Universidad Nacional Autnoma de Mxico Facultad De Estudios Superiores Cuautitln

Laboratorio De Qumica Orgnica II INGENIERA QUMICA

Reporte 5 p-nitroanilina

Profesores: Mtro. Rubn Sanabria Tzintzun Q. Aurora Karina Franco Francisco

EQUIPO #7 Alumnos:

Gonzlez Vargas Yeremi Adonay Mendiola Romn Hugo Csar Mendoza Linares Gaspar

Fecha: 10/10/2014

Objetivos:

Efectuar la reaccin de nitracin en el anillo de una amina aromtica protegida como acetil derivado.

Eliminar la proteccin por hidrlisis alcalina.

Introduccin

Las aminas son sustancias orgnicas que se caracterizan por contener el grupo amino (NH2). Estas sustancias se clasifican en funcin de los hidrgenos sustituidos que tengan, siendo primarias aquellas que tengan un solo hidrgeno sustituido, secundarias las que tengan dos y terciarias tres. Estos sustituyentes pueden ser tanto de naturaleza aliftica como aromtica. Un gran nmero de compuestos mdica y biolgicamente importantes son aminas. Algunos ejemplos pueden ser la adrenalina, las anfetaminas, quinina, histamina, nicotina...Muchos de estos compuestos ejercen poderosos efectos fisiolgicos y psicolgicos. La serotonina, por ejemplo, es un compuesto muy interesante, ya que, al parecer, mantiene estables los procesos mentales. Otro uso industrial importante de lazarinas es en la industria del nylon, donde uno de sus componentes es hexametilendiamina. Diversas aminas aromticas se emplean para preparar tintes orgnicos de gran aplicacin en la sociedad industrial. En concreto, nuestro producto objeto de sntesis es bastante txico, ya que se puede absorber por la piel. Sus usos son como intermedio de colorantes, especialmente rojo de p-nitroanilina, intermedio para antioxidantes, inhibidores de goma de gasolina, inhibidor de corrosin. La preparacin de la p -nitroanilina no puede llevarse a cabo por reaccin de nitracin directa de anilina (una reaccin de sustitucin electrfilo aromtica), debido a que la gran reactividad de la anilina (inherente a la presencia del grupo NH2) determina la formacin, junto con el producto deseado, de diversos productos de oxidacin y de sustitucin en posiciones diferentes a la deseada. Estos problemas se evitan modificando la naturaleza del sustituyente de anillo aromtico. As, la transformacin del grupo amino en un grupo acetamido, realizada mediante una reaccin de N-acilacin (una reaccin de proteccin del grupo amino), conduce a la acetanilida (menos reactiva que la anilina aun cuando es tambin un sustrato aromtico activado frente a una reaccin de sustitucin electrfilica aromtica), la cual, por nitracin, origina con buen rendimiento, el producto de sustitucin en la posicin deseada: p-nitroacetanilida. La desproteccin del grupo amino (es decir, la transformacin del grupo acetamido en grupo amino) se lleva a cabo por hidrlisis en medio cido conduciendo finalmente a la p-nitroanilina.

Diagrama ecolgico

Mecanismo de reaccin

Nitracin

Posteriormente con acetanilida

Resultados

Punto de fusin (C) Masa (gramos) apariencia Terico 146 1.3782 Polvo o cristales entre amarillo y naranja.

Experimental 142 1.1 Polvo o cristales entre amarillo y naranja.

Rendimiento

Anlisis de resultados

Para proteger grupos funcionales en aminas primarias o secundarias es utilizada comnmente la acetilacin ya que las aminas acetiladas son menos susceptibles a la oxidacin, menos reactivas en reacciones de sustituciones aromticas y menos propensas a participar en muchas de las reacciones tpicas de aminas libres, porque son menos bsicas. El grupo amino puede ser regenerado fcilmente por hidrlisis en medio cido o en bsico.

Conclusiones

La nitracin de la acetanilida es una reaccin de sustitucin electrfilica, donde se obtienen dos compuestos que tienen la misma formulamolecular pero que los sustituyentes varan de posicin.

Cuando se nitro la acetanilida se obtuvo la p-nitroacetanilida (color blanco) y el ortonitroacetanilida (color amarillo), ya que nuestroprecipitado fue de

color amarillo claro. Para tener solo paranitroacetanilida en nuestro precipitado leagregamos alcohol etlico

que arrastra al o-nitroacetanilida, debido a que ste es soluble en el alcohol, mas no lo es la p-nitroacetanilida.

El rendimiento de la reaccin como se observa no es del 100% debido a que no solo se forma p-nitroacetanilida.

Existen sustancias activantes y desactivaste en una reaccin, por eso obtenemos para u orto nitroacetanilida.

Bibliografa

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