naftilico. El punto de fusin de un compuesto desciende notablemente con la presencia de impurezas, por lo que una disminucin en el valor determinado experimentalmente con respecto al valor terico, es indicativo de que el slido no est puro. Adems, un compuesto puro funde en un intervalo de 1-2 C, mientras que este intervalo aumenta al existir impurezas.

Otra operacin unitaria para purificar el ter metil naftilico es la cristalizacin. Los compuestos cristalinos generalmente son ms estables y fciles de manipular que las soluciones y aceites, y se pueden identificar y caracterizar correctamente. En trminos de los requerimientos de energa, la cristalizacin requiere mucho menos para la separacin que lo que requiere la destilacin y otros mtodos de purificacin utilizados comnmente. Para purificar an ms nuestra sustancia de las impurezas se requiere de la operacin del filtrado para reducir impurezas.

Por otra parte otra de las caractersticas de calidad en el mercado es que se acepta un producto 99% puro, adems de que este no contenga humedad para obtener un ptimo uso del mismo ya sea para uso industrial o para uso experimental.

Nuevos mtodos de obtencin del ter metil naftilico

Proceso de Produccin:Terico: B Naftol potsico y Cloruro de Metilo o por metilacin de Beta Naftol con Sulfatode Dimetilo o por esterificacin directa del Alcohol Metlico.

Sntesis de ter -naftilo (neroline) con SO42 -/ Al-MCM-41 tamices moleculares mesoporososLos tamices moleculares mesoporosos Al-MCM-41 con relacin Si / Al igual a 30, se sintetiz en condiciones hidrotermales utilizando cetiltrimetilamonio (CTMA+) Tensioactivos como plantilla en la ausencia de compuestos orgnicos auxiliares.La misma relacin de Al-MCM-41 materiales se impregn con cido sulfrico, los materiales tales como sulfatado de Al-MCM-41 (SO42 -/ Al-MCM-41).Los materiales mesoporosos, a saber.Al-MCM-41 y SO42 -/ Al-MCM-41 se caracterizaron utilizando varias tcnicas, por ejemplo, acoplado inductivamente espectroscopia de emisin atmica de plasma (ICP-AES), nefelmetro, polvo de difraccin de rayos X (DRX), Los estudios indicaron que el nefelmetro SO42 -. Cristalinidad, superficie, dimetro de poro y volumen de poro de SO42 -/ Al-MCM-41 disminuyeron y expulsar el aluminio del marco de Al-MCM-41 aumentaron la acidez de Lewis.Los resultados catalticos se compararon con los obtenidos mediante el uso de cido sulfrico, slice-almina amorfa, H-, USY y H-ZSM-5 zeolitas.El SO42 -/ Al-MCM-41 catalizadores se encontr que era ms eficaz en la etoxilacin de biaromatics hidroxilo, por ejemplo, en la produccin de acetato de ter de -naftilo (neroline) de -naftol utilizando acetato de etilo como la etoxilacin reactivo.El SO42 -/ Al-MCM-41 catalizador de forma exclusivamente el producto de acetato de ter -naftilo y tiene rendimientos mucho ms altos que otros catalizadores USY excepto.La nerolina ha sido sintetizada utilizando -naftol y acetato de metilo en diversas condiciones ptimas en la presencia de diferentes catalizadores.El SO42 -/ Al-MCM-41 catalizador de forma exclusivamente el producto de ter de acetato de -naftilo (neroline) y tiene rendimientos mucho ms altos que otros catalizadores USY excepto.

Objetivos1. Obtener nerolina (ter metilnaftilico) por el mtodo de Williamson2. Comprobar la reactividad de los teres frente a compuestos cidos, bsicos, oxidantes y reductores.3. Proponer en la obtencin de la nerolina otro mtodo importante para la elaboracin de teres.4. Alcanzar una buena eficiencia y observar los factores que influyen para que esta disminuya.

