INSTITUTO POLITECNICO NACIONALUNIDAD PREFESIONAL INTERDISCIPLINARIA DE BIOTECNOLOGA (UPIBI)

LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA APLICADAPRCTICA 3PUNTO DE FUSIN Y CRISTALIZACINGRUPO 2AM1 EQUIPO 8 CARTAS CABALLERO ERIK GONZALES CABRERA KARINA GUTIRREZ VELASCO MNICA JACQUELINE MARTNEZ TAPIA ERIKA PAOLA

PROFESORES: MORN SNCHEZ LUIS MARTIN SALINAS NICOLS MILAGRO CLARA BRITO ARIAS MARCO AUGUSTO ZAMUDIO MEDINA JOS NGEL

CD. DE MXICO, 28 DE AGOSTO DEL 2013

PRCTICA 3PUNTO DE FUSIN Y CRISTALIZACINObjetivos:1. Conocer las ventajas y desventajas de utilizar el punto de fusin para determinar pureza e identidad de compuestos.2. Realizar la tcnica de cristalizacin para lograr la purificacin de una sustancia.3. Determinar la temperatura de algunos compuestos orgnicos y la temperatura de alguna mezcla entre ellos.

Introduccin:Punto de fusin: Temperatura a la cual un slido cambia a lquido. En las sustancias puras, el proceso de fusin ocurre a una sola temperatura y el aumento de temperatura por la adicin de calor se detiene hasta que la fusin es completa.Al fundirse, todas las sustancias absorben calor y la mayor parte se dilatan; en consecuencia, un aumento en la presin normalmente eleva el punto de fusin. Para producir cambios significativos en el punto de fusin se requieren grandes cambios en la presin.En soluciones de dos o ms componentes el proceso de fusin ocurre normalmente dentro de un intervalo de temperaturas y se hace una distincin entre el punto de fusin, la temperatura a la que aparece la primera traza de lquido y el punto de congelamiento, es decir, la temperatura ms alta a la que desaparece la ltima traza de slido, o, en forma equivalente, si se est enfriando en vez de calentar, la temperatura a la que aparece la primera traza de slido.Cristalizacin: Proceso por el cual se forma un slido cristalino, ya sea a partir de un gas, un lquido o una disolucin. Se emplea con frecuencia para purificar una sustancia slida.En algunos compuestos la presin de vapor de un slido puede llegar a ser lo bastante elevada como para evaporar cantidades notables de este compuesto sin alcanzar su punto de fusin. Los vapores formados se condensan en zonas ms fras, pasando del estado gaseoso al slido separndose, de esta manera, de las posibles impurezas.

Resultados experimentales1. Determinacin del punto de fusin con el bao de aceite-naftol:-Solido de color entre blanco y rosa plido de olor caracterstico.-Punto de fusin (C): 121-123; 120-122-Punto de ebullicin (C): 285; 285-286 -Densidad relativa (g/cm3, H2O =1): 1.22-Poco soluble en agua: 0.074g/100 ml a 25C-Soluble en glicerol, aceite de oliva.

Figura 1. -naftol

cido benzoico

-Slido de color blanco de olor caracterstico.-Es poco soluble en agua fra pero tiene buena solubilidad en agua caliente o disolventes orgnicos.-Punto de fusin (C): 122-Punto de ebullicin (C): 249 -Densidad relativa (g/cm3, H2O =1): 1.32Figura 2. cido benzoico

Tabla 1.

Temperaturas de punto de fusin experimental

Temperatura en C

Muestras problemaT1T2

A120122

B107123

C120122

D103135

A y -naftol120121

A y c. Benzoico102109

Por lo tanto de acuerdo a la literatura y comparando con los resultados experimentales tenemos que A es -naftol puro y C es cido benzoico.

