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Laboratorio Farmacognosia II CQ-412

Practica Nº 5

Extracción de alcaloides Esteroidales del Solanum (Friegaplatos, tomate, Chichigua). Y hacer un producto natural en una forma

farmacéutica CREMA

Catedrático: Dra. María Mercedes Arriola

Instructor: Dr. Mario J. Castillo Padilla

Grupo Nº 2

IntegrantesIntegrantesIntegrantesIntegrantes Cta.Cta.Cta.Cta.

Br. Roberto I. Esponda Velásquez 20041011007

Br. Rossana María Hernández Reyes 20021003780

Sección:Sección:Sección:Sección: Lunes 1300 – 1400

Feche: 28 de Febrero de 2011

Tegucigalpa M.D.C. Francisco Morazán Ciudad Universitaria

SOLANUM

Este amplio genero (más de 1 000 especies) esta caracterisado por la producción de alcaloides de esteroides de C27 en muchas especies. Algunos de estos alcaloides son análogos nitrogenados desaponinas de C27 (solasodina y diosgenina, por ejemplo; Fig. 117). Otra serie de compuestos de C27 contiene un nitrógeno terciario e un sistema cíclico condensado (por ejemplo solanidina; Fig. 114). Estos compuestos también pueden ser utilizados en la síntesis parcial de fármacos esteroides y son varias las compañías que han orientado una considerable atención a la producción comercial. Las especies explotadas son Solanum laciniatum, S. khasianum (se a producido una variedad similar, sin espinas) y S. aviculare; en Sudamérica se están realizando experimentos sobre la producción de S. marginatum. Zenk y colaboradores (Planta med., 39, 112, 1980) han investigado la presencia de solasodina en más de 250 spp. de Solanum.

OBJETIVOS GENERALES

Extraer los alcaloides heterósidos de Solanum.

Prepara un producto natura.

OBJETIVOS ESPECÍFICOS

Extraer heterósidos de la solanidina de Solanum tuberosum Solanacea.

Integrar los heterósidos de la solanidina en una forma farmacéutica.

PAPA Nombre científico: Solanum tuberosum solanaceae Nombre vulgar: Papa, patata, Parte utilizada: Los tubérculos. Definición: Son los tubérculos frescos y triturados de solanum tuberosum solanaceae

Principios activos: Abundante almidón: amilopectina (mas del 80%), β-amilasa,

tropeína, sales minerales, oligoelementos, taninos. Alcaloides: heterósidos de la solanidina (trazas), que aparecen

cuando enverdece por irradiación solar o al germinar. Acción farmacológica: Demucente, antiácido, antiinflamatorio,

antipruriginoso. En farmacia, los almidones se emplean como coadyuvantes en la formulación de comprimidos. Los alcaloides (solanina), preconizados terapéuticamente, hace algunos años, como antineurálgicos y analgésicos, están en desuso.

Toxicidad: Potencial toxico por el contenido en solanina de las partes verdes, que

deben desecharse: su ingesta puede producir gastroenteritis, vómitos, hematuria y depresión respiratoria y nerviosa.

FRIEGAPLATOS

Nombre científico: Solanum torvum Solanaceae Nombre vulgar: Hierba sosa, pendejera, amasclanchi, berenjena, conoca, friegaplatos, prendedora, sosa, berenjenita cimarrona Definición: Tubérculos frascos y triturados de Solanum torvum Solanaceae

Principio activo: Contiene solanina, un esteroide y saponina, clorogenina y colecalciferol, un veneno usado para roedores. Las raíces contienen un alcaloide, la jurubina. Acción farmacológica: Demucente, antiácido, antiinflamatorio, antipruriginoso.

CHICHIGUA

Nombre científico: Solanum mammosum Solanaceae Nombre vulgar: chichigua, ubre de vaca, manzana de Sodom o pichichio Parte utilizada: Hojas Definición: Son las hojas desecadas y trituradas de Solanum mammosum Solanaceae

Principio activo: Solanina Usos: en el tratamiento de pie de atleta y sinusitis.