DESARROLLO DE LA PRCTICA.Material y equipo: SUSTANCIAS cido sulfricoAlcohol metilico-naftolBicarbonato de sodiopipetas Probetas Vasos de precipitado Matraz de 3 vias Tubo refrigerante Embudo de separacin Papel filtro Cristalizador Parrilla elctrica Bomba para recirculacin de aguaReaccin Global

Mecanismo de ReaccinH2SO4+CH3OH Mecanismo de reaccin del -naftol a ter metilnaftlico

Obtencin de ter metilnaftlico

Colocar 12.5 ml de metanol en un vaso de precipitado

Pesar 500 mg de -naftol

Mezclar el etanol y el -naftol en un vaso de precipitados y agregarlo al matraz de 3 vias

Agregar .5 ml de H2SO4 al matraz de 3 viasSe deja reposar y se separa, se elimina la capa superior

Calentar y reflujar durante 50 minutos

Agregar agua fra y filtrar solidos mediante vacio

Lavar con bicarbonato de sodio

Recristalizar y secar

Se deja reposar y se separa, se elimina la capa superior

Pesar el ter metilnaftlico

Clculos

Reactivo.Densidad (g/ml)T(C)

Metanol. 0.786625

Masa de metanol alimentada. ;

-naftol.Metanol.-metoxinaftaleno.Agua.

PM (g/mol).1443215818

m (gr).0.51.96650.455

n (mol).0.003472220.061453130.00287975

Calculo del reactivo limitante y en exceso.

El reactivo limitante es el -naftol al ser el reactivo que contiene menor nmero de moles y el metanol es el reactivo en exceso.Clculo del valor terico de -metoxinaftaleno.Se realizan los clculos con el reactivo limitante:

Calculo de cristales secos obtenidos. Peso del cristalizador vaco: 29.934 g Peso del cristalizador con cristales secos: 30.389 g

Calculo de la eficiencia.

Utilizando el nmero de moles de experimental y terico:

Resultados obtenidos con la eficiencia experimental.

(mol).-naftol.Metanol.-metoxinaftaleno.Agua.

Alimentacin.0.003472220.06145313

Reacciona.0.002879750.002879750.002879750.00287975

Final.0.000592480.058573380.002879750.00287975

Calculo de la economa atmica.

Calculo del factor ambiental.

Discusin de resultados:El catalizador durante la reaccin es el cido sulfrico al ser un cido fuerte, econmico y de fcil obtencin. Por lo cual se pueden utilizar otro tipo de cidos como el clorhdrico, pero este puede reaccionar en la reaccin, por lo cual no se ocupa.Mediante el clculo de la economa atmica, se utilizan el 89.77% de los reactivos para formar el producto deseado (-metoxinaftaleno), por lo cual la eficiencia de la reaccin se ve involucrada en este valor directamente. El valor obtenido de la eficiencia se debe a que en el filtro an quedaban cristales hmedos y por ello la eficiencia no es mayor. El factor ambiental producido por nuestra reaccin es mnimo ya que no se desechan demasiados reactivos, por lo cual la reaccin se realiza de forma consiente al medio ambiente. En la cual los productos no deseados son eliminados por filtracin y secado para su disposicin final.

CONCLUSION.Los ter son poco solubles, y solo son solubles en acido sulfrico para que este de l ion oxonio. El metanol acta como reactivo y disolvente para que se lleve a cabo la reaccin mientras que le agregamos acido sulfrico para formar el monosulfato dialquil. De los dos mecanismos vistos y que efectuamos prcticamente el primero fue porque, en el segundo mecanismo no forma el acido sulfrico el monosulfato dialquil,y los productos que se forman no se pueden observar fsicamente. Por esto mismo efectuamos el primer mecanismo y tambin por su velocidad de reaccin que depende del disolvente que en este caso fue el metanol y se pudo observar los cambios fsicos claramente durante la experimentacin.

