Práctica 2. Formación de pirroles. Obtención del 1-fenil-2,5-dimetilpirrol.

Balcorta Juárez Mariana Elizabeth Clave: 4

Resumen de la práctica.

En esta práctica se obtuvo el 1-fenil-2,5-dimetilpirrol a partir de 2,5-hexanodiona y anilina, agregando a esta

mezcla de reacción HCl concentrado y etanol, todo esto en el matraz y colocando el refrigerante en posición

de reflujo se calentó por 30 minutos para después agregarlo al agua junto con HCl concentrado, este producto

se aisló por filtración, se lavó con agua y después el producto se purificó por cristalización por par de

disolventes, se filtró al vacío y se obtuvo tanto su peso como su punto de fusión.

Introducción.

El pirrol es una estructura carbonada que forma un heterociclo al unir un nitrógeno dentro de la cadena de

cinco miembros (cuatro carbonos y un nitrógeno). Tiene características aromáticas, su basicidad es bastante

baja comparada con otros heterociclos nitrógenos, ya que el par de electrones del nitrógeno se deslocaliza y

no es cedido como sucede con las otras moléculas que presentan mayor basicidad.

El pirrol es una sal importante en la industria farmacéutica, el N-metilpirrol es un precursor del ácido N-

metilpirrolcarboxílico, el cual se usa como precursor en la industria farmacéutica. Un ejemplo de un pirrol de

utilidad en la industria alimentaria es el 2-acetil-pirrol que da sabor a nuez, el regaliz, la levadura en el pan,

avellanas, tostado. Forma parte del grupo HEMO de la hemoglobina.

Resultados experimentales.

El producto que se obtuvo fue sólido de color beige claro, casi blanco, lo que es característico de este pirrol. Peso final de la muestra (1-fenil-2,5 dimetilpirrol) = 0.9854 g Punto de fusión experimental de 49°C. Punto de fusión teórico: 50-51°C 1 mL de 2,5-

hexanodiona (

)(

) (

)(

)

Punto de fusion final: 49°C

Discusión de resultados.

Se obtuvo el 1-fenil-2,5-dimetilpirrol con un rendimiento de 0.9854g con un punto de fusión de 49°C, estos

resultados son aceptables ya que el rendimiento teórico es de 1.46g con un punto de fusión de entre 50-51°C,

esto quiere decir que la técnica que se usó para obtener el producto ya mencionado es buena, podría

cambiarse el medio ácido para obtener un rendimiento aún mayor. El punto de fusión dio muy cercano al

teórico lo cual nos dice que si se obtuvo el 1-fenil,2,5-dimetilpirrol.

Materiales y métodos.

Matraz de fondo plano de 125 mL Vaso de precipitados de 250 mL Colector Espátula T de destilación Recipiente de peltre Refrigerante de agua con mangueras Pinzas de tres dedos con nuez Matraz Erlenmeyer de 125 mL Vidrio de reloj Probeta graduada de 25 mL Agitador de vidrio Vaso de precipitados de 100 mL Embudo Büchner c/alargadera Matraz Kitasato de 250 mL con manguera p/vacío Parrilla eléctrica c/agitación magnética Barra de agitación magnética Métodos. Reflujo Conclusiones.

Se obtuvo el 1-fenil-2,5-dimetilpirrol por medio de la reacción de Paal-Knorr, que es calentar un compuesto

1,4-dicarbonílico con una amina primaria que fue la anilina, y se obtuvo el producto con las características de

la literatura que son sólido beige casi blanco, con un punto de fusión cercano al teórico y un rendimiento alto,

lo cual la reacción que se llevó a cabo para obtener el producto fue excelente, y con el cambio de catalizador

ácido pueden darse resultados aún más cercanos al teórico.

Bibliografía.

Paquette, L.A., Fundamentos de Química Heterocíclica, 6ª ed., Limusa, México, 2000.

Gilchrist, Química Heterociclica.