TOMATE

Nombre científico: Solanum lycopersicum Solanaceae Nombre vulgar: Tomate, jitomate, tomatera, jitomatera. Parte utilizada: Hojas y frutos verdes Definición: Hojas desecadas y fragmentadas de Solanum lycopersicum Solanaceae Principio activo: vitaminas A, B y C, bioflavonoides,

licopeno, Acción farmacológica: Aplicación dermatológica como hidratante y como antifungico.

ACIDO ACÉTICO

ACIDO ACÉTICO

ACIDO ACÉTICO

ACIDO ACÉTICO

SinónimosSinónimosSinónimosSinónimos: Acido acético glacial, Acido etanoico, Acido del vinagre, Acido metanocarboxilico, acido etílico. Composición: Composición: Composición: Composición: 99.8% de pureza. Numero CAS:Numero CAS:Numero CAS:Numero CAS: 64-19-7 Apariencia:Apariencia:Apariencia:Apariencia: Liquido claro y sin color, olor muy picante (vinagre). Punto de Ebullición:Punto de Ebullición:Punto de Ebullición:Punto de Ebullición: 118 (glacial). Punto de Fusión: Punto de Fusión: Punto de Fusión: Punto de Fusión: 16.6 (glacial). pH:pH:pH:pH: 2.4 (solución acuosa 1m). Solubilidad:Solubilidad:Solubilidad:Solubilidad: soluble en agua, alcohol, glicerina y éter. Insoluble en sulfuro de carbono. El ácido acético también conocido como ácido metilencarboxílico, se puede encontrar en forma de ion acetato. Éste es un ácido que se encuentra en el vinagre, siendo el principal responsable de su sabor y olor agrios. Su fórmula es CH3-COOH (C2H4O2). De acuerdo con la IUPAC se denomina sistemáticamente ácido etanoico. Fórmula química; el grupo carboxilo, que le confiere la acidez, está en azul Es el segundo de los ácidos carboxílicos, después del ácido fórmico o metanoico, que sólo tiene un carbono, y antes del ácido propanoico, que ya tiene una cadena de tres carbonos. El punto de fusión es -16,6 °C y el punto de ebullición es 117,9 °C. En disolución acuosa, el ácido acético puede perder el protón del grupo carboxilo para dar su base conjugada, el acetato. Su pKa es de 4,8 a 25 °C, lo cual significa, que al pH moderadamente ácido de 4,8, la mitad de sus moléculas se habrán desprendido del protón. Esto hace que sea un ácido débil y que, en concentraciones adecuadas, pueda formar disoluciones tampón con su base conjugada. La constante de disociación a 20 °C es Ka = 1,75·10-5. Es de interés para la química orgánica como reactivo, para la química inorgánica como ligando, y para la bioquímica como metabolito (activado como acetil-coenzima A). También es utilizado como sustrato, en su forma activada, en reacciones catalizadas por las enzimas conocidas como acetiltransferasas, y en concreto histona acetiltransferasas. Hoy en día, la vía natural de obtención de ácido acético es a través de la carbonilación (reacción con CO) de metanol. Antaño se producía por oxidación de etileno en acetaldehído y posterior oxidación de éste a ácido acético.

CHCHCHCH3333COOHCOOHCOOHCOOH

Sinónimos: Sinónimos: Sinónimos: Sinónimos: Alcohol Etílico. CAS: CAS: CAS: CAS: 64175 Peso MolecularPeso MolecularPeso MolecularPeso Molecular: 46.1 Estado Fisico:Estado Fisico:Estado Fisico:Estado Fisico: Liquido. Punto de Punto de Punto de Punto de Fusión:Fusión:Fusión:Fusión: -117ºC. Punto de Ebullición:Punto de Ebullición:Punto de Ebullición:Punto de Ebullición: 79ºC. Solubilidad:Solubilidad:Solubilidad:Solubilidad: Miscible. Color:Color:Color:Color: incoloro. Olor:Olor:Olor:Olor: Característico. EstabilidadEstabilidadEstabilidadEstabilidad: Estable en condiciones normales de Almacenamiento. El compuesto químico etanol, conocido como alcohol etílico, es un alcohol que se presenta como un líquido incoloro e inflamable con un punto de ebullición de 78 °C. Mezclable con agua en cualquier proporción; a la concentración de 95% en peso se forma una mezcla azeotrópica. Su fórmula química es CH3-CH2-OH, principal producto de las bebidas alcohólicas como el vino (alrededor de un 13%), la cerveza (5%) o licores (hasta un 50%). Sinónimo: Sinónimo: Sinónimo: Sinónimo: Solucion Amoniacal o Agua Amoniacal.