2. Cristalizacin de acetanilida

Tabla 2

Peso del Papel filtroPeso del papel filtro con cristales

1.6466 g1.6945 g

Clculo del Rendimiento

%Rendimiento = Rendimiento = Rendimiento = Rendimiento = Rendimiento = 32.34%

Anlisis y discusin de resultados

1. Determinacin del punto de fusin con el bao de aceite.

Despus de haber tomado los puntos de fusin se observa que de las 4 muestras problema 2 son sustancias puras, ya que la diferencia entre la temperatura de inicio y la final de fusin son 2 grados centgrados, mientras que en las otras 2 muestras las diferencias son mucho ms grandes, por lo que estn contaminadas.

De lo anterior se tuvo que A y C eran las sustancias puras, por lo que se procedi a realizar una mezcla entre la muestra A y -naftol seguida de otra entre A y cido benzoico, esto con el objetivo de que al tomar su punto de fusin se observara cul de las dos mezclas resultaba ser una sustancia pura y as poder identificarla.

Como se muestra en la Tabla 1, de acuerdo a los resultados de los puntos de fusin de las mezclas, se tiene que la diferencia de grados de la mezcla de A y -naftol es de 2, por lo que es una sustancia pura, concluyendo as que A es -naftol. En la mezcla de A y cido benzoico la diferencia de grados es mayor, adems de que ni se acerca a los datos de la literatura, por lo que se concluye que es una muestra contaminada o de ms de dos sustancias.

Con el procedimiento anterior determinamos que A es -naftol y C es cido benzoico.

2. Cristalizacin de acetanilida

Experimentalmente no se determin el punto de fusin pero se cree que hubo una variacin de este, ya que la muestra en un principio estaba contaminada, y ya despus de la recristalizacin los cristales ya son puros por lo que debe tener un punto de fusin diferente. El rendimiento fue muy bajo, pero esto se debe a que la acetanilida antes de la cristalizacin estaba contaminada, lo que nos dice que la cantidad de acetanilida pura en la muestra inicial era poca. Adems se pudo haber perdido peso durante los filtrados y el lavado. Con lo anterior se determina que la cristalizacin es un mtodo til para purificar sustancias slidas. Tambin se observ que: El carbn activado tiene como finalidad eliminar las impurezas, pero este agregado debe ser una mnima cantidad. La finalidad de la filtracin en caliente es para evitar la formacin prematura de los cristales en el papel del filtro y que se contaminen nuevamente. La velocidad de enfriamiento influye de tal modo que nos originara cristales grandes si dicha velocidad es lenta, caso contrario los cristales sern pequeos.ConclusionesLa obtencin de los puntos de fusin es til en la identificacin de sustancias puras (se explic el razonamiento a seguir para la identificacin de sustancias anteriormente en el anlisis de resultado del mismo experimento), esto es basndose en el hecho de que solo varan de 1 a 2 grados de temperatura al empezar y terminar la fusin, por lo que si es una diferencia mayor se determina que la muestra se encuentra contaminada. En cuanto a la cristalizacin se le puede considerar como un buen mtodo para purificar debido a que gracias al procedimiento y a las propiedades fsicas de las sustancias el grado de pureza es muy alto, adems es de los ms importantes para purificar compuestos slidos orgnicos, ya que muchas especies orgnicas se encuentran contaminadas en la naturaleza.El rendimiento es de gran importancia realizarlo ya que sirve para medir la efectividad de un procedimiento de sntesis. Este indica que tan pobre o excelente result ser el producto final.

Bibliografa Stephen J. Weininger, Frank R. Stermitz, Qumica Orgnica, Ed. Revert SA, 1998 John McMurry, Qumica Orgnica, 7ma edicin, Ed. Cengage Learning, 2008 Norman L. Allinger, Organic Chemistry, Ed. Revert SA, 1984 Ma. Del Pilar Cabildo Miranda, Qumica Orgnica, Universidad Nacional de Educacin a distancia UNED, Madrid, 2008 Morrison y Boyd, Qumica Orgnica, 5ta edicin. Ed Pearson, Mexico,1988

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