Aguilar Toris Christian

ConclusinEn esta prctica obtuvimos nerolina, el cual tiene un grupo funcional de ter, los reactivos utilizados para obtener este producto fueron cido sulfrico, metanol, -Naftol, bicarbonato de sodio los cuales son reactivos riesgosos, (Corrosivos, venenoso) por tal debemos de tener la pertinencia, responsabilidad de portar material de seguridad a la vez realizar la actividad con mucha seriedad siendo responsables, para evitar accidentes a nuestra persona o grupalmente.Por otra parte las condiciones de operacin de nuestra experimentacin, fue necesario controlar la temperatura, para evitar la formacin de productos secundarios que compliquen la separacin del producto deseado. Al ver las caractersticas de reactivos utilizados y las condiciones de operacin note que es una Reaccin SN2, por ende por lo mencionado anteriormente se tiene que regular la temperatura para que no intervengan en competencia otras reacciones, para que nuestra reaccin sea ms eficiente por otra parte nuestra eficiencia de reaccin fue del 80% la cual es una eficiencia no tan elevada pero aceptable, esto por factores como la contaminacin de reactivos, error en pesada de muestra a utilizar, as como que la balanza este descalibrada, a su vez esto est implicado de forma importante con la pureza de los reactivos utilizados, por otra parte el clculo de economa atmica y factor ambiental son muy aceptables, me percate sin duda alguna que con ello contribuimos a reducir los desechos qumicos por ende la emisin de gases txicos a la atmosfera as como evitar tirar tantos desechos al drenaje, percibiendo que estas acciones contribuyen a tener un mejor medio ambiente, en cuanto a la economa del tomo este clculo nos arroja que tan rentable la reaccin llevada a cabo de ah la relevancia de este clculo.En esta prctica tambin pude observar las operaciones unitarias que realizamos, tales como cristalizacin, filtrado, reflujo, las cuales ayudan a obtener un producto ms puro y de mayor calidad, estas operaciones son muy interesantes e importantes ya que son esenciales en procesos fsicos y qumicos en operaciones de procesos industriales por tal veden ser comprendida de forma slida.Por ltimo hoy en da existen nuevas formas de obtener la nerolina, los cuales en cierta medida tienen ventajas y desventajas, nosotros como ingenieros qumicos debemos de tener la capacidad de discriminar el proceso que mejor nos convenga, en aspectos monetarios e ambientales etc.Daz Cruz ngel de Jess

ConclusionesDe sta prctica puedo concluir lo siguiente:Debido a que la sntesis del ter metilnaftilico ocurre por mecanismo SN2, se pudo comprobar que su temperatura deba ser controlada, para que no hubiera otra reaccin o el producto se calcinara y se pegue al matraz.Es importante utilizar las cantidades correctas de reactivos, para tener un mejor rendimiento y aumentar el grado de pureza de los productos.La reaccin solo ocurre con entre el hidroxilo del beta-naftil, el metanol y el cido sulfrico, debido a que no hay formacin de compuestos nuclefilos, y adems no hubo un cambio drstico en sus propiedades fsicas del beta-naftol, algo que ocurre cuando es agregado un sustituyente a la cadena cclica, pero solo hubo un cambio de coloracin.La obtencin de productos mediante reactivos econmicos y reacciones no muy complejas, es algo muy importante para la industria, ya que minimiza los costos de operacin y los gastos en compra de reactivos y se puede obtener un mayor margen de ganancia a partir de esto. El ter metil nafitilico es usado en la industria de los perfumes como fijador debido a que no es excesivamente caro ni difcil de obtener.En la eficiencia de esta reaccin estuvieron implicados 3 factores, la cantidad de producto que se qued en el matraz, la cantidad de reactivos y la temperatura de la reaccin. Aunque no fue mucho producto el que se qued en el matraz, se podra considerar como una perdida insignificante en sta prctica. De acuerdo a los clculos el reactivo en exceso fue el metanol, por lo que se puede concluir que ste fue filtrado junto con el agua y el restante al igual que el agua, fueron evaporados durante el secado del producto.

Muoz Gutirrez Diego Jahzeel

Conclusin: En la experimentacin se obtiene nerolina (-metoxinaftaleno), el cual es un ster asimtrico que se obtiene mediante la deshidratacin de dos alcoholes. El cual se realiza mediante una reaccin de sustitucin nucleoflica bimolecular. Esta reaccin utiliza la sntesis de Williamson, con la cual se puede realizar la reaccin con el uso de un derivado halogenado y una base fuerte.La eficiencia de la reaccin se ve a afectada directamente por la obtencin de los reactivos ya que si se obtiene el -naftol por fusin alcalina su rendimiento es el 80% y si se realiza por oxidacin su rendimiento seria del 90%, por lo cual la pureza de los reactivos est directamente involucrada con la reaccin, ya que las consideraciones al realizar la experimentacin cambiaran y por lo tanto el rendimiento seria afectado. En consecuencia en la experimentacin se obtienen cristales de -metoxinaftaleno los cuales son secados para eliminar toda la humedad contenida en ellos. Este reactivo es muy utilizado en la industria de los perfumes y se aade a jabones aromticos por su aroma a flores de naranjo. Para realizar la experimentacin se necesita utilizar el equipo de seguridad adecuado ya que los reactivos utilizados son peligrosos, desde el uso del metanol que es un compuesto venenoso hasta el cido sulfrico el cual es corrosivo. Por ende el conocimiento de las propiedades de los reactivos y productos es de gran utilizacin para hacer la determinacin. Juan Ruiz Ramrez