CCCC2222HHHH6666OOOO2222

ETANOL

ETANOL

ETANOL

ETANOL

HIDROXIDO

HIDROXIDO

HIDROXIDO

HIDROXIDO DE

DE

DE

DE AMONIO

AMONIO

AMONIO

AMONIO Sinónimo: Sinónimo: Sinónimo: Sinónimo: Solución Amoniacal o Agua Amoniacal.

CAS: CAS: CAS: CAS: 1336-21-6 Punto de Ebullición: Punto de Ebullición: Punto de Ebullición: Punto de Ebullición: 27ºC Punto de Fusión:Punto de Fusión:Punto de Fusión:Punto de Fusión: -77ºC pH(20ºC) 1% Solucion: pH(20ºC) 1% Solucion: pH(20ºC) 1% Solucion: pH(20ºC) 1% Solucion: 10.6-11.6 Solubilidad en Agua (20ºC): Solubilidad en Agua (20ºC): Solubilidad en Agua (20ºC): Solubilidad en Agua (20ºC): Soluble en todas Proporciones. Apariencia y Olor: Apariencia y Olor: Apariencia y Olor: Apariencia y Olor: Líquido claro con olor a amoniaco. Hidróxido de amonioHidróxido de amonioHidróxido de amonioHidróxido de amonio, también conocido como agagagagua de amoníacoua de amoníacoua de amoníacoua de amoníaco o amoníaco acuosoamoníaco acuosoamoníaco acuosoamoníaco acuoso es una solución de amoníaco en agua. Técnicamente, el término "hidróxido de amonio" es incorrecto debido a que dicho compuesto no es aislable (solo lo encontramos como ion amonio y ion oxidrilo, es decir ya disociado). Sin embargo, dicho término da una fiel descripción de cómo se comporta una solución de amoníaco, siendo incluso este término usado por científicos e ingenieros. El agua de amoníaco se encuentra comúnmente en soluciones de limpieza doméstica; también existen equipos de química que contienen restos de esta sustancia. Incompatibilidades (Materiales a Evitar):Incompatibilidades (Materiales a Evitar):Incompatibilidades (Materiales a Evitar):Incompatibilidades (Materiales a Evitar): Oxidantes Fuertes, incluso Halógenos. Ácidos: Clorhídrico, nítrico y sulfúrico. También reacciona con acroleína, acido acrílico, sulfató dimetil, oro,nitrato color plata, oxido color de plata, alcohol de etilo, hipoclorito de calcio o sodio,mercurio,oxido de propileno,yodo.

NHNHNHNH4444OHOHOHOH

ALCOH OL CETILICO

ALCOH OL CETILICO

ALCOH OL CETILICO

ALCOH OL CETILICO Sinónimos:Sinónimos:Sinónimos:Sinónimos: 1-Hexadecanol, Alcohol hexadecilico primario normal,

Alcohol Palmítico, Alcohol C16. Nº CAS:Nº CAS:Nº CAS:Nº CAS: 36653-82-4 Apariencia: Apariencia: Apariencia: Apariencia: Solido de color blanco en escamas. Punto de Ebullición: Punto de Ebullición: Punto de Ebullición: Punto de Ebullición: mayor de 327ºC. Punto de Fusión: Punto de Fusión: Punto de Fusión: Punto de Fusión: 50ºC Solubilidad: Solubilidad: Solubilidad: Solubilidad: Insoluble en Agua. El alcohol cetílico es una materia básica neutra con buena compatibilidad con la piel y las mucosas. Por su carácter saturado y su débil olor propio puede almacenarse y permite un perfumado duradero. Es un factor de consistencia que tiene propiedades estabilizantes y activadoras de la emulsión, muy adecuado para cremas, ungüentos y emulsiones líquidas farmacéuticas, así como para preparados en forma de barra empleados en cosmética decorativa USOS En perfumería, emulsionantes, cosméticos, emolientes, estabilizador de espuma es detergentes, cremas de belleza, lociones, lápiz de labios, detergentes, productos farmacéuticos. PRECAUCIONES Combustible, no tóxico. Su almacenamiento se debe hacer en lugares frescos lejos de fuentes de calor o chispas. Su manejo se debe realizar con las mínimas normas de seguridad, guantes, careta, etc.

