FORMATO DE GUÍAS DE LABORATORIO

CODIGO:FO-M-DC-05-01

VERSION:2

FECHA:2011-02-01

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UNIVERSIDAD DE LA AMAZONIAFACULTAD DE CIENCIAS BÁSICAS

PROGRAMA DE QUÍMICAGUÍAS DE LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I

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PRÁCTICA 2. DETERMINACIÓN DE LAS CONSTANTES FÍSICAS DE COMPUESTOS ORGÁNICOS: PUNTOS DE FUSIÓN Y EBULLICIÓN

INTRODUCCIÓN

La pureza e identidad de una sustancia orgánica puede quedar establecida cuando sus constantes físicas (punto de fusión, punto de ebullición, color, densidad, índice de refracción, rotación óptica, etc.), corresponden con las indicadas en la literatura para dicha sustancia. Por ser de fácil determinación y por ser los más citados, tanto el punto de fusión como el de ebullición son operaciones de rutina en los laboratorios de Química Orgánica.

El punto de fusión de un compuesto sólido cristalino es la temperatura a la que cambia de sólido a líquido y siempre es informado dando dos temperaturas: la primera es cuando aparece la primera gotita de líquido y la segunda es cuando la masa cristalina termina de fundir y aparece de pronto como un líquido claro. Por ejem., el pf del ácido benzoico se informa como:

Pf = 121 – 122º

OBJETIVOS

Determinar el punto de fusión de una sustancia pura. Determinar el punto de ebullición de una sustancia pura. Establecer la diferencia entre los fenómenos de fusión y ebullición. Adquirir la destreza necesaria en el manejo del equipo utilizado para la determinación de los puntos

de fusión y ebullición

MATERIALES Y REACTIVOS.

MATERIALES REACTIVOS*Capilares (5 unidades) Glicerina comercial o aceite mineral 3 Vidrio de reloj Naftaleno (500 mg)2 Termómetro Acido benzoico (500 mg)1 Varilla hueca de vidrio Acido salicílico (500 mg)1 Agitador de vidrio Acido succínico (500 mg)1 Tapón de corcho Etanol (5 ml por grupo)2 Tubo de Thiele Metanol (5 ml por grupo)2 Tubo de vidrio de 1 ml2 soporte universal con pinzas y nuez3 tubos de ensayo3 beacker de 100 ml1 Malla de asbesto y aro

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1 Pinzas para tubo de ensayoMecheroPerlas de ebulliciónMortero

* Los reactivos se rotulan como muestra problema, excepto la glicerina.

METODOLOGÍA

A. PUNTO DE FUSIÓN

Para cerrar los capilares, caliente el tubo de vidrio con un mechero y estírelo cuando se ablande; luego funda el extremo delgado para cerrarlo.

Para llenar el capilar, pulverice la sustancia en un vidrio de reloj con la punta de un agitador y aplique el extremo abierto del capilar sobre la sustancia. Enseguida, tome un tubo de vidrio de unos 30 cm. de largo, apoye un extremo en la mesa y deje caer por arriba el capilar (el extremo cerrado hacia abajo), hasta que la sustancia quede en el fondo del capilar con una altura de unos 2 mm. Ahora cierre con cuidado el capilar por su otro extremo.

El capilar ya preparado se une al termómetro mediante una rondana de hule (la cual nunca debe tocar el aceite).

Horade el tapón para el tubo de Thiele e introduzca el termómetro al tapón.

Llene el tubo de Thiele con aceite mineral (o glicerina comercial) hasta cubrir la entrada superior del brazo lateral y sosténgalo en un soporte con unas pinzas. Coloque el termómetro con el capilar en el corcho horadado, cuidando que el bulbo del termómetro (y la muestra) queden al nivel del brazo superior del tubo lateral, sin que el aceite toque la rondana de hule (porque se afloja y se cae el capilar). Comience a calentar suavemente el brazo lateral del tubo de Thiele con un mechero.

Primera determinación.- Para conocer aproximadamente a qué temperatura funde su muestra, regule el calentamiento del tubo de Thiele de tal manera que la temperatura aumente a una velocidad de 20º por minuto.

Segunda determinación.- Prepare otro capilar con la muestra pulverizada. Repita el procedimiento y una vez que falten unos 30º para llegar a la temperatura de fusión, disminuya la velocidad de calentamiento a 2º por minuto.

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B) PUNTO DE EBULLICION

Deposite 5 ml de liquido en un tubo de ensayo e introduzca un capilar con un extremo sellado (el extremo abierto debe quedar en el líquido)

Introduzca el termómetro en el líquido sujetándolo con un corcho, sin que el bulbo del termómetro toque las paredes del tubo.

Sumerja el tubo de ensayo en un baño de aceite mineral y coloque el conjunto anterior sobre un aro o trípode y sujetar al soporte con una llave o pinza.

Caliente suavemente a una temperatura moderada hasta conseguir que el liquido entre en ebullición, en este momento leer la temperatura en el termómetro, este será el punto de ebullición del liquido.

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CUESTIONARIO.

2) Porque la forma particular del tubo Thiele?2) Responda a las siguientes preguntas y justifique sus respuestas:a) ¿Qué compuesto será más soluble en agua: el 2-bromoetanol o el bromoetano?b) ¿Quién tendrá un punto de fusión más elevado: el propano o el hexano?c) Justifique por qué, en condiciones estándar, el agua es un líquido y el etano es un gas?3) Es correcto decir que las sustancias con unión covalentes presentan puntos de fusión y ebulliciónbajos? Justifique su respuesta.4) Al comparar 2 moléculas muy similares: CCl4 y HCCl3 se observa que en la primera el momentodipolar es cero, mientras que en la segunda no lo es. Justifique su respuesta.5) Explicar porque influye la presión en el p.e. Fórmula de corrección6) En el p.e. de una sustancia ¿Cómo influye su estructura molecular?7) Explicar porque el éter metílico (CH3-O-CH3) y el etanol (CH3-CH2 –OH), tienen diferentes p.e.,siendo ambos compuestos polares y de igual peso molecular.¿Qué es el punto de ebullición?8) ¿Qué Factores que determinan el punto de fusión y ebullición de una sustancia?9) ¿Qué métodos existen para determinar el punto de fusión y ebullición de las sustancias?10) ¿Qué son mezclas eutécticas?11) Punto de fusión mixto.12) ¿Qué características se debe tener la muestra a analizar? 13) ¿Qué efecto ejerce la presión sobre el punto de fusión y ebullición de las sustancias?

BIBLIOGRAFÍA

Brown, T. H. Lemay E., Jr y Bursten B. Química la ciencia Central. Prentice Hall. 2003.

McMurry, J. Organic chemistry. 5ª ed. Brooks/Cole Thomson, Albany. 2000

Carey, F.A. Organic chemistry. 4th ed. Mc Graw Hill, Boston. 2000.

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http://www.chem.ucalgary.ca/courses/351/Carey/Carey.html.

Vollhardt, K.P.C.; Schore, N.E., “Química Orgánica”, 3ª Edición. Ed. Omega, Barcelona. 2000.