REPUBLICA BOLIVARIANA DE VENEZUELAUNIVERSIDAD PEDAGOGICA EXPERIMENTAL LIBERTADORINSTITUTO PEDAGOGICO DE CARACASDEPARTAMENTO DE BIOLOGIA Y QUIMICACATEDRA DE QUIMICA ORGANICAASIGNATURA: QUIMICA ORGANICA I

PRACTICA DE LABORATORIO # 03

ESTEREOQUIMICA

1. OBJETIVOS.

Representar mediante modelos moleculares, los ismeros estructurales y geomtricos de diferentes compuestos orgnicos.. Representar mediante formulas estructurales, ismeros estructurales y geomtricos. Sintetizar experimentalmente dos ismeros geomtricos. Identificar mediante sus puntos de fusin, los ismeros geomtricos sintetizados. Comparar la reactividad qumica de los cidos orgnicos sintetizados. Desarrollar destrezas en el manejo de equipos y tcnicas de laboratorio.

2. FUNDAMENTO TEORICO.

Los ismeros, en general, son compuestos que tienen la misma frmula molecular, pero diferente formula estructural, por lo cual sus propiedades fsicas y qumicas son distintas.

Los ismeros pueden ser:

Estructurales: De cadena, de posicin y de funcin. Estereoismeros: Diasteroismeros (geomtricos) y Enantiomeros (pticos)

2.1. ISOMEROS ESTRUCTURALES.

Los ismeros estructurales de cadena son aquellos que tienen la misma frmula molecular, difieren en el orden en que estn unidos los tomos o grupos de tomos en la cadena carbonada.

Los ismeros estructurales de posicin son aquellos que tienen la misma frmula molecular, difieren en la posicin del grupo funcional en cadena carbonada.

Los ismeros estructurales de funcin son aquellos que tienen la misma formula molecular, pero diferente grupo funcional

2.2. ESTEREOISOMEROS.

Los Estereoismeros no son ismeros estructurales, ya que los tomos constituyentes estn unidos en el mismo orden en la cadena carbonada, difieren en su arreglo relativo en el espacio.

Como un ejemplo de ismeros geomtricos, Vant Hoff cito el caso del acido butenodiico, que existe bajo dos formas: el ismero cis se denomina comnmente ACIDO MALEICO, es un slido muy soluble en agua que funde entre 130-131 C; y el ismero trans llamado comnmente ACIDO FUMARICO, es un slido insoluble en agua de alto punto de fusin, 290 C. el acido maleico se obtiene fcilmente mediante hidrlisis del anhdrido maleico (punto de fusin 53 C).

Cuando se calienta el acido maleico a 140 C se forma el anhdrido maleico por perdida de agua

Mientras que, cuando se calienta el acido fumrico a 140 C no ocurre ninguna reaccin.

Por otra parte, el acido maleico isomeriza fcilmente a acido fumrico en presencia de HCl concentrado. Se supone que la isomerizacin ocurre a travs de la adicin 1,6- del HCl al sistema conjugado, formando un intermediario transitorio, que por no poseer C=C, puede rotar formando la estructura trans mas estable, con eliminacin del HCl

Otro tipo de Estereoismeros son los Enantiomeros o ismeros pticos, estos son molculas que no pueden superponerse a su imagen especular, por lo tanto son compuestos quirales. Los compuestos en los cuales sus molculas se superponen a su imagen especular es aquiral

3. ALGUNAS CONSIDERACIONES EXPERIMENTALES:

Manipular con cuidado el acido clorhdrico (HCl). Evitar el contacto con la piel (usar guantes), con los ojos (usar lentes de seguridad) y con la ropa (usar bata). Lubricar con glicerina el termmetro antes de introducirlo por el orificio del tapn bihoradado.

4. PARTE EXPERIMENTAL.

Experimento # 01: Obtencin del cido Maleico a partir del Anhdrido Maleico e isomerizacin del Acido Maleico en Acido Fumrico.

Hierva en un tubo de ensayo 5 mL de agua y aada 3 grs. de anhdrido maleico. Al comienzo, al anhdrido maleico funde, luego se combina con el agua y se disuelve. Enfre la solucin en un bao de hielo durante 30 minutos. Empleando un equipo de filtracin al vacio, recoja el acido maleico precipitado. Determinar el punto de fusin (130-131 C). A los licores madres (liquido de la filtracin anterior), adele 3 mL de HCl concentrado y caliente suavemente. Deje enfriar la mezcla. Filtre los cristales en un equipo de filtracin al vacio. Lave los cristales con agua fra. Determine el punto de fusin del acido fumrico formado (290 C).

Experimento # 02: Comparacin de las reactividades de los cidos maleico y fumrico.

Tome dos tubos de ensayo, en uno de ellos agregue 20 mg. De acido fumrico y en el otro, 20 mg. De acido maleico. Aada en cada tubo 1 mL de la solucin acuosa de bromo al 1 %. Observe y anote los resultados. Tome dos tubos de ensayo, aada en uno de ellos 20 mg. De acido maleico y en el otro, 20 mg. De acido fumrico. Aada en cada tubo 1 mL de solucin acuosa de KMnO4 al 1 %. Observe y anote los resultados. Compare las reactividades relativas de los cidos maleico y fumrico frente a la solucin acuosa de bromo y permanganato de potasio.

5. PARA REFORZAR CONOCIMIENTO.

Escriba las formulas estructurales condensadas y los nombres IUPAC de todos los ismeros estructurales (cadena, posicin y funcin) posibles para cada uno de los siguientes compuestos orgnicos: C5H8, C5H10O, C4H8O2. Para cada uno de los siguientes compuestos orgnicos, escriba los dos ismeros geomtricos (si los hay) e identifquelos como cis, trans, Z E, segn corresponda:a) 1,3-ciclopentanodiol.b) 1,3-dibromo-2-pnteno.c) 3,6-dimetil-2,5-octadieno.d) 2-penten-3-ino. Para que dos compuestos sean ismeros geomtricos los sustituyentes de un mismo carbono del doble enlace no pueden ser idnticos Cul es el grupo en los cidos sintetizados en esta prctica? Escriba la ecuacin qumica que representa la reaccin entre los cidos maleico y fumrico con: solucin de bromo y con la solucin acuosa de permanganato de potasio. Qu sustancias pueden contaminar el acido maleico y por esa razn el punto de fusin experimental es menor de 131 C? Por qu cree usted, que el acido maleico, fcilmente genera anhdrido maleico por reaccin de deshidratacin? Cul de los siguientes compuestos contienen molculas quirales? Seale con un asterisco los carbonos quirales (si los hay).a) 2-fenil-2-metil-butano.b) 1,2-dibromo-1,2-difenil-propano.c) Cis-1,4-dimetilciclohexano.d) Acido 2-amino-propanoico.e) Trans-1,4-ciclohexanodiol. Un acido carboxlico de formula molecular C3H5O2Br es pticamente activo Cul es su estructura?. Para cada una de las siguientes proyecciones de Fischer, dibuje la proyeccin de Fischer del Enantimero correspondiente:

Cul es la rotacin especfica de cada una de las siguientes soluciones a 20 en la lnea D del sodio?a) 1 g de muestra se diluye a 5 mL. una alcuota de 3 mL se coloca en un tubo que tiene una longitud de 1 cm. la rotacin observada es +0,45.b) Una muestra de 0,20 grs. Se diluye en 2 mL y se coloca en un tubo de 10 cm. la rotacin observada es -3,2.