CCCC16161616HHHH33333333OHOHOHOH

Sinónimos: Sinónimos: Sinónimos: Sinónimos: Acido n- Octadecanoico, Acido 1- heptadecanocarboxilico Nº CAS: Nº CAS: Nº CAS: Nº CAS: 57-11-4. Apariencia: Apariencia: Apariencia: Apariencia: Solido blanco, sin olor y ceroso; olor y sabor ligeros, que recuerdan al sebo. Punto de EbulliciónPunto de EbulliciónPunto de EbulliciónPunto de Ebullición: 383 ºC Punto de Fusión:Punto de Fusión:Punto de Fusión:Punto de Fusión: 69 ºC Solubilidad:Solubilidad:Solubilidad:Solubilidad: Soluble en alcohol, éter, cloroformo, sulfuro de carbono y tetracloruro de carbono; insoluble en agua. El ácido esteáricoácido esteáricoácido esteáricoácido esteárico es un ácido graso saturado de 18 átomos de carbono presente en aceites y grasas animales y vegetales. A temperatura ambiente es un sólido parecido a la cera; su fórmula química es CH3(CH2)16COOH. Su nombre IUPAC es ácido octadecanoicoácido octadecanoicoácido octadecanoicoácido octadecanoico. Tiene una cadena hidrofóbica de carbono e hidrógeno. Se obtiene tratando la grasa animal con agua a una alta presión y temperatura, y mediante la hidrogenación de los aceites vegetales. Algunas de sus sales, principalmente de sodio y potasio, tienen propiedades como tensoactivas. Es muy usado en la fabricación de velas, jabones y cosméticos Usos:Usos:Usos:Usos: Lubricantes, productos químicos, revestimientos, envaces para alimentos, aditivos para alimentos, formulaciones de caucho, productos farmacéuticos y cosméticos, estearatos y secantes de estearatos, jabones, betunes para calzado, pulimentos para metales. Almacenamiento: Almacenamiento: Almacenamiento: Almacenamiento: Lugares ventilados, frescos y secos. Lejos de fuentes de calor e ignición. Separado de materiales incompatibles. Rotular los recipientes adecuadamente. Los recipientes deben estar herméticamente cerrados. Manipulación: Manipulación: Manipulación: Manipulación: usar siempre protección personal así sea corta la exposición o la actividad que realice con el producto .mantener estrictas normas de higiene, no fumar, ni comer en el sitio de trabajo. Usar las menores cantidades posibles .conocer en donde está el equipo para la atención de emergencias. Leer las instrucciones de la etiqueta antes de usar el producto. Rotular los recipientes adecuadamente y mantenerlos bien cerrados y evitar su deterioro fisico. No permitir formación de nubes de polvo. Durante el llenado o trasciego evitar derrames innecesarios. Información Toxicológica: Información Toxicológica: Información Toxicológica: Información Toxicológica: No hay información disponible sobre canceogenicidad, mutagenicidad, taratogenicidad, efectos reproductivos, concentraciones y dosis letales.

