practica 6 metoxinaftaleno

5/7/2018 practica 6 metoxinaftaleno - slidepdf.com

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practica 6

Objetivo:

Usando el material del laboratorio de química orgánica, sintetizar lanerolina a partir de Beta Naftol y metanol.

Fundamento Teórico:

En química orgánica y bioquímica, un éter es un grupo funcional del tipo

R-O-R', en donde R y R' son grupos que contienen átomos de carbono,

estando el átomo de oxígeno unido y se emplean pasos intermedios:

ROH + HOR' ROR' + H2O

Normalmente se emplea el alcóxido, RO-, del alcohol ROH, obtenido al

hacer reaccionar al alcohol con una base fuerte. El alcóxido puede

reaccionar con algún compuesto R'X, en donde X es un buen grupo

saliente, como por ejemplo yoduro o bromuro. R'X también se puede

obtener a partir de un alcohol R'OH.

RO- + R'X ROR' + X-

Al igual que los ésteres, forman puentes de hidrógeno. Presentan unaalta hidrofobicidad, y no tienden a ser hidrolizados. Los éteres suelen

ser utilizados como disolventes orgánicos. Suelen ser bastante estables,

no reaccionan fácilmente, y es difícil que se rompa el enlace carbono-

oxígeno. Normalmente se emplea, para romperlo, un ácido fuerte como

el ácido yodhídrico, calentando, obteniéndose dos halogenuros, o un

alcohol y un halogenuro. Una excepción son los oxiranos (o epóxidos),

en donde el éter forma parte de un ciclo de tres átomos, muy

tensionado, por lo que reacciona fácilmente de distintas formas.

El enlace entre el átomo de oxígeno y los dos carbonos se forma a partir

de los correspondientes orbitales híbridos sp³. En el átomo de oxígeno

quedan dos pares de electrones no enlazantes.

Los dos pares de electrones no enlazantes del oxígeno pueden



interaccionar con otros átomos, actuando de esta forma los éteres como

ligados, formando complejos.

Un ejemplo importante es el de los éteres corona, que pueden

interaccionar selectivamente con cationes de elementos alcalinos o, en

menor medida, alcalinotérreos.

Propiedades químicas

Los éteres tienen muy poca reactividad química, debido a la dificultad

que presenta la ruptura del enlace C²O. Por ello, se utilizan mucho

como disolventes inertes en reacciones orgánicas. En contacto con el

aire sufren una lenta oxidación en la que se forman peróxidos muy

inestables y poco volátiles. Estos constituyen un peligro cuando sedestila un éter, pues se concentran en el residuo y pueden dar lugar a

explosiones. Esto se evita guardando el éter con hilo de sodio o

añadiendo una pequeña cantidad de un reductor (SO4Fe, LiAIH4) antes

de la destilación.

Reacciones

Los éteres no son reactivos a excepción de los epóxidos. Las reacciones

de los epóxidos pasan por la apertura del ciclo. Dicha apertura puede

ser catalizada por ácido o apertura mediante nucleófilo.

Apertura catalizada por ácido

El nucleófilo ataca al carbono más sustituido.

Apertura por nucleófilo

El nucleófilo ataca al carbono menos sustituido.

Material y Equipo:

Material

1 Equipo Corning



1 Probeta de 25 ml.

1 Embudo Buchner

1 Agitador

1 Vaso de Precipitado de 250 ml.

1 Vaso de Precipitado de 100 ml.1 Vaso de Precipitado de 50 ml.

1 Cristalizador

1 Soporte universal. µ

1 Mechero

1 Anillo de fierro

1 Pinzas para matraz

1 Pinzas para refrigerante.

1 Matraz kitasato. «««.Fig. 1. Equipo Corning Armado1 Termómetro de 110° 0

1 Vidrio de reloj

2 Mangueras

Reactivos

Beta naftol 5gr.

Metanol25ml.

H2SO4 5ml.

Etanol 30ml.

NaOH al 10%

Carbón activado. 0.1gr

Hielo

Agua destilada

1 Espátula.

1 Papel Filtro

Observaciones:

· El beta naftol nos lo proporcionaron en forma de laminas su color era

café claro, lo colocamos en el matraz y le agregamos el metanol el cual

es un liquido incoloro; el beta naftol es soluble en el metanol.

· Agregamos ácido sulfúrico y metanol para que se formara sulfato de

metilo y después este reaccionará con el beta naftol formando un éter.



· Al momento que estamos reflujando durante una hora cuidamos que la

temperatura no pasara el punto de ebullición del metanol para que no se

escapara y obtener el máximo rendimiento, por lo cual observamos la

punta del tubo refrigerante el cual debe tener una apariencia opaca si no

es así, esto indica que había demasiada perdida de metanol.· Al agregarle la solución de éter, al agua helada esta se puso de color

blanco con grumos.

· Filtramos la solución de éter y esta se lavó 2 veces con agua destilada,

para eliminar impurezas.

· Se disolvió el éter con el papel filtro en 30 ml. de etanol caliente, al

cual le agregamos 0.1 g de carbón activado, y notamos que la solución

empezó a tornarse de color café.

· Posteriormente se filtró la mezcla en un embudo buchner con papelfiltro para eliminar el carbón activado y por tanto obtener la solución de

éter purificada que se tornó de un color café. Volvimos a filtrar el carbón

activado se quedo arriba en el papel filtro y el filtrado era de color café.

· El filtrado lo depositamos en un vasito de precipitado y lo pusimos en

baño de hielo por 15 min. raspando las paredes para la cristalización

inducida y el color cambio a beige, y notamos que empezaron a

formarse cristales muy pequeños e indefinidos.

· Esta solución la redisolvimos, aplicando calor a una temperatura no

mayor a 50 °C para disolver los cristales, tornándose el líquido de color

café, lo etiquetamos para su posterior uso.

Sesión extra-clase

· Se empezó por observar los cristales formados en la solución

previamente guardada, los cristales eran de un tono blanco y de un

tamaño muy pequeño.

· Posteriormente se procedió a filtrar el éter (Nerolina) en un embudo

Buchner con papel filtro, apoyados con una bomba de vacío. Repitiendoeste procedimiento tres ocasiones lavando con agua fría para evitar la

pérdida del éter, teniéndolo en el papel filtro como una masa pastosa de

color blanco-rosa y hasta que el contenido del matraz se volviera solo

agua transparente mientras se realizaba cada lavado.

· Después para secar el vidrio de reloj junto con el papel filtro y el éter,

lo colocamos en un horno de cocina, durante 2 horas aproximadamente



a 40°C., a casi sequedad.

· Pesamos el vidrio de reloj, para realizar los cálculos correspondientes,

y el rendimiento obtenido.

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