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Cruz Vasques Claudia Clave: 6

Martnez Resndiz Anglica Clave: 22

Practica N 5. SNTESIS DE ARENOS POR MEDIO DE LA ALQUILACIN DEFRIEDEL-CRAFTSOBTENCIN DE p-terc-BUTILFENOL

Introduccin

La alquilacin del benceno con halogenuros de alquilo en presencia de cloruro dealuminio fue descubierta por Charles Friedel y James M. Crafts en 1877. Crafts,quien ms tarde sera presidente del Instituto Tecnolgico de Massachusetts,colabor con Friedel en la Sorbona de Pars, y juntos desarrollaron lo que ahorase conoce como la reaccin de Friedel-Crafts, como parte de uno de losmtodos sintticos ms tiles en la qumica orgnica. Los halogenuros de alquilopor s mismos no son lo suficientemente electroflicos para reaccionar con elbenceno. El cloruro de aluminio sirve como un cido de Lewis catalizador paraaumentar el carcter electroflico del agente alquilante. Con halogenuros de alquiloterciarios y secundarios, la adicin de cloruro de aluminio conduce a la formacinde carbocationes, los cuales atacan luego el anillo aromtico.Los carbocationes, por lo comn generados a partir de un halogenuro de alquilo ycloruro de aluminio, atacan al anillo aromtico para producir alquilbencenos. Elareno debe ser al menos tan reactivo como un halobenceno. Pueden ocurrirrearreglos de carbocationes, en especial, con halogenuros de alquilo primarios.

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Objetivos

Ilustrar la reaccin de alquilacin de Friedel y Crafts y sintetizar al pterc-butilfenola partir de fenol y cloruro de terc-butilo.

Resultados

Se utiliz:

1.059 g de fenol

1.5mL de cloruro de terc-butilo

AlCl3

Hexano

Se obtuvo:

0.9 g de p-terc-butilfenol cuyo punto de fusin fue de (97 100) C

Reaccin:

Gramos de producto que se esperan al tener un rendimiento del 100%:

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Rendimiento:

Se obtuvo: 0.9 g de p-terc-butilfenol

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Anlisis de resultados

Si se tiene que el fenol reacciona 1:1 con el cloruro de terc-butilo, entonces, deacuerdo a los resultados obtenidos podemos notar que una cantidad bastantesignificativa de fenol reacciono con el terc-butilfenol para dar paso a la formacindel p-terc-butilfenol. La razn por la cual la reaccin fue bastante cuantitativa esporque el anillo benclico: fenol posee un grupo activante OH el cual permite que laalquilacin de Freidel y Crafts se lleve a cabo de una manera ms fcil.

Durante la reaccin se produjo un carbocatin, que surgi de la ruptura del enlacecarbono-halgeno del cloruro de terc-butilo, al entrar este en contacto con elcloruro de aluminio. Este carbocatin reacciono con el fenol dando paso a la

formacin de un intermediario catinico que se dio del ataque del anillo aromticodel fenol al carbocatin, por ltimo la aromaticidad del anillo aromtico se viorecuperada tras que este perdiera un protn despus de que este entrara encontacto con el complejo acido-base de Lewis que se haba formado previamente.

Conclusiones

En esta prctica obtuvimos el p-terc-butilfenol a partir de una reaccin de Friedel-Crafts con fenol y cloruro de terc-butilo que se encontraba previamente preparado,y por lo cual no se realiz la primera parte de la prctica, se realiz el sistema quese muestra en el informe experimental, y se le agreg el complejo de aluminio

(AlCl3) que funciona como catalizador de la reaccin. Se observ en grandesrasgos las reacciones de Friedel-Crafts, y tambin se conocieron las limitantes queestas reacciones tienen, como: que estas slo funcionan con benceno,halobenceno y derivados activados del benceno; producen reordenamiento de loscarbocationes y es propensa a una alquilacin mltiple, obteniendo variossubproductos.

Cuestionario

1) Calcule la relacin molar entre el tricloruro de aluminio y el fenol, ybasndose en el mecanismo de la reaccin de alquilacin de Friedel yCrafts, explique dicha relacin.

2) Calcule la relacin molar entre el cloruro de terc- butilo y el fenol, yexplquela.

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Esta reaccin se lleva a cabo 1:1 fenol con el cloruro de terc-butil, es decir que unmol de fenol reacciona con un mol de cloruro de terc-butil para producir p-terc-butilfenol

0.01358 mol de fenol *(1 mol de cloruro de terc-butil / 1 mol de fenol) = 0.01358

mol de cloruro de terc-butilo

3) Por qu el material debe estar completamente seco? Expliqueutilizando reacciones.

Porque el cloruro de terbutilo puede reaccionar con agua para formar el butanol ycido clorhdrico.

4) Explique el origen del HCl que se desprendi durante la reaccinefectuada.

Se obtuvo precisamente de la reaccin de Alquilacin, cuando el Cloruro deTerbutilo estuvo en presencia del Cloruro de Aluminio.-

5) Adems del p-terc-butilfenol podra obtener otros productosorgnicos?, por qu?

Si, el Orto-Terc-Butilfenol debido a que el OH es un fuerte activador orto-para,adems como en la reaccin de alquilacin de Friedel-Crafts participacarbocationes es posible la formacin de productos resultantes de reacciones detransposicin de estos intermedios. Pero el producto mayoritario en el Para-Terc-Butilfenol.

6) Si utilizara tolueno en lugar de fenol qu producto(s) orgnico(s)obtendra? La relacin molar AlCl3 / tolueno debera ser la mismaque la relacin molar AlCl3 / fenol? Por qu?

7) Si utilizara cido benzoico en lugar de fenol qu producto(s)orgnico(s) obtendra? Por qu?

8) Podra utilizar clorobenceno en lugar de cloruro de terc-butilo? Por

qu?

NO, porque el Clorobenceno es un Halogenuro de Arilo y estos no experimentanlas reacciones S1N ni la S2N, debido a que los carbocationes de arilo sonrelativamente inestables.

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Bibliografa

Qumica, Ira N. Levine, Mc Graw Hill, 4 edicin, 1996.

Qumica, Chang. Raymond, Mc Graw Hill, 3 edicin, 2000