ACIDO ESTEARICO

ACIDO ESTEARICO

ACIDO ESTEARICO

ACIDO ESTEARICO

CCCC18181818HHHH36363636OOOO2222

SinónimosSinónimosSinónimosSinónimos: aceite de parafina, vaselina liquida, nujol, petróleo mineral blanco, cera mineral, gelatina de petróleo, gelatina mineral. Formula:Formula:Formula:Formula: mezcla de hidrocarburos líquidos. Nº CAS:Nº CAS:Nº CAS:Nº CAS: 8012-95-1 Apariencia:Apariencia:Apariencia:Apariencia: liquido viscoso claro, sin olor y sin color. Solubilidad: Solubilidad: Solubilidad: Solubilidad: insoluble en agua (menor 0.1%), alcohol frio y glicerina. Soluble en éter, cloroformo, sulfuro de carbono, bencina, benceno, alcohol hirviendo, aceites fijos y volátiles. La palabra aceiteaceiteaceiteaceite (del árabe az-zait, el jugo de la aceituna, y éste del arameo zayta) es un término genérico para designar numerosos líquidos grasos de orígenes diversos que no se disuelven en el agua y que tienen menor densidad que ésta. Es sinónimo de óleo (del latín oleum), pero este término se emplea sólo para los sacramentos de la Iglesia Católica y en el arte de la pintura. Originalmente designaba al aceite de oliva, pero la palabra se ha generalizado para denominar a aceites vegetales, animales o minerales. Aceites minerales Se utiliza esta denominación para aceites obtenidos por refinación del petróleo y cuyo uso es el de lubricantes. Se usan ampliamente en la industria metalmecánica y automotriz. Estos aceites se destacan por su viscosidad, su capacidad de lubricación frente a la temperatura y su capacidad de disipar el calor, como es el caso de los aceites térmicos.

ACEITE

ACEITE

ACEITE

ACEITE MINERAL

MINERAL

MINERAL

MINERAL

PROPILPARABENO

PROPILPARABENO

PROPILPARABENO

PROPILPARABENO Información toxicológicaInformación toxicológicaInformación toxicológicaInformación toxicológica: No se han identificados riesgos sobre cancerogenicidad,

mutagenicidad, teratogenicidad, efectos reproductivos, concentraciones y dosis letales. Sinónimos:Sinónimos:Sinónimos:Sinónimos: p-hidroxibenzoato de propilo, Nipasol, Tegosept p, Protaben, Propil ester del ácido 4-hidroxibenzoico, Propil ester del ácido p-hidroxibenzoico, Paseptol, Parasept, Aseptoform P, Betacide P, Bonomold OP, Aseptoform de Propilo, p-oxibenzoato de propilo. Nº CAS:Nº CAS:Nº CAS:Nº CAS: 94-13-3 Apariencia: Apariencia: Apariencia: Apariencia: cristales pequeños e incoloros, o polvo blanco. Punto de EbulliciónPunto de EbulliciónPunto de EbulliciónPunto de Ebullición: 133ºC Punto de FusiónPunto de FusiónPunto de FusiónPunto de Fusión: 95-98 ºC. pH: pH: pH: pH: 6-7 Solubilidad:Solubilidad:Solubilidad:Solubilidad: en agua: 0.04g/ml a 25ºC, ligeramente soluble en alcohol, Éter y acetona. El propil éster del ácido p-hidroxibenzoico , se produce naturalmente se encuentran en muchas plantas y algunos insectos, aunque se fabrica sintéticamente para su uso en cosméticos, fármacos y alimentos. Se trata de un conservante que se encuentran normalmente en muchos cosméticos basados en el agua, tales como cremas, lociones, champús y productos para el baño.

HOCHOCHOCHOC6666HHHH4444COCOCOCO2222CCCC3333HHHH7777

ESQUEMATIZACIÓN Preparación de acido acético al 5% en etanol Acido acético puro Etanol Aforar con etanol a 100mL 5ml CH3COOH

EXTRACCIÓN DE ALCALOIDES ESTEROIDALES 25-50 g Droga Sln acido acético 5%/ Etanol hasta cubrir la droga Se licua 3 – 5 min

Filtrar al vacio utilizando tierra de diatomea como medio filtrante

Filtrado Reducir hasta la mitad del volumen “filtrar si presenta precipitado” Se alcaliniza el medio NH4OH10% Medio filtrante 2-3 lavados con NaOH 0, 1N Residuo

Papel filtro 50 mL sln de y residuo acido acético 5%

1/5 partes para análisis gravimétrico filtrado *no es 4/5 integrar en necesario un forma farmacéutica medio filtrante ANÁLISIS GRAVIMÉTRICO 1/5 parte del extracto BT baño

cubrir el Beaker maría con papel hasta aluminio sequedad

pesar los cristales formados

INTEGRACIÓN EN FORMA FARMACÉUTICA (crema) Reducir el volumen del extracto a 5mL PREPARACIÓN DE LA CREMA 1g alcohol cetílico 10mL aceite mineral 5mL glicerina5% 2mL TEA 3.5g acido esteárico 0,3g propilparabeno H2Od Fase oleosa Fase acuosa

Agregar a la fase oleosa la fase acuosa agitando suevamente

Colocar en un recipiente adecuado

CÁLCULOS Y RESULTADOS

Peso de la droga: 35, 2g Volumen de extracto utilizado en gravimétrico: 10mL Volumen de extracto total: 50mL Peso beaker tarado: 50, 185 3g Peso beaker tarado + cristales extracto: 50, 262 6g

50, 262 6g – 50, 185 3g = 0, 077 3g ≡ 77, 3mg

77, 3mg 10mL extracto 386, 5mg 35 200mg

x 50mL extracto total x 100mg

x = 386, 5mg x = 1, 089 011mg Las hojas de Solanum tuberosum Solanaceae utilizadas contiene 1, 09% de solanina.

OBSERVACIONES

La solanina posee propiedades insecticida y fungicidas además de un sabor desagradable por lo que es utilizada por la planta como mecanismo de defensa contra herbívoros.

La crema con solanina podría utilizarse como repelente de insectos.

Al eliminar la clorofila del extracto este adquiere un color más oscuro casi negro.

CONCLUSIONES

Los heterósidos de la solanidina le confieren a la crema propiedades insecticidas y fungicidas por lo cual se podría utilizar como repelente para insectos o como fungicida.

El alto contenido de solanina presente en las hojas de papa se puede deber a que esta fue atacada por un hongo lo que provocó en la planta un reacción de defensa aumentando la cantidad de solanina en ella.

El extracto de papa debe ser reducido lo mas posible para que este no interfiera en la consistencia de de la crema.

ANEXOS

Fig. 114

Fig. 117

BIBLIOGRAFÍA

Trease, G.E., y Evans, W.C. (1988). Alcaloides, Tratado de farmacognosia (12a ed., pp. 495-501). México: interamericana S.A.

Gennaro, A.R. (2003). Excipientes y otros productos para la elaboración farmacéutica,

Remington Farmacia (20ª ed., p. 1209). Mexico: Panamericana S. de R.L. Propylparaben. (2011). En Wikipedia The Free Encyclopedia. Recuperado el 19 de marzo

de 2011, de http://en.wikipedia.org/wiki/Propylparaben Solanaceae. (2011). En Wikipedia la enciclopedia libre. Recuperado el 18 de marzo de 2011,

de http://es.wikipedia.org/wiki/Solanaceae Tomate. (2011). En Wikicionari La edición en castellano de Wiktionary. Recuperado el 18

de marzo de 2011, de http://es.wiktionary.org/wiki/tomate Hoja de seguridad PROPILPARABENO. (2011). En Quimica para la Industria.

Recuperado el 19 de marzo de 2011, de http://www.corquiven.com.ve/PDF/MSDS-PROPILPARABENO.pdf

Tomate. (2011). En infomed red de salud de cuba. Recuperado el 19 de marzo de 2011, de

http://www.sld.cu/fitomed/tomate.htm Solanina. (2011). En Wikipedia La enciclopedia libre. Recuperado el 18 de marzo de 2011,

de http://es.wikipedia.org/wiki/Solanina Solanum mammosum. (2011). En Wikipedia La enciclopedia libre. Recuperado el 18 de

marzo de 2011, de http://es.wikipedia.org/wiki/Solanum_mammosum Family Solanaceae. (2011). En TutorVista.comTM. Recuperado el 19 de marzo de 2011, de

http://www.tutorvista.com/content/biology/biology-iii/angiosperm-families/family-solanaceae.php

Solanum torvum. (2011). En Wikipedia La enciclopedia libre. Recuperado el 19 de marzo

de 2011, de http://es.wikipedia.org/wiki/Solanum_torvum Investigación Científica Usos de Solanum Torvum en pacientes con cistitis intersticial.

(2008). En Universidad Libre Seccional Cali. Recuperado el 19 de marzo de 2011, de http://www.unilibrecali.edu.co/Revista_Colombiana_Salud_Libre/Vol%203-1/Uso%20de%20Solanum%20Torvum%20en%20pacientes%20con%20cistitis%20intersticial.pdf